CH190616A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons. Es wurde gefunden, dass man ein neues aromatisches Sulfon, das 1-Amino-2-nitro- benzol-4-benzylsulfon, erhält, wenn man das 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon unter Druck mit wässerigem Ammonialr in ge schlossenem Gefäss erhitzt. Das 1-Amino-2- nitrobenzol-4-benzylsulfon bildet ein hell gelbes Pulver, das in Wasser unlöslich ist, sich aber in organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan, leicht löst. Es .stellt ein wert volles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar. <I>Beispiel:</I> 200 Teile 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzyl- sulfon werden mit 200 Teilen einer konzen trierten wässerigen Lösung von Ammoniak, zweckmässig unter Zusatz von etwa 200 Tei len Äthylalkohol, in einem geschlossenen Ge fäss unter Rühren etwa 12 bis 18 Stunden auf 110 erwärmt. Hierauf wird .der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser ver rührt und abfiltriert. Dieser bildet das 1- Amino-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon, das zur Reinigung aus Alkohol umkristallisiert wer den kann. Das 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon wird selbst erhalten durch vorsichtige Re duktion des 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-@sulfon- säurechlorids mit Natriumbisulfit und Um setzen der so erhältlichen Sulfinsäure mit einem Benzylierungsmittel, z. B. Benzyl- chlorid. Das 1-Amino-2-nitrobenzol-4-benzylsul- fon wird durch salpetrige Säure, zweckmässig in Form von Nitrosylschwefelsäure, in eine Diazoverbindung übergeführt, die, mit kupp lungsfähigen Aminen der Benzolreihe ver einigt, zu Azofarbstoffen führt, die zum Fär ben von Estern und Äthern der Zellulose, z. B. Acetatkunstseide, geeignet sind. Mit Anilin erhält man ein Gelborange; mit Isre- sidin ein Scharlach und mit Äthyloxyäthyl- anilin ein Scharlach. Die Diazoverbindung des 1-Amino-2- nitrobenzol-4-benzylsulfons wird durch säure bindende Mittel bezw. schwache Alkalien zum 'feil in das 1-Diazo-2-oxybenzol-4- benzylsulfon übergeführt, das selbst zur Her stellung von o-Oxyazofarbstoffen bezw. deren Metallverbindungen verwendet werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons, des 1-Amino-2-nitro- benzol-4-benzylsulfons, dadurch gekennzeich net, dass man das 1-Chlor-2-nitrobenzol-4- benzylsulfon unter Druck mit wässerigem Ammoniak: in geschlossenem Gefäss erhitzt. Das 1-Ainino-2-nitrobenzol-4-benzylsulfon bildet ein hellgelbes Pulver, das in Wasser unlöslich ist, sich aber in organischen Lö sungsmitteln, wie Dioxan leicht löst. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen dar.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH190616T | 1936-01-31 | ||
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1936
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