DE545263C - Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiocarbanilidInfo
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- DE545263C DE545263C DEC42488D DEC0042488D DE545263C DE 545263 C DE545263 C DE 545263C DE C42488 D DEC42488 D DE C42488D DE C0042488 D DEC0042488 D DE C0042488D DE 545263 C DE545263 C DE 545263C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid Es ist bekannt, daß sich Anilin mit Schwefelkohlenstoff, Alkohol und geringen Mengen Schwefel als Katalysator zu Thiocarbanilid umsetzt. Es ist ferner bekannt, daß dieselbe Umsetzung zwischen Anilin und Schwefelkohlenstoff erfolgt, wenn man als Katalysatoren Sulfide, Polysulfide und Ammoniak oder 1'vridin benutzt. Alle diese Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß sie zu einem mehr oder weniger unreinen Endprodukt führen, das sich nur sehr schwer reinigen läßt.
- Diese 'Z Achteile werden beseitigt, wenn man Wasserstoffsuperoxyd als Katalysator benutzt. Es verläuft die Reaktion gemäß nachstehender Gleichung 2 C"H"NH, + CS2-CS (N HC"Hb) a und «-ird praktisch wie folgt durchgeführt: Dem Anilin oder Gemisch von Anilin und Schwefelkohlenstoff wird in einem geschlossenen, mit Rührwerk und Rückflußkühler versehenen Apparat das Wasserstoffsuperoxyd langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches mittels Wasserbades auf der Siedetemperatur des Schwefelkohlenstoffs gehalten wird. Die entstehenden Schwefelkohlenstoffdämpfe vertreiben den auftretenden Schwefelwasserstoff durch den Rückflußkühler ins Freie. Erstere «-erden im Rückflußkühler kondensiert und dem Reaktionsgemisch wieder zugeführt, bis alles Anilin in Thiocarbanilid umgesetzt ist. Nach beendigter Reaktion wird der Überschüssige Schwefelkohlenstoff mittels Wasserdampfes abdestilliert. Der verbleibende Rückstand des Thiocarbanilids wird aus dem Apparat entfernt, abgenutscht, gründlichst in Wasser und verdünnter Salzsäure gewaschen und hierauf bei 86 bis 9o° C getrocknet. Das in hoher Ausbeute erhaltene Produkt ist sauber weiß und hat einen Schmelzpunkt von r53° C. Die Menge des Katalysators beträgt 0,4 bis o,5 °/a vom Genwicht des Anilins.
- Das neue Verfahren bietet den Vorteil, daß sich die kleine Menge des angewandten Katalysators restlos zersetzt und keine Nebenprodukte hinterläßt, ausgenommen die geringen Spuren Schwefel, die aus dem sich bindenden Schwefelwasserstoff abgeschieden «,erden, wodurch aber keine nennenswerte Verunreinigung der Endprodukte eintritt. Das Endprodukt ist sauber weiß und wird in hoher Ausbeute erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid aus Anilin und Schwefelkohlenstoff, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserstoffsuperoxyd als Katalysator in solchen Mengen zugesetzt wird, z. B. 0,4 bis 0,5 °j" vom Gewicht des Anilins, daß eine wesentliche Abscheidung von Schwefel vermieden wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC42488D DE545263C (de) | 1929-01-11 | 1929-01-11 | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC42488D DE545263C (de) | 1929-01-11 | 1929-01-11 | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE545263C true DE545263C (de) | 1932-02-27 |
Family
ID=7024959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC42488D Expired DE545263C (de) | 1929-01-11 | 1929-01-11 | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbanilid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE545263C (de) |
-
1929
- 1929-01-11 DE DEC42488D patent/DE545263C/de not_active Expired
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