DE409282C - Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol-o-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol-o-carbonsaeureInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/08—Amino benzenes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol-o-carbonsäure. Bekanntlich kann man Methylrot und analoge Derivate der p-Aininoazobenzol-o-carbonsäure aus Anthranilsäure und Derivaten des Anilins herstellen (vgl. E. R u p p und R. L o s s e, B. 41, 3905 [19o8] ). Dieses Verfahren erwies sich aber als zu wenig expetIitiv (vgl. E. R u p p Arch. z53, 367 unten [1915] , B u r g e s s , Chem. a. Drug, :2 2, 9-24, H. T i zart, SOG. 97, 2485 [19101).
- Diazotieren in Eisessig kann nur bei bestimmten Konzentrationen erfolgen, führt aber öfters zu spontanen Zersetzungen, macht verlustreiches Umkristallisieren notwendig und ist daher für die Darstellung im Großbetrieb ungeeignet.
- Die zuerst von E. R u p p angegebene Darstellungsweise wird auch heute wohl meist befolgt. Die danach erhaltenen Ausbeuten sind aber nicht nur schlecht, sondern auch schwankend und durch eine hohe Arbeitszeit belastet. Für die Darstellung im Großbetrieb ist sie mithin auch gänzlich ungeeignet. Als weiterer Nachteil kommt hinzu, daß die so erhaltenen Körper stets durch einen bedeutenden Aschegehalt (NaCI durch Alkohol ausgefällt usw.) verunreinigt sind, was ein Umkristallisieren notwendig macht (meist aus Eisessig). Auch das so 'gereinigte Präparat enthält noch 0,5 bis i,o Prozent Asche und tellt nur noch 3o bis 5o Prozent der ursprün.. c lichen, bereits schlechten Rohausbeute dar. Es wurde nun gefunden, daß man in einer einzigen glatten Operation analysenreine, prachtvoll kristallisierende Alkylderivate der p Aminoazobenzol-o-carbonsätire in einer Ausbeute von 9o bis i oo Prozent der angewandten Anthranilsäure in jeder beliebigen Menge und in kürzester Zeit herstellen kann, wenn man Anthranilsäure in Acetonlösung oder in anderen wasserlöslichen organischen Lösungsinitteln, z. B. Methylalkohol (ausgenommen Eisessig und Äthylalkohol), diazotiert und mit den entsprechenden alkylierten Anilinen kuppelt.
- Das vorliegende Verfahren birgt die Möglichkeit einer beträchtlich erweiterten Anwendung des Methylrots und der anderen Derivate in der Technik, z. B. zum Färben, wo sie bisher meist nur als Indikatoren dienten (vgl. Literaturangaben Arch. 253, 367 unten) . Beispiele. i. Man löst 5 kg Anthranilsäure in Salzsäure und Aceton, diazotiert mit Natriumnitrit und kuppelt mit 4,5oo kg Dimethylanilin (frei von Monometliylanilin). Die Kupplung ist in 3 bis 4 Stunden beendet. Nach mehrstündigem Stehen wird das Rohprodukt gut abgesaugt und mit Aceton ausgewaschen, worauf ein kurzes Trocknen an der Luft -oder im Trockenschrank folgt. Die Ausbeute ist etwa gleich der angewandten Authranilsäure.
- Man erhält das salzsaure Salz, das durch ciie bekannten einfachen Methoden unter Chlorwasserstoffabspaltung rasch -in- die freie p-Aminoazobenzol-o-carbonsäure überführbar ist.
- 2. In Methylalkohol (technisch oder rein) werden 5 kg Anthranilsäure gelöst und nach Beispiel r diäzotiert und gekuppelt. -3. 51:g technische Anthranilsäure werden genau nach Beispiel t oder 2 in Aceton oder Methylalkohol gelöst und dianotiert, danach mit S,Soo kg Diäthylanilin gekuppelt. Das Aufarbeiten eler Diäthylaminoazobenz_olo-carbonsäure erfolgt wie in Beispiel r.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol=ö-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthranilsäure in Acetonlösung oder in anderen wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln (ausgenommen Eisessig und Äthylalkohol) dianotiert und mit den entsprechenden alkylierten Anilinen kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM81450D DE409282C (de) | 1923-05-13 | 1923-05-13 | Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol-o-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE409282C true DE409282C (de) | 1925-01-31 |
Family
ID=7319033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM81450D Expired DE409282C (de) | 1923-05-13 | 1923-05-13 | Verfahren zur Darstellung von analysenreinen Alkylderivaten der p-Aminoazobenzol-o-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE409282C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE751070C (de) * | 1938-03-05 | 1953-05-04 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| WO1988004794A1 (en) * | 1986-12-23 | 1988-06-30 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersion filter dyes for photographic compositions |
-
1923
- 1923-05-13 DE DEM81450D patent/DE409282C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| WO1988004794A1 (en) * | 1986-12-23 | 1988-06-30 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersion filter dyes for photographic compositions |
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