DE453277C - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dialkylaethern des 3,4,5-Trioxy-1-methylolbenzols - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dialkylaethern des 3,4,5-Trioxy-1-methylolbenzols

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Publication number
DE453277C
DE453277C DEF59829D DEF0059829D DE453277C DE 453277 C DE453277 C DE 453277C DE F59829 D DEF59829 D DE F59829D DE F0059829 D DEF0059829 D DE F0059829D DE 453277 C DE453277 C DE 453277C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
trioxy
methylolbenzene
dialkyl ethers
formaldehyde
Prior art date
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Expired
Application number
DEF59829D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Jensch
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dialkyläthern des 3, 4, 5 -Trioxy-l-niethylolbenzols.
    on den Äthern des 3. 4, 5-Trioxv-i-Iiie-
    tlivlolbenzols (Gallusalkohols), die für synthe-
    tische Arbeiten auf dem -Arzneimittelgebiet
    wertvoll sind, ist bisher nur der Trimethyl-
    ätlier bekannt, der jedoch keine leicht zu-
    'g# ä ii-liche , Verbindung ist (s. Ann. 263, S. 252
    und Ber. 38 [igo;] S. 3636)-
    Es min IgefmitIon, daß man die 3, 5-
    U)i#ilk-vlätlier des 3, 4, #-Trioxy-i-methviol-
    benzols in vorzüglicher Ausbeute aus den
    zi
    r. 3-DialkvIäthern des 1, 2, 3-Trioxv-benzols
    -1.3-diallzvlätherli) durch Einwir-
    1101
    1.:ung von Formaldehyd oder Formaldehyd ab-
    spaltenden Mitteln, zweckmäßig in alkafischer
    Lösung, darstellen kann. Dies war nicht vor-
    auszusehen; vielmehr war-nach den Arbeiten
    von v. A u -,v e r s (Ber. 4o [19071 S.2527 und
    Bcr- 38 [igo5] S. 229) die ausschließliche Bil-
    dung eines Diphenylinethanderivates zu er-
    warten. Beispiel i.
    931- I'vrogallol-i,3-di"letllvlätller werden
    in i 2oo ccm Wasser und -,6o ccm :!ri-Natron-
    lau- li;.zt, mit 6o 9 40prozentiger Form-
    aldeliv(flösung versetzt und verschlossen drei
    Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen.
    Dann wird mit Essigsäure schwach an-
    " S
    Ile äuert und zur Entfernung von etwa nicht
    t)
    N-I*illi#, tungesetztem Aus-angsstoff einmal kurz
    init wenig Äther durchgeschüttelt. Nach Ent-
    fernung des Äthers wird die wäßrige Lösung
    im Vakuum stark eingeengt. Beim Abkühlen
    scheidet sich der 3, 5-Dimethyläther des
    3, 4, 5-TrioxN--i-inethvlolbenzols in fast reinem Zustand aus. hr völligen Reinigung kann er aus Essigester umkristallisiert werden. Er bildet ein farbloses, schweres. kristallines Pulver vom F. P. 135 bis 1361.
  • Beispiel 2.
  • i2g Pvrogallol-i,3-diäthvläther, gelöst in i-,occm Wasser und 40ccm 2n-NatronIauge, werden nach Zugabe vo,- 7'- 40prozentiger el Z> t> Formaldehydlösung drei Tage verschlossen stehengelassen. Dann wird filtriert, das Filtrat mit Essigsäure schwach angesäuert, in Eis gekühlt Lind der Niederschlag abgesaugt. .\"ach Umkristallisieren aus Essigester erhält inan den 3, #-Diäthvlätlier des 3, 4.,3-Triox-%-i-methvlolbenzols in farblosen Nadeln vom F. P. i 15 0. Er verwandelt sich wie der 3, 5-1)imethvläther (Syringaalkohol) beim Erwärmen mit verdünnter Salzsäure in ein amorphes, _farbloses Produkt, löst sich leicht in verdünnter Natronlauge und mit rötlichgelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure. Durch Eisenchlorid erfolgt Rotfärbung.

Claims (1)

  1. PATENTAINSPRUCH: \-erfahren zur Darstellung von 3, 5-Dialkvl#*itliern des 3, 4, 5-Triox-%--i-methylolbenzols (Galltisalkohols), dadurch gekennzeichnet, daß man auf P# Y rot-, a 1101-4 3-dialkvläther Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltende Mittel, zweckmäßig in alk-alischer Lösung, einwirken lißt.
DEF59829D 1925-09-17 1925-09-17 Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dialkylaethern des 3,4,5-Trioxy-1-methylolbenzols Expired DE453277C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0107834A1 (de) * 1982-10-23 1984-05-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Haarfärbemittel

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