DE2655407C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft fungizide Zubereitungen und ein Verfahren zur
Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere Getreide.
Gegenstand der Erfindung ist eine fungizide Zubereitung,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als aktive Bestandteile
1-β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-imidazol
oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze und ein Pyrimidinmethanol
der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren
nicht-phytotoxischen Trägern dafür enthält und das
Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner
nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-imidazol, das im
folgenden als "das Imidazol" abgekürzt wird, ist eine Verbindung,
von der bekannt ist, daß sie antifungizide Eigenschaften
besitzt (vergl. US-PS 36 58 813). Es ist weiterhin bekannt,
daß die Pyrimidinmethanole der Formel (I) antifungizide
Eigenschaften besitzen (vergl. GB-PS 12 18 632).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine
gemeinsame Behandlung mit diesen beiden aktiven Bestandteilen
besonders wirksam ist zur Kontrolle mit Mehltau bzw.
Schimmel, Helminthenbefall bzw. Helminthosporium, Augenfleck
(eyespot), Weizen- bzw. Stein- bzw. Stink- bzw. Schmierbrand
(Brandgetreide-, Brand- bzw. Brandpilz- und andere
Infektionen) von Getreidenutzpflanzen wie Gerste, insbesondere
Wintergerste, Hafer und Weizen, wirksam sind.
Beispielsweise wurde entsprechend der gut bekannten "Colby-
Gleichung", vergl. Weeds, 15, S. 20 bis 22 (1967), eine synergistische
Wirkung bei der Behandlung von Weizenbrand
festgestellt.
Die erfindungsgemäße Kombination ist jedoch von
besonders großem Wert, wenn sie zur Saatgutbehandlung, insbesondere
von Wintergerste, verwendet wird. In diesem Zusammenhang
wurde gefunden, daß der Schutz, der durch die
erfindungsgemäße Saatgutbehandlung erhalten wird, gleich
gut ist, wie man ihn in der Vergangenheit nur durch Behandlung
mit organischen Quecksilberverbindungen erreichen
konnte. Die erfindungsgemäßen Bestandteile sind jedoch
wesentlich weniger toxisch als solche organischen Quecksilberverbindungen,
und somit erweitern die erfindungsgemäßen
Zubereitungen und Verfahren die Möglichkeiten zur
Behandlung von Pilzinfektionen beachtlich.
Ein Verfahren zur Herstellung
von fungiziden Zubereitungen ist dadurch gekennzeichnet,
daß man 1-[-β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-
imidazol oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze und
ein Pyrimidinmethanol der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, und vorzugsweise einen oder mehrere nicht-
phytotoxische Träger dafür im Gewichtsverhältnis von
Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder seinem nicht-phytotoxischen Salz
20 : 1 bis 1 : 20 vermischt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren
zur Behandlung oder Verhinderung von Pilzinfektionen bei
Pflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Blätter
oder das Saatgut der Pflanze mit einem Pyrimidinmethanol
der Formel (I) und 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-
imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze behandelt,
wobei das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol zu Imidazol
oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
Bevorzugte Pyrimidinmethanole der Formel (I) sind
solche, worin X Fluor oder Chlor bedeutet, d. h. a-(2-Chlorphenyl)-
α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol
und α-(2-Chlorphenyl)- α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Das Imidazol wird bevorzugt in Form der freien Base verwendet, obgleich auch nicht-phytotoxische Salze, wie das Acetat, Hydrochlorid, Nitrat oder Sulfat, verwendet werden können.
und α-(2-Chlorphenyl)- α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Das Imidazol wird bevorzugt in Form der freien Base verwendet, obgleich auch nicht-phytotoxische Salze, wie das Acetat, Hydrochlorid, Nitrat oder Sulfat, verwendet werden können.
Die Pyrimidinmethanole, die bei der vorliegenden Erfindung
verwendet werden, werden bevorzugt auf das Getreidesaatgut
in einer Rate von 0,05 bis 1,0 g/kg, bevorzugt 0,1 bis
0,3 g/kg, angewendet. Das Imidazol wird bevorzugt bei der
Getreidesaatgutbehandlung in Mengen von 0,01 bis 0,5 g/kg
Saatgut, bevorzugt 0,02 bis 0,1 g/kg Saatgut, angewendet.
Bei der Behandlung von Getreidepflanzen wird das Pyrimidinmethanol
üblicherweise als Spray in Mengen von 10 bis
200 g/ha verwendet, wohingegen das Imidazol in Mengen von
50 bis 1000 g/ha verwendet wird.
Bei der erfindungsgemäßen gemeinsamen Behandlung des
Saatguts ist es bevorzugt, daß das Verhältnis von Pyrimidinmethanol
zu Imidazol 20 : 1 bis 1 : 5, am meisten bevorzugt 15 : 1
bis 5 : 1, ausgedrückt durch das Gewicht, beträgt. Bei der
Verwendung als Blattspray beträgt ein bevorzugtes Verhältnis
von Pyrimidinmethanol zu Imidazol 1 : 20 bis 1 : 1, ausgedrückt
durch das Gewicht.
Die Behandlung wird üblicherweise
in Intervallen bis zur Erntezeit wiederholt, wobei die
tatsächliche Frequenz und die Dauer der Behandlung durch die
Stärke des tatsächlichen oder erwarteten Befalls bestimmt
werden. Insbesondere wenn starke Befall- bzw. Infektionszustände
vorliegen, ist es bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
bevorzugt, sowohl das Getreidesaatgut als auch die Pflanzen
zu behandeln. Werden das Pyrimidinmethanol
und das Imidazol angewendet, so kann diese
Behandlung durchgeführt werden, indem man die beiden aktiven
Bestandteile gerade vor der Verwendung vermischt. Bevorzugt
werden jedoch die beiden aktiven Bestandteile zusammen in den
gewünschten Verhältnissen zubereitet und diese Zubereitung
wird vor der Verwendung einfach verdünnt.
Neben den aktiven Bestandteilen enthalten solche
Zubereitungen auch Spuren an oberflächenaktiven Mitteln,
inerten Trägern und ähnlichen Mitteln, die in den Konzentratzubereitungen
vorhanden sind und die zur Herstellung der
verdünnten Zubereitungen verwendet werden, und Wasser bis zu
100%.
Wie oben angegeben, können die verdünnten erfindungsgemäßen
Zubereitungen durch Vermischen der aktiven Bestandteile
gerade vor der Verwendung oder durch Verdünnung einer
vorgefertigten Co-Zubereitung aus beiden aktiven Bestandteilen
hergestellt werden. In beiden Fällen werden die aktiven
Bestandteile üblicherweise in Form von Konzentratzusammensetzungen
vorliegen, die so formuliert sind, daß sie leicht
mit Wasser dispergiert oder in Wasser gelöst werden können.
Alternativ können die Konzentratzusammensetzungen direkt
auf das Saatgut angewendet werden.
Solche Konzentrate
können 5 bis 90% Gesamtgewicht an aktiven Bestandteilen
enthalten, wobei die letzteren bevorzugt in einem Verhältnis
von Pyrimidinmethanol zu Imidazol von 10 : 1 bis 1 : 5
vorhanden sind. In den Konzentraten ist das Pyrimidinmethanol
bevorzugt in Mengen von 1 bis 15 Gew.-% vorhanden.
Die Konzentratzusammensetzungen
enthalten üblicherweise die aktiven Bestandteile in den oben
angegebenen Mengen, einen oder mehrere inerte Träger und
gegebenenfalls ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel,
Gefrierschutzmittel und Konservierungsmittel
und im Falle von Formulierungen, die als Saatgutbeizen verwendet
werden, Insektizide und Vögelabwehrmittel. Die Konzentrate
können als Feststoffe, normalerweise als benetzbare
Pulver oder Zerstäubungsmittel bekannt, oder als Flüssigkeiten,
die wäßrige Suspensionen, Lösungen oder emulgierbare
Konzentrate sein können, vorliegen.
Benetzbare Pulver oder Zerstäubungsmittel enthalten
ein inniges Gemisch aus aktiven Bestandteilen, einen oder
mehrere inerte Träger und geeignete oberflächenaktive Mittel.
Als inerte Träger kann man Attapulguttone, Montmorillonittone,
Kieselerden, Kaoline, Glimmer, Talke und gereinigte
Silikate verwenden. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind
z. B. sulfonierte Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierte
Naphthalinsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate,
Alkylsulfate und nichtionische oberflächenaktive Mittel,
wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Benetzbare Pulverzubereitungen,
die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, werden
normalerweise die folgenden Bestandteile enthalten:
(a) Für SaatbeizenzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol2 bis 15
Imidazol0,5 bis 10
oberflächenaktive(s) Mittel2 bis 10
Insektizide0 bis 30
Vögelabwehrmittel0 bis 30
inerte(n) Trägerbis 100
(b) Für BlattsprayzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol1 bis 10
Imidazol5 bis 10
oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 10
inerte(n) Trägerbis 100
Zerstäubungsmittel, die Gegenstand der Erfindung
sind, werden üblicherweise die folgenden Bestandteile enthalten:
(c) Für SaatbeizenzweckeGew.-%
Pyrimidinmethanol2 bis 15
Imidazol0,5 bis 10
Insektizide0 bis 30
Vögelabwehrmittel0 bis 30
oberflächenaktive(s) Mittel0 bis 5
Öl zur Staubbindung0 bis 5
inerte(n) Trägerbis 100
Wäßrige Emulsionen, Lösungen und emulgierbare Konzentrate
enthalten die aktiven Bestandteile suspendiert oder gelöst
in Wasser oder geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls
zusammen mit den gewünschten oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln,
Gefrierschutzmitteln oder Konservierungsmitteln.
Geeignete oberflächenaktive Mittel sind die oben im
Zusammenhang mit den benetzbaren Pulvern erwähnten Mittel.
Verdickungsmittel werden, sofern sie verwendet werden, im
allgemeinen aus geeigneten Cellulosematerialien und natürlichen
Gummis ausgewählt. Glykole werden im allgemeinen verwendet,
wenn ein Gefrierschutzmittel erforderlich ist. Als
Konservierungsmittel kann man viele verschiedene Materialien
einsetzen, wie die verschiedenen antibakteriellen Parabenverbindungen,
Phenol, o-Chlorcresol, Phenyl-quecksilber(II)-
nitrat und Formaldehyd. Geeignete Lösungmittel umfassen
alkylsubstituierte Benzole, o-Chlortoluol, schwere aromatische
Naphthaline, Glykoläther und cyclische Ketone. Typische Beispiele
von wäßrigen Suspensionen,
sind:
(d) Für SaatbeizenzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol2 bis 15
Imidazol0,5 bis 10
oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15
Verdickungsmittel0 bis 3
Gefrierschutzmittel0 bis 20
Konservierungsmittel0 bis 1
Wasserbis 100
(e) Für BlattsprayzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol1 bis 10
Imidazol5 bis 50
oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15
Verdickungsmittel0 bis 3
Gefrierschutzmittel0 bis 20
Konservierungsmittel0 bis 1
Wasserbis 100
Typische Beispiele von Lösungen und emulgierbaren Konzentraten
sind:
(f) Für SaatbeizenzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol2 bis 15
Imidazol0,5 bis 10
oberflächenaktive(s) Mittel0 bis 15
organische(s) Lösungsmittelbis 100
(g) Für BlattsprayzweckeGew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol1 bis 10
Imidazol5 bis 50
oberflächenaktive(s) Mittel1 bis 15
organische(s) Lösungsmittelbis 100
In den nachstehenden Beispielen ist Pyrimidinmethanol A die Verbindung
α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und
Pyrimidinmethanol B ist die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-
5-pyrimidinmethanol. In den Beispielen 1 bis 8 wird die Herstellung
benetzbarer Pulver erläutert.
Ausführungsbeispiel 1Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10
Imidazolnitrat 2,5
äthoxyliertes Nonylphenol 4
Natrium-ligninsulfonat 3
Siliciumdioxid 8
Ton10
Die aktiven Bestandteile, Nuarimol und Imidazolnitrat,
werden vermahlen und dann mit den anderen Bestandteilen
in einer üblichen Mischvorrichtung vermischt. Das Gemisch
wird in einer fluiden Energiemühle auf eine Größe im Bereich
von 1 bis 10 Mikron vermahlen, und schließlich wird das Gemisch
erneut vermischt und vor dem Verpacken entlüftet.
Ähnlich werden die folgenden anderen benetzbaren
Pulver hergestellt.
Ausführungsbeispiel 2Gew.-%
Pyrimidinmethanol A8
Imidazolsulfat1,25
Natrium-laurylsulfat4
Natrium-liginsulfonat2
Kaolinbis 100
Ausführungsbeispiel 3Gew.-%
Pyrimidinmethanol B 4
Imidazolnitrat40
Natriumsuccinat 8
Glimmer 5
Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 4Gew.-%
Pyrimidinmethanol A 3
Imidazolnitrat50
Natrium-ligninsulfonat 4
Natriumsuccinat 2
Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 5Gew.-%
Pyrimidinmethanol A 5
Imidazolnitrat20
Natrium-laurylsulfat 7
Siliciumdioxid 8
Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 6Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10
Imidazolsulfat 5
Natrium-alkylsuccinat 3
Natrium-ligninsulfonat 2
Tonbis 100
Ausführungsbeispiel 7Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10
Imidazol-Base 2
Polyvinylpyrrolidon 1,5
Natrium-alkylaurylsulfonat 2
Natrium-silicoaluminat 7,5
Tonbis 100
In diesem Beispiel wird Natrium-silicoaluminat
mit der Imidazol-Base als 25%iges Konzentrat vor der Verwendung
imprägniert.
Ausführungsbeispiel 8Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10,0
Imidazolnitrat 2,0
Polyvinylpyrrolidon 1,5
Sulfonatgemisch *) 1,0
Siliciumdioxid 1,5
Permanent Red R 5,0
Tonbis 100
*) Gemisch aus Natrium-C₁₄-olefin-
und Natrium-C₁₆d-α-olefin-sulfonaten.
In den Beispielen 9 bis 12 wird die Herstellung von
erfindungsgemäßen wäßrigen Suspension erläutert.
Ausführungsbeispiel 9Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10
Imidazolnitrat50
Natrium-naphthalinsulfonat 8
Natriumlaurylsulfat 4
Gummiarabikum 1
o-Chlorcresol 0,5
Wasserbis zu 100
Die Teilchengröße beider aktiver Bestandteile wird in
an sich bekannter Weise vermindert, gegebenenfalls wird in
Wasser, das ein oberflächenaktives System, Konservierungsmittel
und einen Teil des Verdickungsmittels enthält, dispergiert.
Durch Flüssigkeitsvermahlen wird die Teilchengröße
von beiden Giftstoffen weiter vermindert, der Rest des Verdickungsmittels
wird zugegeben, das Gemisch kann hydratisieren
und das Produkt wird mit Wasser auf das Volumen verdünnt.
Ähnlich werden die folgenden anderen wäßrigen Suspensionen
hergestellt.
Ausführungsbeispiel 10Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A10
Imidazolsulfat 5
Calcium-dodecylbenzol-
sulfonat 1 äthoxylierte
Nonylphenolmischung 8 Xanthangummi 0,2 Wasserbis 100
sulfonat 1 äthoxylierte
Nonylphenolmischung 8 Xanthangummi 0,2 Wasserbis 100
Ausführungsbeispiel 11Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10,0
Imidazol-Base 2,5
Natrium-silicoaluminat 7,5
Polyoxyäthylen-
Polyoxypropylenglykol-
Block-Copolymer 2,0 Xanthangummi 0,3 acrylisches Polymer 2,0 rotes Pigment 5,0 Wasserbis 100
Polyoxypropylenglykol-
Block-Copolymer 2,0 Xanthangummi 0,3 acrylisches Polymer 2,0 rotes Pigment 5,0 Wasserbis 100
Ausführungsbeispiel 12Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10,0
Imidazolsulfat 2,5
Fettalkohol-polyglykoläther 2,0
Xanthangummi 0,3
Polyvinylpyrrolidon 2,0
Wasserbis 100
In den Beispielen 13 und 14 wird die Herstellung
von erfindungsgemäßen Zerstäubungsmitteln erläutert.
Ausführungsbeispiel 13Gew.-%
Pyrimidinmethanol B10,0
Imidazol-Base 2,5
Eisenoxid (rot) 5,0
Natrium-silicoaluminat 7,5
Ton (75% <2 µm)10,0
Mineralöl 1,5
Schieferpulver (50% <10 µ)bis 100
Ausführungsbeispiel 14Gew.-%
Pyrimidinmethanol A10,0
Imidazol-Base 2,5
Permanent Red R 5,0
Natrium-silicoaluminat 7,5
Mineralöl 2,0
Talk (50% <20 µm)bis 100
Die Imidazol-Base wird an Natrium-silicoaluminat absorbiert
und das Materialgemisch wird zusammen mit dem Pyrimidinmethanol
auf eine Teilchengröße im Bereich von 1 bis
10 Mikron in einer fluiden Energiemühle vermahlen. Das gemahlene
Material wird dann mit den anderen trockenen Bestandteilen
vermischt und Öl wird auf das Gemisch gesprüht.
In den Beispielen 15 und 16 wird die Herstellung der
erfindungsgemäßen Lösungen erläutert.
Ausführungsbeispiel 15Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A10
Imidazol-Base 2
Dimethylformamid 8
Xylolbis 100
Ausführungsbeispiel 16Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B 8
Imidazol-Base 2,5
Dimethylformamid10,0
Xylolbis 100
Die aktiven Bestandteile werden unter Rühren in Dimethylformamid
in Anwesenheit der Hälfte des aromatischen
Lösungsmittels gelöst. Nach dem Auflösen der aktiven Bestandteile
wird der Rest an aromatischem Lösungsmittel zugegeben
und die Lösung wird filtriert und abgepackt.
In den Beispielen 17 und 18 wird die Herstellung von
erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentraten beschrieben.
Ausführungsbeispiel 17Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol A 5
Imidazol-Base10
äthoxyliertes Nonylphenol 3
Calcium-dodecylbenzolsulfonat 2
2-Äthoxyäthanol20
Xylolbis 100
Ausführungsbeispiel 18Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol B10
Imidazol-Base10
Polyoxyäthylen-glyceridester 2,5
Calcium-dodecylbenzolsulfonat 2,5
2-Methoxyäthanol25
schweres aromatisches Naphthabis 100
Die aktiven Bestandteile werden in den aliphatischen
Lösungsmitteln gelöst und die aromatischen Lösungsmittel werden
dann zu der so gebildeten Lösung zugegeben. Nach dem
Filtrieren wird das emulgierbare Konzentrat abgepackt.
Claims (4)
1. Fungizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als aktive Bestandteile 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphen-
äthyl]-imidazol oder eines seiner nicht-phytotoxischen Salze
und ein Pyrimidinmethanol der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, vorzugsweise zusammen mit einem nicht-phytotoxischen
Träger dafür enthält und das Gewichtsverhältnis von
Pyrimidinmethanol zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze
20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
2. Fungizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Pyrimidinmethanol der Formel (I) ein
solches enthält, worin X Chlor oder Fluor bedeutet.
3. Verfahren zur Behandlung oder Verhinderung von Pilzinfektionen
bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Pflanzen oder das Saatgut der Pflanzen mit einem Pyrimidinmethanol
der Formel (I)
worin X Halogen bedeutet, und 1-[β-(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl]-
imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen
Salze behandelt, wobei das Gewichtsverhältnis von Pyrimidinmethanol
zu Imidazol oder einem seiner nicht-phytotoxischen Salze 20 : 1 bis
1 : 20 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Pyrimidinmethanol der Formel (I) ein solches ist,
in dem X Chlor oder Fluor bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB50318/75A GB1559820A (en) | 1975-12-09 | 1975-12-09 | Fungicidal compositions |
Publications (2)
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---|---|
DE2655407A1 DE2655407A1 (de) | 1977-07-07 |
DE2655407C2 true DE2655407C2 (de) | 1988-02-25 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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