DE515034C - Verfahren zur Darstellung der Phenylglycidsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der Phenylglycidsaeure

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DE515034C
DE515034C DEK111850D DEK0111850D DE515034C DE 515034 C DE515034 C DE 515034C DE K111850 D DEK111850 D DE K111850D DE K0111850 D DEK0111850 D DE K0111850D DE 515034 C DE515034 C DE 515034C
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phenylglycidic acid
cinnamaldehyde
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phenylglycidic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung der Phenylglycidsäure Im Patent 509 938 ist gezeigt worden, daß sich Zimtaldehyd mit Wasserstoffsuperoxyd und Alkali glatt zu Phenylglycidsäure oxydiert. Es wurde nun gefunden, daß dieselbe Säure auch entsteht, wenn man die Oxydation von Zimtaldehyd mit alkalischer Hypohalogenitlösung durchführt. Die Reaktion erfolgt nach folgender Gleichung und verläuft besonders glatt bei Verwendung von Hypobromitlösung.
  • Beispiel i Zu einer aus i oo 1 Wasser, i z kg Ätznatron und 16 kg Brom bereiteten Hypobromitlösung werden bei Zimmertemperatur 6,6 kg Zimtaldehyd unter starkem Rühren zugesetzt. Die Reaktion setzt sofort unter starker Wärmeentwicklung ein, und nach kurzer Zeit beginnt sich das Natriumsalz der Phenylglycidsäure kristallinisch abzuscheiden. Ist sämtlicher Zimtaldehyd eingetragen, so wird noch kurze Zeit gerührt, bis kein Hypobromit mehr vorhanden ist, dann auf zo° gekühlt und das Natriumsalz durch Zentrifugieren öder Absaugen von der Lauge getrennt. Die Ausbeute an Natriumsalz beträgt mindestens 7, 5 kg. Weitere Mengen können durch Aussalzen der Lauge isoliert werden. Dieselbe enthält außerdem geringe Mengen an Zimtsäure.
  • Aus dem Natriumsalz kann die Phenylglycidsäure in bekannter Weise isoliert werden. Sie ist halogenfrei. Beispiel a An Stelle von Natriumhypobromit kann die Oxydation auch mit Chlorkalklösung durchgeführt werden. Geringe Mengen von Bromsalzen beschleunigen in diesem Falle die Reaktion wesentlich.
  • In 16,51 Wasser, enthaltend 5oog Natriumbromid, läßt man gleichzeitig 13q. kg Calciumhypochloritlösung mit 8,61 kg aktivem Chlor, 8 kg Zimtaldehyd und 9,16 kg z7, 8 %ige Natronlauge bei einer Temperatur von 1o bis 2o' innerhalb 2 bis 3 Stunden einfließen. Es fällt sofort ein weißer Niederschlag des phenylglycidsauren Salzes aus, das in bekannter Weise direkt auf Phenylacetaldehyd verarbeitet werden kann.
  • Die Ausbeute beträgt mindestens 7 5 % der Theorie.

Claims (1)

  1. PATrNTANSPRUCII Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 509 938 zur Darstellung der Phenylglycidsäüre, dadurch gekennzeichnet, daß man Zimtaldehyd mit einer entsprechenden Menge Hypohalogenitlösüng behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313829A (en) * 1962-06-05 1967-04-11 David H Rosenblatt Process for making epoxides from ethylenic compounds with electron-with drawing groups

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