DE49191C - Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der o-Diamine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der o-DiamineInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
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- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 8. März i88g ab.
Leitet man in geschmolzenes o-Phenylendiamin bei etwa 1400 trockene schweflige Säure
ein, oder läfst man bei 160 bis 2oo°Natriumbisulfit
oder eine wässrige Lösung von schwefliger Säure auf o-Phenylendiamin einwirken,
so erhält man aus dem Reactionsproduct mit Wasserdämpfen einen schwefelhaltigen Körper,
welchem nach der Analyse folgende Zusammensetzung zukommt:
, C0H1N3S. ■
Zwischen der schwefligen Säure und dem o-Diamin hat mithin folgende Reaction stattgefunden
:
C6 H, (NH,) 2 + SO2 = C6 H, N, S+ 2 H2 O.
Diese Umsetzung verläuft, wie wir , bisher gefunden, am besten bei· folgenden Reactionsbedingungen:
ι Molecül o-Phenylendiamin wird mit 1Y2 Molecül
Natriumbisulfit im Autoclaven auf 160 bis
2oo° während 3 bis 4 Stunden erhitzt.
Das erhaltene Reactionsproduct wird mit Salzsäure übersättigt und mit Wasserdämpfen
behandelt.
Es geht hierbei ein farbloses OeI über, welches zu weifsen Krystallen erstarrt. Dasselbe
stellt das oben erwähnte schwefelhaltige Derivat dar; es schmilzt bei 42 bis 440, siedet (uncorr.)
bei 2o6°, besitzt einen angenehmen aromatischen Geruch und ist so gut wie unlöslich in Wasser,
sehr leicht dagegen in ätherischen Lösungsmitteln löslich.
Es besitzt schwach basische Eigenschaften und wird durch Reductionsmittel in o-Phenylendiamin
und Schwefelwasserstoff zerlegt.
Seine Constitution kann durch folgende beiden Formeln ausgedrückt werden:
oder
Wendet man in obigem Beispiel für das o-Phenylendiamin dessen homologes 0-T0-luylendiamin
von der Stellung (1,3,4CiT3I)
an, so erhält man einen farblosen krystallisirten Körper von der Zusammensetzung:
C7 H6 N2 S.
Derselbe besitzt im allgemeinen die gleichen Eigenschaften wie das entsprechende schwefelhaltige
Derivat aus o-Phenylendiamin.
Es schmilzt bei 30 bis 330, siedet bei 3330,
besitzt einen angenehmen aromatischen Geruch, ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in ätherischen
Lösungsmitteln und hat nur schwach basische Eigenschaften.
Seine Constitution kann durch eine der folgenden Formeln ausgedrückt werden:
CH oder
-N
\S.
Bei Versuchen, welche mit diesen Körpern angestellt worden sind, hat sich ergeben, dafs
dieselben gute Mittel gegen Hautkrankheiten
vorstellen und sollen dieselben deshalb zu
pharmaceütischen Zwecken Verwendung finden.
pharmaceütischen Zwecken Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:,Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger
.Derivate der ο-Diamine, darin bestehend, dafsman auf die aromatischen ο-Diamine, wie Phenylendiamin und Toluylendiamin schweflige Säure oder Natriumbisulfit mit oder ohne Anwendung eines Lösungsmittels bei Temperaturen von roo bis 2500 einwirken läfst.BERLIN- GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE49191C true DE49191C (de) |
Family
ID=324133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT49191D Expired - Lifetime DE49191C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der o-Diamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE49191C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2624729A (en) * | 1950-12-01 | 1953-01-06 | Rohm & Haas | Heterocyclic compounds containing sulfur and nitrogen in the ring |
| WO1998027076A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2,1,3-benzothiadiazolen |
-
0
- DE DENDAT49191D patent/DE49191C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
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| WO1998027076A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2,1,3-benzothiadiazolen |
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