DE4327498A1 - Orthopädisches Polyurethan-Verbandsmaterial und sein Herstellungsverfahren - Google Patents

Orthopädisches Polyurethan-Verbandsmaterial und sein Herstellungsverfahren

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Description

Diese Erfindung betrifft ein neues orthopädisches Verbands­ material für die Fixierung von gebrochenen Gliedmaßen oder Gelenken und das Verbinden von verwundeten Stellen. Das Ma­ terial umfaßt ein stabiles, mit Wasser aushärtbares Poly­ urethan-Prepolymer, das auf ein Substrat aus einem Maschen­ gewebe aus synthetischen Fasern oder Glasfasern aufgetragen ist, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Polyurethan-Prepoly­ mer als Stabilisator Maleinsäureanhydrid und als Katalysator ein Gemisch aus α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino-ethan und wasserfreiem Kaliumcarbonat ist.
In den letzten Jahren schlug zuerst das U.S.-Patent 4,376,438 vor, den Gipsverband bei der Behandlung von Kno­ chenbrüchen durch ein Verbandsmaterial zu ersetzen, welches durch Imprägnierung des Gewebes mit durch Wasser aushärtba­ rem Polyurethan-Prepolymer gebildet ist. Ein solcher Ver­ bandsstoff wird in der gleichen Weise wie der Gipsverband verwendet, d. h. er wird direkt nach dem Anfeuchten mit Was­ ser auf die Gliedmaßen des Patienten gewickelt. Das Wasser führt dazu, daß das Prepolymer polymerisiert, wodurch sich eine härtende und formgebende Wirkung ergibt. Da ein solches Verbandsmaterial leicht, fest, gasdurchlässig, wasserdicht, für Röntgenstrahlen durchlässig und einfach anwendbar ist, wird es in medizinischen Einrichtungen weltweit in großem Umfang verwendet. Damit das Verbandsmaterial in 15 Minuten aushärtet, wie es bei klinischer Anwendung erforderlich ist, muß eine gewisse Menge an Katalysator in das Polyurethan- Prepolymer eingearbeitet werden. Die Anwesenheit des Kataly­ sators in dem Prepolymer und das Eindringen von Feuchtigkeit im Verlauf der Herstellung und Verpackung des Verbandsmate­ rials führt zum Übergang des Polyurethan-Prepolymers in ei­ nen kolloidalen Zustand vor der Verwendung, d. h. bei der Lagerung, was zu einer vorzeitigen Aushärtung des Verbands­ materials führt und seine Verwendung dadurch unmöglich macht.
Um die frühzeitige Aushärtung des Verbandsmaterials zu ver­ hindern und die Stabilität während der Lagerung zu erhöhen, haben die U.S.-Patente 4,433,689 und 4,644,280 und auch das Chinesische Patent 89 103 603.2 die Einarbeitung von Ben­ zoylchlorid als Stabilisator in das Polyurethan-Prepolymer vorgeschlagen. Jedoch ist Benzoylchlorid eine sehr aggres­ sive und sich leicht zersetzende Flüssigkeit; schon eine sehr geringe Menge führt zu einem unangenehmen Geruch des Verbandsmaterials, so daß es vom medizinischen Personal nicht akzeptiert wird.
Das U.S.-Patent 4,427,002 schlägt die Verwendung einer anor­ ganischen Säure wie Phosphorsäure als Stabilisator vor. Je­ doch neigt dem Prepolymer zugemischte Phosphorsäure dazu, zu rotem Phosphat zu zerfallen, wodurch die Stabilisierungswir­ kung ausfällt.
Sowohl das U.S.-Patent 4,574,793 als auch das Chinesische Patent 90 102 934.3 haben die Zugabe einer kleinen Menge von Methylsulfonsäure als Stabilisator zu dem Polyurethan-Prepo­ lymer vorgeschlagen. Jedoch ist Methylsulfonsäure eine star­ ke Säure; sobald sie während der Herstellung des Poly­ urethan-Prepolymers zugegeben wird, reagiert sie rasch mit der OH-Gruppe des Polyethers, so daß sich die Stabilität des Prepolymers vermindert.
PCT/GB 8700716 (W088/02636) schlägt die Verwendung von orga­ nischen Säureanhydriden wie Bernsteinsäureanhydrid als Sta­ bilisator vor. Es trifft zu, daß die Zugabe dieser während der Herstellung des Polyurethan-Prepolymers eine Stabilisie­ rungswirkung mit sich bringen kann, aber Bernsteinsäure­ anhydrid wird in das Prepolymer als feste Partikel eingear­ beitet, deren Korngröße 75 µm beträgt. Da es unmöglich ist, sie einigermaßen gleichmäßig zu verteilen, ist die Stabilisierung des Prepolymers beeinträchtigt.
Die vorliegende Erfindung schlägt die Verwendung von Malein­ säureanhydrid mit konjugierten Doppelbindungen als Stabili­ sator vor, weil Maleinsäureanhydrid geringe Mengen an Feuch­ tigkeit und wasserlöslichen basischen Gruppen in dem Prepo­ lymer absorbieren kann und mit den kolloidalen Gruppen rea­ gieren kann, die durch kleine Mengen von Isocyanat in dem Prepolymer gebildet sind, was zu sauren Maleinsäurederivaten führt. Das Prepolymer befindet sich in einer so sauren Umge­ bung, daß keine vorzeitige Aushärtung des orthopädischen Verbandsmaterials vor der Verwendung oder während der Lage­ rung auftritt. Da Maleinsäureanhydrid in organischen Lö­ sungsmitteln wie Aceton, Chloroform und Ether löslich ist, wird das Maleinsäureanhydrid gleichmäßig in dem Prepolymer in Form einer Flüssigkeit während der Herstellung des Poly­ urethan-Prepolymers verteilt, was eine gute Stabilisie­ rungswirkung ergibt, wodurch die Nachteile vermieden werden, die die anderen Stabilisatoren mit sich bringen. Folglich kann die Lagerungsdauer des Verbandsmaterials merklich verlängert werden.
Der Gehalt des Maleinsäureanhydrid-Stabilisators beträgt 0,1 bis 5,0% des Polyurethan-Prepolymers, vorzugsweise 0,5 bis 2,0%.
Der Mischkatalysator, welcher in der Erfindung verwendet wird, schließt zwei Bestandteile, eine flüssige und eine feste Phase, ein, von denen der flüssige Katalysator eine neue Verbindung mit einer Doppelmorpholinstruktur ist, die durch die Synthese aus Dichlordiethoxyethan und Morpholin hergestellt wird, d. h. α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpho­ lino-ethan; die Gleichung der Synthesereaktion ist wie folgt:
Chemische Formel: C14H28N2O4,
Molekulargewicht: 288,
Siedebereich: 145-150°C/1-2 mm Hg.
Eigenschaften: farblose, geruchlose, ungiftige, nicht flüch­ tige, transparente viskose Flüssigkeit, die in Wasser, Ben­ zol, Aceton, Chloroform, Ethylacetat und Ether usw. lös­ lich ist.
Die Bildungsgeschwindigkeit von Nebenprodukten ist bei der Anwendung einer solchen Verbindung mit Doppelmorpho­ linstruktur als Katalysator des Polyurethan-Prepolymers viel geringer als die von früher angewandten Katalysatoren. Wäh­ rend die für die klinische Verwendung erforderliche Aushär­ tungszeit gewährleistet wird, ergibt sich eine merkliche Er­ höhung der Lagerungsstabilität des Verbandsmaterials.
Der Gehalt des Katalysators beträgt 0,1 bis 10,1% des Ge­ samtgewichts des Polyurethan-Prepolymers, vorzugsweise 0,1 bis 10,0%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 2,0%.
Der Festphasenkatalysator ist aus wasserfreiem Kaliumcarbo­ nat gebildet, welches zu feinen Körnern, mit einer Korngröße kleiner als 100 µm, gemahlen wird, welches in dem Poly­ urethan-Prepolymer verteilt wird. Da diese Verbindung nicht in dem Polyurethan-Prepolymer löslich ist, ist sie in dem Prepolymer vor der Verwendung ziemlich stabil; bei der Ver­ wendung wird das Kaliumcarbonat, sobald das Verbandsmaterial mit Wasser in Berührung kommt, sofort in Wasser aufgelöst, wodurch eine basische Katalysatorlösung entsteht, was dazu führt, daß das Verbandsmaterial rasch aushärtet.
Der Gehalt an wasserfreiem Kaliumcarbonat beträgt 1 bis 10%, vorzugsweise 4 bis 6% des Gesamtgewichts des Polyurethan- Prepolymers.
Das aromatische Isocyanat in dem Polyurethan-Prepolymer der vorliegenden Erfindung kann jedes der in der Polyurethanche­ mie bekannten aromatischen Isocyanate sein, die z. B. in dem Buch "Polyurethanchemie und ihre Technologie", Interscience, 1962, beschrieben sind.
Die aromatischen Isocyanate schließen Toluoldiisocyanat (TDI), Diphenylmethan-diisocyanat (MDI) oder eine modifi­ zierte MDI-Lösung, die eine Carbodiimid-Gruppe enthält, ein.
Die Polyhydroxyverbindung in dem Polyurethan-Prepolymer der vorliegenden Erfindung ist Dihydroxypolyether oder ein Ge­ misch aus Dihydroxypolyether und Trihydroxypolyether mit ei­ nem Molekulargewicht von 300 bis 1500, vorzugsweise 500 bis 1500. Das NCO : OH-Verhältnis in dem Polyurethan-Prepolymer ist 3 : 1 bis 9 : 1, wobei der NCO-Gehalt im Bereich von 0 bis 15%, vorzugsweise 10 bis 15% liegt.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen orthopädischen Poly­ urethan-Verbands wird in einer N2-Umgebung mit streng kon­ trollierter Feuchtigkeit ausgeführt. Der Wassergehalt in dem System soll unterhalb von 100 ppm, vorzugsweise unterhalb von 50 ppm liegen. Das Verbandsmaterial durchläuft die Ar­ beitsschritte der Stoffzufuhr, der Auftragung, des Auf­ wickelns, Schneidens und Verpackens. Eine bestimmte Menge an Polyurethan-Prepolymer wird auf das Substrat aufgetragen. Dann wird es in Aluminium-Kunststoff-Tüten unter N2-Schutz verpackt. Für ein Verbandsmaterial mit 4′′ Breite ist die Menge des Prepolymer-Auftrags 16-20 g/m. Das N2-Trocknungs­ system mit niedriger Feuchtigkeit schließt ein: Luftkompres­ sor, Tiefkühlseparator, Trockenturm, Regenerationsturm und einen Satz von automatischen Meßgeräten und Überwachungsge­ räten. Das System kann durch Tiefkühlverdichtung der Luft N2 mit einem Reinheitsgrad von 99,999% ergeben. Nach der Tief­ kühltrocknung ist der Wassergehalt in N2 unter 100 ppm, vor­ zugsweise unter 50 ppm.
Das erfindungsgemäße Verbandsmaterial wird aus Maschengewebe aus synthetischen Fasern oder Glasfasern hergestellt, die mit einem 1 : 3-Webverfahren verwoben werden. Es gibt vier Breiten: 2′′ (5,0 cm), 3′′ (7,5 cm), 4′′ (10,0 cm) und 5′′ (12,5 cm), wobei jeder cm2 15 bis 30 Maschen enthält; und es hat eine Dicke von 0,01 bis 0,05 cm.
Das Verpackungsmaterial für das Verbandsmaterial beeinflußt direkt die Lagerstabilität. Das Verbandsmaterial der vorlie­ genden Erfindung verwendet eine Tüte aus PET/AL/LDPE/EVA- Mehrschichten-Aluminium-Kunststoff. Diese Tüte hat eine ebenso lange Lagerungsdauer wie Metallbehälter und gleich­ zeitig die aus den verschiedenen Schichten sich ergebenden Vorteile, wie ein hohes Maß an Luftdichtigkeit, Wasserdich­ tigkeit und Korrosionsschutz, ebenso wie die Beständigkeit gegen hohe Temperatur und hohen Druck. Folglich ist sie be­ sonders geeignet zur Verwendung als Verpackungstüte zur Langzeitlagerung.
Die Lagerungsdauer ist eine wichtige Kenngröße für die Sta­ bilität des Polyurethan-Prepolymers, welche weitgehend von seiner chemischen Struktur und der Dissoziationsenergie ab­ hängt. Da ein Polyurethan-Prepolymer kein einzelnes Homo­ polymer ist, entspricht die Erhöhung der Lagerungstemperatur einer Steigerung der Dissoziationsenergie der Kette, was ei­ ne thermische Reaktion fördert und die Aushärtung beschleu­ nigt. Das Schnellprüfverfahren der thermischen Alterung kann zur Beurteilung der Stabilität, der Anwendungsdauer und der Lagerungsdauer des Polyurethan-Materials angewandt werden.
Bisher gibt es jedoch noch kein einheitliches internationa­ les Prüfverfahren, was enorme Unterschiede der Prüftempera­ turen und Bedingungen zur Folge hat: normalerweise liegt die ausgewählte Prüftemperatur um 20 bis 40°C höher als die tat­ sächliche Verarbeitungstemperatur. Für das Polyurethan-Ver­ bandsmaterial der vorliegenden Erfindung wird 40°C als Tem­ peratur für die thermische Alterungsprüfung ausgewählt. Bei dieser Temperatur soll das Verbandsmaterial in 124 Tagen nicht aushärten, das entspricht einer Lagerungsdauer von zwei Jahren bei 20°C Raumtemperatur.
Im folgenden werden einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben.
1. Herstellung des Polyurethan-Prepolymers
Rezeptur:
Dihydroxypolyether Pluracol 710, OH=150, (BASF) 6410 g
Flüssiges MDI Lupranate MM-103, (BASF) 3580 g
NCO : OH=4,2 : 1 @ Antischaummittel Siliconöl 20 g
Maleinsäureanhydrid 100 g
α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino-ethan 80 g
wasserfreies Kaliumcarbonat 500 g
In den 10-Liter-Reaktor, der mit einem Thermometer, Rührer, Flüssigkeitszufuhr und N2-Einlaß ausgestattet ist, werden zunächst Dihydroxypolyether, Antischaummittel Siliconöl und eine Lösung aus Maleinsäureanhydrid und Aceton gemäß der Re­ zeptur zugegeben und gleichmäßig vermischt. Dann wird das Gemisch erwärmt, bis es eine Temperatur von 55°C erreicht, während flüssiges MDI tropfenweise 30 Minuten lang zugegeben wird, wobei die Temperatur auf 60°C gehalten wird. Nachdem die Reaktion 1,5 Stunden gedauert hat, wird der Mischkataly­ sator α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino-ethan und was­ serfreies Kaliumcarbonat zugegeben. Nach 10 Minuten Rühren wird das Gemisch auf 40°C gekühlt, unter N2-Schutz entnommen und gebrauchsfertig in einen Behälter gegeben. Die Viskosi­ tät des Prepolymers ist 2500 cP bei 50°C und der NCO-Gehalt beträgt 13,9%.
2. Herstellung des Verbandsmaterials
5000 g des oben hergestellten Polyurethan-Prepolymers werden genommen und auf 50°C erwärmt. Dann folgen die Verfahrens­ schritte der Stoffzufuhr, des Auftragens, Aufwickelns, Schneidens und Verpackens. Das Prepolymer wird auf ein Ma­ schengewebe aus Polyesterfasern aufgetragen. Dann wird es in die Aluminium-Kunststoff-Tüte eingepackt. Jede Rolle ist 4′′ breit und 3,6 m lang. Die aufgetragene Menge ist 18 g/m und die Gasdurchlässigkeit für ein 8-Schichten-Verbandsmaterial ist 510 l/m/s.
Die Druckfestigkeit, die mit einer Prüfmaschine des Modells Instron 1122 mit einer Geschwindigkeit von 100 mm/min gemes­ sen wird, beträgt 160 N für ein 8-Schichten-Verbandsmateri­ al. Nach 5 Tage langem Eintauchen in Wasser bei 20°C Raum­ temperatur ändert sich die Festigkeit des Verbandsmaterials nicht. Das Verbandsmaterial sollte nach dem Auspacken 15 Se­ kunden lang in Wasser von 25°C eingetaucht werden, bevor es um die verwundete Stelle des Patienten gewickelt wird. Die Aushärtungsdauer beträgt 8 Minuten. Eine thermische Alte­ rungsprüfung bei einer Temperatur von 40°C hat das Ergebnis, daß nach 192 Tagen Lagerung das Verbandsmaterial keine Aus­ härtung aufweist, das bedeutet daß es bei 20°C Raumtempera­ tur mehr als 3 Jahre gelagert werden kann.

Claims (9)

1. Orthopädisches Verbandsmaterial, welches ein mit Wasser aushärtbares Polyurethan-Prepolymer, das auf ein Substrat aus einem Maschengewebe aus synthetischen Fa­ sern oder Glasfasern aufgetragen ist, umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Polyurethan-Prepolymer als Stabilisator Maleinsäureanhydrid und als Katalysator ein Gemisch aus α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino­ ethan und wasserfreiem Kaliumcarbonat ist.
2. Orthopädisches Verbandsmaterial nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß der Stabilisator Maleinsäu­ reanhydrid ist, welches nach Auflösung in einem organi­ schen Lösungsmittel gleichmäßig in dem Polyurethan-Pre­ polymer verteilt ist, wobei der Gehalt 0,1 bis 5,0% des Gesamtgewichts des Polyurethan-Prepolymers beträgt.
3. Orthopädisches Verbandsmaterial nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß der Mischkatalysator α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino-ethan mit der folgenden chemischen Formel mit einem Gehalt von 0,1 bis 3,0% des Gesamtgewichts des Polyurethan-Prepolymers und wasserfreies Kaliumcar­ bonat mit einem Gehalt von 1 bis 10% des Gesamtgewichts des Polyurethan-Prepolymers umfaßt, wobei das wasserfreie Kaliumcarbonat in das Polyurethan-Prepoly­ mer in Form von Körnern mit einer Korngröße kleiner als 100 µm hineingemischt ist.
4. Orthopädisches Verbandsmaterial nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß ein aromatisches Isocyanat in dem Polyurethan-Prepolymer, welches Maleinsäureanhydrid als Stabilisator enthält, Diphenylmethan-diisocyanat ist, welches Carbodiimid enthält, und daß die Poly­ hydroxyverbindung Dihydroxy-polyether oder ein Gemisch aus Dihydroxy-polyether und Trihydroxy-polyether ist, wobei das Verhältnis der Äquivalente von NCO und OH 3 : 1 bis 6 : 1 beträgt.
5. Orthopädisches Verbandsmaterial nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß das Material durch Auftragen eines Polyurethan-Prepolymers, welches Maleinsäurean­ hydrid als Stabilisator und einen Mischkatalysator aus α-Morpholinoethoxy-ethoxy-β-morpholino-ethan und was­ serfreiem Kaliumcarbonat enthält, auf das Substrat aus porösem Maschengewebe aus synthetischen Fasern oder Glasfasern hergestellt wird.
6. Verfahren zum Herstellen von orthopädischem Verbandsma­ terial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Herstellungsverfahren die Stoffzufuhr, das Auftragen, Aufwickeln, Schneiden und Verpacken in einer trockenen N2-Umgebung mit streng kontrollierter niedriger Feuch­ tigkeit (Wassergehalt kleiner als 100 ppm, vorzugsweise kleiner als 50 ppm) umfaßt.
7. Verfahren zum Herstellen von orthopädischem Verbandsma­ terial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat des Verbandsmaterials ein Maschengewebe aus synthetischen Fasern oder Glasfasern mit einer Dicke von 0,01 bis 0,05 cm ist, wobei jeder Quadratzentimeter 15 bis 30 Maschen enthält.
8. Behälter für orthopädisches Verbandsmaterial nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß er eine feuchtigkeitsundurchlässige, an drei Seiten verschlos­ sene weiche Verpackungstüte aus Kunststoff und Alumini­ umfolie ist, die mit trockenem N2 gefüllt ist.
9. Verwendung des orthopädischen Verbandsmaterials nach den Ansprüchen 1 bis 5 für die Fixierung von gebroche­ nen Gliedmaßen oder Gelenken und das Verbinden von ver­ wundeten Stellen des Patienten.
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