DE507919C - Verfahren zum Polymerisieren von Olefmen - Google Patents
Verfahren zum Polymerisieren von OlefmenInfo
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Description
- Verfahren zum Polymerisieren von Olefinen Durch das Patent 505 265 ist ein Verfahren zur Polymerisation von Olefinen mittels der Halogenide des Bors geschützt.
- Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß diese Reaktion sich bei Verwendung von feuchtem Äthylen oder vor allem durch Zusatz von Flußsäure zum Borfluorid erheblich beschleunigen läßt. Die Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit durch feuchte Gase wird zweifellos auf der Umsetzung von Borfluorid mit Wasser in Borsäure und Flußsäure beruhen, wobei die gebildete Flußsäure als Reaktionsbeschleuniger anzusehen ist.
- Die unterschiedliche Wirkung von Borfluorid auf Äthylen in trockenem und feuchtem Zustande ist schon früher studiert worden. So erhielt Landolph (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. X, S. 1314) durch Einwirkung von Borfluorid auf Äthylen eine Flüssigkeit, die in ihrer Zusammensetzung (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. XII, S. 1586) auf ein Produkt von der Formel C2 H4 # B F 02 H stimmte. Der Sauerstoffgehalt läßt deutlich auf das Vorhandensein von Wasser schließen. Im Gegensatz hierzu konnte Gasselin (Annales de chimie et de physique, 1894, 7. Serie, Bd. 3, S. 54 und 55) feststellen, daß Borfluorid und trockenes Äthylen nicht miteinander reagieren.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren aus Olefinen oder Olefingemischen erhaltenen Produkte erweisen sich als reine Polymerisate, die in ihrer Zusammensetzung auf die Formel C,1 H" stimmen, sie stellen je nach den Versuchsbedingungen mehr oder minder viskose 01e dar, die in ihren Eigenschaften den in der obenerwähnten Erfindung gleichen.
- Beispiel i I. ioo g Äthylen, io g Borfluorid, absolut trocken, geben in 14 Stunden io g 01.
- Il. ioo g feuchtes Äthylen, io g Borfluorid geben in 8 bis 12 Stunden go bis 95 g Ü1. III. ioo g Äthylen, io g Borfluorid, 2 bis 3 g Fluorwasserstoff, alles absolut trocken, geben in 3 bis 4 Stunden go bis 95 g öl.
- Beispiel 2 I. ioo g Propylen (trocken) werden mit 3 g Borfluorid versetzt und 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt. Die Ausbeute an Öl beträgt 30 g.
- II. Werden aber ioo g Propylen (feucht) mit 3 g Borfluorid versetzt, so beträgt unter sonst gleichen Arbeitsbedingungen die Ausbeute an 01 etwa 7o bis 75 g.
- III. ioo g Propylen mit 3 g Borfluorid und i g Fluorwasserstoff ist bereits nach einer halben Stunde quantitativ polymerisiert.
- Beispiel 3 I. ioo g Butylen (trocken) werden mit 2 g Borfluorid versetzt. Die Ausbeute an 01 beträgt nach 18 Stunden etwa 35 g.
- Il. ioo g Butylen (feucht) liefern mit 2 g Borfluorid bereits nach 2 Stunden 7o g Öl.
- III. ioo g Butylen liefern mit 2 g Borfluorid und i g Flußsäure nach i/4 Stunde go g 01. . Die nach Beispiel 2 und 3 hergestellten 01e, gleichgültig, ob vom trockenen oder feuchten Olefin ausgehend, sind nicht wesentlich voneinander verschieden. Bei io mm sieden von ioo bis 16o' 30()/" von 16o bis 240' 500 über 240' 200/0.
- Beispiel 4 I. Zoo g trockenes Cyclohexen (cyclisches Olefin) werden mit 6 g Borfluorid versetzt. Nach 15 Stunden sind etwa 25 0/0 polymerisiert.
- II. Wird dagegen ioo g Cyclohexen mit 6 g Borfluorid und i g Flußsäure versetzt, so wird das Cyclohexen in der gleichen Zeit quantitativ polymerisiert.
- Die erhaltenen Produkte in Beispiel 4 werden mit Wasserdampf behandelt.
- 4,1 Rückstand etwa io g (dickes Öl).
- Der wasserdampfflüchtige Anteil zeigt einen Brechungsindex von 1,4581.
- 4,11 Rückstand, dickes Öl etwa 15 g.
- Der wasserdampfflüchtige Anteil zeigt einen Brechungsindex von 1,4932. Bei Destillation der mit Wasserdampf flüchtigen Anteile stellt sich heraus, daß bei Versuch 4,1 75 0/0 unverändertes Cyclohexen zurückgewonnen wurden, während die übrigen 150/, bei 12 mm bei 95' sieden. Dieser Anteil zeigt jetzt den Brechungsindex 1,4932 und konnte als Cyclohexylcyclohexen (dimeres Cyclohexen) identifiziert werden, von welchem bei Versuch 4,11 über 8o g erhalten wurden.
Claims (2)
- PATLNTANSYRÜC111:: Verfahren zum Polymerisieren von Olefinen mittels Borfluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man von feuchtem Olefin ausgeht.
- 2. Verfahren zum Polymerisieren von Olefinen mit Borfluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter Anwendung trockener oder feuchter Olefine in Anwesenheit von Fluorwasserstoff vor sich gehen läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH112027D DE507919C (de) | 1927-06-30 | 1927-06-30 | Verfahren zum Polymerisieren von Olefmen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEH112027D DE507919C (de) | 1927-06-30 | 1927-06-30 | Verfahren zum Polymerisieren von Olefmen |
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|---|---|
| DE507919C true DE507919C (de) | 1933-04-28 |
Family
ID=7171463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH112027D Expired DE507919C (de) | 1927-06-30 | 1927-06-30 | Verfahren zum Polymerisieren von Olefmen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE507919C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE746304C (de) * | 1937-07-07 | 1944-07-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Gewinnung von als Isolieroele geeigneten Kohlenwasserstoffoelen |
| DE1139821B (de) * | 1955-04-27 | 1962-11-22 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Alkylieren von Paraffinkohlenwasserstoffen mittels Borfluorid und Fluorwasserstoff enthaltender Katalysatoren |
| DE1157207B (de) * | 1956-05-25 | 1963-11-14 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Polymerisieren eines ungesaettigten Kohlenwasserstoffs mittels eines Bortrifluorid und ein Fluorid der Eisengruppe enthaltenden Katalysatorkomplexes |
-
1927
- 1927-06-30 DE DEH112027D patent/DE507919C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE746304C (de) * | 1937-07-07 | 1944-07-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Gewinnung von als Isolieroele geeigneten Kohlenwasserstoffoelen |
| DE1139821B (de) * | 1955-04-27 | 1962-11-22 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Alkylieren von Paraffinkohlenwasserstoffen mittels Borfluorid und Fluorwasserstoff enthaltender Katalysatoren |
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