DD144000A5 - Fungizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Es handelt sich um' eine synergistische fungizide Zusammensetzung, die sich wie folgt zusammensetzt: I. Aus einem Furan-3-Karboxamid; und aus wenigstens einer synergistischen Verbindung, wobei wir es bei diesen Verbindungen II. mit einem 1-(B~(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl)-imidazol oder III. mit einem 2-(4-Thiazolyl)-1~H~benzimadol zu tun haben.
Description
Fungizide Zusammensetzung
Anwendungsgebiet der Erfindung · . ·
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, insbesondere für die Behandlung von Saatgut.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden angewandt . im Gartenbau und in der Land- und Forstwirtschaft„
i '
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen'
Mir'die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf einem Saatgut (zum Beispiel seien hier genannt: Calonectria nivalis, Pyrenophora graminea, Tilletia caries, Ustilago avenae, Septoria nodorum, Telletia foetida, Ustilage hordeij Ustilago nigra, Urocystis occulatay Pyrenophora avenae und Cochliobolus sativus) werden in der Hauptsache Materialien verwendet, die Quecksilber enthalten. Diese.Materialien verfügen jedoch über den Nachteil der Giftigkeit gegenüber Warmblütern. Andere, weniger giftige Materialien weisen keine zufriedenstellende Wirksamkeit auf, weil sie über ein zu enges Spektrum ihrer Einwirkung auf Pilze verfügen«, -
Es ist weiterhin bekannt, Puran-3~karboxamide als Fungizide zu verwenden; siehe hierzu zum Beispiel die US-PS Nm0 3 959 481; 4 054 585; 3 903 293 und 3 862 966« Andere Karboxamide sind in der GB-PS Nr* 1 215 066 beschrieben.
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Diese Verbindungen sind, obgleich bei vielen Anwendungen wirksam, nicht gegen alle Arten von Pilzen erfolgreich einsetzbar, die das Saatgut befallen. .
Ziel der Erfindung"
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Zusammensetzungen mit verbesserter fungizider Wirkung, breiten Wirkungsspektrum und günstiger Phyto- und Warmblutertoxizität,
Darlegung des Wesens der Erfindung . .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Wirkstoffe miteinander zu kombinieren«,
Erfinaungsgemäß handelt es sich um eine Zusammensetzung, die aus einer Verbindung I in Kombination mit einer der Verbindungen II bzw. III oder mit beiden Verbindungen II und III besteht« Dabei entsprechen die Verbindungen I, II und III den folgenden Chemikalien:
I einem Puran-3-karboxamid; II einem 1-(B-(Allyloxy)~2,4~dichiorphenäthyl)imidazol
und III einem 2~(4-Thiazolyl)~1H-~benzimadol,
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann weitere Bestandteile aufweisen, beispielsweise Trägersubstanzen, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Farbstoffe, Insektizide und/oder Abstoßungsmittel»
Der Terminus Furan-3-karboxamid bedeutet im Rahmen der vorliegenden Beschreibung und der Erfindungsansprüche Verbindungen der folgenden Konstitutionsformel! ' -
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COHRR'
wobei: - '
R für ein Wasserstoffatom, für eine Methyl- oder eine andere Alkylgruppe, für eine Azyl-, Aroyl- (sum Beispiel eine Benzoylgruppe) bzw. Sulfenylgruppe (zum Beispiel Trichlormethylsulfenylgruppe) steht;
Rf einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkenyl-, Zykloalkyl-, Raphthyl-, Benzyl-, Pyridyl-, Thiazolyl-, Äthylen-bis-, Furyldethyl-, Phenyl- oder einer substituierten Phenylgrupp.e entspricht. Die Phenylsubstitution kann aus .einer Alkyl-, Alkoxy-, Mtro-, Halogen-, Karboxy- oder Phenylgruppe bestehen, wie beispielsweise aus einer Biphenylgruppe. R und R1 können durch die Bildung von heterozyklischen Gruppen, wie etwa von Morpholido- und anderen Ringkonstitutionen, miteinander verbunden sein;
X, Y und Z können unabhängig voneinander aus Wasserstoffatomen, NHp-, Alkyl-, substituierten Alkyl- (zum Beispiel Hydroalkyl-, Chloralkyl- und litroalkylgruppen), Halogensowie Alkenylgruppen (zum Beispiel Alkylgruppen) ausge~ wählt werden. Y und -Z entsprechen zusammen einerci-uD -Alkylen-(zum -Beispiel Tetramethylengruppe), Phenyl- sowie einer substituierten Phenylgruppe (zum -Beispiel einer Alkylphenyl-, Halogenphenyl- oder Alkoxyphenylgruppe)· .
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Die bevorzugten Furan-3-karboxamide sind die Karboxanilide; im besonderen die Karboxanilide, bei denen Σ einer . . Methylgruppe entspricht und Y und Z unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoffatomen und Methylgruppen besteht (zum Beispiel aus 2-Methylfuran-3-karboxanilid, 2,5-^imethylfuran-3~karboxanilid oder 2,4,5~Trimethylfuran-3-karboxanilid)o
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann als Fungizid verwendet werden und ist besonders nützlich, wenn die Anwendung auf Saatgut erfolgt. Eine derartige erfindungsgemäße Zusammensetzung bietet die Möglichkeit/ ein Saatgut im Rahmen einer ausgedehnten Wirksamkeit zusammen mit einer verstärkten oder synergistischen Einwirkung auf bestimmte Pilze zu beizen.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in der Form eines Saatbeizmittels ist weniger giftig als die quecksilberhaltigen Saatbeizmittel und eignet sich daher zur Anwendung in der Landwirtschaft, dem Gartenbau und in der Forstwirtschaft, ob nun in der Form eines mehrwertigen Saatbeizmittels (Kombination aus den Verbindungen I und II oder II und III) oder im Sinne eines Universalsaatbeizmitteis (Kombination aus den Verbindungen I' und II und III)·
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zusammen mit einem Pestizid oder mit mehreren zusätzlichen Pestiziden verwendet werden, zum Beispiel mit Insektiziden (wie etwa mit organischen Chlorverbindungen, beispielsweise mit Lindan, mit organischen Phosphorsäureestern, beispielsweise mit DIasinon, Isazofos und Thiofanox, und mit Karbamaten, beispielsweise mit Karbofuran, Merkaptodimethar und
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Bendiokarb) sowie mit Abstoßungsmitteln (wie etwa mit Anthrachinon, Thioanthrachinon, Benz.athron, Ziram und Diphenylguanidin), um da.s Saatgut gegen Schadorganismen, wie etwa Insekten und Vögel, zu schützen»
Bei einem Vergleich mit traditionellen quecksilberhaltigen · Universalsaatbeizmitteln verfügen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen über ein breiteres Spektrum an Wirksamkeit (zum Beispiel Bekämpfung von Ustilago nuda, Ustilago tritici, Typhula inoarnäta, Rhynchosporium secalis, Erysiphe graminis) sOY/ie einen höheren Grad an Wirksamkeit gegen andere Saatgutpathogene (zum Beispiel Pyrenophora avenae und Cochliobolus sativus).
Die Verbindungen I, II und III sind in dem US-PS 3 959 481, DE-OS 2 063 857 bzw. in der Phytopath·. Z· 48, 29-72, 1963, beschrieben, Die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Trägersubstanz oder mehrere Trägersubstanzen beinhalten,-wie etwa die Mineralien Talk, Kaolin, Bentonit und Baryte, sowie Haftmittel, wie etv/a Spindelöl, Äthylenglykol und Polyvinylazetat. Eine Zusammensetzung kann Pigmente aufweisen, wie etv/a Eisen- „ oxid rot und Rubinrot-Pigmentfarbstoffe«,
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in der Form eines Pulvers kann in der V/eise gewonnen werden, indem alle trockenen Materialien einschließlich der 'i'rägersubstans und der Zusatzmittel untereinander vermischt werden, bis ein homogenes Gemisch gebildet ist» Anschließend werden die Haftmittel zugegeben und das Ganze erneut gemischt, bis das Gemisch homogen wird«,
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Im Palle eines Plüssigkeitspräparates v/erden organische Lösungsmittel, -wie etwa Xylol, Dimethylformamid, Äthylenglykol und Methanol sowie Zyklohexan-als Verdünnungsmittel verwendet und sowohl mit den oberflächenaktiven Mitteln (Kalziumdodezyibenzolsulfonat, Polyglykoläther und Arylpolyätheralkohole) als auch mit einem farbstoff (zum Beispiel Rhodamin und Methylviolett) zusammen vermischt. Die Verbindungen I und III v/erden mit dem Lösungsmittel und mit anderen Zusatzstoffen vermischt, bis alle Materialien aufgelöst sind und sich eine klare Flüssigkeit ergibt. Anschließend wird die Verbindung II, falls sie verwendet wird, zugemischt, bis ein homogenes Gemisch gebildet ist. Sodann erfolgt eine Zugabe von weiterem Lösungsmittel, um auf das gewünschte Gesamtvolumen zu gelangen. Palis erforderlich, wird dasjich ergebende Gemisch filtriert.
Vorzugsweise besteht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung zu 0,5 bis 30 % aus der Verbindung I, zu 0,5 bis 10 % aus " der Verbindung II und zu 0,5 bis 15 % aus der Verbindung III. Bevorzugter enthält die Zusammensetzung 2 bis 15 % der Verbindung I, 2 bis 5 % der Verbindung II und 2 bis 10 % der Verbindung III.
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise auf ein Saatgut in der Weise in Anwendung gebracht, daß die Mengenanteile der wirksamen Verbindung je 100 kg Saatgut wie folgt angegeben werden können;
Verbindung I ...»*« .,, 1 bis 60 g a.i.
Verbindung II 0...·...·..· 1 bis 20 g a,ie
Verbindung III »«····... ·..··..· 1 bis 30 g aei.
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Bevorzugter können die Mengenanteile wie folgt angegeben werden:
Verbindung I ··»».»·.„-·«.······ 3 bis 30 g a.i,
Verbindung II ,...,,.,, · 3 bis 15 g a.i.
Verbindung III ·«.. *,« 3 bis 20 g a„i.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auf Saatgut zum Beispiel von Roggen, Weizen, Gerste und Hafer in Anwendung gebracht v/erden.
Die vorliegende Erfindung bietet ebenfalls ein Verfahren zum Schutz von Saatgut gegen Pilze« Dabei besteht das Verfahren darin, eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auf das 'Saatgut in Anwendung zu bringen.
Weiter unten werden Beispiele der Erfindung beschrieben. Dabei wird das Verfahren zur Saatgutbehandlung entsprechend den BBA-Richtlinien 4-1.1 (Vom März 1974) nach EhIe, H.y Frohbeyer, P.-E,, Reinhard, H. und Roder, K, (1974), "Vorläufige Richtlinien für die Prüfung von Saatbeizmitteln gegen Getreidekrankheiten11, März 1974, durchgeführt, veröffentlicht durch die BBA, Messeweg 11/12, 3300 Braunschweig» . ·
Aus_füjirungsb_e_i _gpjieIL
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbei-. spielen näher erläutert.
Die Vorteile der vorliegenden Erfindung können unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele leichter verstanden werden. In diesen Beispielen entspricht die verwendete Ver-
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bindung I dem 2,4,5~Trimethylfuran~3-karboxanilid, Beispiel 1
Wirksamkeit gegen den Schneepila auf Roggen (Calonectria nivalig^
Auf natürliche Weise infiziertes Roggensaatgut v/urde im Gewächshaus mit den in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzungen (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) behandät und in Holzkästen in Gartenerde ausgepflanzt. Der Infektionsstand wurde aus dem Vorkommen der Pilse in dem unbehandelten Vergleichssaatgut bestimmt und die Wirkungsweise des Desinfektionsmittels wiederholt abgeschätzt«
Präparat Grad der relativen
______________ Inf ek t ion__in. JL^^,^
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15%) und Il (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) .·..··.'· 10,7
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) und 111(2,5 %) einschließlich Lösungsmittel t Zusatz- und Farbstoffen (80 %) ·.,,.. .e»»«.*** 16,3
3?uberidozol (3 %) plus Quintozen (25 %) einschließlich Trägersubstanzs Zusatz- und Farbstoffen (72 %) ..·.·····.·...· 44,2
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ».<«··'' 100f0
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Die erzielten Ergebnisse wurden unter Bedingungen im Freien bestätigt«.
Wirksamkeit gegen den Schmierbrand des Weizens (Tilletia caries
Mit Sporen okuliertes Weizensaatgut wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt. Vor der Ernte wurden die mit dem Schmierbrand infizierten Ähren gezählt* Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Präparat Grad der relativen
___________ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz-
und Farbstoffen (80 %) ···<· 0,00
1b Flüssiges -Saatbeizmittel
1(15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) ···-···.········ 0,00
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz·*· und Farbstoffen (95,5 %) «.......«...«. 0,49
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ...*,. 100900
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Die Präparate 1a und 1b ergaben eine simultane Bekämpfung von losen Brandpilzen auf Weizen (Ustilago tritici).
Wirksamkeit gegen lose Brandpilze auf Hafer (Ustilago avenae)
Hafersaatgut, welches nach der Infiltrationsmethode von Zade (verbessert von Thiede 1963)infiziert wurde, wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt« Vor der Ernte wurden die infizierten Rispen gezählt» Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben»
Präparat ' Grand der relativen
: Inf e kt i_on___in_%
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel . I (15%) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanzen, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) .«,. „ . .*„ 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel : I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %)'.··············· 0,00
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ..«··«· 100,00 Beispiel 4
V/irksainkeit gegen _lose Brandp^ilze^auf^Gg^t^(Jgstilago nuda)
Auf natürliche V7eise infiziertes Gerstesaatgut wurde behanddelt (200 g Saatbeismittel/100 kg Saatgut) und im Freien
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ausgepflanzt. Vor der Ernte wurden die infizierten Ähren gezählt. Die erzielten Ergebnisse sind in tabelle 4 wMergegeben, . .
Präparat Grad der relativen v Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz-,
und Falbstoffen (80 %) ,...· 1,30
1b Flüssiges Öaatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) »..*..<,*.*.«.ce 1,10
Karboxin (48 %) und Methoxyäthylquecksilbersilikat (3,4 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (48,6 %) ···.····.·.,. 2,30
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4»5 %) ·
einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (95,5 %) ······;····«.·" 100,00
Beispiel 5 ' ·
Wirksanilceit gegen die Blatt Streifenkrankheit auf Gerste XPyrenophora gramin ea)
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle wiedergegeben*
«5ϋ? «S "cS .5I ,^ Πι
-12- 24.9o1979
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Präparat Grad der relativen
___—«—_ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusa.tz- und Farbstoffen (80 %) ...... ♦*„ ·«···» 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel
1,(15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz-• und Farbstoffen (80 %) ·..·.... *. 0,90
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (95,5 %). .o.........·. 3,60
Unbehandeltes Vergleichssaatgut «.„.,· 100,00
(Calonectria nivalis
Auf natürliche Weise infiziertes Roggensaatgut wurde im Gewächshaus mit den in der weiter unten folgenden Tabelle wiedergegebenen Präparaten behandelt und in Holzkästen in Gartenerde ausgepflanzt« -Der Infektionsstand in dem imbehandelten Vergieichssaatgut wurde bestimmt und die Wirkungsweise des Desinfektionsirdttels wiederholt abgeschätzt» Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 6 wiedergegeben»
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.Tabelle 6
Präparat Einsatzmengen Grad der relativen
--___ . Infektion in %
Verbindung I 30
Verbindung III 5
Verbindung (I + III) (30+5) Uhbehandeltes Vergleichssaatgut 100,00
23, | 1 |
10, | 2 |
o, | 1 |
auf Gerste (Ustilago nuda)
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde be~ handelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzte Vor der Ernte wurden die infizierten Ähren gezählt. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 7 wiedergegeben β
Präparat Grad der relativen
__________ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %)
einschließlich Trägersubstanz,
Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %)·.. 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2y5 %). einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %) * .* ..·»»·«. 0,00
.-14*- 24.9*1979
AP A 01 IT/213
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz» und Farbstoffen (95,5 %) ·»··.··, ..»·«· 100,00
ühbehandeltes Vergleichssaatgut „...»· 100,00
Wirksamkeit gegen die BlattStreifenkrankheit auf Gerste (Helminthogporium graminium) -
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde behandelt (200 Ig Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt« Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 8 wiedergegeben, ^
Präparat Grad der relativen
———«— jfafej^ion in_^_
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %) «e ο «*·<>. · .ββ0· 0,5
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %)..·»· «·*«> 0j4
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- υηά Farbstoffen (95,5 %) ·«»»**.«.*.»€>« 3,60
ühbehandeltes Vergleichssaatgut «»»„.♦ 100f00
Claims (1)
- -15- /- 24.9.1979 AP A 01 N/213 3251»-Fungizide Zusammensetzung, die sich aus einem Furan-3~ karboxamid zusammensetzt, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung ebenfalls(1) ein 1-(B-(Allyloxy)~2,4-dichiorphenäthyl)-imidasöl oder(2) ein 2-(4-Thiazoyl)-1-H-benzimadol oder beide Verbindungen enthält»2« Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Furan-3~karboxamid einem Furan-3-karboxanilid entspricht*3· Zusammensetzung gemäß Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Karboxanilid dem 2-Methylfuran-~3-karboxanilid, dem 2,5~Dimethylfuran-3-~ karboxanilid oder dem 2,4,5= Trimethylfuran-3~karboxanilid entspricht«4* Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehendenPunkte, gekennzeichnet dadurch,- daß die fungizide Zusam-. mensetzung in einem Lösungsmittel aufgelöst ist.5» Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punkte, gekennzeichnet dadurch, daß die fungizide Zusammensetzung mit einem Trägermittel gemischt ist.6. Zusammensetzung gemäß Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Ti'ägermittel um mineralischen Talk, Kaolin oder Bentonit handelt«-16- 24.9.1979AP A 01 N/213 3257e Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punktej gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung Furan-3-karbo.xamid in Mengenanteilen von 0,5 Ms 30 %, die Verbindung (1) in Mengenanteilen von 0,5 bis 10 % und/oder die Verbindung (2) in Mengenanteilen von 0,5 bis 15/fcenthält»8β Zusammensetzung gemäß Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung die Verbindung (2) in Mengenanteilen von 2 bis 10 % enthält*9· Verfahren zum Samenschutz· gegen Pilzkrankheiten, gekennzeichnet dadurch, daß eine fungizid wirksame Menge einer Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punkte auf das Saatgut in Anwendung gebracht wird»10* Verfahren gemäß Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung auf das Saatgut in der Weise in Anwendung gebracht wird, daß die Mengenanteile der wirksamen Verbindung auf je 100 kg Saatgut wie folgt angegeben werden können:Furan-3~karboxamid ».*····ο«ο»«.* 4 bis 30 g Verbindung (1) . e e # „ e e. β...... „ „ β 3 bis 15gVerbindung '(2) »e. c * *«.«β..,. β 3 bis 20 g
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