DE2655407C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft fungizide Zubereitungen und ein Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere Getreide.
Gegenstand der Erfindung ist eine fungizide Zubereitung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als aktive Bestandteile 1-β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-imidazol oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze und ein Pyrimidinmethanol der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Trägern dafür enthält und das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-imidazol, das im folgenden als "das Imidazol" abgekürzt wird, ist eine Verbindung, von der bekannt ist, daß sie antifungizide Eigenschaften besitzt (vergl. US-PS 36 58 813). Es ist weiterhin bekannt, daß die Pyrimidinmethanole der Formel (I) antifungizide Eigenschaften besitzen (vergl. GB-PS 12 18 632).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine gemeinsame Behandlung mit diesen beiden aktiven Bestandteilen besonders wirksam ist zur Kontrolle mit Mehltau bzw. Schimmel, Helminthenbefall bzw. Helminthosporium, Augenfleck (eyespot), Weizen- bzw. Stein- bzw. Stink- bzw. Schmierbrand (Brandgetreide-, Brand- bzw. Brandpilz- und andere Infektionen) von Getreidenutzpflanzen wie Gerste, insbesondere Wintergerste, Hafer und Weizen, wirksam sind. Beispielsweise wurde entsprechend der gut bekannten "Colby- Gleichung", vergl. Weeds, 15, S. 20 bis 22 (1967), eine synergistische Wirkung bei der Behandlung von Weizenbrand festgestellt.
Die erfindungsgemäße Kombination ist jedoch von besonders großem Wert, wenn sie zur Saatgutbehandlung, insbesondere von Wintergerste, verwendet wird. In diesem Zusammenhang wurde gefunden, daß der Schutz, der durch die erfindungsgemäße Saatgutbehandlung erhalten wird, gleich gut ist, wie man ihn in der Vergangenheit nur durch Behandlung mit organischen Quecksilberverbindungen erreichen konnte. Die erfindungsgemäßen Bestandteile sind jedoch wesentlich weniger toxisch als solche organischen Quecksilberverbindungen, und somit erweitern die erfindungsgemäßen Zubereitungen und Verfahren die Möglichkeiten zur Behandlung von Pilzinfektionen beachtlich.
Ein Verfahren zur Herstellung von fungiziden Zubereitungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1-[-β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]- imidazol oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze und ein Pyrimidinmethanol der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, und vorzugsweise einen oder mehrere nicht- phytotoxische Träger dafür im Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder seinem nicht-phytotoxischen Salz 20 : 1 bis 1 : 20 vermischt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Behandlung oder Verhinderung von Pilzinfektionen bei Pflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Blätter oder das Saatgut der Pflanze mit einem Pyrimidinmethanol der Formel (I) und 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]- imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze behandelt, wobei das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
Bevorzugte Pyrimidinmethanole der Formel (I) sind solche, worin X Fluor oder Chlor bedeutet, d. h. a-(2-Chlorphenyl)- α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol
und α-(2-Chlorphenyl)- α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Das Imidazol wird bevorzugt in Form der freien Base verwendet, obgleich auch nicht-phytotoxische Salze, wie das Acetat, Hydrochlorid, Nitrat oder Sulfat, verwendet werden können.
Die Pyrimidinmethanole, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden bevorzugt auf das Getreidesaatgut in einer Rate von 0,05 bis 1,0 g/kg, bevorzugt 0,1 bis 0,3 g/kg, angewendet. Das Imidazol wird bevorzugt bei der Getreidesaatgutbehandlung in Mengen von 0,01 bis 0,5 g/kg Saatgut, bevorzugt 0,02 bis 0,1 g/kg Saatgut, angewendet. Bei der Behandlung von Getreidepflanzen wird das Pyrimidinmethanol üblicherweise als Spray in Mengen von 10 bis 200 g/ha verwendet, wohingegen das Imidazol in Mengen von 50 bis 1000 g/ha verwendet wird.
Bei der erfindungsgemäßen gemeinsamen Behandlung des Saatguts ist es bevorzugt, daß das Verhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol 20 : 1 bis 1 : 5, am meisten bevorzugt 15 : 1 bis 5 : 1, ausgedrückt durch das Gewicht, beträgt. Bei der Verwendung als Blattspray beträgt ein bevorzugtes Verhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol 1 : 20 bis 1 : 1, ausgedrückt durch das Gewicht.
Die Behandlung wird üblicherweise in Intervallen bis zur Erntezeit wiederholt, wobei die tatsächliche Frequenz und die Dauer der Behandlung durch die Stärke des tatsächlichen oder erwarteten Befalls bestimmt werden. Insbesondere wenn starke Befall- bzw. Infektionszustände vorliegen, ist es bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt, sowohl das Getreidesaatgut als auch die Pflanzen zu behandeln. Werden das Pyrimidinmethanol und das Imidazol angewendet, so kann diese Behandlung durchgeführt werden, indem man die beiden aktiven Bestandteile gerade vor der Verwendung vermischt. Bevorzugt werden jedoch die beiden aktiven Bestandteile zusammen in den gewünschten Verhältnissen zubereitet und diese Zubereitung wird vor der Verwendung einfach verdünnt.
Neben den aktiven Bestandteilen enthalten solche Zubereitungen auch Spuren an oberflächenaktiven Mitteln, inerten Trägern und ähnlichen Mitteln, die in den Konzentratzubereitungen vorhanden sind und die zur Herstellung der verdünnten Zubereitungen verwendet werden, und Wasser bis zu 100%.
Wie oben angegeben, können die verdünnten erfindungsgemäßen Zubereitungen durch Vermischen der aktiven Bestandteile gerade vor der Verwendung oder durch Verdünnung einer vorgefertigten Co-Zubereitung aus beiden aktiven Bestandteilen hergestellt werden. In beiden Fällen werden die aktiven Bestandteile üblicherweise in Form von Konzentratzusammensetzungen vorliegen, die so formuliert sind, daß sie leicht mit Wasser dispergiert oder in Wasser gelöst werden können. Alternativ können die Konzentratzusammensetzungen direkt auf das Saatgut angewendet werden.
Solche Konzentrate können 5 bis 90% Gesamtgewicht an aktiven Bestandteilen enthalten, wobei die letzteren bevorzugt in einem Verhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol von 10 : 1 bis 1 : 5 vorhanden sind. In den Konzentraten ist das Pyrimidinmethanol bevorzugt in Mengen von 1 bis 15 Gew.-% vorhanden.
Die Konzentratzusammensetzungen enthalten üblicherweise die aktiven Bestandteile in den oben angegebenen Mengen, einen oder mehrere inerte Träger und gegebenenfalls ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Gefrierschutzmittel und Konservierungsmittel und im Falle von Formulierungen, die als Saatgutbeizen verwendet werden, Insektizide und Vögelabwehrmittel. Die Konzentrate können als Feststoffe, normalerweise als benetzbare Pulver oder Zerstäubungsmittel bekannt, oder als Flüssigkeiten, die wäßrige Suspensionen, Lösungen oder emulgierbare Konzentrate sein können, vorliegen.
Benetzbare Pulver oder Zerstäubungsmittel enthalten ein inniges Gemisch aus aktiven Bestandteilen, einen oder mehrere inerte Träger und geeignete oberflächenaktive Mittel. Als inerte Träger kann man Attapulguttone, Montmorillonittone, Kieselerden, Kaoline, Glimmer, Talke und gereinigte Silikate verwenden. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind z. B. sulfonierte Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierte Naphthalinsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Benetzbare Pulverzubereitungen, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, werden normalerweise die folgenden Bestandteile enthalten:
(a) Für SaatbeizenzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol2 bis 15 Imidazol0,5 bis 10 oberflächenaktive(s) Mittel2 bis 10 Insektizide0 bis 30 Vögelabwehrmittel0 bis 30 inerte(n) Trägerbis 100
(b) Für BlattsprayzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol1 bis 10 Imidazol5 bis 10 oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 10 inerte(n) Trägerbis 100
Zerstäubungsmittel, die Gegenstand der Erfindung sind, werden üblicherweise die folgenden Bestandteile enthalten:
(c) Für SaatbeizenzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol2 bis 15 Imidazol0,5 bis 10 Insektizide0 bis 30 Vögelabwehrmittel0 bis 30 oberflächenaktive(s) Mittel0 bis 5 Öl zur Staubbindung0 bis 5 inerte(n) Trägerbis 100
Wäßrige Emulsionen, Lösungen und emulgierbare Konzentrate enthalten die aktiven Bestandteile suspendiert oder gelöst in Wasser oder geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls zusammen mit den gewünschten oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Gefrierschutzmitteln oder Konservierungsmitteln. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind die oben im Zusammenhang mit den benetzbaren Pulvern erwähnten Mittel. Verdickungsmittel werden, sofern sie verwendet werden, im allgemeinen aus geeigneten Cellulosematerialien und natürlichen Gummis ausgewählt. Glykole werden im allgemeinen verwendet, wenn ein Gefrierschutzmittel erforderlich ist. Als Konservierungsmittel kann man viele verschiedene Materialien einsetzen, wie die verschiedenen antibakteriellen Parabenverbindungen, Phenol, o-Chlorcresol, Phenyl-quecksilber(II)- nitrat und Formaldehyd. Geeignete Lösungmittel umfassen alkylsubstituierte Benzole, o-Chlortoluol, schwere aromatische Naphthaline, Glykoläther und cyclische Ketone. Typische Beispiele von wäßrigen Suspensionen, sind:
(d) Für SaatbeizenzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol2 bis 15 Imidazol0,5 bis 10 oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15 Verdickungsmittel0 bis 3 Gefrierschutzmittel0 bis 20 Konservierungsmittel0 bis 1 Wasserbis 100
(e) Für BlattsprayzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol1 bis 10 Imidazol5 bis 50 oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15 Verdickungsmittel0 bis 3 Gefrierschutzmittel0 bis 20 Konservierungsmittel0 bis 1 Wasserbis 100
Typische Beispiele von Lösungen und emulgierbaren Konzentraten sind:
(f) Für SaatbeizenzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol2 bis 15 Imidazol0,5 bis 10 oberflächenaktive(s) Mittel0 bis 15 organische(s) Lösungsmittelbis 100
(g) Für BlattsprayzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol1 bis 10 Imidazol5 bis 50 oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15 organische(s) Lösungsmittelbis 100
In den nachstehenden Beispielen ist Pyrimidinmethanol A die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und Pyrimidinmethanol B ist die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)- 5-pyrimidinmethanol. In den Beispielen 1 bis 8 wird die Herstellung benetzbarer Pulver erläutert.
Ausführungsbeispiel 1Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10 Imidazolnitrat 2,5 äthoxyliertes Nonylphenol 4 Natrium-ligninsulfonat 3 Siliciumdioxid 8 Ton10
Die aktiven Bestandteile, Nuarimol und Imidazolnitrat, werden vermahlen und dann mit den anderen Bestandteilen in einer üblichen Mischvorrichtung vermischt. Das Gemisch wird in einer fluiden Energiemühle auf eine Größe im Bereich von 1 bis 10 Mikron vermahlen, und schließlich wird das Gemisch erneut vermischt und vor dem Verpacken entlüftet.
Ähnlich werden die folgenden anderen benetzbaren Pulver hergestellt.
Ausführungsbeispiel 2Gew.-%
Pyrimidinmethanol A8 Imidazolsulfat1,25 Natrium-laurylsulfat4 Natrium-liginsulfonat2 Kaolinbis 100
Ausführungsbeispiel 3Gew.-%
Pyrimidinmethanol B 4 Imidazolnitrat40 Natriumsuccinat 8 Glimmer 5 Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 4Gew.-%
Pyrimidinmethanol A 3 Imidazolnitrat50 Natrium-ligninsulfonat 4 Natriumsuccinat 2 Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 5Gew.-%
Pyrimidinmethanol A 5 Imidazolnitrat20 Natrium-laurylsulfat 7 Siliciumdioxid 8 Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 6Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10 Imidazolsulfat 5 Natrium-alkylsuccinat 3 Natrium-ligninsulfonat 2 Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 7Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10 Imidazol-Base 2 Polyvinylpyrrolidon 1,5 Natrium-alkylaurylsulfonat 2 Natrium-silicoaluminat 7,5 Tonbis 100
In diesem Beispiel wird Natrium-silicoaluminat mit der Imidazol-Base als 25%iges Konzentrat vor der Verwendung imprägniert.
Ausführungsbeispiel 8Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10,0 Imidazolnitrat 2,0 Polyvinylpyrrolidon 1,5 Sulfonatgemisch *) 1,0 Siliciumdioxid 1,5 Permanent Red R 5,0 Tonbis 100
*) Gemisch aus Natrium-C₁₄-olefin- und Natrium-C₁₆d-α-olefin-sulfonaten.
In den Beispielen 9 bis 12 wird die Herstellung von erfindungsgemäßen wäßrigen Suspension erläutert.
Ausführungsbeispiel 9Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10 Imidazolnitrat50 Natrium-naphthalinsulfonat 8 Natriumlaurylsulfat 4 Gummiarabikum 1 o-Chlorcresol 0,5 Wasserbis zu 100
Die Teilchengröße beider aktiver Bestandteile wird in an sich bekannter Weise vermindert, gegebenenfalls wird in Wasser, das ein oberflächenaktives System, Konservierungsmittel und einen Teil des Verdickungsmittels enthält, dispergiert. Durch Flüssigkeitsvermahlen wird die Teilchengröße von beiden Giftstoffen weiter vermindert, der Rest des Verdickungsmittels wird zugegeben, das Gemisch kann hydratisieren und das Produkt wird mit Wasser auf das Volumen verdünnt.
Ähnlich werden die folgenden anderen wäßrigen Suspensionen hergestellt.
Ausführungsbeispiel 10Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A10 Imidazolsulfat 5 Calcium-dodecylbenzol-
sulfonat 1 äthoxylierte
Nonylphenolmischung 8 Xanthangummi 0,2 Wasserbis 100
Ausführungsbeispiel 11Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10,0 Imidazol-Base 2,5 Natrium-silicoaluminat 7,5 Polyoxyäthylen-
Polyoxypropylenglykol-
Block-Copolymer 2,0 Xanthangummi 0,3 acrylisches Polymer 2,0 rotes Pigment 5,0 Wasserbis 100
Ausführungsbeispiel 12Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10,0 Imidazolsulfat 2,5 Fettalkohol-polyglykoläther 2,0 Xanthangummi 0,3 Polyvinylpyrrolidon 2,0 Wasserbis 100
In den Beispielen 13 und 14 wird die Herstellung von erfindungsgemäßen Zerstäubungsmitteln erläutert.
Ausführungsbeispiel 13Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10,0 Imidazol-Base 2,5 Eisenoxid (rot) 5,0 Natrium-silicoaluminat 7,5 Ton (75% <2 µm)10,0 Mineralöl 1,5 Schieferpulver (50% <10 µ)bis 100
Ausführungsbeispiel 14Gew.-%
Pyrimidinmethanol A10,0 Imidazol-Base 2,5 Permanent Red R 5,0 Natrium-silicoaluminat 7,5 Mineralöl 2,0 Talk (50% <20 µm)bis 100
Die Imidazol-Base wird an Natrium-silicoaluminat absorbiert und das Materialgemisch wird zusammen mit dem Pyrimidinmethanol auf eine Teilchengröße im Bereich von 1 bis 10 Mikron in einer fluiden Energiemühle vermahlen. Das gemahlene Material wird dann mit den anderen trockenen Bestandteilen vermischt und Öl wird auf das Gemisch gesprüht.
In den Beispielen 15 und 16 wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen erläutert.
Ausführungsbeispiel 15Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A10 Imidazol-Base 2 Dimethylformamid 8 Xylolbis 100
Ausführungsbeispiel 16Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B 8 Imidazol-Base 2,5 Dimethylformamid10,0 Xylolbis 100
Die aktiven Bestandteile werden unter Rühren in Dimethylformamid in Anwesenheit der Hälfte des aromatischen Lösungsmittels gelöst. Nach dem Auflösen der aktiven Bestandteile wird der Rest an aromatischem Lösungsmittel zugegeben und die Lösung wird filtriert und abgepackt.
In den Beispielen 17 und 18 wird die Herstellung von erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentraten beschrieben.
Ausführungsbeispiel 17Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A 5 Imidazol-Base10 äthoxyliertes Nonylphenol 3 Calcium-dodecylbenzolsulfonat 2 2-Äthoxyäthanol20 Xylolbis 100
Ausführungsbeispiel 18Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10 Imidazol-Base10 Polyoxyäthylen-glyceridester 2,5 Calcium-dodecylbenzolsulfonat 2,5 2-Methoxyäthanol25 schweres aromatisches Naphthabis 100
Die aktiven Bestandteile werden in den aliphatischen Lösungsmitteln gelöst und die aromatischen Lösungsmittel werden dann zu der so gebildeten Lösung zugegeben. Nach dem Filtrieren wird das emulgierbare Konzentrat abgepackt.

Claims (4)

1. Fungizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphen- äthyl]-imidazol oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze und ein Pyrimidinmethanol der Formel (I) worin X Halogen bedeutet, vorzugsweise zusammen mit einem nicht-phytotoxischen Träger dafür enthält und das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
2. Fungizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrimidinmethanol der Formel (I) ein solches enthält, worin X Chlor oder Fluor bedeutet.
3. Verfahren zur Behandlung oder Verhinderung von Pilzinfektionen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder das Saatgut der Pflanzen mit einem Pyrimidinmethanol der Formel (I) worin X Halogen bedeutet, und 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]- imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze behandelt, wobei das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidinmethanol der Formel (I) ein solches ist, in dem X Chlor oder Fluor bedeutet.
DE19762655407 1975-12-09 1976-12-07 Fungizide zubereitung, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur behandlung von pilzinfektionen bei kulturpflanzen Granted DE2655407A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS217977B2 (en) * 1978-04-01 1983-02-25 Lilly Industries Ltd Fungicide means
DE2823818C2 (de) 1978-05-31 1987-01-15 HORA Landwirtschaftliche Betriebsmittel GmbH, 7867 Wehr Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1569940A (de) * 1967-04-27 1969-06-06
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles

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