DD144000A5 - Fungizide zusammensetzung - Google Patents
Fungizide zusammensetzung Download PDFInfo
- Publication number
- DD144000A5 DD144000A5 DD21332579A DD21332579A DD144000A5 DD 144000 A5 DD144000 A5 DD 144000A5 DD 21332579 A DD21332579 A DD 21332579A DD 21332579 A DD21332579 A DD 21332579A DD 144000 A5 DD144000 A5 DD 144000A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- seed
- composition
- compound
- composition according
- furan
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N furan-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=COC=1 GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSNFYOQDXZLILZ-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound C1=COC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GSNFYOQDXZLILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 3
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylmercury(1+);trihydroxy(oxido)silane Chemical compound COCC[Hg+].O[Si](O)(O)[O-] OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- -1 trichloromethylsulfenyl Chemical group 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- 241000520647 Pyrenophora avenae Species 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 2
- 241000233791 Ustilago tritici Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJXZFRUNHWKHEC-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-Trimethylfuran Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)O1 NJXZFRUNHWKHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000998584 Nuda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N gramine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C)C)=CNC2=C1 OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Es handelt sich um' eine synergistische fungizide Zusammensetzung, die sich wie folgt zusammensetzt: I. Aus einem Furan-3-Karboxamid; und aus wenigstens einer synergistischen Verbindung, wobei wir es bei diesen Verbindungen II. mit einem 1-(B~(Allyloxy)-2,4-dichlorphenäthyl)-imidazol oder III. mit einem 2-(4-Thiazolyl)-1~H~benzimadol zu tun haben.
Description
Fungizide Zusammensetzung
Anwendungsgebiet der Erfindung · . ·
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, insbesondere für die Behandlung von Saatgut.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden angewandt . im Gartenbau und in der Land- und Forstwirtschaft„
i '
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen'
Mir'die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf einem Saatgut (zum Beispiel seien hier genannt: Calonectria nivalis, Pyrenophora graminea, Tilletia caries, Ustilago avenae, Septoria nodorum, Telletia foetida, Ustilage hordeij Ustilago nigra, Urocystis occulatay Pyrenophora avenae und Cochliobolus sativus) werden in der Hauptsache Materialien verwendet, die Quecksilber enthalten. Diese.Materialien verfügen jedoch über den Nachteil der Giftigkeit gegenüber Warmblütern. Andere, weniger giftige Materialien weisen keine zufriedenstellende Wirksamkeit auf, weil sie über ein zu enges Spektrum ihrer Einwirkung auf Pilze verfügen«, -
Es ist weiterhin bekannt, Puran-3~karboxamide als Fungizide zu verwenden; siehe hierzu zum Beispiel die US-PS Nm0 3 959 481; 4 054 585; 3 903 293 und 3 862 966« Andere Karboxamide sind in der GB-PS Nr* 1 215 066 beschrieben.
-2- j ..24·9.1979
AP A 01 U/213
Diese Verbindungen sind, obgleich bei vielen Anwendungen wirksam, nicht gegen alle Arten von Pilzen erfolgreich einsetzbar, die das Saatgut befallen. .
Ziel der Erfindung"
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Zusammensetzungen mit verbesserter fungizider Wirkung, breiten Wirkungsspektrum und günstiger Phyto- und Warmblutertoxizität,
Darlegung des Wesens der Erfindung . .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Wirkstoffe miteinander zu kombinieren«,
Erfinaungsgemäß handelt es sich um eine Zusammensetzung, die aus einer Verbindung I in Kombination mit einer der Verbindungen II bzw. III oder mit beiden Verbindungen II und III besteht« Dabei entsprechen die Verbindungen I, II und III den folgenden Chemikalien:
I einem Puran-3-karboxamid; II einem 1-(B-(Allyloxy)~2,4~dichiorphenäthyl)imidazol
und III einem 2~(4-Thiazolyl)~1H-~benzimadol,
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann weitere Bestandteile aufweisen, beispielsweise Trägersubstanzen, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Farbstoffe, Insektizide und/oder Abstoßungsmittel»
Der Terminus Furan-3-karboxamid bedeutet im Rahmen der vorliegenden Beschreibung und der Erfindungsansprüche Verbindungen der folgenden Konstitutionsformel! ' -
-3~ 24.9.1979
AP A 01 W/213
COHRR'
wobei: - '
R für ein Wasserstoffatom, für eine Methyl- oder eine andere Alkylgruppe, für eine Azyl-, Aroyl- (sum Beispiel eine Benzoylgruppe) bzw. Sulfenylgruppe (zum Beispiel Trichlormethylsulfenylgruppe) steht;
Rf einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkenyl-, Zykloalkyl-, Raphthyl-, Benzyl-, Pyridyl-, Thiazolyl-, Äthylen-bis-, Furyldethyl-, Phenyl- oder einer substituierten Phenylgrupp.e entspricht. Die Phenylsubstitution kann aus .einer Alkyl-, Alkoxy-, Mtro-, Halogen-, Karboxy- oder Phenylgruppe bestehen, wie beispielsweise aus einer Biphenylgruppe. R und R1 können durch die Bildung von heterozyklischen Gruppen, wie etwa von Morpholido- und anderen Ringkonstitutionen, miteinander verbunden sein;
X, Y und Z können unabhängig voneinander aus Wasserstoffatomen, NHp-, Alkyl-, substituierten Alkyl- (zum Beispiel Hydroalkyl-, Chloralkyl- und litroalkylgruppen), Halogensowie Alkenylgruppen (zum Beispiel Alkylgruppen) ausge~ wählt werden. Y und -Z entsprechen zusammen einerci-uD -Alkylen-(zum -Beispiel Tetramethylengruppe), Phenyl- sowie einer substituierten Phenylgruppe (zum -Beispiel einer Alkylphenyl-, Halogenphenyl- oder Alkoxyphenylgruppe)· .
-4- . 24.9.1979
AP A 01 H/213 325
Die bevorzugten Furan-3-karboxamide sind die Karboxanilide; im besonderen die Karboxanilide, bei denen Σ einer . . Methylgruppe entspricht und Y und Z unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoffatomen und Methylgruppen besteht (zum Beispiel aus 2-Methylfuran-3-karboxanilid, 2,5-^imethylfuran-3~karboxanilid oder 2,4,5~Trimethylfuran-3-karboxanilid)o
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann als Fungizid verwendet werden und ist besonders nützlich, wenn die Anwendung auf Saatgut erfolgt. Eine derartige erfindungsgemäße Zusammensetzung bietet die Möglichkeit/ ein Saatgut im Rahmen einer ausgedehnten Wirksamkeit zusammen mit einer verstärkten oder synergistischen Einwirkung auf bestimmte Pilze zu beizen.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in der Form eines Saatbeizmittels ist weniger giftig als die quecksilberhaltigen Saatbeizmittel und eignet sich daher zur Anwendung in der Landwirtschaft, dem Gartenbau und in der Forstwirtschaft, ob nun in der Form eines mehrwertigen Saatbeizmittels (Kombination aus den Verbindungen I und II oder II und III) oder im Sinne eines Universalsaatbeizmitteis (Kombination aus den Verbindungen I' und II und III)·
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zusammen mit einem Pestizid oder mit mehreren zusätzlichen Pestiziden verwendet werden, zum Beispiel mit Insektiziden (wie etwa mit organischen Chlorverbindungen, beispielsweise mit Lindan, mit organischen Phosphorsäureestern, beispielsweise mit DIasinon, Isazofos und Thiofanox, und mit Karbamaten, beispielsweise mit Karbofuran, Merkaptodimethar und
-5- 24.9.1979
AP A 01 H/213
Bendiokarb) sowie mit Abstoßungsmitteln (wie etwa mit Anthrachinon, Thioanthrachinon, Benz.athron, Ziram und Diphenylguanidin), um da.s Saatgut gegen Schadorganismen, wie etwa Insekten und Vögel, zu schützen»
Bei einem Vergleich mit traditionellen quecksilberhaltigen · Universalsaatbeizmitteln verfügen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen über ein breiteres Spektrum an Wirksamkeit (zum Beispiel Bekämpfung von Ustilago nuda, Ustilago tritici, Typhula inoarnäta, Rhynchosporium secalis, Erysiphe graminis) sOY/ie einen höheren Grad an Wirksamkeit gegen andere Saatgutpathogene (zum Beispiel Pyrenophora avenae und Cochliobolus sativus).
Die Verbindungen I, II und III sind in dem US-PS 3 959 481, DE-OS 2 063 857 bzw. in der Phytopath·. Z· 48, 29-72, 1963, beschrieben, Die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Trägersubstanz oder mehrere Trägersubstanzen beinhalten,-wie etwa die Mineralien Talk, Kaolin, Bentonit und Baryte, sowie Haftmittel, wie etv/a Spindelöl, Äthylenglykol und Polyvinylazetat. Eine Zusammensetzung kann Pigmente aufweisen, wie etv/a Eisen- „ oxid rot und Rubinrot-Pigmentfarbstoffe«,
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in der Form eines Pulvers kann in der V/eise gewonnen werden, indem alle trockenen Materialien einschließlich der 'i'rägersubstans und der Zusatzmittel untereinander vermischt werden, bis ein homogenes Gemisch gebildet ist» Anschließend werden die Haftmittel zugegeben und das Ganze erneut gemischt, bis das Gemisch homogen wird«,
-6- 24.9.1979
AP A 01 1/213
Im Palle eines Plüssigkeitspräparates v/erden organische Lösungsmittel, -wie etwa Xylol, Dimethylformamid, Äthylenglykol und Methanol sowie Zyklohexan-als Verdünnungsmittel verwendet und sowohl mit den oberflächenaktiven Mitteln (Kalziumdodezyibenzolsulfonat, Polyglykoläther und Arylpolyätheralkohole) als auch mit einem farbstoff (zum Beispiel Rhodamin und Methylviolett) zusammen vermischt. Die Verbindungen I und III v/erden mit dem Lösungsmittel und mit anderen Zusatzstoffen vermischt, bis alle Materialien aufgelöst sind und sich eine klare Flüssigkeit ergibt. Anschließend wird die Verbindung II, falls sie verwendet wird, zugemischt, bis ein homogenes Gemisch gebildet ist. Sodann erfolgt eine Zugabe von weiterem Lösungsmittel, um auf das gewünschte Gesamtvolumen zu gelangen. Palis erforderlich, wird dasjich ergebende Gemisch filtriert.
Vorzugsweise besteht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung zu 0,5 bis 30 % aus der Verbindung I, zu 0,5 bis 10 % aus " der Verbindung II und zu 0,5 bis 15 % aus der Verbindung III. Bevorzugter enthält die Zusammensetzung 2 bis 15 % der Verbindung I, 2 bis 5 % der Verbindung II und 2 bis 10 % der Verbindung III.
Eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise auf ein Saatgut in der Weise in Anwendung gebracht, daß die Mengenanteile der wirksamen Verbindung je 100 kg Saatgut wie folgt angegeben werden können;
Verbindung I ...»*« .,, 1 bis 60 g a.i.
Verbindung II 0...·...·..· 1 bis 20 g a,ie
Verbindung III »«····... ·..··..· 1 bis 30 g aei.
.-7- 24*9.1979
AP A 01 N/213 325
Bevorzugter können die Mengenanteile wie folgt angegeben werden:
Verbindung I ··»».»·.„-·«.······ 3 bis 30 g a.i,
Verbindung II ,...,,.,, · 3 bis 15 g a.i.
Verbindung III ·«.. *,« 3 bis 20 g a„i.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auf Saatgut zum Beispiel von Roggen, Weizen, Gerste und Hafer in Anwendung gebracht v/erden.
Die vorliegende Erfindung bietet ebenfalls ein Verfahren zum Schutz von Saatgut gegen Pilze« Dabei besteht das Verfahren darin, eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auf das 'Saatgut in Anwendung zu bringen.
Weiter unten werden Beispiele der Erfindung beschrieben. Dabei wird das Verfahren zur Saatgutbehandlung entsprechend den BBA-Richtlinien 4-1.1 (Vom März 1974) nach EhIe, H.y Frohbeyer, P.-E,, Reinhard, H. und Roder, K, (1974), "Vorläufige Richtlinien für die Prüfung von Saatbeizmitteln gegen Getreidekrankheiten11, März 1974, durchgeführt, veröffentlicht durch die BBA, Messeweg 11/12, 3300 Braunschweig» . ·
Aus_füjirungsb_e_i _gpjieIL
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbei-. spielen näher erläutert.
Die Vorteile der vorliegenden Erfindung können unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele leichter verstanden werden. In diesen Beispielen entspricht die verwendete Ver-
~8~ 24.9.1979
AP A 01 N/213 325
bindung I dem 2,4,5~Trimethylfuran~3-karboxanilid, Beispiel 1
Wirksamkeit gegen den Schneepila auf Roggen (Calonectria nivalig^
Auf natürliche Weise infiziertes Roggensaatgut v/urde im Gewächshaus mit den in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzungen (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) behandät und in Holzkästen in Gartenerde ausgepflanzt. Der Infektionsstand wurde aus dem Vorkommen der Pilse in dem unbehandelten Vergleichssaatgut bestimmt und die Wirkungsweise des Desinfektionsmittels wiederholt abgeschätzt«
Präparat Grad der relativen
______________ Inf ek t ion__in. JL^^,^
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15%) und Il (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) .·..··.'· 10,7
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) und 111(2,5 %) einschließlich Lösungsmittel t Zusatz- und Farbstoffen (80 %) ·.,,.. .e»»«.*** 16,3
3?uberidozol (3 %) plus Quintozen (25 %) einschließlich Trägersubstanzs Zusatz- und Farbstoffen (72 %) ..·.·····.·...· 44,2
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ».<«··'' 100f0
-9- - . 24.9.1979
AP A 01 N/213 325
Die erzielten Ergebnisse wurden unter Bedingungen im Freien bestätigt«.
Wirksamkeit gegen den Schmierbrand des Weizens (Tilletia caries
Mit Sporen okuliertes Weizensaatgut wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt. Vor der Ernte wurden die mit dem Schmierbrand infizierten Ähren gezählt* Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Präparat Grad der relativen
___________ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz-
und Farbstoffen (80 %) ···<· 0,00
1b Flüssiges -Saatbeizmittel
1(15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) ···-···.········ 0,00
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz·*· und Farbstoffen (95,5 %) «.......«...«. 0,49
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ...*,. 100900
-10- 24,9.1979
AP A 01 U/213 .)
Die Präparate 1a und 1b ergaben eine simultane Bekämpfung von losen Brandpilzen auf Weizen (Ustilago tritici).
Wirksamkeit gegen lose Brandpilze auf Hafer (Ustilago avenae)
Hafersaatgut, welches nach der Infiltrationsmethode von Zade (verbessert von Thiede 1963)infiziert wurde, wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt« Vor der Ernte wurden die infizierten Rispen gezählt» Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben»
Präparat ' Grand der relativen
: Inf e kt i_on___in_%
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel . I (15%) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanzen, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) .«,. „ . .*„ 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel : I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %)'.··············· 0,00
Unbehandeltes Vergleichssaatgut ..«··«· 100,00 Beispiel 4
V/irksainkeit gegen _lose Brandp^ilze^auf^Gg^t^(Jgstilago nuda)
Auf natürliche V7eise infiziertes Gerstesaatgut wurde behanddelt (200 g Saatbeismittel/100 kg Saatgut) und im Freien
-11- 24.9.1979
AP A 01 W/213 '325
ausgepflanzt. Vor der Ernte wurden die infizierten Ähren gezählt. Die erzielten Ergebnisse sind in tabelle 4 wMergegeben, . .
Präparat Grad der relativen v Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz-,
und Falbstoffen (80 %) ,...· 1,30
1b Flüssiges Öaatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (80 %) »..*..<,*.*.«.ce 1,10
Karboxin (48 %) und Methoxyäthylquecksilbersilikat (3,4 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (48,6 %) ···.····.·.,. 2,30
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4»5 %) ·
einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (95,5 %) ······;····«.·" 100,00
Beispiel 5 ' ·
Wirksanilceit gegen die Blatt Streifenkrankheit auf Gerste XPyrenophora gramin ea)
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde behandelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle wiedergegeben*
«5ϋ? «S "cS .5I ,^ Πι
-12- 24.9o1979
AP A 01 H/213
Präparat Grad der relativen
___—«—_ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusa.tz- und Farbstoffen (80 %) ...... ♦*„ ·«···» 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel
1,(15 %) und II (2,5 %) und III (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz-• und Farbstoffen (80 %) ·..·.... *. 0,90
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (95,5 %). .o.........·. 3,60
Unbehandeltes Vergleichssaatgut «.„.,· 100,00
(Calonectria nivalis
Auf natürliche Weise infiziertes Roggensaatgut wurde im Gewächshaus mit den in der weiter unten folgenden Tabelle wiedergegebenen Präparaten behandelt und in Holzkästen in Gartenerde ausgepflanzt« -Der Infektionsstand in dem imbehandelten Vergieichssaatgut wurde bestimmt und die Wirkungsweise des Desinfektionsirdttels wiederholt abgeschätzt» Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 6 wiedergegeben»
-13- ' 24,9.1979 '
AP A 01 H/213
.Tabelle 6
Präparat Einsatzmengen Grad der relativen
--___ . Infektion in %
Verbindung I 30
Verbindung III 5
Verbindung (I + III) (30+5) Uhbehandeltes Vergleichssaatgut 100,00
23, | 1 |
10, | 2 |
o, | 1 |
auf Gerste (Ustilago nuda)
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde be~ handelt (200 g Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzte Vor der Ernte wurden die infizierten Ähren gezählt. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 7 wiedergegeben β
Präparat Grad der relativen
__________ Infektion in %
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel I (15 %) und II (2,5 %)
einschließlich Trägersubstanz,
Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %)·.. 0,00
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2y5 %). einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %) * .* ..·»»·«. 0,00
.-14*- 24.9*1979
AP A 01 IT/213
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz» und Farbstoffen (95,5 %) ·»··.··, ..»·«· 100,00
ühbehandeltes Vergleichssaatgut „...»· 100,00
Wirksamkeit gegen die BlattStreifenkrankheit auf Gerste (Helminthogporium graminium) -
Auf natürliche Weise infiziertes Gerstesaatgut wurde behandelt (200 Ig Saatbeizmittel/100 kg Saatgut) und im Freien ausgepflanzt« Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 8 wiedergegeben, ^
Präparat Grad der relativen
———«— jfafej^ion in_^_
1a Pulverförmiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %) «e ο «*·<>. · .ββ0· 0,5
1b Flüssiges Saatbeizmittel
I (15 %) und II (2,5 %) einschließlich Lösungsmittel, Zusatz- und Farbstoffen (82,5 %)..·»· «·*«> 0j4
Methoxyäthylquecksilbersilikat (4,5 %) einschließlich Trägersubstanz, Zusatz- υηά Farbstoffen (95,5 %) ·«»»**.«.*.»€>« 3,60
ühbehandeltes Vergleichssaatgut «»»„.♦ 100f00
Claims (1)
- -15- /- 24.9.1979 AP A 01 N/213 3251»-Fungizide Zusammensetzung, die sich aus einem Furan-3~ karboxamid zusammensetzt, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung ebenfalls(1) ein 1-(B-(Allyloxy)~2,4-dichiorphenäthyl)-imidasöl oder(2) ein 2-(4-Thiazoyl)-1-H-benzimadol oder beide Verbindungen enthält»2« Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Furan-3~karboxamid einem Furan-3-karboxanilid entspricht*3· Zusammensetzung gemäß Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Karboxanilid dem 2-Methylfuran-~3-karboxanilid, dem 2,5~Dimethylfuran-3-~ karboxanilid oder dem 2,4,5= Trimethylfuran-3~karboxanilid entspricht«4* Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehendenPunkte, gekennzeichnet dadurch,- daß die fungizide Zusam-. mensetzung in einem Lösungsmittel aufgelöst ist.5» Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punkte, gekennzeichnet dadurch, daß die fungizide Zusammensetzung mit einem Trägermittel gemischt ist.6. Zusammensetzung gemäß Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Ti'ägermittel um mineralischen Talk, Kaolin oder Bentonit handelt«-16- 24.9.1979AP A 01 N/213 3257e Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punktej gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung Furan-3-karbo.xamid in Mengenanteilen von 0,5 Ms 30 %, die Verbindung (1) in Mengenanteilen von 0,5 bis 10 % und/oder die Verbindung (2) in Mengenanteilen von 0,5 bis 15/fcenthält»8β Zusammensetzung gemäß Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung die Verbindung (2) in Mengenanteilen von 2 bis 10 % enthält*9· Verfahren zum Samenschutz· gegen Pilzkrankheiten, gekennzeichnet dadurch, daß eine fungizid wirksame Menge einer Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Punkte auf das Saatgut in Anwendung gebracht wird»10* Verfahren gemäß Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung auf das Saatgut in der Weise in Anwendung gebracht wird, daß die Mengenanteile der wirksamen Verbindung auf je 100 kg Saatgut wie folgt angegeben werden können:Furan-3~karboxamid ».*····ο«ο»«.* 4 bis 30 g Verbindung (1) . e e # „ e e. β...... „ „ β 3 bis 15gVerbindung '(2) »e. c * *«.«β..,. β 3 bis 20 g
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2823818A DE2823818C2 (de) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung |
GB7831759 | 1978-07-31 | ||
GB7833319 | 1978-08-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD144000A5 true DD144000A5 (de) | 1980-09-24 |
Family
ID=27187562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD21332579A DD144000A5 (de) | 1978-05-31 | 1979-05-31 | Fungizide zusammensetzung |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0006012B1 (de) |
AT (1) | AT371971B (de) |
AU (1) | AU528243B2 (de) |
CA (1) | CA1112160A (de) |
DD (1) | DD144000A5 (de) |
IL (1) | IL57459A (de) |
NZ (1) | NZ190615A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
TW450788B (en) * | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
US4054585A (en) * | 1972-03-06 | 1977-10-18 | Uniroyal, Inc. | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same |
GB1517960A (en) * | 1974-11-21 | 1978-07-19 | Basf Ag | Furanhydroxamic acid derivatives useful as fungicides |
-
1979
- 1979-05-30 CA CA328,690A patent/CA1112160A/en not_active Expired
- 1979-05-31 AU AU47629/79A patent/AU528243B2/en not_active Ceased
- 1979-05-31 AT AT398379A patent/AT371971B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-31 EP EP19790301016 patent/EP0006012B1/de not_active Expired
- 1979-05-31 IL IL5745979A patent/IL57459A/xx unknown
- 1979-05-31 DD DD21332579A patent/DD144000A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-31 NZ NZ19061579A patent/NZ190615A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA398379A (de) | 1983-01-15 |
EP0006012B1 (de) | 1984-10-24 |
EP0006012A1 (de) | 1979-12-12 |
AU4762979A (en) | 1979-12-06 |
NZ190615A (en) | 1982-08-17 |
CA1112160A (en) | 1981-11-10 |
AU528243B2 (en) | 1983-04-21 |
IL57459A (en) | 1983-11-30 |
AT371971B (de) | 1983-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2560510C2 (de) | ||
EP1691612A1 (de) | Verwendung von fungiziden mitteln zur beizung von getreidesaatgut | |
DE2422763A1 (de) | Biozide zusammensetzungen | |
DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
DE2647952C2 (de) | ||
DD144000A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
DE2535332A1 (de) | Fungizide mittel | |
DE3721852A1 (de) | Fungizide saatgutbehandlungsmittel | |
DE2134332A1 (de) | Neue substituierte Oxime und Ver fahren zu deren Herstellung | |
DE2713163B2 (de) | Fungizid auf Basis von Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat | |
DE2823818C2 (de) | Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung | |
DE3641554C2 (de) | Holzschutzmittel | |
DE2655407C2 (de) | ||
EP0588020A1 (de) | Verwendung von Thiadiazolen als Biozide für den Materialschutz | |
DE1210620B (de) | Fungitoxische Mittel | |
DE2922292A1 (de) | Pilztoetendes mittel | |
DD219644A5 (de) | Synergistisches mehrkomponentenpraeparat zur bekaempfung der pilzkrankheiten von getreide | |
DE2453210C3 (de) | Bekämpfung von Pilzen der Gattung Hehmnthosporium mit Dimethyipyrazolylbenzimidazol | |
DE2916853A1 (de) | Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut | |
DD226756A5 (de) | Synergistisches mehrkomponentenpraeparat zur bekaempfung der pilzkrankheiten von getreide | |
DE2030848A1 (de) | Mittel zum Beizen von Saatgut | |
DE2560500C2 (de) | ||
DE1212777B (de) | Fungitoxische Mittel | |
AT261311B (de) | Fungizid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |