CH190616A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen     Sulfons.       Es wurde gefunden, dass man ein neues  aromatisches     Sulfon,    das     1-Amino-2-nitro-          benzol-4-benzylsulfon,    erhält, wenn man das       1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon    unter  Druck mit wässerigem     Ammonialr    in ge  schlossenem Gefäss erhitzt. Das     1-Amino-2-          nitrobenzol-4-benzylsulfon    bildet ein hell  gelbes Pulver, das in Wasser unlöslich  ist, sich aber in organischen Lösungsmitteln,  wie     Dioxan,    leicht löst. Es .stellt ein wert  volles Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen dar.  



  <I>Beispiel:</I>  200 Teile     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzyl-          sulfon    werden mit 200 Teilen einer konzen  trierten wässerigen Lösung von Ammoniak,  zweckmässig unter Zusatz von etwa 200 Tei  len Äthylalkohol, in einem geschlossenen Ge  fäss unter Rühren etwa 12 bis 18 Stunden  auf 110   erwärmt. Hierauf wird .der Alkohol       abdestilliert,    der Rückstand mit Wasser ver  rührt und     abfiltriert.    Dieser bildet das     1-          Amino-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon,    das zur    Reinigung aus Alkohol umkristallisiert wer  den kann.  



  Das     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon     wird selbst erhalten durch vorsichtige Re  duktion des     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-@sulfon-          säurechlorids    mit     Natriumbisulfit    und Um  setzen der so erhältlichen     Sulfinsäure    mit  einem     Benzylierungsmittel,    z. B.     Benzyl-          chlorid.     



  Das     1-Amino-2-nitrobenzol-4-benzylsul-          fon    wird durch salpetrige Säure, zweckmässig  in Form von     Nitrosylschwefelsäure,    in eine       Diazoverbindung    übergeführt, die, mit kupp  lungsfähigen Aminen der     Benzolreihe    ver  einigt, zu     Azofarbstoffen    führt, die zum Fär  ben von     Estern    und     Äthern    der Zellulose,  z. B.     Acetatkunstseide,    geeignet sind.

   Mit  Anilin erhält man ein Gelborange; mit     Isre-          sidin    ein Scharlach und mit     Äthyloxyäthyl-          anilin    ein Scharlach.  



  Die     Diazoverbindung    des     1-Amino-2-          nitrobenzol-4-benzylsulfons        wird    durch säure  bindende Mittel     bezw.    schwache Alkalien      zum     'feil    in das     1-Diazo-2-oxybenzol-4-          benzylsulfon    übergeführt, das selbst zur Her  stellung von     o-Oxyazofarbstoffen        bezw.    deren       Metallverbindungen    verwendet werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons, des 1-Amino-2-nitro- benzol-4-benzylsulfons, dadurch gekennzeich net, dass man das 1-Chlor-2-nitrobenzol-4- benzylsulfon unter Druck mit wässerigem Ammoniak: in geschlossenem Gefäss erhitzt. Das 1-Ainino-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon bildet ein hellgelbes Pulver, das in Wasser unlöslich ist, sich aber in organischen Lö sungsmitteln, wie Dioxan leicht löst. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen dar.