CH188883A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen aromatischen     Sulfons.       Es wurde gefunden, dass man ein neues,  aromatisches     Sulfon,    das     1-Amino-2-nitro-          benzol-4-äthylsulfon,    erhält, wenn man das       1-Chlor-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon    unter  Druck mit wässerigem Ammoniak in ge  schlossenem Gefäss erhitzt. Das     1-Amino-2,-          nitrobenzol-4-äthylsulfon    bildet ein hellgel  bes Pulver, das in Wasser     unlöslich    ist, sich  aber in organischen Lösungsmitteln,     wie     Alkohol oder     Essigester,    leicht löst.

   Es stellt  ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstel  lung von Farbstoffen dar.  



  <I>Beispiel:</I>       22        00        Teile        1-Chlor-2-nitrobenzol-4-äthyl-          sulfon    werden mit 2,00 Teilen einer konzen  trierten wässerigen Lösung von Ammoniak,  zweckmässig unter Zusatz von     etwa    200 Tei  len Äthylalkohol, in einem geschlossenen  Gefäss unter Rühren etwa 1218 Stunden  auf 110       erwärmt.    Hierauf     wird    der Alkohol       abdestilliert,

      der Rückstand mit     Wasser    ver  rührt     und        abfilhiert.    Dieser bildet das         1-Amino-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon    das zur  Reinigung aus Alkohol     umkristallisiert    wer  den kann.  



  Das     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon     wird selbst erhalten durch vorsichtige Re  duktion des     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-.sulfon-          säurechlorids    mit     Natriumbisulfit    und Um  setzen der so erhältlichen     Sulfinsäure    mit.  einem     Athylierungsmitteh    z. B. Bromäthyl.  



  Das     1-Amino-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon     wird durch salpetrige Säure, zweckmässig in       Form    von     Nitrosylschwefelsäure,    in     eine          Diazoverbindung    übergeführt, ,die, mit kupp  lungsfähigen     Aminen    der     Benzolreihe    ver  einigt, zu     Azofarbstoffen    führt, die zum  Färben der     Acetatkunstseide    geeignet     sind.     Mit Anilin erhält man ein Gelborange;

   mit       Kresidin    ein Scharlach     und    mit     Athyloxy-          ä:thylanilin    ein Scharlach.  



  Die     Diazoverbindung    des     1-Amino-2-          nitrobenzol-4-äthylsulfon    wird durch säure  bindende     -Mittel        bezw.    schwache Alkalien  zum Teil in- das 1=Diazo-2-oxybenzol-4-           äthylsulfon    übergeführt, das selbst zur Her  stellung von     o-Oxyazofarbstoffen        bezw.    deren  Metallverbindungen verwendet werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Sulfons, des 1-Amino-2-nitro- benzol-4-äthylsulfons, dadurch gekennzeich net, dass man das 1-Chlor-2-nitrobenzol-4- äthylsulfon unter Druck mit wässerigem Ammoniak in geschlossenem Gefäss erhitzt. Das 1-Amino-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon bil det ein hellgelbes Pulver, das in Wasser un löslich ist, sich aber in organischen Lösungs mitteln, wie Alkohol oder Essigester, leicht löst. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen .dar.