DE524804C - Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxyacylaminobenzolarsinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern der OxyacylaminobenzolarsinsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxyacylaminobenzolarsinsäuren Es wurde gefunden, daß Halogenacylaminobenzolarsinsäuren durch Behandlung mit Salzen organischer Säuren sich in Esterderivate überführen lassen. Nachstehende Formel gibt ein Beispiel für die Umsetzung: Diese neuen Verbindungen zeichnen sich bei geringer Toxizität durch sehr gute Wirkung besonders bei Trypanosomenkrankheiten aus.
- Die neuen Arsinsäuren geben mit Alkalien, Ammoniak und organischen Basen, z. B. Äthanolamin, Piperidin, Diäthylamin u. dgl., wasserösliche Salze.
- Beispiele i. Zu einer Lösung von 81,6 g kristallisiertem Natriumacetat in 700 ccm Wasser gibt man 58,7 g p-ChlOracetylaminobenzolarsinsäure und kocht 2 Stunden am Rückflußkühler. Die filtrierte Lösung wird abgekühlt und mit Salzsäure kongosauer gemacht. Das Acetat der p-Glykol ylaminobenzolarsinsäure kristallisiert aus. Das abgeschiedene Produkt wird aus Wasser umkristallisiert. Es ist schwer löslich in Methylalkohol und Eisessig, sehr schwer löslich in Äthylalkohol, gut löslich in 5oDi"iger Essigsäure, unlöslich in Aceton und Äther. F. > 27o0.
- 2. 6z,2 g Isovaleriansäure werden in 300 ccm 2 n # Natronlauge und 400 ccm Wasser gelöst. Zur Lösung gibt man 55,7 g p-Chloracetylaminobenzolarsinsäure, kocht 2 Stunden am Rückflußkühler und' filtriert. Zum abgekühlten Filtrat gibt man 22o ccm 2 n # Salzsäure. Die zuerst ölig ausfallende Säure wird rasch fest. Sie wird durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Die Säure ist schwer löslich in Methylalkohol und Eisessig, sehr schwer löslich in Äthylalkohol, gut löslich in 5o 0;'',iger Essigsäure, unlöslich in Aceton und Äther. F. >:270'-3. 61,2 g Isovaleriansäure werden wie in Beispiel 2 gelöst und zur Lösung 6i,5 9 4.-Chloracetylamino -2-methylbenzol-l-arsinsäure zugegeben. Die filtrierte Lösung wird 2 Stunden gekocht und, wie oben angegeben, aufgearbeitet. Der gebildete Isovalerylester der 4-Glykolylamino-2-methylbenzol-l-arsinsäure wird aus Wasser umkristallisiert. Der Ester ist gut löslich in Methyl- und Äthylalkohol, 5o°laiger Essigsäure und Eisessig, schwer löslich in Aceton, unlöslich in Äther. F. 155 bis 157'.
- 4. Wie in Beispiel 3 angegeben, löst man 52,8 g Krotonsäure in Natronlauge und kocht nach Zugabe von 58,7 g p-Chloracetylaminobenzolarsinsäure. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisiert das Reaktionsprodukt aus. Es wird abgesaugt und in Wasser suspendiert, durch Zugabe von 2 n # Natronlauge gelöst und die filtrierte Lösung in 2 n # Salzsäure eingegossen. Der abgeschiedene Krotonsäureester der p-Glykolylaminobenzolarsinsäure wird abgesaugt, mit Wasser, Aceton und Äther gewaschen und getrocknet. Die neue Arsinsäure ist kaum löslich in Wasser, etwas besser löslich in Methylalkohol, sehr schwer löslich in Äthylalkohol, gut löslich in 5o°/oiger Essigsäure, unlöslich in Aceton und Äther. F. > 270'.
- 5. Zu einer nach Beispiel 4 hergestellten Lösung von 52,8 g Krotonsäure in Natronlauge gibt man 61,5 g 4-Chloracetylamino-2-methylbenzol-l-arsinsäure und kocht die Lösung, wie oben angegeben. Der entstandene Ester wird aus Methylalkohol umkristallisiert. Er ist schwer löslich in Wasser, besser löslich in Äthylalkohol und 50 °/oiger Essigsäure und Eisessig, unlöslich in Aceton und Äther. F. 205' unter Zersetzung.
- 6. Zu einer Lösung von 73,2 g Benzoesäure in 300 ccm 2 n # Natronlauge und 400 ccm Wasser gibt man 58,7 g p-Chloracetylaminobenzolarsinsäure und kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisieren 35 g Ester aus, der mit Wasser, Aceton und Äther gewaschen und getrocknet wird. Feine Nadeln, die in Wasser, Äthyl- und Methylalkohol schwer löslich sind. F. > 7,7o-.
- 7. Zu einer nach Beispiel 5 hergestellten Lösung von 52,8 g Krotonsäure in Natronlauge gibt man 65,6 g 4-Chlor-3-chloracetylaminobenzol-l-arsinsäure und kocht die Lösung 2 Stunden unterRückfluß. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisiert der Ester aus und wird aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute 40 g. Weiche Nadeln, die leicht löslich sind in Methyl- und Äthylalkohol, unlöslich in Aceton und Äther. F. 1go bis 1g2°.
- B. Zu einer Lösung von 73,2 g Benzoesäure in 300 ccm 2 n # Natronlauge und 400 ccm Wasser gibt man 65,6 g 4-Chlor-3-chloracetylaminobenzol-l-arsinsäure und kocht die Lösung 2 Stunden unter Rückfluß. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisiert das Reaktionsprodukt aus, das mit Wasser, Aceton und Äther gewaschen und getrocknet wird. Ausbeute 35 g. Leicht löslich in Methylalkohol, schwerer löslich in Äthylalkohol, sehr schwer löslich in Wasser. F. 186 bis 188'.
- g. Zu einer Lösung von 52,8 g Krotonsäure in Natronlauge nach obigen Beispielen gibt man 58,7 g m-Chloracetylaminobenzolarsinsäure und kocht, wie oben angegeben. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisieren 32 g des gebildeten Esters aus, der aus Wasser umkristallisiert wird. Haarfeine Nadeln, die in Methyl- und Äthylalkohol und Wasser schwer löslich sind. F. 232 bis 233'.
- 1o. Zu einer Lösung von 73,2 g Benzoesäure in Natronlauge nach Beispiel 7 gibt man 58,7 g m-Chloracetylaminobenzolarsinsäure und kocht, wie angegeben. Aus dem Filtrat kristallisiert der Ester aus. Ausbeute 40 g. Löslich in Methyl-und Äthylalkohol, sehr schwer löslich in Wasser. F. 230 bis --322'.
- 11. Zu einer Lösung von 9g g a-Bromisokrotonsäure in 300 ccm 2 n # Kalilauge und 400 ccm Wasser gibt man 58,7 g p-Chloracetylaminobenzolarsinsäure und kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Aus der heiß filtrierten Lösung kristallisiert der gebildete Ester in glänzenden Blättchen und wird aus verdünnter Natriumacetatlösung umkristallisiert. Ausbeute 38 g. Löslich in Methyl- und Äthylalkohol. F. 268 bis 270'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxyacylaminobenzolarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man m- oder p-Halogenacylaminobenzolarsinsäuren mit Salzen organischer Säuren behandelt.
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