DE4135610A1 - Mittel zur bekaempfung von samenuebertragbaren getreidekrankheiten - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von samenübertragbaren Getreidekrankheiten durch Saatgutbeizung mit speziellen Maleinimidderivaten.

Bekanntlich besitzen viele Derivate des Maleinimids (Pyrrol-2.5-dion) mikrobizide Eigenschaften. Die fungiziden Eigenschaften von substituierten N-Phenylmaleinimiden sind in der Literatur und in Patenten seit langem beschrieben (US-PS 24 44 536, Torgeson, Hensley, Lambrecht-Contribut. from Boyce Thompson Instr., Vol. 22, 67-70).

Es sind bereits Saatgutbeizmittel zur Bekämpfung samenübertragbarer Getreidekrankheiten vorgeschlagen worden, die als Wirkstoffe Maleinimidderivate enthalten. So wurde im brit. Pat. 11 45 583 die universelle Beizwirkung bestimmter N-substituierter 2.3-Dichlormaleinimide wie N-Hydroxy-methyl- oder N-Chlormethyl-2.3-dichlormaleinimid geschützt. In der DD-PS 76 643 wurden ganz allgemein N-Alkyl- oder N-Arylmaleinimide beansprucht, die in 2- und/oder 3-Position durch Chlor substituiert sein können.

Die Erfahrung hat nun gezeigt, daß die Wirksamkeit der angeführten Maleinimidderivate noch nicht ausreicht oder unter Freilandbedingungen nicht sicher genug ist. So besitzt das in der DD-PS 76 643 genannte N-Phenylmaleinimid nur eine ungenügende Wirkung gegen Helminthosporium gramineum, den Erreger der Streifenkrankheit der Gerste. Diese Wirkungslücke stellt einen erheblichen Nachteil dar, da der genannte Pilz hohe Etragsausfälle verursachen kann. Die anderen genannten Maleinimide wie beispielsweise N-Methyl- oder N-Hydroxymethyl-2.3-dichlormaleinimid wirken zwar gegen Helminthosporium an Gerste, können aber in den wirksamen Aufwandmengen zu Keimschäden bei anderen Getreidearten führen. Diese Keimschäden treten vorwiegend bei Weizen und Roggen auf. Die geschilderten Nachteile sind so schwerwiegend, daß die realtiv leicht zugänglichen Maleinimide nicht für universell wirkende Getreidebeizmittel in Frage kommen und aufgegeben wurden. In der Praxis werden hauptsächlich wesentlich kompliziertere Verbindungen aus den Wirkstoffgruppen der sog. Azole und der heterocyclischen Carboxanilide verwendet, was die Anwendung entsprechend teurer gestaltet.

Es wurde nun gefunden, daß sich die Maleinimidderivate der allgemeinen Formel

X=H, Br
R=H, CH₃

zur Bekämpfung der wichtigsten samenübertragbaren Getreidekrankheiten eignen, ohne daß es in den wirksamen Aufwandmengen zur irgendwelchen Keim- oder Auflaufschäden kommt. Besonders wertvoll ist die gewonnene Erkenntnis, daß einige dieser Verbindungen auch in relativ niedrigen Aufwandmengen gegen die schwer bekämpfbare Streifenkrankheit der Gerste wirken.

Obwohl die erfindungsgemäßen Produkte teilweise bereits in allgemeiner Form als hochwirksame Fungizide - beispielsweise gegen Pythium - bekannt sind, war ihre Eignung als Saatgutbeizmittel - besonders gegen die schwer bekämpfbare Streifenkrankheit der Gerste - nicht zu erwarten. In den obenerwähnten Veröffentlichungen und Patenten zum Stand der Technik findet sich kein Hinweis, aus dem diese Anwendbarkeit und Vorteilswirkung abgeleitet werden konnte. Der in einigen anderen Patenten beanspruchte Einsatz von N-(2.6-Dialkylphenyl)- maleinimiden und ihren in 2.3-Stellung mono- oder dihalogenierten Derivaten als Antifoulings US-PS 38 90 270, Jap. Kokai 63, 33, 304 (8833, 304), Jap. Kokai 63, 156, 703 (88-1 56 703), läßt ebenfalls keinerlei Schlußfolgerungen auf einen möglichen Einsatz dieser Verbindungen als Saatgutbeizmittel zu. Bei Materialschutzmitteln sind nämlich beispielsweise die Stabilität und die Dauerwirkung von entscheidender Bedeutung, während die für Getreidebeizmittel wichtige Keimverträglichkeit überhaupt keine Rolle spielt.

Weitere wichtige samenübertragbare Getreidekrankheiten, die mit den erfindungsgemäßen Produkten bekämpft werden können, sind der Schneeschimmel des Getreides (Fusarium nivale), der Weizensteinbrand (Tilletia tritici) und der Haferflugbrand (Ustilago avenae). Nicht alle Verbindungen der beanspruchten Zusammensetzung sind in gleicher Weise gegen die genannten Brandpilze wirksam. Zur Entwicklung einer möglichst universell wirkenden Getreidebeize muß man daher eine Auswahl treffen und die jeweils effektivsten Verbindungen dieser Maleinimide in Form einer kombinierten Beize einsetzen. Hierbei kann man aber auch auf bekannte Kombinationspartner, wie die als Beizmittel schon verwendeten heterocyclischen Carboxanilide oder die heterocyclischen Azole zurückgreifen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt nach prinzipiell bekannten Methoden und ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Zum Teil lassen sie sich in relativ einfacher Weise und in hoher Ausbeute aus Maleinsäureanhydrid und 2,6-Xylidin oder Mesidin gewinnen, wobei mit oder ohne Zusatz von Lösungs- und Dehydratationsmitteln gearbeitet werden kann. Die bromierten Derivate können entweder analog aus Brommaleinsäureanhydrid bzw. Dibromsuccinimid oder durch nachträgliche Bromierung der entsprechenden N-Aryl-maleinimide hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind für Getreidesaatgut nicht phytotoxisch und besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität. Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Suspensionen, Beizpulver, Pasten und Granulate. Die Formulierung richtet sich nach der jeweiligen Anwendungsform. Bei der Saatgutbehandlung werden Wirkstoffmengen von 1-80 g/dt, vorzugsweise von 40-60 g/dt, Saatgut benötigt.

Die Verwendungsmöglichkeit geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor:

Beispiel 1 Wirkung gegen die Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium gramineum)

Natürlich mit Helminthosporium gramineum befallenes Wintergerste-Saatgut der Sorte "Vogelsänger Gold" wurde trockengebeizt (2, 2,5 und 3 g/kg Saatgut, Wirkstoffanteil 20%. Die Prüfung als Beizmittel erfolgte nach einer modifizierten Methode, wie sie von Walther und Hoffmann (Ztschr. für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, 89, 8/9, 449-462, 1982) beschrieben wurde.

Beispiel 2 Wirkung gegen Schneeschimmel an Roggen (Fusarium nivale)

Mit Konidien inokuliertes Roggen-Saatgut wurde trockengebeizt (4 g/dg Saatgut, Wirkstoffanteil 20%). Die Prüfung als Beizmittel erfolgte nach der Testmethodik für fungizide Wirkung, Fusarium-Plattentest, wie sie in TGL 31 162, Gruppe 14 870, verbindlich festgelegt ist.

Wirkstoff
Befallsindex
Unbehandelte Kontrolle
98
N-(2.6-Dimethyl-phenyl)-maleinimid	0
N-(2.4.6-Trimethyl-phenyl)-maleinimid	0

Beispiel 3 Wirkung gegen Weizensteinbrand (Tilletia caries)

Mit Steinbrandsporen inokuliertes Winterweizen-Saatgut wurde trockengebeizt (4 g/kg Saatgut, Wirkstoffanteil 20%). Die Prüfung erfolgte nach der Testmethodik "Tilletia-Sporidienbildungstest nach Gaßner", nach TGL 31 161.

Wirkstoff
Sporidienkeimung in %
Kontrolle
60
N-(2.6-Dimethyl-phenyl)-2-brommaleinimid	0
N-(2.4.6-Trimethyl-phenyl)-2-brommaleinimid	0

Beispiel 4 Keimfähigkeitsprüfung an Weizensaatgut

Saatgut der Winterweizensorte "Taras" wurde trockengebeizt (3 g/kg Saatgut, Wirkstoffanteil 20%). Einen Tag vor der Beizung wurde das Saatgut durch Befeuchtung mit 0,1 l Wasser je kg sensibilisiert. Die Prüfung erfolgte in geschlossenen Glasschalen auf gleichmäßig angefeuchtetem Filterpapier.

Claims (1)

1. Mittel zur Bekämpfung von samenübertragbaren Getreidekrankheiten, insbesondere der Streifenkrankheit der Gerste, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Maleinimidderivaten der allgemeinen Formel X=H, Br
   R=H, CH₃