DE461451C - Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von orangen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Es ist bekannt, daß durch Einführung von Resten einwertiger Alkohole in die Oxygruppe der i-Acylamino-d.-oxy anthrachinone rote Küpenfarbstoffe entstehen (vgl. z. B. Patentschrift 225 232, Tabelle Nr. 13 und Patentschrift 436 536, Beispiel 2). Die so erhaltenen Produkte lassen sich auf Baumwolle im allgemeinen nur aus kalter Küpe färben.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu Küpenfarbstoffen gelangt, die auch aus «-armer Küpe gefärbt werden können und deren Farbton stark nach gelb verschoben ist, wenn man in i-Acylamino-d.-oxyanthrachinone Reste mehrwertiger Alkohole einführt. Man kann diese Küpenfarbstoffe z. B. in der Weise gewinnen, daß man die i-Acylalnino-d.-oxyanthrachinone in Gegenwart säurebindender Mittel mit geeigneten Estern, wie den Halogen«-asserstoff- oder Arylsulfosäureestern mehrwertiger Alkohole, behandelt. Je nach den angewandten Bedingungen können dabei die Säurereste der verwendeten Ester ganz oder nur- zum Teil durch i-Acylamino-q.-oxyanthrachinonreste ersetzt werden. An Stelle der in diesem Falle nicht ausgetauschten Säurereste können unter Umständen in sekundärer Reaktion Hydroxylgruppen treten.
• Die so erhaltenen Küpenfarbstoffe färben die pflanzliche Faser aus kalter und warmer Küpe in lebhaften Orangetönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
• Beispiel r.
• io Teile i-Benzoylamino-d.-oxyanthrachinon werden mit io Teilen p-Toluoisulfosäurechloräthylester und io Teilen calc. Soda in ioo Teilen Trichlorbenzol so lange gekocht, bis kein Benzoy laminoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Der ausgeschiedene Farbstoff läßt sich durch Kristallisation, z. B. aus Nitrobenzol, in zwei Bestandteile zerlegen. Analyse und Eigenschaften des leichter löslichen Anteils machen es wahrscheinlich, daß er ein Gemisch zweier Körper folgender KonstitlitlOn ist: Das Produkt färbt Baumwolle aus gelboranger Küpe in der gleichen Farbe an; durch kochendes Seifen wird die Färbung zu einem leuchtenden Rotorange entwickelt. Der in Nitrobenzol schwerer lösliche Bestandteil, der der Analyse nach die Formel haben dürfte, ist in färberischer Beziehung dem leichter löslichen Produkt sehr ähnlich. Beispiel e.
• io Teile i-Benzoylamino-4-oxyanthrachinon, i5 Teile Di-p-toluolsulfosäureäthylenglykolester, io Teile calc. Soda und 6o Teile Trichlorbenzol werden,- wie in Beispiel i beschrieben, behandelt. Das Reaktionsprodukt stimmt chemisch und färberisch mit dem in Nitrobenzol schwerlöslichen Farbstoff des Beispiels i überein.
• Beispiel 3.
• Ersetzt man in Beispiel e das dort verwendete i-Benzoylatnino-4-oxyanthrachinon durch das _ i-m-Methoxybenzoylamino-4.-oxyanthrachinon, so erhält marl einen die pflanzliche Faser kräftig gelborange färbenden Küpenfarbstoff, dessen Färbung beim kochenden Seifen nicht mehr verändert wird.
• Beispiel q..
• Verwendet man im Beispiel :2 an Stelle des Äthylenglykoldi-p-toluolsulfosäureesters den Glycerintri-p-toluolsulfosäureester, so erhält man einen Farbstoff von sehr ähnlicher Nuance.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von orangen Küpenfarbstoffen der AnthrachinonreihP, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Oxygruppen von i-Acylamino-4-oxyanthrachinonen Reste mehrwertiger Alkohofe einführt-