DE401167C - Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des LupinansInfo
- Publication number
- DE401167C DE401167C DEK83354D DEK0083354D DE401167C DE 401167 C DE401167 C DE 401167C DE K83354 D DEK83354 D DE K83354D DE K0083354 D DEK0083354 D DE K0083354D DE 401167 C DE401167 C DE 401167C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- lupinane
- amino compounds
- parts
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VZEGBIWAIFLVJH-NXEZZACHSA-N (1r,9ar)-1-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1h-quinolizine Chemical compound C1CCC[C@@H]2[C@H](C)CCCN21 VZEGBIWAIFLVJH-NXEZZACHSA-N 0.000 title description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- VZEGBIWAIFLVJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1h-quinolizine Chemical compound C1CCCC2C(C)CCCN21 VZEGBIWAIFLVJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N (r)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2s,4s,5r)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)CC)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OCC)C=C21 QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans. Ini Patent 386936 ist gezeigt worden, daß man ;durch Ersatz der Hydroxylgruppe im Lupiiiin zu reaktionsfähigen Halogenderi- 2 vaten gelangen kann.
- Es ist nun gefunden worden, daß sich diese Halogenderivate mit Ämmoniak, primären oAer sekundären Aminen umsetzen lassen. Läßt man Aninioniak oder solche Amine auf Halogenlupinan (C,H";N) - CH, - Hlg einwirken-, so entsteht das entsprechende Aininolupinan je nach den Eigenschaften des Am,ins arbeitet man hierbei bei Gegenwart oder in Abwesenheit eines J-Gsungsmittels. Zur Umsetzung eignet sich jedes Amin, das mindestens ein freies Wasserstoffatoin besitzt. Auch kann man statt der fi-eien Amine ihre Salze verwenden.
- Die neuen Alkaloide sollen insbesondere für therapeutische Zwecke Verwendung finden. B e i s p i e 1 #e.
- 1. 5 Gewichtsteile Chlorlupinan werden mit 4o Raumteilen konzentriertem wässetigen Ainnioniak etwa 16 Stunden auf ioo' #erhitzt. Durch Atisäthern der stark alkalischen Flüssigkeit, Abdestillieren des Äthers und Reinigen über das Pikrat oder Carbonat erhilt inan das Alkaloicl in Form des entsprechenden Salzes, das nach bekannten Verfahren leicht in .(-las freie Alkaloid, übergeführt werden kann. Das Aminolupinan destilliert unter ii mm Druck bei r26' und bildet ein farbloses, schwach basisch riechendes öl. Das Pikrat schmilzt bei 217 bis 2-18'.
- Statt mit wässerigein Aimnoniak gelingt die Umsetzung auch mit alkoholischeni Ammoniak oder mit Animoniunichlorid.
- 2. 2o Gewichtsteile Chlorlupinan werden init 6o Gewichtsteilen Anilin etwa 6 Stunden im siedenden Was-serbade erhitzt. Nach dein Erkalten wird mit Wasser versetzt, alkalisch gemacht und ausgeäth-ert. Beim Versetzen mit Pikrinsäure scheidet ffie ätherische Lösi-ing,das Pikrat aus, das nach dem Umlösen in Aceton in rhombischen Täfelchen vom Schmelzpunkt i5#) bis 16o' kristallisiert.
- Das Phenylam#itiolupiiian bildet ein dickes. farbloses Ül vom Siedepunkt 215 bis :216<# unter 15 mm Druck.
- 3. Bromlupinan wird mit einem Überschuß einer alkoholischen Methylaiiiinlösung etwa 8 Stunden auf 130 bis 17 ' erhitzt, d'er Me-5 thvi,all,zohol abdestilliert und der Rückstand ndch dem Alkalischinachen in (las NI.ethylaminoltipinan verwandelt. Dieses bildet ein farbloses, sehr schwach basisch riechendes ül und siedet bei 128 bis 129' unter ii iiiiii Druck.
- Das Stvphnat schmilzt bei 26o' unter Zersetzung. 4. io Gewichtsteile Chlorlupinan und die (7 - gleiche 'Menge salzsatires Diniethylamin wer den in der fünffachen Raunlinenge Methylall,oliol etwa 7 Stunden auf 16o bis 165' erhitzt. Das auf die oben beschriebene Weise dargestellte Reaktionsprodukt bildetein farbloses, bei 128 bis 129' unter ii mm Druck übergehendes 01. Der Schmelzpunkt des Styphnats beträgt iSi'.
- 5. 2o Gewichtsteile Chlorhipinan und :23 Gewichtsteile Piperidin werden während etwa 8 Stunden auf 150 bis 170' erhitzt, wobei das Piperidinderivat erhalten wird. Dieses bildet ein fast farbloses dickliches Öl von Sperina-eruCh und Siedet Ullter 12 inm Druck bei 17o'. Das Stvplinat schmilzt bei 232'.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminoel verbindungen des Lupinans, dadurch gekennzeichnet, (-laß man Halo#ei-lltipiiiane mit Aninioniak, primären oder sekunflären Aminen oder deren Salzen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK83354D DE401167C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK83354D DE401167C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE401167C true DE401167C (de) | 1924-08-27 |
Family
ID=7234744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK83354D Expired DE401167C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE401167C (de) |
-
1922
- 1922-09-17 DE DEK83354D patent/DE401167C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1493576A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen,deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE1220425B (de) | Verfahren zur Herstellung des lokalanaesthetisch wirksamen N-[1'-Benzyl-piperidyl-(4')]-naphthalin-1, 8-dicarbonsaeureimids | |
| DE1227447B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylisopropylaminen | |
| DE401167C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoverbindungen des Lupinans | |
| DE1943404A1 (de) | Adamantanylalkylamin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2056569A1 (de) | Pyrimidindenvate und Verfahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 2003859 | |
| DE2351281B2 (de) | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1210873B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen | |
| DE1037464B (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Dialkylhydrazine durch katalytische Reduktion von Dialkylnitrosaminen | |
| DE60547C (de) | Verfahren zur Darstellung von Piperazin | |
| DE291222C (de) | ||
| DE586802C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Perhydrocarbazols | |
| DE936571C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminochromanen | |
| DE851066C (de) | Verfahren zur Herstellung von antihistaminischen Substanzen | |
| DE1695559C3 (de) | N-(2-Pyridyl)-aminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1420056 | |
| AT219577B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triaminen und deren salzartigen Abkömmlingen | |
| DE695330C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkylpyrrolidinen | |
| DE855115C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Azabicycloalkanol-Derivaten | |
| DE1795797C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-pyridinderivaten | |
| DE1007332B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Benzhydryltropylaminen | |
| DE1287582B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen Salze | |
| DE954155C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminochromanen | |
| DE495451C (de) | Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden | |
| DE212206C (de) | ||
| DE715023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen |