DE479355C - Verfahren zur Darstellung der 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung der 2-Aminoanthrachinon-3-earbonsäure Zur Herstellung der technisch wichtigen 2-Aminoanthrachülon-3-carbonsäure hat man bisher im allgemeinen entweder die aus Phthalsäureanhydrid durch Kondensation mit o-Chlortoluol, Ringschluß und nachfolgende Oxydation erhältliche 2-Chloranthrachinon-3-carbonsäure mit p-Toluolsulfamid oder Ammoniak oder die nicht leicht zugängliche 2-Amino-4-o'-carboxybenzoylbenzoesäure mit Schwefelsäure kondensiert. Diese Methoden sind umständlich und liefern technisch wenig befriedigende Ergebnisse.
- Es wurde nun gefunden, daß man die 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure auf sehr einfache Weise erhalten kann, wenn man auf Anthrachinon-2, 3-isoxazol verseifend wirkende Mittel einwirken läßt. Das Anthrachinon-2, 3-isoxazol kann z. B. leicht aus dem beispielsweise bei der technischen Nitrierung von 2-Methylanthrachinon als Nebenprodukt anfallenden 3-Nitro-2-methyl-anthrachinon durch Behandlung mit wasserfreiem Alun-dniumchlorid nach dem Verfahren des Patents 479 350, Kl. i2p, erhalten werden.
- Beispiel i io Teile Anthrachinon-2, 3-isoxazol (dargestellt nach Beispiel 3 des Patents 479 350) werden in überschüssigem 5prozentigem alkoholischern Kaliumhydroxyd fünf Stunden am Rückflußkühler züm Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit Wasser. Der braune Filterrückstand wird mit verdünnter Schwefelsäure verrieben, einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt, abgesaugt, neutral gewaschen und mehrfach mit Ammoniak ausgezogen. Beim Ansäuern der annnoniakalischen Lösung fällt die 2-Aminoanthrachinon-,3-carbonsäure in braunen Flocken aus, die durch Umkristallisieren aus Pyridin unter Zusatz von Tierkohle in braungelbe Nadeln vom FP. 359 bis 36o' -übergehen. Beispiel 2 5 Teile Anthrachinon-:z,3-isoxazol werden mit überschüssiger, 3oprozentiger wäßriger Natronlauge 3 bis 5 Stunden gekocht, worauf man mit Mineralsäure ansäuert und den Niederschlag absaugt. Der Filterrückstand wird weiter wie in Beispiel i beschrieben behandelt. Die so erhaltene 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure, aus Pyridin umkristallisiert, zeigt den Schmelzpunkt 358 bis 359'.
- Beispiel 3 io Teile Anthrachinon-2,3-isOxm01 werden in ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gelöst und während 3 bis 5 Stunden auf i6o bis igo' erhitzt. Man gießt die Lösung in Eiswasser, saugt den Niederschlag ab und zieht das noch feuchte Produkt mehrfach mit verdünntem ArrIrnoniak aus. Die Aufarbeitung der ammoniakalischen Lösung der 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure ist die gleiche wie in Beispiel i.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII' Verfahren zur Darstellung der 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Anthrachinon-2,3-isoxazol verseifende Mittel einwirken läßt. BERLIN. GEDRUCKT IN bER REICtiSDltfJCKrRtt
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