DE516766C - Verfahren zur Herstellung reiner harzartiger Phenolformaldehydkondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung reiner harzartiger Phenolformaldehydkondensationsprodukte

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DE516766C
DE516766C DEB138393D DEB0138393D DE516766C DE 516766 C DE516766 C DE 516766C DE B138393 D DEB138393 D DE B138393D DE B0138393 D DEB0138393 D DE B0138393D DE 516766 C DE516766 C DE 516766C
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Germany
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distillation
water
condensation products
resin
phenol
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Expired
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DEB138393D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Seebach
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Hexion Specialty Chemicals AG
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Bakelite AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • C08G8/32Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung reiner harzartiger Phenolformaldehydkondensationsprodukte Die harzartigen Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd enthalten in der Regel einen geringen Prozentsatz von unverbundenen Phenolen, z. B. Phenol oder Kresolen. Es ist ein altes technisches Problem, diesen Prozentsatz an freien Phenolen möglichst tief zu halten, da die Phenole bei der Verarbeitung der Kondensationsprodukte mitunter Schwierigkeiten bedingen bzw. die Eigenschaften der Phenolaldehydharze ungünstig beeinflussen können. Bei der technischen Herstellung entfernt man bekanntlich die nicht in Reaktion getretenen Phenole durch Einkochen der Kondensationsprodukte im Vakuum. Dabei gehen die freien Phenole in die Vorlage über, begleitet von Wasser und Kontaktsubstanz, sofern diese flüchtig ist. Bei dem Eindampfen der Kondensationsprodukte muß man den Destillationsvorgang der Eigenart dieser Produkte anpassen. Bei Kondensationsprodukten vom Typus eines Novolaks kann man bei der Destillation mit der Temperatur ziemlich hoch gehen und das Kunstharz verhältnismäßig weitgehend von unverbundenen Phenolen befreien. Anders liegen die Verhältnisse bei härtbaren Kondensationsprodukten. Diese Kunstharze zeigen bekanntlich die Neigung, durch Wärmeeinwirkung aus dem schmelzbaren und löslichen Zustand in einen Zustand überzugehen, wo sie nicht mehr schmelzbar und in den herkömmlichen Lösungsmitteln für Harze und Lacke nicht ohne weiteres löslich sind. Man kann demgemäß bei der Abdestillation der ungebundenen Phenole aus dem härtbaren Kunstharz die Temperatur nicht über eine gewisse Grenze steigern. Man darf auch die Destillation, nicht zu lange hinziehen, denn auf die Dauer wird auch eine verhältnismäßig unschädliche Destillationstemperatur dein härtbaren Kunstharz verderblich. Es ist auch vorgeschlagen worden, die Abdestillation der freien Phenole aus dem härtbaren Kunstharz unter Zusatz indifferenter Fluß- oder Verdünnungsmittel oder unter Durchleiten von Wasserdampf auszuführen, doch war es auch bei diesen Verfahren nicht zu vermeiden, daß das Kunstharz bei dem Abdestillieren der freien Phenole weiter polymerisiert.
  • Die vorliegende Erfindung beruht auf der unerwarteten und überraschenden Beobachtung, daß man die härtbaren Phenolformaldehydharze in gewissen wässerigen Salzlösungen beliebig lange, z. B. stunden- oder tagelang, erhitzen bzw. im Kochen erhalten kann, ohne daß eine. schädliche chemische Veränderung des aufgelösten Harzes eintritt. Man kann bei diesem Kochverfahren, wie gefunden wurde, praktisch die gesamten freien Plienole aus dem Kondensationsprodukt entfernen, wenn man während der Destillation für stetige Erneuerung des verdampften Wassers sorgt. Der Erfolg des Verfahrens ist so vollkommen, daß man von cinein praktisch quantitativen Abdestillieren der freien Phenole reden kann. Aus dem Destillat können die Phenole abgetrennt und erneut für die Harzdarstellung verwendet werden. Die gereinigte Lösung der Phenolformaldehydharze wird mit einer gewissen Menge des Wassers verdünnt. Das nunmehr phenolfreie Harz fällt z. B. in Grießform aus und wird durch Filtration oder Zentrifugieren oder einfaches Ablaüfenlassen oder sonstwie in geeigneter Weise von der Salz-Lösung befreit. Die zurückbleibende Salzlösung kann zwecks weiterer Verwendung auf die ursprüngliche Konzentration eingedampft und zur Reinigung weiterer Harzmengen verwendet werden.
  • Beispielsweise löst man 5oo kg Phenolformaldehydkondensationsprodukt im sogenannten A - Zustand. in einer Lösung von 25o kg Anilinhydrochlord in 25o kg Wasser auf. Man rührt dabei um und erwärmt auf 5o bis 6o°, bis sich alles Harz in der wässerigen Salzlösung aufgelöst hat. Dann geht man mit der Temperatur höher und destilliert unter gewöhnlichem Atmosphärendruck, also ohne Vakuum, iooo bis 2oöo kg Wasser ab. Man trägt dabei Sorge, daß das erbdestillierende Wasser in dem Maße, wie es den Destillationsapparat verläßt, durch neues heißes Wasser ersetzt wird. Würden z. B. alle io Minuten ungefähr 2o kg Wasser übergehen, so läßt man alle io Minuten die gleiche Menge Wasser in vorgewärmtem Zustand zulaufen. Man kann natürlich die Ergänzung des verdampften Wassers auch kontinuierlich vornehmen. Die Destillationsvörrichtung ist zweckmäßig mit einem Rührwerk ausgerüstet. Man kann auch im Vakuum arbeiten. Bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck siedet die Harzlösung z. B. bei 103 bis l050. Ist der Wasseranteil in der Lösung geringer, so kann die Destillationstemperatur bei gewöhnlichem Druck entsprechend höher, z. B. auf i20°, gelegt werden. Bei dem Arbeiten im luftverdünnten Raum geht die Destillation je nach der Höhe des Vakuums bei entsprechend-tieferer Temperatur vor sich. Es ist unzweckmäßig, ein zu starkes Vakuum anzulegen, weil dadurch eine zu tiefe Siedetemperatur sich einstellt und die Lösung zu zäh wird. Andererseits kann man die Destillation sehr bequem mit überhitztem Dampf oder unter Durchleiten von geeigneten Gasen, z. B. Kohlensäure, Stickstoff oder anderen inerten Gasen, ausführen. Durch ein gut wirkendes Rührwerk muß stets dafür gesorgt werden, daß im Destilliergefäß ein dauernder und regelmäßiger Umlauf der Lösung besteht, da man sonst -Gefahr läuft, daß besonders gegen Ende der Destillation in der Bewegung der Harzlösung eine gewisse Erlahmung eintritt.
  • An Stelle des Anilinhvdrochlorids kann man auch andere leicht lösliche Salze des Anilins oder leicht lösliche Salze der Toluidine; z. B.Anilinnitrat oder Anilinhydrobromid, oder die Verbindung von Anilin und Chloressigsäure bzw. die entsprechenden Salze der Toluidine verwenden. Man kann auch- so vorgehen, daß man das Phenolformaldehydharz mit der nötigen Menge Anilin oder Toluidin im warmen Zustand verrührt und die entsprechende Menge Säure, z. B. Salzsäure und Wasser, hinzugibt, bis das Gemisch die in dem oben beschriebenen Beispiel angegebene Zusammensetzung erreicht hat. Es läßt sich auch die Kondensation des Phenolharzes gleich in Gegenwart einer berechneten Menge eines der obengenannten Salze durchführen, worauf man nach Zugabe der nötigen Wassermenge die weitere Behandlung in der beschriebenen Weise vornimmt.
  • Während der Destillation muß darauf geachtet werden, daß das Volumen der erhitzten Harzlösung stets ungefähr dasselbe bleibt. Das gilt für alle Fälle, ob man nun bei gewöhnlichem Drück oder im Vakuum arbeitet oder ob man die Destillation durch Einleiten überhitzten Dampfes oder von Gasen in das Destillationsgefäß vornimmt. Das Gleichbleiben des Volumens der Lösung ist in den beiden ersten Fällen verhältnismäßig leicht zu überwachen, da,, man aus der Menge des sich in der Vorlage ansammelnden Destillates auf die zuzugebende Menge Wasser ummittelbar schließen kann. Verarmt die erhitzte Lösung über einen gewissen Grad hinaus an Wasser, so wird sie zähflüssig, was dem Reinigungsprozeß hinderlich ist. Bei der Destillation mit überhitztem Dampf muß durch unmittelbare Beobachtung des Blaseninhaltes und entsprechende Ergänzung des verdampften Wassers für eine genügende Dünnflüssigkeit der Harzlösung gesorgt werden. Die entphenolierte Harzlösung läßt man mit Wasser, z. B. mit der ungefähr gleichen Gewichtsmenge, zusammentreten. Dabei scheidet sich das gereinigte Kondensationsprodukt als grobkörnige Masse aus, während das zum Lösen verwendete Salz in Lösung bleibt. Die gereinigten Harze weisen im Durchschnitt 0,3 bis o,6 °/o bromabsorbierende Stoffe auf: Sie sind in den gebräuchlichen Harzlösungsmitteln leicht löslich und geben, da sie phenolfrei sind, im Vergleich zu anderen Harzen qualitativ bessere Fertigprodukte. Die Aufarbeitung der Destillate führt zur vollständigen Wiedergewinnung der in dem ursprünglichen Kondensationsprodukt enthaltenen freien Phenole. Die das verwendete Salz enthaltenden Laugen werden gesammelt und zwecks erneuter Anwendung auf die ursprüngliche Konzentration eingedampft.
  • Bei der Fällung der Kondensationsprodukte aus den Salzlösungen nach der Destillation kann man, nachdem die Hauptmenge des benutzten Salzes weggewaschen .ist, die gefällten Harze mit Lösungen hydrotropisch wirkender Salze, z. B. mit Seifenlösungen, nachwaschen. Beispiel i fo5o g Anilinhydrochlorid, 7009 Wasser, I050 g härtbares Kresolformaldehydharz im A-Zustand, dessen Kresolgehalt To °/o beträgt, werden der Destillation unterworfen, wobei unter Ergänzung des verdampften Wassers nach und nach 9 1 Wasser überdestilliert werden. Darauf wird die zurückbleibende Harzlösung durch Zusatz von 41 kalten Wassers gefällt, und das ausgefällte Harz wird gewaschen. - Man erhält ein pulverförmiges Reso1 mit 0,4 °/o bromabsorbierenden Bestandteilen, leicht löslich in allen für den A-Zustand der Resole charakteristischen Lösungsmitteln.
  • Aus dein Destillat kann man 130 ccm wässeriger Kresole abscheiden, aus denen durch fraktionierte Destillation ifo g Kresol gewonnen werden können, das ist die ganze theoretisch zu erwartende Menge.
  • Beispiele i o 5o g härtbares Kresolformaldehydharz im A-Zustand mit einem Gehalt an freiem Kresol von To °/o und 1750 g zurückgewonnene Anilinsalzlösung vom Beispiel i werden, wie im Beispiel i beschrieben, verarbeitet. Der Effekt ist vollkommen der gleiche. Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel i und gibt gegen Ende der Destillation, wenn die Hauptmenge des Kresols übergegangen ist, etwa To °/o an Solventnaphtha, Siedepunkt i5o°, zu. Bei der weiteren Destillation geht ein Teil der Solventnaphtha mit den Wasserdämpfen über. Wenn ungefähr '/3 der Solventnaphtha übergegangen ist, bricht man die Destillation ab und fällt das Harz wie in Beispiel i mit Wasser aus. Die Solventnaphtha kann in dem Harz verbleiben, weil sie in Wasser nicht löslich ist und dem gereinigten Harz bei seiner ferneren Verwendung ein größeres Fließvermögen verleiht.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung reiner harzartiger Phenolformaldeliydkondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte in wässerigen Lösungen von leicht löslichen Salzen des Anilins oder der Toluidine mit geeigneten Säuren, z. B. Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure oder Chloressigsäure, löst und die erhaltenen Lösungen der Destillation unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das bei dem Destillieren verdampfende Wasser von Zeit zu Zeit oder kontinuierlich durch zweckmäßig vorgewärmtes Wasser ergänzt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation im Vakuum ausführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation der Harzlösung unter Einleitung von überhitzten Dämpfen oder von geeigneten Gasen vornimmt.
DEB138393D 1928-07-18 1928-07-18 Verfahren zur Herstellung reiner harzartiger Phenolformaldehydkondensationsprodukte Expired DE516766C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009027386A1 (de) * 2007-08-30 2009-03-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Verfahren und vorrichtungen zur herstellung vorkondensierter harzlösungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2009027386A1 (de) * 2007-08-30 2009-03-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Verfahren und vorrichtungen zur herstellung vorkondensierter harzlösungen

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