DE512894C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE512894C
DE512894C DEI33817D DEI0033817D DE512894C DE 512894 C DE512894 C DE 512894C DE I33817 D DEI33817 D DE I33817D DE I0033817 D DEI0033817 D DE I0033817D DE 512894 C DE512894 C DE 512894C
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DE
Germany
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azo dyes
methyl
preparation
amino
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Expired
Application number
DEI33817D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erwin Hoffa
Dr Erwin Thoma
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE512894C publication Critical patent/DE512894C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln der Diazoverbindungen der i-Amino-2-methyl-4-alkyloxy-3, 5-dihalogenbenzole mit 2, 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylamid Farbstoffe von dem Farbton des Türkischrots erhält, welche wertvolle färberische Eigenschaften und gute Echtheiten besitzen. Durch Behandeln der mit 2, 3 - Oxynaphthoesäure- ß -naphthylamid imprägnierten Faser mit Diazolösungen der i-Amino-2-methyl-4-alkyloxy-3, 5-dihalogenbenzole werden Färbungen von einem so außerordentlich leuchtenden roten Farbton erzielt, wie man ihn mit anderen Diazoverbindungen auf 2, 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylamid bisher nicht erzielen konnte. Die durch Entwickeln auf der Faser erzeugten Töne zeichnen sich außer durch sehr gute Wasch- und Chlorechtheit durch eine hervorragende Lichtechtheit aus. Die Diazoverbindungen der i-Amino-2-methyl-4-alkyloxy-3, 5-dihalogenbenzole sind von einer außerordentlichen Beständigkeit; dadurch besitzen die Entwicklungsbäder eine in der Praxis sehr erwünschte große Haltbarkeit.
  • Die i-Amino-2-methyl-4-alkyloxy-3, 5-dihalogenbenzole können z. B. dargestellt werden durch Halogenieren der i-Nitro-2-methyl-4-alkyloxybenzole und Reduktion des Halogenierungsproduktes z. B. mit Eisen und wenig Salzsäure. B ei s p i e 1. Die Baumwollfaser wirdin bekannter Weise mit folgender Grundierungslösung imprägniert: io Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-ß-naphthylamid, 2 1 Gewichtsteile Türkischrotöl, 5oprozentig, 39 GewichtsteileNatronlauge, 28prozentig, werden mit 5oo Gewichtsteilen Wasser kochend gelöst und die Lösung mit Wasser auf i ooo Teile eingestellt. Die Entwicklung erfolgt mit nachstehender Diazolösung: 4,1 Gewichtsteile i-Amino-2-methyl-4-methOxy-3, 5-dichlorbenzol werden mit 7 Gewichtsteilen Salzsäure, 35prozentig, und 1,44 Gewichtsteilen gelöstem Natriumnitrit in der Kälte diazotiert. Dann wird auf i ooo Teile eingestellt und mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein sehr gut laugenkochechtes, ganz hervorragend lichtechtes, sehr blaustichiges leuchtendes Rot dar.
  • Das i-Amino-2-methyl-4-methoxy-3, 5-dichlorbenzol schmilzt, aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, bei 112 bis 113 ' C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-2-methyl-4-alkyloxy-3, 5-dihalogenbenzole diazotiert und mit 2, 3-Oxynaphthoesäure-,ß-naphthylamid in Substanz oder auf Substraten kuppelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT379372B (de) * 1980-12-11 1985-12-27 Willisch Hannes Verfahren und einrichtung zur kompostierung von muell bzw. muell-abwasser-schlammgemischen durch thermische rotte

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AT379372B (de) * 1980-12-11 1985-12-27 Willisch Hannes Verfahren und einrichtung zur kompostierung von muell bzw. muell-abwasser-schlammgemischen durch thermische rotte

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