DE4339198A1 - Verwendung bestimmter aromatischer Derivate als Fungizide und/oder Antibiotika - Google Patents

Verwendung bestimmter aromatischer Derivate als Fungizide und/oder Antibiotika

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von im Hauptanspruch näher definierten Benzofuranderivaten, Indolderivaten, Indanderivaten, Tetralinderivaten und para-substituierten Benzaldehyden oder -säuren als Fungizide und/oder Anti­ biotika, insbesondere zur Bekämpfung von pathogenen Basidiomyceten im Forst­ bereich als auch zur Bekämpfung von pathogenen Pilzen in der Blumenkultur.
Die pathogenen Basidiomyceten, insbesondere Heterobasidion annosum, wie auch die Armillariaarten gehören zu den größten Holz-, und Blumenkulturschädlin­ gen weltweit. Diese Pilze sind die Verursacher der sogenannten Rot- und Weißfäule bei Koniferen, welche zu einer weitgehenden Zerstörung des Kern­ holzes führt. Der durch diese Pilze allein in der BRD verursachte Schaden beträgt jährlich weit über 100 Millionen DM.
Die Erfindung betrifft weiterhin neue Alkylphenylether, die gleichfalls als Fungizide und/oder Antibiotika insbesondere zur Bekämpfung von pathogenen Basidiomyceten brauchbar sind.
Bislang gibt es keine Stoffe und/oder Verfahren zur wirtschaftlich sinn­ vollen, wirksamen und gezielten Bekämpfung der Basidiomyceten als Verursa­ cher der Rot- und Weißfäule sowie zur Bekämpfung der pathogenen Pilze als Verursacher von Schäden in der Blumen- und Obstkultur.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Stoffe und Verfahren anzugeben, die ge­ eignet sind, die vorstehend beschriebenen Probleme zu lösen ohne dabei die Umweltbelastung nachteilig zu erhöhen.
Die Anmelderin hat nunmehr gefunden, daß das der Erfindung zugrundeliegende Problem durch die Verwendung der anschließend näher beschriebenen Substanzen gelöst werden kann:
1. Verbindungen der folgenden Formeln:
In den oben angegebenen Formeln können die Substituenten in den nicht-beleg­ ten Positionen innerhalb dem Fachmann geläufigen Grenzen variiert werden. Zum Beispiel können C1-4-Alkylsubstituenten, OH, Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder Carboxylreste eingefügt werden. Wesentlich für die Wirksamkeit ist das Vorhandensein der Carboxylgruppe in Position 2, die gegebenenfalls auch verestert oder als Salz vorliegen kann.
2. Verbindungen der folgenden Formeln:
In den oben unter 2. angegebenen Formeln können die Substituenten in den nicht-belegten aromatischen Positionen innerhalb dem Fachmann geläufigen Grenzen variiert werden, beispielsweise können OH, Halogen und/oder C1-4 Alkylsubstituenten vorhanden sein. Die Verbindungen können auch in der Ester- oder Salzform vorliegen.
In den unter 2. genannten Verbindungen befinden sich bislang nicht beschrie­ bene Verbindungen, zum Beispiel die Verbindung mit X=Y=Ethyl.
Die Anwendung der vorgenannten fungiziden und antibiotischen Verbindungen erfolgt nach im Stand der Technik üblichen Verfahren, das heißt, die Wirk­ stoffe werden in für das entsprechende Anwendungsgebiet, geeignete Formulie­ rungen gebracht, wobei die einzusetzende Konzentration in Abhängigkeit der zu behandelnden Erkrankung im weiten Bereich variieren kann und von den konkreten Umständen der zu behandelnden Schadsituation abhängt. Im Falle der Verwendung als Fungizid gegen Rot- und Weißfäule können die Wirkstoffe zum Beispiel in einer geeigneten Formulierung nach dem Schneiden der Bäume auf die Stümpfe oder auf verletzte Stellen von Bäumen (Infektionsorte) durch Sprühen oder andere geeignete Verfahren aufgebracht werden.
Die Wirkstoffe können daher in Festform, in Form einer Lösung oder in Sus­ pensionsform sowie als Fertigpräparat oder auch als Konzentrat vorliegen.
Das gleiche gilt für die human- oder veterinärmedizinische Anwendung, bei der die antibiotischen und/oder fungiziden Wirkstoffe ebenfalls in jeder für diese Anwendungen üblichen und bekannten Form vorliegen können. Beispiels­ weise können sie in Form von Tabletten, Lösungen und Salben in Verbindung mit pharmazeutisch annehmbaren Träger- und Hilfsstoffen vorliegen.
Die erfolgenden Beispiele zeigen die erfindungsgemäße Verwendung der vor­ stehend beschriebenen Wirkstoffe.
Biologische Wirkungen
Die biologische Wirkung der Substanzen wurde im Agar-Diffusionstest nach Sonnenbichler et al. (Sonnenbichler, J. et al., Biol. Chem., Hoppe-Seyler 370, 1295-1303, 1989) oder durch Messung der Leitfähigkeit im Kulturmedium nach Grossmann (Grossmann, K., Adv. in Cell Culture 6, 89-136, 1988) unter­ sucht.
Im Agar-Diffusionstest wird die zu untersuchende Substanz mittels eines Fil­ terpapierstücks in eine Pilzkultur eingebracht und die Wachstumshemmung quantitativ bestimmt. Im Leitfähigkeitstest wird die Zellvermehrung durch Abnahme der Ionen im Medium und somit der Leitfähigkeit, gemessen.
Beispiel 1 2-Ethyl-indan-2-carbonsäure
Die Wirkung dieser Verbindung auf Kulturen von Armillaria ostoye (Halli­ masch, Verursacher der Weißfäule) wurde im Agar-Diffusionstest untersucht. Es wurde gefunden, daß 50 µg/10 ml Agar einen völligen Wachstumsstopp bewirken.
Ein analoges Ergebnis ergibt sich mit dem Saprophyten Gloeophyllum abieti­ num.
Beispiel 2 2-Ethyl-indan-2-carbonsäure hemmt in Suspensionskulturen von Chlorella pyre­ noidosa das Zellwachstum um ca. 80%
Ein analoges Ergebnis wurde für Zellkulturen von E. coli gefunden.
Beispiel 3
Die Hemmwirkung von 4-(2′-Methylenbutyloxy)-benzoesäure auf Armillaria ostoye im Agar-Diffusionstest in einer Konzentration von 50 µg/10 ml Agar betrug ca. 80%.
Die Hemmwirkung der gleichen Substanz auf Heterobasidion annosum Kulturen betrug ca. 60%.
Die Wachstumshemmung in Suspensionskulturen von Chlorella pyrenoidosa betrug 80%. Ähnliche Ergebnisse wurden für E. coli-Kulturen gefunden.
Beispiel 4 Herstellung der Verbindung 4f(2′-Ethylbutyloxy)-benzaldehyd (neue Verbin­ dung)
0,5 mMol Natriumjodid wurden in einer Mischung von 40 mMol 4-Hydroxybenzal­ dehyd und 80 mMol K₂CO₃ (in 50 ml Ethylmethylketon) gegeben. Ein gerin­ ger Überschuß von 3-Bromethylpentan in 50 ml Ethylmethylketon wird tropfen­ weise zur Mischung gegeben und sechs Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschlie­ ßend wird die Mischung mit H₂O verdünnt und mit Ether extrahiert. Die or­ ganische Phase wird mit H₂O gewaschen und über Na₂SO₄ getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt wird durch Silikagelchromotographie in Hexan/Di­ chlormethan gereinigt.
Ausbeute: 6,8 g (80%); farbloses Öl; K.P. (10 mm) : 148°C.
Formel: C₁₃H₁₈O₂ (206,14)
Berechnet: C: 75,29 H: 8,36
Gefunden: C: 75,23 H: 8,35
¹H-NMR in CDCl₃ at 25°C: 1-CHO: 9.80 (s), H-2,6 : 7.82, H-3,5: 6.98 (A₂B₂), H-1′a: 3.98 (dd, J = 6.2 Hz/14 Hz), H-1′b : 3.88 (dd, J = 6.2 Hz/14 Hz), H-2′: 1.70 (m), H-3′,1′′: 1.46 (dq, J = 7,1/7,6 Hz), H-4′,2′′: 0.94 (tr, J = 7,6 Hz).
EI-MS, mlz (% rel. intensity): 206 (38); 135 (6): 123 (72); 122 (50): 121 (58): 93 (8).
Einige weitere neue Verbindungen konnten durch Einsatz entsprechender Alkyl­ halogenide in analoger Weise erhalten werden.
Die vorstehenden Untersuchungen zur biologischen Wirksamkeit zeigen eindeu­ tig, daß die genannten Wirkstoffe potente Fungizide gegen Weiß- und Rotfäule darstellen und ebenso eine wirksame antibiotische Aktivität besitzen.

Claims (6)

1. Verwendung mindestens einer der folgenden Verbindungen worin die Substituenten in den nicht-belegten aromatischen Positionen C1-4 Alkoxy und/ oder Carboxylreste sein können, sowie die Ester und/oder Salze dieser Verbindungen und worin die Substituenten in den nicht-belegten aromatischen Positionen OH, Halogen und/oder C1-4 Alkylsubstituenten sein können sowie die Salze die­ ser Verbindungen, in Kombination mit üblichen Träger- und Hilfstoffen als Fungizid und/oder Antibiotikum.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von forstpathogenen Pilzen ein­ schließlich Schadpilzen in Blumenkulturen und Obstplantagen.
3. Verwendung nach Anspruch 2, zur Bekämpfung der Rot- und Weißfäule sowie von Saprophyten.
4. Verwendung nach Anspruch 3, zur Bekämpfung von Heterobasidion annosum, Armillaria species und Gloeophyllum abietinum.
5. Verwendung nach Anspruch 1, zur Bekämpfung von gram-positiven und gram­ negativen Bakterien.
6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeich­ net, daß mindestens eine Verbindung in einer für die Anwendung im Forst­ bereich oder für die Anwendung im human- und/oder veterinärmedizinischen Bereich üblichen Formulierung in Verbindung mit üblichen Hilfs- und Träger­ stoffen vorliegt.
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