DE2231632A1 - Mittel zum beizen von saatgut - Google Patents

Mittel zum beizen von saatgut

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DE2231632A1
DE2231632A1 DE19722231632 DE2231632A DE2231632A1 DE 2231632 A1 DE2231632 A1 DE 2231632A1 DE 19722231632 DE19722231632 DE 19722231632 DE 2231632 A DE2231632 A DE 2231632A DE 2231632 A1 DE2231632 A1 DE 2231632A1
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DE
Germany
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carbon atoms
benzimidazole
benzothiazole
thiocyanomethylthio
hydrogen
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DE19722231632
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English (en)
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Heinz Dr Itzerott
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CF Spiess and Sohn GmbH and Co
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CF Spiess and Sohn GmbH and Co
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

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Description

  • Mittel zum Beizen von Saatgut (Zusatz zu Patent/Patentanmeldung P 20 30 848.9) Es ist bekannt, daß durch Beizen von Getreidesaatgut die durch Helminthosporiumarten bedingten Pilzkrankheiten besonders schwer zu bekämpfen sind. Hier konnte man bisher nur durch Mittel, die als Wirkstoff organische Quecksilberverbindungen enthielten, einen Erfolg erzielen. Da die organischen Quecksilberverbindungen jedoch giftig sind, besteht das Bestreben, möglichst auch ungiftige, organische Mittel zu besitzen.
  • Bekannt ist die Verwendung von 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol in Beizmitteln. Es wurden auch schon substituierte Benzimidazole zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten angewendet (FR-PS 105 412)..
  • In der deutschen Patentanmeldung P 20 30 848.9 ist ein Mittel zum Beizen von Saatgut offenbart, das aus einer Mischung eines substituierten Benzimidazols zusammen mit 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol besteht. Als substituiertes Benzimidazol wird in der Anmeldung insbesondere l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,kurz BENOMYL,genannt. Diese Verbindung (I) kann sich beim Stehen in wässriger Lösung umwandeln entsprechend dem Reaktionsschema in das Butylaminsalz des l-Carboxy-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylesters (II) und in saurer Lösung weiter zu dem Benzimidazol- (2) -carbaminsäuremethylester (III).
  • Auch diese Umwandlungsprodukte haben fungizide Eigenschaften.
  • Es wurde nun gefunden, daß ein Mittel, das 2qthiocyanomethylthio)-benzothiazol zusammen mit einem substituierten Benzimidazol der allgemeinen Formel enthält, in der X Wasserstoff, ein Halogenatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, oder Wasserstoff, R1 ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, das durch Chlor, Brom, Fluor oder eine Cyanogruppe substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie Benzyl oder Phenyl, und R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält, zum Beizen von Getreide hervorragend geeignet ist. Die erfindungsgemäßen Mischungen besitzen synergistische Wirkung, das heißt, wesentlich bessere Wirkung als die zu erwartende, additive Wirkung der einzelnen Wirkstoffe. Insbesondere besitzt das erfindungsgemäße Mittel ausgezeichnete Wirkung gegen Helminthosporiumarten, die die einzelnen Komponenten der erfindungsgemäßen Mischung nicht besitzen. Da das erfindungsgemäße Mittel darüber hinaus auch gegen alle anderen Pilzkrankheiten des Getreidesaatguts, wie z.B.: Schneeschimmel,Fusarium nivale Weizensteinbrand, Tilletia caries Haferflugbrand, Ustilago avenae Gerstenflugbrand, Ustilago nudae Weizenflugbrand, Ustilago tritici Septoria nodorum eine gute Wirksamkeit besitzt, kann man duch einmaliges Beizen des Saatguts mit dem erfindungsgemäßen Mittel alle infrage kommenden Pilzkrankheiten bekämpfen und unter Kontrolle halten. Ein weiterer Vorteil dieser Kombination ist es, daß man mit ihr nicht nur die dem Saatgut äußerlich anhaftenden Pilzspuren bekämpfen kann, sondern auch aufgrund der guten systemischen Wirkung des BENOMYLS und seiner Umwandlungsprodukte das im Getreide vorhandene Pilzmyzel.
  • Im Unterschied zu den organischen Quecksilberverbindungen ist das erfindungsgemäße Mittel praktisch ungiftig.
  • Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels zum Beizen von Saatgut.
  • 50 g-Proben mit Helminthosporium sativum (Cochliobolus sativus)-Erreger der Braunfleckenk-rankheit und der Fußkrankheit der Gerste- befallener Sommergerste wurden mit den unten angeführten Beizgemischen 1 bis 7 gebeizt.Die Beizung geschah durch 2-stündiges Schütteln der GeLstekörner mit einer genau abgewogenen Menge des fungiziden pulverförmigen Mittels.
  • Beizmittel 1: 25 mg des Handelsproduktes Busan 15 der Firma Buckmann Laboratories, Inc., Memphis, Tennessee,U.S.A. (Busan 15 enthält als Wirkstoff 15 % 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol).
  • Beizmittel 2: 25 mg einer Vermahlung von 50 l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester 24 % Attaclay Pulver 25 % Talkum 1 % Leonil DB (Dibutylnaphthalinsulfonat).
  • Beizmittel 3: 25 mg einer Mischung aus 50 % Butylaminsalz des l-Carboxy-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylesters 24 % Attaclay Pulver 25 % Talkum 1 % Leonil DB Beizmittel 4: 25 mg einer Mischung aus 50 % Benzimidazol-(2)-carbaminsäuremethylester 24 % Attaclay Pulver 25 % Talkum 1 % Leonil DB Beizmittel 5: Mischung von 25 mg Beizmittel 1 und 25 mg Beizmittel 2.
  • Beizmittel 6: Mischung von 25 mg Beizmittel 1 und 25 mg Beizmittel 3.
  • Beizmittel 7: Mischung von 25 mg Beizmittel 1 und 25 mg Beizmittel 4.
  • Sofort nach der Behandlung wurden in je lo Petri-Schalen, die mit 2 %igem Malzextraktagar ausgegossen waren, pro Schale lo Gerstenkörner mit der Pinzette keimfrei ausgelegt. Die Kontrolle erfolgte mit ungebeiztem Saatgut zu je lo Körnern in lo Schalen. nachdem die Schalen bei Zimmertemperatur im Dunklen aufbewahrt worden waren, erfolgte mit dem Binokular nach 7-tägiger Versuchsdauer die Auszählung der Körner, um die herum sich die zuerst mausgrauen, später tiefschwarzen, stark sporulierenden Pilzrasen von Helminthosporium sativum entwickelt hatten.
  • Das Binokular und in Einzelfällen eine mikroskopische Kontrolle sind erforderlich, weil Alternariabefall mit bloßem Auge ähnlich aussieht. Außerdem wurden alle Körner als befallen gezählt, die mit Pilzsporen besetzt waren, ohne daß ein Myzelwachstum festzustellen gewesen wäre.
  • Helminthosporium sativum bildet auf 2 %igem Malzagar große Sporenlager, während die beiden anderen auf Gerste vorkommenden Helminthosporiumarten, Helminthosporium gramineum und Helminthosporium teres, die Erreger der Streifen- und Netzfleckenkrankheit, darauf nicht fruktifizieren.
  • Das Ergebnis dieser Versuche ist in nachfolgender Übersicht zusammengestellt. Darin wurde der Wirkungsgrad entsprechend der Abbotschen Formel: Befall in Kontrolle-Befall im Versuch x 100 Befall in Kontrolle berechnet.
    Beizmittel % Befall Wirkungsgrad
    Unbehandelt 16 ---
    1 9 43,8
    2 15 6,38
    5 1 93,8
    3 14 12,5
    6 2 87,5
    4 16 0
    7 2 87,5
    Aus den Versuchen geht klar hervor, daß die erfindungsgemäßen Beizmittel, die l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester bzw. dessen Umwandlungsprodukte zusammen mit 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol enthalten, gegen Helminthosporium sativum synergistisch wirken, d.h viel besser als die Summe der Einzelkomponenten in gleichen Mengen. Besonders augenfällig ist dies beim Benzimidazol-(2)-carbaminsäuremethylester, der allein überhaupt keine Wirkung gegen Helminthosporium sativum zeigt, in Verbindung mit dem 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol dessen Wirkung aber erheblich zu steigern vermag.
  • Als substituierte Benzimidazole eignen sich besonders die l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäure-(nieder-alkyl)-ester und ihre Umwandlungsprodukte, insbesondere der Methyl- und der Äthylester und deren-natürliche Umwandlungsprodukte.
  • Den erfindungsgemäßen Mitteln werden, dem bekannten Stand der Technik entsprechend, andere Stoffe, wie/z.B.
  • Inertstoffe, oberflächenaktive Mittel und dergleichen zugemischt. Der Gehalt an dem Wirkstoff 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol soll in dieser Mischung zwischen 1 und 20 %, insbesondere bei lo % liegen. Der Gehalt an substituiertem Benzimidazol soll in dieser Mischung zwischen lo und 70 %, insbesondere bei 33 %,liegen.
  • Eine Zumischung von anderen fungiziden Wirkstoffen ist, wenn erwünscht, möglich. Auch die vorgenannten Umwandlungsprodukte des l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylesters können im Gemisch miteinander wie auch im Gemisch mit der Ausgangssubstanz angewendet werden.

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Mittel zum Beizen von Saatgut, dadurch gekennzeichnet, daß es 2- (Thiocyanomethylthio) -benzothiazol zusammen mit einem substituierten Benzimidazol der allgemeinen Formel enthält, in der X Wasserstoff, ein Halogenatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, eine Nitrogruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, oder Wasserstoff, R1 ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, das durch Chlor, Brom, Fluor oder eine Cyano-gruppe substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen, sowie Benzyl oder Phenyl, und R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 6 Kohlen stoffatomen bedeuten.
  2. 2. Mittel zum Beizen von Saatgut nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als substituiertes Benzimidazol einen l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäure-(nieder-alkyl)-ester oder ein natürliches Umwandlungsprodukt dieser Verbindung enthält.
  3. 3. Mittel zum Beizen von Saatgut nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umwandlungsprodukt das Butylaminsalz des l-Carboxy-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylesters ist.
  4. 4. Mittel zum Beizen von Saatgut nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umwandlungsprodukt Benzimidazol- (2) -carbaminsäuremethylester ist.
  5. 5. Mittel zum Beizen von Saatgut nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es das Benzimidazol und das 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazol im Gewichtsverhältnis von lo:l bis 1:2 und insbesondere 3:1 enthält.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995008267A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-30 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and an organic acid
JP2758066B2 (ja) 1990-05-31 1998-05-25 株式会社片山化学工業研究所 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2758066B2 (ja) 1990-05-31 1998-05-25 株式会社片山化学工業研究所 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法
WO1995008267A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-30 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and an organic acid

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