DE445846C - Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinonen

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Publication number
DE445846C
DE445846C DEF59271D DEF0059271D DE445846C DE 445846 C DE445846 C DE 445846C DE F59271 D DEF59271 D DE F59271D DE F0059271 D DEF0059271 D DE F0059271D DE 445846 C DE445846 C DE 445846C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diarylamino
preparation
dioxyanthraquinones
melt
leukotetraoxyanthraquinone
Prior art date
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Expired
Application number
DEF59271D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Claus Weinand
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Priority to GB9726/26A priority patent/GB263370A/en
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von i, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinonen. In den Patentschriften 86 i5o und 9i 152 sowie in ihren Zusätzen sindVerfahren beschrieben, in Oxyanthrachinonen die Hydroxylgruppe gegen Anilin und seine Homologen und Analogen auszutauschen. Hierbei werden Kondensationsmittel, wie Borsäure, Salzsäure u. a., verwandt. Wie ferner aus diesen Patentschriften ersichtlich ist, verläuft die Reaktion am besten, wenn man zur Kondensation nicht die Oxyderivate, sondern ihre Leukoverbindungen verwendet und diese mit Luft oder Zusatz von nicht reduziertem Oxyderivat zur Reaktionsschmelze während des Verlaufs dieser Umsetzung oxydiert.
  • Die Anwendung obiger Verfahren bei der Kondensation von i, 4, 5, 8-Leukotetraoxyanthrachinon führt, wie Versuche gezeigt haben, zu wenig befriedigenden Ergebnissen. Es wird hierbei nur eine geringe Ausbeute an reinem Produkt erhalten, weil der größte Teil der Schmelze verharzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man unter Zusatz von Arsensäure als Oxydationsmittel zur Schmelze eine nahezu quantitative Ausbeute an reinem i, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinon erhält. Es ist dies um so überraschender, da die Reaktionstemperatur verhältnismäßig niedrig (ioo °) ist und die Umsetzung ohne Zusatz von Wasser erfolgt. Beispiel i.
  • 4 kg I, 4, 5, 8-Leukotetraoxyanthrachinon werden in 40 kg p-Tolüidin gelöst und bei ioo ° i kg Arsensäure eingetragen. Nach Verlauf von 15 Minuten werden o,8 kg Borsäure zur Schmelze zugesetzt. Die Umsetzung beginnt sofort und ist nach i bis i1/2 Stunden beendet. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise. Beispiel 2. , 4 kg i, 4, 5, 8-Leukotetraoxyanthrachinon werden in 40 kg Anilin gelöst und bei ioo ° i kg Arsensäure eingetragen. Nach Verlauf von 15 Minuten werden o,8 kg Borsäure zur Schmelze zugesetzt. Die Umsetzung beginnt sofort und ist nach i bis i1/2 Stunden beendet. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinon aus i,- 4, 5, 8-Leukotetraoxyanthrachinon, darin bestehend, daß man die Kondensation unter Verwendung von Arsensäure als Oxydationsmittel ausführt.
DEF59271D 1925-07-03 1925-07-03 Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Diarylamino-5, 8-dioxyanthrachinonen Expired DE445846C (de)

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GB9726/26A GB263370A (en) 1925-07-03 1926-04-13 Process for the manufacture of 1.4-diarylamino-5.8-dioxyanthraquinones
FR616051D FR616051A (fr) 1925-07-03 1926-05-11 Procédé d'obtention de 1, 4-diarylamino-5, 8-dioxyanthraquinone et de leucooxyanthraquinones
US118847A US1713576A (en) 1925-07-03 1926-06-26 Process of making 1-4-diarylamino-5-8-dihydroxyanthraquinone

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US1713576A (en) 1929-05-21
GB263370A (en) 1926-12-30
FR616051A (fr) 1927-01-22

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