DE42276C - Verfahren zur Darstellung von y-Oxychinolinderivaten durch Erhitzen von aromatischen /9-Amidocrotonsäureestern oder von aromatischen yJ-Amido-/9-phenylakrylsäureestern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von y-Oxychinolinderivaten durch Erhitzen von aromatischen /9-Amidocrotonsäureestern oder von aromatischen yJ-Amido-/9-phenylakrylsäureestern

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 15. März 1887 ab.
Die durch Einwirkung von primären aromatischen Aminbasen auf Acetessigester oder Benzoylessigester und deren Substitutionsproducte entstehenden aromatischen β - Amidocrotonsäureester bezw. β - Amido - β - Phenylacrylsäureester werden durch rasches Erhitzen unter Abspaltung von Alkohol in die entsprechenden γ - Oxychinolinderivate nach folgender Gleichung übergeführt:
^Y _ CO — CH2-
COOC2
= X— C
5
NH
CH-- COOC2 H5 + H2 O.
Il
CH- COOC2H5 = X— C9H6NO + C2 H5 OH.
Diese Reaction hat sich bis jetzt bei den verschiedensten Homologen und Substitutionsproducten des Anilins und den damit in Verbindung gebrachten ß-Ketonsäureestern und deren Substitutionsproducten bewährt.
Die so erhaltenen y-Oxychinolinderivate sind krystallinische Körper, die in Wasser mehr oder weniger leicht lösliche krystallisirbare Salze geben und zur Darstellung von Medicamenten und Farbstoffen Verwendung finden sollen.
Das Verfahren zur Darstellung des γ - Oxychinaldins gestaltet sich beispielsweise folgendermafsen:
Eine beliebige Quantität Phenylamidocrotonsä'ureester wird in einer Retorte mit abwärts gerichtetem Kühler rasch auf 240 bis 2500 C. erhitzt und diese Temperatur nur einige Minuten auf dieser Höhe gehalten. Ein Zusatz einer geringen Menge eines die Condensation befördernden Salzes, z. B. Chlorzink, bedingt den Verlauf der Reaction bei etwas niedrigerer Temperatur. Unter starkem Aufschäumen destillirt der durch die Reaction abgespaltene Aethylalkohol nebst Carbanilid und anderen flüchtigen Bestandteilen ab und in der Retorte bleibt eine zähe, allmälig fest werdende Masse, der durch mehrmaliges Auskochen mit Wasser oder verdünnten Säuren das gebildete γ - Oxychinaldin entzogen wird. Aus der sauren Lösung läfst sich das y- Oxychinaldin durch Zusatz von Soda oder Ammoniak fällen. Aus der heifsen wässerigen Lösung scheiden sich beim Erkalten gut ausgebildete Krystalle aus, die einen bitteren Geschmack besitzen und in getrocknetem Zustande bei 230 bis 2310C. schmelzen.
Aufser dem γ - Oxychinaldin (C10H9NOJ sind noch folgende Präparate nach obigem Verfahren bisher dargestellt.
Das Orthomethyl-y-Oxychinaldin (CnHn NOJ, dargestellt aus Orthotolylamidocrotonsäureester; Schmelzpunkt 259 bis 2610C.
Das Paramethyl-y-Oxychinaldin (CnH11NOJ, dargestellt aus Paratolylamidocrotonsäureester; Schmelzpunkt 273 bis 2750C.
Das Dimethyl-y-Oxychinaldin (C12H13NOJ, dargestellt aus Metaxylylamidocrotonsäureester; Schmelzpunkt 263 bis 2650C.
Das Trimethyl-y-Oxychinaldin (C13H15NOJ, dargestellt aus Pseudocumylamidocrotonsäureester; zersetzt sich bei Temperaturen über 2850C. unter theilweiser Sublimation.
Das Orthomethoxy-y-Oxychinaldin (C11 Hn NO2), dargestellt aus Orthoanisylamidocrotonsäureester; Schmelzpunkt 2260C
Das Paramethoxy-y-Oxychinaldin ^C11 H11 NO2), dargestellt aus Paraanisylamidocrotonsäureester; schmilzt bei 290° C. unter Zersetzung.
Das a-Naphto-y-Oxychinaldin (C14H11NOJ, dargestellt aus a-Naphtylamidocrotonsäureester; schmilzt noch nicht bei 3000C.
Das ß-Naphto-y-Oxychinaldin (CnHnNOJ, dargestellt aus ß-Naphtylamidocrotonsäureester; schmilzt- noch nicht bei 3100C.
Das a-Phenyl-y-Oxychinolin (C15Hn NOJ, dargestellt aus Phenylamido-ß-Phenylacrylsäureester; Schmelzpunkt 254 bis 2550C.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Darstellung von y-Oxychinaldin und folgender Derivate desselben: Orthomethyl- y - Öxychinaldin; Paramethyl - γ - Oxychinaldin; Dimethyl-y-Oxychinaldin; Trimethyl-y-Oxychinaldin; Orthomethoxy - γ - Oxychinaldin; Paramethoxy -γ- Oxychinaldin; α-Naphto-y-Oxychinaldin ; β - Naphto - γ - Oxychinaldin und a-Phenyl-y-Oxychinolin durch rasches Erhitzen von Phenylamidocrotonsäureester bezw. Orthotolylamidocrotonsä'ureester, Paratolylamidocrotonsäureester, Metaxylylamidocrotonsäureester, PseudocumylamidocrotonsäureesterjOrthoanisylamidocrotonsäureester, Paraanisylamidocrotonsäureester , & - Naphtylamidocrotonsä'ureester, ß-Naphtylamidocrotonsäureester oder Phenylamido-ß-Phenylacrylsäureester mit oder ohne Zusatz eines die Condensation befördernden Mittels.
DENDAT42276D Verfahren zur Darstellung von y-Oxychinolinderivaten durch Erhitzen von aromatischen /9-Amidocrotonsäureestern oder von aromatischen yJ-Amido-/9-phenylakrylsäureestern Expired - Lifetime DE42276C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2504896A (en) * 1945-06-04 1950-04-18 Us Sec War Method of preparing intermediates suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds
US2504895A (en) * 1945-06-04 1950-04-18 Us Sec War Method for preparation of intermediate compounds suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2504896A (en) * 1945-06-04 1950-04-18 Us Sec War Method of preparing intermediates suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds
US2504895A (en) * 1945-06-04 1950-04-18 Us Sec War Method for preparation of intermediate compounds suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds

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