DE458086C - Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von i-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen. Durch das Hauptpatent 4.56 930 ist ein Verfahren zur Darstellung von i-Methoxymethyl-3. 7-dimethylxantl:in geschützt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch die dem Chlormethyläther ents?rechenden höhermolekularen Äther der allgemeinen Formel R # O . CHXl mit Theobromin bzw. seinen Salzen Umsetzungsprodukte von hohem therapeutischen Wert liefern. Die für das i-Methoxymeth,@-1-3, -,-dimethylxanthia eige:-tümliche Herzwirkung geht ü'berras@henderweise schon beim i -Ätaoxyderivat verloren, dafür errält man jedoch Produkte, welche wie das Theobromin stark diuretisch wirksam sind. Außerdem zeigen die so dargestellten Verbindungen teilweise eine hohe Eigenlöslichkeit in Wasser. Alle sind sie in Salicylatlösung außerordentlich lös_ich. Man kann also völ:ig neutrale injizierbare Lösungen herstellen, während die Theobrorrinsalze und -doppelsalze stets alkalisch reagieren.
- In der österreichischen Patentschrift ,3672 ist ein in Wasser leicht lösliches sogenanntes 3-Methoxymethyl-I, 7-dimethyixanthin beschrieben. Dieses nur in sehr umständlicher und kostspieliger Weise zu erhaltende Pridukt ist stets chlorhaltig und kann daher gar nicht als 3-Methoxymethyl-I, 7-dimethylxanthin angesprochen werden.
- Ebenso ist auch das bekannte, gleichfalls diuretisch wirkende und in neutraler Lösung injizierbare Diäthylaminotheobromin mit den Produkten des vorliegenden Verfahrens nicht zu vergleichen, weil es ihnen, mehrfachen Untersuchungen zufolge, hinsichtlich der diuretischen Eigenschaften -weit unterlegen ist. Beispiel i. Zoo Gewichtsteile Theobrominnatrium, Zoo Gewichtsteile Benzol und 105 Gewichtsteile Cblormethyläthyläther werden 5 Stunden im Autoklaven auf i2o" erhitzt. Das i-Äthaxvmethyl-3, 7-dimethyLxanthin wird aus dem Reaktionsgemisch durch Extraktion mit Benzol abgeschieden und durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Schmelzpunkt: 152 bis 153'. Ausbeute: 8o bis 9o Prozent der Theorie.
Beispiel e. ioo Gewichtsteile Theobrominblei, ioo Ge= wichtsteile Benzol und 6o Gewichtsteile Chlor= methylisopropyläther werden 3 Stunden im Autoklaven auf 12o° erhitzt. Die Abschei- dung und Reinigung erfolgt wie im Beispiel i. Das so erhaltene i-Isopropyloxymethyl-3, 7-di- methylxanthin schmilzt bei io7 bis io8°. Nach der gleichen Methode wurden noch folgende 'i-Alkoxymethylderivatedargestellt: i-n-Propyloxymethyl-3, 7-d:methylxanthin vom Schmelzpunkt i3o bis 132°, i-n-Butyloxy- methyl-3, 7-dimethylxanthin vom Schmelzpunkt 102 bis 10 3°, i-Isobutyloxymethyl-3, 7-die methylxanthin vom Schmelzpunkt 128 bis 129°, i-Benzyloxymethyl-3, 7-dimethylxanthin vom Schmelzpunkt 95 bis 97°, i-Allylaxy- methyl-3, 7-dimethylxantrin vom SchmelzFunkt ioi bis i io°.
Claims (1)
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Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF58961D DE458086C (de) | 1925-05-24 | 1925-05-24 | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE458086C true DE458086C (de) | 1928-03-29 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF58961D Expired DE458086C (de) | 1925-05-24 | 1925-05-24 | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE458086C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1014998B (de) * | 1954-10-09 | 1957-09-05 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur N-Alkylierung von Verbindungen mit stickstoffhaltigen Ringsystemen |
-
1925
- 1925-05-24 DE DEF58961D patent/DE458086C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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