DE3918146A1 - Mikrokapseln mit einer polymeren kapselwand - Google Patents

Mikrokapseln mit einer polymeren kapselwand

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Description

Die Erfindung betrifft Mikrokapseln mit einer polymeren Kapselwand.
Derartige Mikrokapseln, Verfahren zu ihrer Herstellung und verschiedene Verwendungsmöglichkeiten sind aus "Angewandte Chemie", 1975, Nr. 16, Seiten 556 bis 567 bekannt. Danach sind unter Mikrokapseln Teilchen in der Größenordnung von 1 bis 5000 Mikrometern zu verstehen, die aus einem Kern und einer festen Kapselwand bestehen. Der Kern enthält entsprechend dem Verwendungszweck der Mikrokapseln eine Wirksubstanz, die durch die Kapselwand gegenüber der Kapselumgebung isoliert ist und an diese durch Zerstören der Kapselwand oder durch Permeation gezielt freigegeben werden kann. Die Kapselwand besteht vor allem aus natürlichen oder synthetischen Polymeren, deren Art und die Dicke der Kapselwand zum einen die äußere Gestalt der Mikrokapseln als Kugeln, traubenförmige Aggregate oder unregelmäßige Gebilde und zum anderen die Fähigkeit der Kapselwand zur Isolierung und gezielten Freisetzung des Kapselinhalts bestimmen. Die Kapselöffnung kann mechanisch von außen, also durch Scheren oder Zerdrücken, oder von innen, z. B. durch Erhitzen über den Siedepunkt des Kapselinhalts, sowie durch Auflösen, Schmelzen oder Verbrennen der Kapselwand erfolgen.
Für die Mikroverkapselung sind mechanisch-physikalische und chemische Verfahren bekannt. Zu den letzteren gehört die Grenzflächen- Polykondensation, bei der ein erstes Monomer, gelöst in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, in einer Wasser-Schutzkolloid-Lösung unter kräftigem Rühren dispergiert wird; bei Zugabe eines zweiten in Wasser gelösten Monomers reagieren die beiden Monomere an der Grenzfläche des Lösungsmittels zum Wasser zu einem festen Polymer (Polykondensat) in Form von das Lösungsmittel beinhaltenden Mikrokapseln.
Eine bekannte Verwendung von Mikrokapseln ist die bei Reaktionsschreibpapieren beispielsweise nach dem "selfcontained- Typ", die einseitig mit einen Farbbildner beinhaltenden Mikrokapseln und einer Entwicklersubstanz beschichtet sind; dort wo die Mikrokapseln durch den Druck eines Schreibgerätes zerstört werden, tritt sofort eine sichtbare Markierung durch den sich entwickelnden Farbbildner auf.
Eine weitere Verwendung von Mikrokapseln ist aus der GB-A 21 73 452 in Verbindung mit einem Bildaufzeichnungsverfahren bekannt, bei dem die Tinte beinhaltenden Mikrokapseln auf einem Aufzeichnungsträger aufgebracht werden und entsprechend dem aufzuzeichnenden Bild durch einen Laserstrahl aufgebrochen oder zumindest für die Tinte durchlässig gemacht werden sollen, so daß die Tinte entsprechend dem aufzuzeichnenden Bild auf das Aufzeichnungspapier gelangt. Wie die tatsächlich erreicht wird und welche Kapselwandmaterialien hierfür geeignet sein könnten, geht aus der GB-A 21 73 452 nicht hervor.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mikrokapseln mit thermolabiler und/oder photolabiler Kapselwand anzugeben, deren Kapselwand unter Wärme- und/oder Lichteinwirkung aufbricht.
Gemäß der Erfindung wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß bei den Mikrokapseln der eingangs angegebenen Art das Polymer der Kapselwand thermo- und/oder photolabile Sollbruchstellen in Form von Azofunktionen (-N=N-) oder Dioxyfunktionen (-O-O-) enthält.
Vorteilhafte Ausführungsformen und eine bevorzugte Verwendung der Mikrokapseln sind in den Unteransprüchen gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäßen Mikrokapseln zeichnen sich dadurch aus, daß sie aufgrund der thermo- und/oder photolabilen Sollbruchstellen in der Kapselwand allein durch Wärme oder Licht gezielt aufgebrochen werden können, um den Kapselinhalt freizugeben. Darüber hinaus sind die Mikrokapseln einfach und sicher handhabbar, weil sie mechanisch belastbar sind und ihre Kapselwand für den Kapselinhalt undurchlässig ist. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, daß die Sollbruchstellen in Form der Azo- oder Dioxyfunktionen exotherm und im Falle der Azofunktionen zusätzlich unter Freigabe von Treibgas, nämlich Stickstoff zerfallen, so daß bei thermischer Zersetzung die zur Auslösung der Zersetzung erforderliche Wärmeenergie durch die frei werdende Wärme verringert wird und die Freisetzung des Kapselinhalts durch das Treibgas beschleunigt wird. Dabei kann die Wirkung des Treibgases zusätzlich durch eine leicht siedende Flüssigkeit als Kapselinhalt unterstützt werden.
Für die Kapselwand-Polymere (PA 1) bis (PA 6) nach Anspruch 3 werden Zersetzungstemperaturen von etwa 120-125°C erreicht, so daß keine Gefahr aufgrund einer vorzeitigen Zersetzung beispielsweise bei Raumtemperatur besteht. Darüber hinaus ist die Zersetzungstemperatur in Abhängigkeit von den jeweiligen Nachbargruppen zu den Azo- und Dioxyfunktionen in einem größeren Bereich einstellbar.
Die mechanischen Eigenschaften der Kapselwand sind im wesentlichen von der Art des Polymers abhängig, wobei hier unter Polymer auch Polykondensate oder Polyadditionsprodukte zu verstehen sind. So ist beispielsweise das Vermögen der Mikrokapseln, den Kapselinhalt gegenüber der Kapselumgebung zurückzuhalten, bei vernetzten Polymeren höher als bei linearen Polymeren. Ausschlaggebend für das Aufbrechen der Kapselwand sind Art und Anzahl der Sollbruchstellen in der Kapselwand, wobei die Anzahl der Sollbruchstellen in vorteilhafter Weise durch Copolymerisation der Ausgangsmonomere mit zusätzlichen thermo- und photostabilen Ausgangsmonomeren einstellbar ist.
Die erfindungsgemäßen Mikrokapseln sind in hervorragender Weise geeignet, um Wirksubstanzen, wie z. B. Medikamente, Lebensmittel, Pestizide, Entwickler, Härter, Flammschutzmittel u. v. m. zum gewünschten Zeitpunkt durch Einwirkung von Temperatur und/oder Licht freizusetzen. Eine bevorzugte Verwendung finden die Mikrokapseln beim Thermo- oder Lasertransferdruck, indem die einen Farbstoff oder einen Farbbildner enthaltenden Mikrokapseln entweder direkt auf dem Aufzeichnungsträger oder auf einem an dem zu bedruckenden Aufzeichnungsträger anliegenden Farbband aufgebracht sind und mittels eines Thermodruckkopfes durch Wärme oder mittels eines Lasers durch energiereiches Licht unter Freigabe des Kapselinhaltes aufgebrochen werden. Dabei wird die Farbanbindung an den zu bedruckenden Aufzeichnungsträger durch die exotherm freiwerdende Wärme und das Treibgas unterstützt.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von 6 Ausführungsbeispielen und Modifikationsmöglichkeiten noch näher erläutert:
Beispiel 1
Zur Mikroverkapselung des Farbbildners Kristallviolettlacton (KVL) werden folgende Ansätze hergestellt:
Lösung (1): 0,08 g KVL werden in 1,1 g 1,2-Dichlorethan unter Rühren bei 50°C gelöst.
Lösung (2): 1,4 g 4,4′-Azobis-(4-cyanopentansäurechlorid) (ACPC) werden unter Feuchtigkeitsausschuß in 4,5 g 1,2-Dichlorethan unter Rühren gelöst.
Lösung (3): 1 g niedermolekularer (M = 15 000 g/mol) Polyvinylalkohol (PVA), der als Dispergierhilfsmittel und Schutzkolloid dient, werden unter Rühren in 20 ml destilliertem Wasser gelöst.
Lösung (4): 0,33 g Diethylentriamin und 0,4 g NaOH werden unter Kühlen in 5 ml destilliertem Wasser gelöst.
Die Lösungen (1) und (2) werden vereinigt und in Lösung (3) dispergiert. Die so erhaltene Emulsion wird mit der Lösung (4) bei hohen Rührgeschwindigkeiten (<1000 U/min) langsam und unter Kühlen versetzt, wobei sich durch Grenzflächenpolykondensation Mikrokapseln mit einem Kapselinhalt aus 1,2-Dichlorethan, KVL und ACPC und einer Kapselwand aus dem folgenden vernetzten Azopolyamid bilden:
Zur Vervollständigung der Grenzflächen-Polykondensation wird die Mikrokapselsuspension ca. 30 min nachgerührt.
Zur Herstellung eines Reaktionsschreibpapiers nach dem "self-contained-Typ" wird die Mikrokapseldispersion zusammen mit Kieselgel als Entwicklersubstanz, Zellstoffpulver als Abstands- und Fließmittel sowie Polyvinylalkohol als Binder miteinander vermischt und auf einen Träger (Folie oder Papier) aufgebracht. Im Unterschied zur herkömmlichen Markierungserzeugung durch mechanischen Druck werden die Mikrokapseln durch thermische Adressierung beispielsweise mittels eines Thermodruckkopfes thermolytisch bei 120-140°C aufgebrochen, wobei durch den aus den jeweils adressierten Mikrokapseln austretenden und sich entwickelnden Farbbildner blaue Markierungen auf dem Träger erzeugt werden. Ebenso werden mit Hilfe eines Lasers die Mikrokapseln photolytisch aufgebrochen, wobei eine Schriftbreite von unter zwei Millimetern erzeugt werden konnte.
Ausgehend von den in dem Beispiel 1 angegebenen Ansätzen lassen sich durch Variation der Vernetzerkomponente in der Lösung (4) in Form von di-, tri- oder mehrfunktionellen Aminen die in den folgenden Beispielen 2 bis 6 angegebenen Mikrokapseln erzeugen.
Beispiel 2
Mit 1,2-Ethylendiamin als Vernetzerkomponente erhält man Mikrokapseln mit einer Kapselwand aus dem folgenden linearen Polyamid:
Beispiel 3
Mit 1,6-Hexamethylendiamin als Vernetzerkomponente erhält man Mikrokapseln mit einer Kapselwand aus dem folgenden linearen Polyamid
Beispiel 4
Mit 1,4-Phenylendiamin als Vernetzerkomponente erhält man Mikrokapseln mit einer Kapselwand aus dem folgenden linearen Polyamid
Beispiel 5
Mit Acetaldehydammoniak als Vernetzerkomponente erhält man Mikrokapseln mit einer Kapselwand aus dem folgenden vernetzten Polyamid:
Beispiel 6
Mit Hexamethylentetraamin (Urotropin) als Vernetzerkomponente erhält man Mikrokapseln mit einer Kapselwand aus dem folgenden vernetzten Polyamid
Durch Variation des monomeren Ausgangsstoffes in Lösung (2) und der Vernetzerkomponente in Lösung (4) lassen sich eine Vielzahl weiterer Mikrokapseln erzeugen. Beispiele für den monomeren Ausgangsstoff sind die folgenden wasserunlöslichen symmetrischen Azoverbindungen mit jeweils zwei reaktiven funktionellen Gruppen: 4,4′-Azobis-(4-cyanopentansäurehalegonide), 4,4′-Azobis- (4-cyanopentansäure), 4,4′-Azobis-(4-cyanopentanol). 4,4′-Azobis- (4-cyanopentanamin) oder 4,4′-Azobis-(4-cyanopentanisocyanat), die zur Bildung der Lösung (2) in verschiedenen organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln wie z. B. Methylenchlorid, Chloroform u. a. gelöst werden. Als Vernetzerkomponenten kommen aromatische und aliphatische Säuredi-, -tri- oder -polyhalogenide, aromatische und aliphatische di-, tri- oder mehrfunktionelle Amine und Alkohole sowie aromatische und aliphatische Di-, Tri- oder Polyisocyanate in Betracht, so daß Mikrokapseln mit Kapselwänden aus verschiedenen azogruppenhaltigen Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polycarbonaten und Polyharnstoffen erhalten werden. Je nach Verwendung der Mikrokapseln können in diesen außer dem in Beispiel 1 angegebenen Kristallviolettlacton als Farbbildner auch Farbstoffe in einem Lösungsmittel wie z. B. allgemein erhältliche Nachfülltuschen oder Öl-/Pigment-Suspensionen eingekapselt sein.

Claims (6)

1. Mikrokapseln mit einer polymeren Kapselwand, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer der Kapselwand thermo- und/oder photolabile Sollbruchstellen in Form von Azofunktionen (-N=N-) oder Dioxyfunktionen (-O-O-) enthält.
2. Mikrokapseln nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Azofunktion oder folgende Dioxyfunktion wobei R₁ und R₃ jeweils für -CN, OAc, substituiertes Aryl, Alkyl, -Cl oder -(CF₂) n-1CF₃,
R₂ und R₄ jeweils für Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder -(CF₂) n-1CF₃ und
R₅ für Alkylen, Arylen, -(CH₂) n CONH-, -(CH₂) n COO-, -(CH₂) n NHCO-O-, -(CH₂) n NHCONH-, -(CH₂) n O-CO-O- oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen stehen.
3. Mikrokapseln nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch eines der folgenden, die Kapselwand bildenden Polymere:
4. Mikrokapseln nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl der Sollbruchstellen in der Kapselwand durch Copolymerisation mit zusätzlichen thermo- und photostabilen Ausgangsmonomeren eingestellt ist.
5. Mikrokapseln nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen von der Kapselwand umschlossenen Farbbildner oder einen Farbstoff enthalten.
6. Verwendung von Mikrokapseln, die eine polymere Kapselwand mit thermo- und/oder photolabilen Sollbruchstellen in Form von Azofunktionen (-N=N-) oder Dioxyfunktionen (-O-O-) aufweisen und einen von der Kapselwand umschlossenen Farbbildner oder Farbstoff enthalten als farbgebendes Mittel beim Thermo- oder Lasertransferdruck.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991012883A1 (de) * 1990-03-02 1991-09-05 Mannesmann Ag Thermo- und/oder photolabile mikrokapseln
WO1991012884A1 (de) * 1990-03-02 1991-09-05 Mannesmann Ag Eine wässrige phase enthaltende mikrokapseln

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10011299B4 (de) * 2000-03-09 2006-08-31 Michael Huber München Gmbh Mikrokapseltoner

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542260A1 (de) * 1965-03-05 1970-03-26 Keuffel & Esser Co Mit festem oder fluessigem Material gefuellte Kapseln
JPS61287442A (ja) * 1985-06-13 1986-12-17 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd 熱崩壊性マイクロカプセル及びその製造方法
WO1988002832A1 (en) * 1986-10-10 1988-04-21 Griffin Beacher C Safety cap for valve on high-pressure cylinder
JPS63151354A (ja) * 1986-12-16 1988-06-23 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd マイクロカプセルの改質方法
JPS63178841A (ja) * 1987-01-17 1988-07-22 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 光崩壊性マイクロカプセル
US4766037A (en) * 1985-09-09 1988-08-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photodegradable microcapsules
DE3710183A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-13 Siemens Ag Vorrichtung fuer laser-transferdruck
DE3730842A1 (de) * 1987-09-14 1989-03-23 Siemens Ag Vorrichtung fuer laser-transferdruck

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542260A1 (de) * 1965-03-05 1970-03-26 Keuffel & Esser Co Mit festem oder fluessigem Material gefuellte Kapseln
JPS61287442A (ja) * 1985-06-13 1986-12-17 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd 熱崩壊性マイクロカプセル及びその製造方法
US4766037A (en) * 1985-09-09 1988-08-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photodegradable microcapsules
WO1988002832A1 (en) * 1986-10-10 1988-04-21 Griffin Beacher C Safety cap for valve on high-pressure cylinder
JPS63151354A (ja) * 1986-12-16 1988-06-23 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd マイクロカプセルの改質方法
JPS63178841A (ja) * 1987-01-17 1988-07-22 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 光崩壊性マイクロカプセル
DE3710183A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-13 Siemens Ag Vorrichtung fuer laser-transferdruck
DE3730842A1 (de) * 1987-09-14 1989-03-23 Siemens Ag Vorrichtung fuer laser-transferdruck

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 63 151354 A. In: Patents Abstracts of Japan, C-541, Nov. 8, 1988, Vol. 12, No. 42 *
JP 63 178841 A. In: Patents Abstracts of Japan, C-548, Nov. 29, 1988, Vol. 12, No. 455 *
World Patents Index (Derwent), Ref. 87-032136/05 & JP 61287442 A *
World Patents Index (Derwent), Ref. 88-216154/31 & JP 63151354 A *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991012883A1 (de) * 1990-03-02 1991-09-05 Mannesmann Ag Thermo- und/oder photolabile mikrokapseln
WO1991012884A1 (de) * 1990-03-02 1991-09-05 Mannesmann Ag Eine wässrige phase enthaltende mikrokapseln

Also Published As

Publication number Publication date
WO1990014883A1 (de) 1990-12-13
JPH04505879A (ja) 1992-10-15
JP3115315B2 (ja) 2000-12-04

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