DE942266C - Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol

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DE942266C
DE942266C DEB28561A DEB0028561A DE942266C DE 942266 C DE942266 C DE 942266C DE B28561 A DEB28561 A DE B28561A DE B0028561 A DEB0028561 A DE B0028561A DE 942266 C DE942266 C DE 942266C
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DE
Germany
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hexachlorobenzene
parts
hexachlorocyclohexane
cyclohexanes
chlorinated
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Expired
Application number
DEB28561A
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English (en)
Inventor
Dr Friedrich Becke
Dr Heinrich Sperber
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/357Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by dehydrogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol Es ist bekannt, daß man Hexachlorcyclohexane und höherchlorierte Cyclohexane in Hexachlorbenzol überführen kann. So lassen sich z. B. Hexachlorcyclohexane katalytisch oder thermisch in Trichlorbenzol umwandeln und aus dem Umwandlungsprodukt dann das Hexachlorbenzol durch Kernchlorierung erhalten. Diese Verfahren sind aber umständlich und unwirtschaftlich. Man hat auch schon vorgeschlagen, Hexachlorcyciohexane durch Behandlung mit Chlor direkt zu Hexachlorbenzol bei erhöhter Temperatur umzusetzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Hexachlorbenzol in einfacher Weise in nahezu theoretischen Ausbeuten erhält, wenn man chlorierte Cyclohexane, die vorteilhaft ein Chloratom an jedem Kohlenstoffatom des Moleküls tragen, insbesondere die Stereoiso,meren des y-Hexachlorcyclohexans mit Chloriden der Schwefelsäure behandelt. Dies kann bei erhöhten Temperaturen, z.B. bei IooO und mehr, vorteilhaft bei etwa I30 bis 200°, erfolgen. Tm allgemeinen arbeitet man bei normalem Druck, jedoch sind auch höhere Drücke, z. B. etwa 20 bis 250 at, geeignet.
  • Zweckmäßig wird das Verfahren z. B. in der Weise durchgeführt, daß man chlorierte Cyclohexane mit den Chloriden der Schwefelsäure, wie Sulfurylchlorid oder Chlorsulfonsäure, einige Zeit, z.B. mehrere Stunden, unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Die Menge der Chloride der Schwefelsäure kann bei den einzelnen chlorierten Cyclohexanen verschieden sein. Im allgemeinen wendet man auf 100 Gewichtsteile des Ausgangs- stoffes etwa II9,5 bis 400 Gewichtsteile, vorteilhaft etwa 170 Gewichtsteile der Schwefelsäurechloride an.
  • Das erhaltene Hexachlorbenzol läßt sich aus dem Reaktionsgemisch nach dem Erkalten leicht abtrennen, z.B. abfiltrieren, und durch Waschen mit Lösungsmitteln, wie Wasser, von anhaftenden Produkten reinigen.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel I Ioq Teile des rohen Restisomerengemisches, wie es bei der Herstellung von y-Hexachlorcyclohexan erhalten wird, werden mit 200 Teilen Chlorsulfonsäure 48 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erhalten wird filtriert und der Filterrückstand mit Wasser gewaschen. Man erhält 75 Teile Hexachlorbenzol vom Schmelzpunkt 223 bis 228°.
  • Beispiel 2 100 Teile reines a-Hexachlorcyclohexan werden mit Chlorsulfonsäure 48 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man den Niederschlag ab und wäscht ihn mit Wasser aus. Man erhält dabei 78 Teile Hexachlorbenzol vom Schmelzpunkt 226 bis 2280, entsprechend einer Ausbeute von 80°/o der Theorie.
  • Beispiel.3 100 Teile a-Hexachlorcyclohexan werden mit 175 Teilen Chlorsulfonsäure im Druckgefäß auf 200° erhitzt, wobei sich ein Druck von go at einstellt. Nach 5 Stunden läßt man abkühlen und filtriert. Der Filterrückstand wird mit Wasser ausgewaschen und trocken gesaugt. Man erhält 85 Teile Hexadilorbenzol vom Schmelzpunkt 222 bis 2260, entsprechend einer Ausbeute von 87 0/o der Theorie.
  • Beispiel 4 100 Teile des Hexachlorcydohexanrestisomerengemisches, wie es bei der Herstellung von y-Hexachlorcyclohexan erhalten wird, werden mit 200 Teilen Sulfurylchlorid auf 2000 erhitzt. Nach 5 Stunden läßt man erkalten und wäscht dasUmsetzungsprodukt mit Wasser und Methanol aus. Man erhält 95 Teile Hexachlorbenzol vom Schmelzpunkt 225 bis 2280, entsprechend einer Ausbeute von 97 0/o der Theorie.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol aus chlorierten Cyclohexanen, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorierte Cyclohexane, insbesondere Hexachlorcyclohexane, mit Chloriden der Schwefelsäure behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch - gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe die bei der Herstellung des y-Hexachlorcyclohexans anfallenden Nebenprodukte verwendet.
    Angezogene Druckschriften: Las,saY-Co.hn: Arbeitsmethoden für organisch-chemische Laboratorien, Spezieller Teil (Hamburg und Leipzig 1907), S. 355, 452.
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