DE545266C - Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsaeure

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DE545266C
DE545266C DE1930SC021430 DESC021430D DE545266C DE 545266 C DE545266 C DE 545266C DE 1930SC021430 DE1930SC021430 DE 1930SC021430 DE SC021430 D DESC021430 D DE SC021430D DE 545266 C DE545266 C DE 545266C
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DE
Germany
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acid
diiodochelidamic
acidification
preparation
iodine
Prior art date
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Expired
Application number
DE1930SC021430
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Diedrich
Dr Max Dohrn
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsäure Die in der Literatur vorhandene Vorschrift zur Darstellung von Dijodchelidamsäure (L e r c h , Monatshefte für Chemie 5 [1884], S.401) liefert nur geringe Ausbeuten; der größte Teil der angewandten Chelidamsäure wird unverändert zurückgenommen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei geeigneter Abänderung des Verfahrens zu guten Ausbeuten an Jodchelidamsäure gelangen kann. Diese Abänderung besteht darin, daß. das Ansäuern der mit Jod gesättigten alkalischen Lösung der Chelidamsäure in der Siedehitze erfolgt und in der Siedehitze derart des öfteren wiederholt wird, daß abwechselnd die Lösung alkalisch gemacht und wieder angesäuert wird.
  • Der Einfluß, den die Temperatur und die Wiederholung des Ansäuerns auf die Ausbeute hat, ergibt sich aus folgenden Versuchen 1. Einfluß der Temperatur Es wurden jeweils 1o g Chelidamsäure in 20 g Kaliumhydroxyd und .10o ccm Wasser gelöst und in die Lösung bei 5o0 29 g Jod eingetragen. Eine merkbare Temperatursteigerung fand beim Eintragen des Jods nicht statt. Bei den unten angegebenen "Temperaturen wurde dann angesäuert und die Dijodchelidamsäure über das schwer lösliche Eisensalz abgetrennt.
  • Es wurde folgendes Ergebnis festgestellt:
    Temperatur Ausbeute an
    Dijodchelidamsäure
    S00 0,5 °/u
    6o0 0,5111.
    7o0 110 °/()
    800 1,0 1/"
    90° 1.5 °l.
    1000 5,4- °/.
    11. Einfluß der Wiederholung des Ansäuerns Die Ausbeutesteigerung beim mehrmaligen Ansäuern in der Siedehitze gibt folgende Tabelle
    Dijodchelidamsäure
    Einmaliges Ansäuern 5,.1. °/o
    zweimaliges - 28,61/"
    dreimaliges - 60,o °/o
    viermaliges - 75,0 fünfmaliges - 85,0 °(,.
    Beispiel 18,3 g Chelidamsäure werden gelöst in 750 ccm Wasser und 37 g Kaliumhydroxyd. 1n die Lösung wird unter Kochen so lange gepulvertes Jod eingetragen, bis kein Jod mehr aufgenommen wird. Durch tropfenweise Zugabe von Salzsäure wird bei ständigetn weiteren .Kochen -übersäuert und dieselbe Maßnahme durch abwechselndes Hinzufügen von. Alkali und Säure noch fünfmal wiederholt. Die saure Lösung wird noch warm filtriert und das Filtrat mit schwefliger Säure entfärbt. Aus der nur wenig eingeengten Lösung scheidet sich beim Abkühlen die Dijodchelidamsäure in langen feinen weißen Nadeln ab, die sich schließlich zu einer filzartigen Masse verdichten. Durch zweimaliges Umkristallisieren aus Wasser wird die Säure rein erhalten. Ihr Dinatriumsalz ist sehr leicht löslich in Wasser. Die Ausbeute beträgt 85 °/" der Theorie. Die jodchelidamsäure soll, insbesondere in Form ihrer Salze, als Kontrastmittel in der Röntgentechnik verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Di-. jodchelidamsäure durch Behandeln von in überschüssigem Alkali gelöster Chelidamsäure mit Jod und Ansäuern der alkalischen Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß das Ansäuern in der Siedehitze erfolgt und mehrmals in der Siedehitze durch abwechselndes Alkalischmachen und Ansäuern wiederholt wird.
DE1930SC021430 1930-10-08 1930-10-08 Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsaeure Expired DE545266C (de)

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