DE1492484C3 - Halogenierte Salicylsäure-phenoxyanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Halogenierte Salicylsäure-phenoxyanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1492484C3 DE1965U0012246 DEU0012246A DE1492484C3 DE 1492484 C3 DE1492484 C3 DE 1492484C3 DE 1965U0012246 DE1965U0012246 DE 1965U0012246 DE U0012246 A DEU0012246 A DE U0012246A DE 1492484 C3 DE1492484 C3 DE 1492484C3
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von Salicylsäureanilid-Derivaten.
Es ist bekannt, daß halogenierte Salicylanilide biozide, beispielsweise germizide Eigenschaften besitzen. Die Verwendung solcher Verbindungen ist mehrfach beschrieben (s. Angew. Chem., 1955,67,145; J. Pharm. Sei., 1961, 50, 831; J. Pharm. Soc. Japan, 1951, 71, 495; Arzneimittelforsch. 1960,10,581; J. Pharm. ScL, 1959,48, 503).
Obwohl die US-PS 28 65 861 und 31 42 703 halogenierte Salicylanilide beschreiben, wobei durch Substitution die Aktivität gesteigert wird, führt im allgemeinen eine Substitution eines Salicylanilids mit anderen Gruppen als Halogen oder Nitro zu keiner Steigerung oder sogar meistens zu einer Verringerung der Aktivität.
Darüber hinaus war es bekannt aus J. Pharm. Scie., 1961, 50, 831-837, daß ein gegebener Substituent den gleichen qualitativen Effekt ausübt, wo auch immer der Substituent in den Salicylanilid-Ringen eingebaut würde.
Erfindungsgemäß wurde nunmehr gefunden, daß die Wirksamkeit der gegebenenfalls halogenierten Salicylanilide wesentlich dadurch erhöht werden kann, daß der Anilinring des Salicylanilids durch eine gegebenenfalls halogenierte Phenoxygruppe substituiert wird.
Gegenstand der Erfindung sind somit halogenierte Salicylsäurephenoxyanilide der allgemeinen Formel
OH
/—\
CO —NH-/θΛ
^—-X
in der wenigstens einer der Benzolkerne durch Halogen substituiert ist.
Als Halogen eignen sich besonders Chlor und Brom.
Da die meisten Substituenten zu einer Verringerung der Aktivität der Salicylanilide führen, war es überraschend, daß die Substitution durch eine Phenoxy- oder halogenierte Phenoxygruppe eine gesteigerte Aktivität ergibt. Verglichen mit phenylsubstituierten halogenierten Salicylaniliden der US-PS 28 65 861 sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in überraschender Weise viel hautsubstantiver wie anhand der Fingereindruckwerte nach dem Verfahren gemäß J. Pharmacol. Sei., 1961, 50, 827 bestimmt wurde. Verglichen mit den trifluormethylalkoxyhalogenierten Salicylaniliden der US-PS 31 42 703 sind die erfindungsgemäßen Verbindungen leichter herzustellen.
Da ferner gewisse Menschen eine allergische Überempfindlichkeit gegen manche Germizide zeigen, deren Ursache nicht bekannt ist, wird angestrebt, neue Germizide zur Verfügung zu stellen und damit das Angebot gut wirksamer Germizide zu erweitern.
Es bestand also ein Bedürfnis für die Bereiststellung weiterer Germizide wie auch aus folgenden Literaturstellen hervorgeht.
— Lennon et al., Soap and Chemical Specialities, 1960, Bd. 36, Seite 51
— Wilkinson, British Jornal of Dermatology, 1962, Bd. 74, Seite 302-306
— Gershenfeld, American Perfumer and Cosmetics, 1963, Bd. 78, Seite 55-67.
In der Literaturstelle Lennon wird die in der Industrie bekannte Tatsache bestätigt, daß »no single product ist completely satisfactory for all applications«. In diesem Zusammenhang ist es interessant, daß in der Literaturstelle Wilkinson gezeigt wird, daß TCSA1 also das Germizid, welches Lennon empfiehlt, Probleme aufgibt. Wilkinson zeigt weiterhin, daß unvorhersehbare gegenseitige Sensibilisierung zwischen TCSA und anderen Germiziden auftritt
Es ergibt sich also ganz klar, daß die zur Verfügungstellung eines anderen Germizides die Wahr-
y, scheinlichkeit erhöht ein Germizid zur Verfügung zu haben, welches, wenn eine Sensibilisierung mit einem anderen Germizid aufgetreten ist, angewendet werden kann, ohne selbst eine Sensibilisierung auszulösen. Die Literaturstelle Gershenfeld wird in diesem Zusammenhang nur erwähnt, um diesen Gesichtspunkt zu unterstreichen. In seiner Diskussion von zahlreichen verfügbaren Germiziden weist Gershenfeld regelmäßig auf Probleme hin, die mit einzelnen Germiziden auftreten.
Hierdurch wird also durch neutrale Fachleute belegt, daß tatsächlich die Bereitstellung eines weiteren Germizides ein Bedürfnis befriedigt
Die Befriedigung eines solchen Bedürfnisses begründet den technischen Fortschritt
Die erfindungsgemäßen Salicylanilide können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise besteht ein Verfahren in der Kondensation eines gegebenenfalls halogensubstituierten Monoaminodiphenyläthers mit einer gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylsäure. Ein anderes Verfahren ist die direkte Halogenierung von Salicylsäure-phenoxyanilid.
Die erfindungsgemäßen Salicylanilide haben sich auch als wirksam in Seife sowohl gegen gram-positive (Staph. aureus) wie auch gegen gram-negative (E. coli) Bakterien erwiesen.
Die erfindungsgemäßen Salicylanilide können auch in Mischung mit anderen Germiziden zur Verwendung in Detergensmischungen benutzt werden, z. B. mit
3,4,4'-Trichlorcarbanilid (TCC),
3,5,4'-Tribrom-salicylanilid (TBS) und
2,2'-Dihydroxy-3,5.6,3',5',6'-hexachlordiphenylmethan (G 11).
Beispiel 1 3,5,3'-Trichlor-6'-(p-chlorphenoxy)-salicylanilid
Ein Brei aus 1,8 g des 4,4'-Dichlor-2-aminodiphenyläthers und 1,4 g S.S-Dichlorsalicylsäure in 20 ml Xylol wurde unter Rückflußbedingungen mit 0,3 ml Phosphortrichlorid während 3 Stunden erhitzt und die Reaktionsmischung heiß filtriert. Die Lösung schied beim Abkühlen 1,6 g (51%) des SAS'-Trichlor-ö'-ip-chlorphenoxy)-salicylanilids ab, welches aus einem Benzol-Petroläther-Gemisch umkristallisiert wurde und dabei Kristalle mit Schmelzpunkt 195 -196° C gab.
Die Schätzung des Fingereindrucks der Verbindung wurde nach dem in J. Pharmacol. Sei., 1961, 50, 827 beschriebenen Verfahren bestimmt. Der erhaltene Wert war 4,0. Dies ist der bei diesem Test erhältliche Höchstwert. Vergleichsweise ergab TCC einen Wert von 1,3.
Die inhibierende Mindestkonzentration in Teilen pro Million (M.I.C.) der Verbindung wurde nach einem Standardverfahren bestimmt und der Wert 0,3 erhalten. Zu Vergleichszwecken wird im nachfolgenden die M.I.C. von TCC, TBS und G 11 nach dem gleichen Verfahren angegeben.
TCC
TBS
GH
M.I.C.
0,2
0,5
0,6
30
In jedem der folgenden Beispiele wurden die Verbindungen nach einem Verfahren gleich dem in Beispiel 1 beschriebenen hergestellt.
Beispiel 2
3,5,3'-Trichlor-6'-(o-chlorphenoxy)-salicylanilid Schmelzpunkt 193-195° C; M.I.C. 1,0.
Beispiel 3
S^'-Dichlor-o'^o-chlorphenoxyJ-salicylanilid Schmelzpunkt 173-175° C; M.I.C. 0,3.
Beispiel 4
SAS'-Trichlor-ö'-phenoxysalicylanilid Schmelzpunkt 151 - 152°C; M.I.C. 0,8.
Beispiel 5
S.S'-Dichlor-ö'-phenoxysalicylanilid Schmelzpunkt 163- 164°C;M.I.C. 0,1.
Beispiel 6
3'-Chlor-6'-(o-chlörphenoxy)-salicylanilid Schmelzpunkt 142- 144°C; M.I.C. 3,0.
Beispiel 7
3'-Chlor-6'-(p-chlorphenoxy)-salicylanilid Schmelzpunkt 169-171°C; M.I.C. 1,0.
35
40
45
50
60
Beispiele
S'-Chlor-o'-phenoxysalicylanilid Schmelzpunkt 152-154° C; M.I.C. 0,24.
Beispiel 9
3,5,3'-Trichlor-6'-(2,4,5-trichlorphenoxy)-salicylanilid
Eine Mischung aus 11,7 g (0,036 Mol) von 2,4,5,4'-Tetrachlor-2'-aminodiphenyläther, 8,3 g (0,04 Mol) S^-Dichlorsalicylsäure und 1,8 ml Phosphortrichlorid in 125 ml Chlorbenzol wurde unter Rückflußbedingungen während 3 Stunden erhitzt, dann heiß filtriert und kristallisierengelassen. 12,9 g (70,1%) eines festen Stoffes (Schmelzpunkt 194-7° C) wurden erhalten, welcher nach vier Umkristallisationen aus Chlorbenzol einen Schmelzpunkt von 201-2040C hatte und sich mittels Dünnschichtchromatographie auf Kieselsäure und Ausspülen mit Petroläther/Aceton/Essigsäure (95/5/2) als rein erwies.
Die M.I.C. dieser Verbindung war 0,5.
Bei jedem der folgenden Beispiele wurden die Verbindungen mittels eines gleichen Verfahrens wie in Beispiel 9 beschrieben hergestellt.
Beispiel 10
S^'-Dichlor-ö'-ip-chlorphenoxy^saHcylanilid M.I.C. 0,t.
Beispiel 11 3,5,3'-Tribrom-6'-(p-bromphenoxy)-salicylanilid
M.I.C. 0,6.
Beispiel 12
S-Chlor-ö'-phenoxysalicylanilid M.I.C. 0,6.
Beispiel 13
S^-Dichlor-o'-phenoxysalicylanilid M.I.C.0,5.
Beispiel 14
3,5- Dichlor-6'-(p-chlorphenoxy)-salicylanilid M.I.C. 0,2, Schmelzpunkt 158 -159° C.
Beispiel 15
3,5-Dichlor-6'-(o-Chlorphenoxy)-salicylanilid M.I.C. 0,9, Schmelzpunkt 155 -156° C.
Beispiel 16 S.S-Dichlor-S'-phenoxysalicylanilid
Eine Mischung aus 7,0 g (0,039 Mol) 3-Aminodiphenyläther, 8,1 g (0,039 Mol) 3,5-Dichlorsalicylsäure und 2,0 ml frisch destilliertes Phosphortrichlorid in 195 Mol Chlorbenzol wurde bei 150° C unter kräftigem Rühren während 3 Stunden unter Rückflußbedingungen erhitzt. Die Lösung wurde heiß filtriert und das Chlorbenzol bis
zur Hälfte seines ursprünglichen Volumens verdampft. Die Lösung schied beim Kühlen 6,4 g (46,2%) 3,5-Dichlor-3'-phenoxysalicylanilid mit Schmelzpunkt 108—109°C nach zwei Umkristallisationen aus Benzol/ Petroläther aus. Das Produkt hatte eine M.I.C. von 0,4.
Beispiel 17
3,5-Dichlor-4'-phenoxysalicylanilid
Eine Mischung aus 4,625 g (0,025 Mol) 4-Aminodiphenyläther, 5,2 g (0,025MoI) 3,5-Dichlorsalicylsäure, 1,25 ml PCb und 125 ml Chlorbenzol wurde unter Rückfluß und Rühren während 3 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann heiß filtriert und abkühlengelassen. 4'-Phenoxy-3,5-dichlorsalicylanilid kristallisierte aus. Nach Umkristallisieren aus Benzol/ Petroläther ergab sich eine Ausbeute an Anilid von 3,6 g mit Schmelzpunkt 110-1110C. Das Produkt hatte eine M.I.C. von 0,3.
Beispiel 18
5-Chlor-4'-phenoxysalicylanilid
Eine Mischung aus 4,625 g (0,025 Mol) 4-Aminodiphenyläther, 4,3 g (0,025MoI) 5-Chlorsalicylsäure, 1,25 ml PCI3 und 125 ml Chlorbenzol wurde unter Rückfluß und Rühren während 3 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann heiß filtriert und abkühlengelassen, wobei 4'-Phenoxy-5-chlorsalicylanilid auskristallisierte. Nach Umkristallisieren aus Benzol/Petroläther betrug die Ausbeute an Anilid 3,7 g mit Schmelzpunkt 190° C. Das Produkt hatte eine M.I.C. von 0,5.
Beispiel 19
S-Chlor-S'-phenoxysalicylanilid
Eine Mischung aus 4,625 g (0,025 Mol) 3-Aminodiphenyläther, 4,3 g (0,025MoI) 5-Chlorsalicylsäure, 1,25 ml
Tabelle
10
15 PCI3 und 125 ml Chlorbenzol wurde unter Rückfluß und Rühren während 3 Stunden erhitzt Die Reaktionsmischung wurde dann heiß filtriert und abkühlengelassen, wobei S'-Phenoxy-S-chlorsalicylanilid auskristallisierte. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol/Petroläther betrug die Ausbeute an Anilid 3,2 g mit Schmelzpunkt 186,5° C. Das Produkt hatte eine M.I.C. von 0,5.
Die in den Beispielen 1, 9 und 16—19 verwendeten halogenierten Aminodiphenyläther wurden durch Zink verdünnte Säure-Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung unter Verwendung eines 5—öfachen Überschusses an Zink synthetisiert. Die Nitroverbindung wurde nach einer Ullmann-Synthese unter Anwendung ähnlicher Bedingungen erhalten, wie sie von R. V. H e η 1 e y, j. Chem. Soa, 1222 (1930) beschrieben sind.
20
25
30
35
Beispiel 20
Zu 1,5 g 2'-Phenoxysalicylanilid in 20 ml Chloroform am Rückfluß werden während 15 Minuten eine Lösung von 0,35 g Chlor in 10 ml Chloroform zugegeben. Die Lösung wurde dann am Rückfluß noch eine weitere Stunde erhitzt und dann durch Stehenlassen über Nacht abkühlengelassen. Das Chloroform wurde dann abgetrieben, der Rückstand mit Wasser geschüttelt und das Produkt abfiltriert. Dieses Verfahren wurde unter Verwendung von 2,3 und 5 Äquivalenten Chlor mit geeigneten Zusatzzeiten wiederholt. Die rohen Mischungen wurden dann auf 0,25 mm dünne Tonerde-Chromatographie-Platten aufgetupft und die Platten dann zweimal mit einer Mischung aus 95% Petroläther, 3% Tetrahydrofuran (THF) und 2% Essigsäure entwickelt. Visuelle Prüfung der Platten unter einer UV-Lampe zeigte an, daß mindestens vier Verbindungen in jeder Mischung vorhanden waren. Die Ergebnisse dieser Versuche folgen in der nachstehenden Tabelle.
Zahl der Chlor- Zusatzzeit Produktgewicht*) Schmelzpunktbereich Zahl der M.I.C.
äquivalente Bestandteile Mischung
auf ppm
Staph. Aureus
15
30
45
90
1,85
2,10
2,50
3,0
99-1300C 113-135°C
110-130°C *) In jedem Fall wurden 1,5 g 2'-Phenoxysalicylanilid als Ausgangsmaterial angewendet.
0,8
0,6
0,4
0,2
Beispiel 21
Zu einer gerührten Suspension aus 1,5 g 2'-Phenoxysalicylanilid in 50 ml 95°/oiger Essigsäure wurden bei 60 — 65° C während einer Zeit von 3 Stunden 2,4 g Brom, gelöst in 50 ml Essigsäure, zugegeben. Die Lösung wurde dann noch eine weitere Stunde gerührt, darauf das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und das ausgefallene Produkt abfiltriert (2,8 g, Schmelzpunkt 49 —6O0C wenn trocken). Dünnschicht-Chromatographieanalyse des rohen Gemisches auf Tonerplatten unter Verwendung von 95% Petroläther, 3% Tetrahydrofuran und 2% Essigsäure als Entwicklungslösung zeigte die Anwesenheit von zwei geringeren und einem größeren Bestandteil an. Umkristallisation der rohen Mischung aus Aceton-Wasser ergab 0,5 g eines reinen Bromphenyoxysalicylanilids mit Schmelzpunkt 147 —149° C. Dieses wurde bestimmt als Tribromderivat mittels Spektralanalyse. Diese Verbindung hatte eine M.I.C. gegen Staph. aureus von 0,2 ppm.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Halogenierte Salicylsäurephenoxyanilide der allgemeinen Formel
OH
-NH
in der wenigstens einer der Benzolkerne durch Halogen substituiert ist.
2. Verfahren zur Herstellung der halogenierten Salicylsäurephenoxyanilide der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine entsprechende Salicylsäure mit einem entsprechenden Monoaminodiphenyläther in an sich bekannter Weise kondensiert.
DE1965U0012246 1964-12-07 1965-12-06 Halogenierte Salicylsäure-phenoxyanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1492484C3 (de)

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