DE446606C

DE446606C - Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether

Info

Publication number: DE446606C
Application number: DEF59967D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Hahl
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-10-08
Filing date: 1925-10-08
Publication date: 1927-07-07

Description

Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkyläther. Durch das Hauptpatent 433 182 ist ein Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkyläther geschützt, das darin besteht, daß man solche zyklische Verbindungen, die in o-Stellung zu der zu veräthernden Phenolhydroxylgruppe durch einen ungesättigten Rest substituiert, jedoch nicht Abkömmlinge N-acetylierter Aminophenole sind, bei Gegenwart von alkalisch wirkenden -Mitteln mit Dialkylaminoäthylhalogeniden oder Äthylendihalogeniden behandelt, wobei man im letzteren Falle die zunächst gewonnenen halogenhaltigen Zwischenprodukte mit Dialkylaminen zu den entsprechenden Aminoverbindungen umsetzt.
Bei der weiteren Bearbeitung dieser Reaktion wurde nun gefunden, daß man an Stelle von Dialkylaminoäthylhalogeniden basische Alkylhalogenide mit höhermolekularen Alkylresten verwenden kann.
Die so erhältlichen Produkte zeichnen sich vor denjenigen des Hauptpatents durch erheblich stärkere Wirkung aus.
Beispiel i.
io Gewichtsteile C-Allylguajacol (6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzol), vgl. Annalen 401, S.50, werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol gelöst, mit einer Auflösung von 1,5 Gewichtsteilen Natrium in 3o Gewichtsteilen Alkohol und mit 15 Gewichtsteilen a, ß-Tetraäthyldiamino-y-propylchlorid = Cl # CH, # CH(N[C,H5]2) ' CH2 # N(C2H5)2 versetzt und einige Zeit erhitzt. Es scheidet sich Kochsalz ab, und nach vollendeter Reaktion gießt man die Flüssigkeit in Wasser, hebt das sich, abscheidende Öl ab, trocknet und destilliert.
Unter 12 mm Druck geht der a, ß-Tetraäthyldiaminopropyläther des 6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzols bei einer Temperatur von i8-. bis r89° als gelb gefärbtes Öl über. Mit Säuren bildet die neue Base wasserlösliche Salze. Das in diesem Beispiel verwendete a, ß-Tetraäthyldiamino-y-propylchlorid wird mittels Thionylchlorids aus a, ß-Tetraäthyldiamino-y-oxypropan als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 87 bis 89° unter 5 mm Druck gewonnen.
Beispiel e.
2,5 Gewichtsteile Natrium werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und zu einer Auflösung von 2o Gewichtsteilen 5-Methyl-7-allyl-8-oxychinalin in i oo Gewichtsteilen Alkohol. gegeben.
Nun wird noch mit 2o Gewichtsteilen a Dimethylamino-ß, y-dimethyl-y-chlorpropan = (CH3)2N # CH2 # CH(CH3) # CH(CH3) # Cl versetzt und einige Zeit erhitzt. Letzteres wird aus a-Dimethylamino-ß, y-dimbthyly-oxypropan mittels Thionylchlörids als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 52 bis 54° unter 18 mm Druck gewonnen.
Nach vollendeter Reaktion wird wie im Beispiel i aufgearbeitet.
Der so erhaltene a-Dimethylamino-ß, y-dimethylpropyläther des 5-Methyl-7-allyl-8-oxychinolins CH(CH3) # CH(CH3) # CH, # N(CH3) z geht unter io mm Druck von 215 bis 22o° als gelbes öl über, das sich in verdünnten Säuren leicht auflöst. Beispiel 3.
3,2 Gewichtsteile- Natrium werden in 4o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und zu einer Auflösung von 2o Gewichtsteilen 7-Allyl-8--oxychinolin in ioo Gewichtsteilen Alkohol gegeben. Die klare Lösung wird nun mit 2o Gewichtsteilen Tetramethyldiaminoisopropylchlorid - Cl # CH(CH2 # N[CH3]@z (gewonnen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf a, y-Tetramethyldiamino-ß-oxypropan als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 83 bis 84° [unter 2o mm Druck] ) versetzt und einige Zeit erhitzt. Dann wird wie im Beispiel i weitergearbeitet.
Der Tetramethyldiaminoisopropyläther des 7-Allyl-8-oxychinalins geht unter io mm Druck von 2io bis 214° als gelbe Flüssigkeit über, die mit Säuren leicht lösliche Salze bildet.

Claims

PATENTANSPRUCI3: .Abänderung des durch Patent 433 182 geschützten Verfahrens zur Darstellung basischer Phenolalkyläther, carin bestehend, daß man an Stelle von Dialkylaminoäthylhalogeniden Dialkylaininoalkylhalogenide mit höhermolekularen Alkylresten verwendet.