DE503205C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
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- DE503205C DE503205C DEI34791D DEI0034791D DE503205C DE 503205 C DE503205 C DE 503205C DE I34791 D DEI34791 D DE I34791D DE I0034791 D DEI0034791 D DE I0034791D DE 503205 C DE503205 C DE 503205C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Es ist bekannt, daß man aus i, 5-Dihalogenanthrachinonen durch Kondensation mit Aminoaryl-o-carbonsäuren Kondensationsprodukte erhält, die z. B. als Zwischenprodukte für die Herstellung der als Küpenfarbstoffe wertvollen Diacridone der Anthrachinonreihe wichtig sind.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Kondensationsprodukte in besonders vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man die Kondensation in Gegenwart von Alkoholen bei Temperaturen oberhalb i5o° gegebenenfalls unter Druck ausführt. Diese Arbeitsweise liefert nicht nur wesentlich bessere Ausbeuten, als man sie bei Anwendung anderer Lösungs- oder Verdünnungsmittel erhält, sondern führt auch zu reineren Produkten.
- Beispiel i z5ooTeile Butylalkohol, z5oTeile i, 5-Dichloranthrachinon, 4 Teile Kupferoxyd und 45o Teile anthranilsaures Kalium werden in einem Rührwerkautoklaven auf i5o bis 18o° 5 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das abgeschiedene Kaliumsalz ab. Durch Ansäuern gewinnt man ein rohes i, 5-Dianthraniloanthrachinon, das in wesentlich besserer Ausbeute (etwa 98 °/o) und viel reiner anfällt, als man es auf dem in der Literatur (Ullmann und Ochsner, Ann. 381 [igii], S. 9) empfohlenen Wege durch Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel erhält. Die Überlegenheit des nach dem vorliegenden Verfahrengewonnenen Produkteszeigtsichbesonders bei seiner Überführung in das entsprechende Anthrachinondiacridon. Zu diesem Zwecke kann man z. B. io Teile rohes i, 5-Dianthraniloanthrachinon in 4o Teilen Monohydrat lösen, nach Zugabe von 6o Teilen Chlorsulfonsäure Stunde auf 30' erwärmen und den Farbstoff z. B. durch vorsichtige Zugabe von 15 bis 2o Teilen 50 °/oiger Schwefelsäure in Form des Sulfates ausfällen. Man erhält ihn aus dem in oben beschriebener Weise hergestellten i, 5-Dianthraniloanthrachinon in wesentlich besserer Ausbeute und größerer Reinheit als aus dem in bekannter Weise gewonnenen Kondensationsprodukt. Man kann den Ringschluß mit gleich günstigem Ergebnis auch in indifferenten Lösungsmitteln, z. B. durch Phosphoroxydchlorid, bewirken und den fertigen Farbstoff durch fraktionierte Fällung aus Schwefelsäure reinigen.
- An Stelle von Butylalkohol kann mit ähnlichem Erfolge Äthylalkohol verwendet werden. Beispiel 2 Ein Gemisch von 33 Teilen i, 5-Dichloranthrachinon, 83 Teilen anthranilsaurem Kalium, io Teilen wasserfreiem Kaliumacetat, 1,5 Teilen Kupferacetat, o,6 Teilen Kupferoxyd mit 45o Teilen Benzylalkohol wird 5 Stunden bei i7o° gerührt; hierauf destilliert man einen Teil des Benzylalkohols im Vakuum ab, versetzt mit 4oo Teilen Monochlorbenzol, saugt ab und arbeitet in der üblichen Weise auf. Die Ausbeute an i,5-Dianthraniloanthrachinon beträgt etwa 98 % der Theorie, berechnet auf I, 5-Dichloranthrachinon.
- Das erhaltene Kaliumsalz des =, 5-Dianthraniloanthrachinons ist praktisch rein und kann vorteilhaft, wie im Beispiel i beschrieben, in das Diacridon übergeführt werden. Beispiel 3 Ein Gemisch von 6o Teilen i, 5-Dichloranthrachinon, i8o Teilen 5-chloranthranilsaurem Natrium, -- Teilen Kupferoxyd und 6oo Teilen Butylalkohol wird in einem Rührwerkautoklaven 5 bis 6 Stunden lang bei 17o bis 175' gerührt. Hierauf läßt man erkalten und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Die Ausbeute an i, 5-Di(5'-chloranthranilo-)anthrachinon beträgt etwa 980/, der Theorie, bezogen auf i,5-Dichloranthrachinon.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 5-Dihalogenanthrachinone mit Aminoaryl-o-carbonsäuren in Gegenwart von Alkoholen bei Temperaturen oberhalb i5o°, gegebenenfalls unter Druck, behandelt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI34791D DE503205C (de) | 1928-06-30 | 1928-06-30 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
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FR676857D FR676857A (fr) | 1928-06-30 | 1929-06-19 | Procédé pour la préparation de produits de condensation de la série des anthraquinones |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI34791D DE503205C (de) | 1928-06-30 | 1928-06-30 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
GB2561728A GB322750A (en) | 1928-09-06 | 1928-09-06 | Improvements in the manufacture and production of condensation products of the anthraquinone series |
Publications (1)
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DE503205C true DE503205C (de) | 1930-07-25 |
Family
ID=25981501
Family Applications (1)
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Families Citing this family (2)
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1928
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Also Published As
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