JPS63151354A - マイクロカプセルの改質方法 - Google Patents
マイクロカプセルの改質方法Info
- Publication number
- JPS63151354A JPS63151354A JP30057486A JP30057486A JPS63151354A JP S63151354 A JPS63151354 A JP S63151354A JP 30057486 A JP30057486 A JP 30057486A JP 30057486 A JP30057486 A JP 30057486A JP S63151354 A JPS63151354 A JP S63151354A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- degradable
- microcapsule
- microcapsules
- bond
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 26
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 15
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 abstract description 11
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 6
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 2
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 description 33
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine powder Natural products NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=C(N=C=O)C2=C1 SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGMJYYDKPUPTID-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1O VGMJYYDKPUPTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DLFMLSXCXIQDGZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)CCCN DLFMLSXCXIQDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000281 calcium bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- LAMRSLLQJCDUAM-UHFFFAOYSA-N chloro 5-chloro-5-oxopentanoate Chemical compound ClOC(=O)CCCC(Cl)=O LAMRSLLQJCDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl(methylidene)-$l^{3}-chlorane Chemical compound ClC(Cl)Cl=C RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- JOQAMSDLZYQHMX-UHFFFAOYSA-L disodium;dioxido-oxo-phenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)C1=CC=CC=C1 JOQAMSDLZYQHMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- KYZHGEFMXZOSJN-UHFFFAOYSA-N isobutyl benzoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 KYZHGEFMXZOSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- IQSHMXAZFHORGY-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O IQSHMXAZFHORGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYSWGNHLJGOCPT-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C=C MYSWGNHLJGOCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- OQASCRNVLHSWLZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)-2-[[1-(2-aminoethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound NCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCN OQASCRNVLHSWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N pectic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)O[C@H](C(O)=O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O2)C(O)=O)O)[C@@H](C(O)=O)O1 LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WCUGDZILGGPIEZ-UHFFFAOYSA-M sodium;6-methylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=CC(C)=CC=C21 WCUGDZILGGPIEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YEQCNBCFZFWPKX-UHFFFAOYSA-M sodium;dibutyl phosphate Chemical compound [Na+].CCCCOP([O-])(=O)OCCCC YEQCNBCFZFWPKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GESVCGUDQUOBJG-UHFFFAOYSA-M sodium;dipentyl phosphate Chemical compound [Na+].CCCCCOP([O-])(=O)OCCCCC GESVCGUDQUOBJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVOMJWZIGNBHOA-UHFFFAOYSA-M sodium;diphenyl phosphate Chemical compound [Na+].C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 FVOMJWZIGNBHOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、マイクロカプセルの膜質を極めて容易に変性
ないし高機能化できるマイクロカプセルの改質方法に関
するものである。
ないし高機能化できるマイクロカプセルの改質方法に関
するものである。
「従来の技術」
近年、マイクロカプセル化技術の進歩は著しく、これら
マイクロカプセル化物の使用分野も感圧複写紙を始め、
医薬、農薬、接着剤、香料、食品、示温材料、液晶、酵
素等極めて広範囲、多方面にわたっている。
マイクロカプセル化物の使用分野も感圧複写紙を始め、
医薬、農薬、接着剤、香料、食品、示温材料、液晶、酵
素等極めて広範囲、多方面にわたっている。
このマイクロカプセル化法としては、例えばコアセルベ
ーション法、界面重合法、1n−situ重合法、水中
乾燥法、オリフィス法などがよく知られている。
ーション法、界面重合法、1n−situ重合法、水中
乾燥法、オリフィス法などがよく知られている。
即ち、コアセルベーション法は、ポリカチオンコロイド
とポリアニオンコロイドの電気的相互作用によるコンプ
レックスコアセルベーション法に代表されるコロイドの
相分離現象を利用したカプセル化法(米国特許第280
0457号)であり、界面重合法は分散媒体(連続相)
とその中に分散した芯物質(不連続相)の双方に異なる
種類のモノマーやポリマーを含有させ、芯物質表面で重
合又は縮合反応させて重縮合物の壁膜を形成するカプセ
ル化法(英国特許第9−50443号)である。
とポリアニオンコロイドの電気的相互作用によるコンプ
レックスコアセルベーション法に代表されるコロイドの
相分離現象を利用したカプセル化法(米国特許第280
0457号)であり、界面重合法は分散媒体(連続相)
とその中に分散した芯物質(不連続相)の双方に異なる
種類のモノマーやポリマーを含有させ、芯物質表面で重
合又は縮合反応させて重縮合物の壁膜を形成するカプセ
ル化法(英国特許第9−50443号)である。
また、1n−situ重合法は分散媒体に分散した芯物
質の内側か外側の一方のみから壁膜となるモノマー、低
重合物や初期締金物等を重合触媒と共に供給して芯物質
表面で重合又は縮合反応させるカプセル化法(特公昭4
6−30282号)であり、水中乾燥法は疎水性高分子
を溶解した低沸点の疎水性媒体中に親水性芯物質を分散
した後、分散液を親水性媒体中に再分散してW10/W
系の分散液を調製し、熱処理によって低沸点の疎水性媒
体を除去して壁膜となるポリマーを芯物質の表面に堆積
させるカプセル化法である。さらに、オリフィス法は芯
物質となる液体を細孔を利用して液滴とし、分散媒体中
に滴下して両液体の界面で不溶性高分子を形成させるカ
プセル化法である。
質の内側か外側の一方のみから壁膜となるモノマー、低
重合物や初期締金物等を重合触媒と共に供給して芯物質
表面で重合又は縮合反応させるカプセル化法(特公昭4
6−30282号)であり、水中乾燥法は疎水性高分子
を溶解した低沸点の疎水性媒体中に親水性芯物質を分散
した後、分散液を親水性媒体中に再分散してW10/W
系の分散液を調製し、熱処理によって低沸点の疎水性媒
体を除去して壁膜となるポリマーを芯物質の表面に堆積
させるカプセル化法である。さらに、オリフィス法は芯
物質となる液体を細孔を利用して液滴とし、分散媒体中
に滴下して両液体の界面で不溶性高分子を形成させるカ
プセル化法である。
しかし、これら公知のカプセル化法によって得られるマ
イクロカプセルは、いずれも使用可能な壁膜形成材料に
制約がある為、自由自在に膜質をデザインすることは不
可能であり、外部環境に応じて壁膜の緻密性を変化させ
る、あるいは壁膜にイオン交換能を持たせる等の壁膜の
高機能化が極めて困難であった。
イクロカプセルは、いずれも使用可能な壁膜形成材料に
制約がある為、自由自在に膜質をデザインすることは不
可能であり、外部環境に応じて壁膜の緻密性を変化させ
る、あるいは壁膜にイオン交換能を持たせる等の壁膜の
高機能化が極めて困難であった。
例えば、コアセルベーション法による場合、膜材として
使用できるものがゼラチン等の相分離現象を生ずるもの
に限定され、また水中乾燥法においては、疎水性媒体に
溶解し易く且つ水に対する溶解性が極めて低い高分子化
合物しか膜材として使用できない。又、高分子化合物の
不溶化反応を利用したオリフィス法の場合には、アルギ
ン酸ソーダのカルシウム塩による不溶化反応の如く、極
めて反応速度の速い膜材に限られる。更に、界面重合法
、1n−situ重合法、或いはモノマーの反応を利用
したオリフィス法においては、形成される壁膜の膜質は
使用するモノマーの種類によって決まるが、一般のフィ
ルム形成とは異なり水と疎水性媒体との界面における膜
形成反応であるため、モノマーの水或いは疎水性媒体に
対する溶解性やモノマーの分解速度等によっては膜が形
成されなかったり、不充分な膜しか形成されない場合が
ある。
使用できるものがゼラチン等の相分離現象を生ずるもの
に限定され、また水中乾燥法においては、疎水性媒体に
溶解し易く且つ水に対する溶解性が極めて低い高分子化
合物しか膜材として使用できない。又、高分子化合物の
不溶化反応を利用したオリフィス法の場合には、アルギ
ン酸ソーダのカルシウム塩による不溶化反応の如く、極
めて反応速度の速い膜材に限られる。更に、界面重合法
、1n−situ重合法、或いはモノマーの反応を利用
したオリフィス法においては、形成される壁膜の膜質は
使用するモノマーの種類によって決まるが、一般のフィ
ルム形成とは異なり水と疎水性媒体との界面における膜
形成反応であるため、モノマーの水或いは疎水性媒体に
対する溶解性やモノマーの分解速度等によっては膜が形
成されなかったり、不充分な膜しか形成されない場合が
ある。
一方、マイクロカプセル壁膜を高機能化する方法として
、例えば特開昭60−227826号には、ナイロンカ
プセルの壁膜表面上にセリウム塩を用いてラジカルを発
生させ、ビニル化合物をグラフト重合してp H応答性
カプセルを調製する方法が提案されている。しかし、か
かるセリウム塩を用いる方法には、次のような難点があ
る。
、例えば特開昭60−227826号には、ナイロンカ
プセルの壁膜表面上にセリウム塩を用いてラジカルを発
生させ、ビニル化合物をグラフト重合してp H応答性
カプセルを調製する方法が提案されている。しかし、か
かるセリウム塩を用いる方法には、次のような難点があ
る。
■セリウム塩を溶解させる必要上、極めて親水性の高い
溶媒ないしは水しか使用できず、使用溶媒に限界がある
。
溶媒ないしは水しか使用できず、使用溶媒に限界がある
。
■使用溶媒に制限があるため、使用可能なビニルモノマ
ーも限定される。
ーも限定される。
■重合反応を円滑に進めるために硝酸あるいは硫酸でp
Hを下げる必要があり、加水分解され易いビニルモノマ
ーは使用できない。
Hを下げる必要があり、加水分解され易いビニルモノマ
ーは使用できない。
■フリーのポリマーが副生ずる場合がある。
■マイクロカプセルの壁膜材料がナイロンやセルロース
系の材料に制限され、ポリエステル系の材料も可能では
あるが溶媒が著しく制約される。
系の材料に制限され、ポリエステル系の材料も可能では
あるが溶媒が著しく制約される。
更に、こうして得られたマイクロカプセルは、ナイロン
壁膜自体の改質ではなく、ナイロン膜とビニル重合体の
二重複合膜であると考えられ、膜質を変性する方法とは
言い難い。
壁膜自体の改質ではなく、ナイロン膜とビニル重合体の
二重複合膜であると考えられ、膜質を変性する方法とは
言い難い。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明者等は、かかる現状に鑑み、自由自在にマイクロ
カプセルの膜質を変性ないし高機能化する方法について
鋭意研究した結果、壁膜中に特定の結合を有するマイク
ロカプセルを用いることで=4− かかる目的が達成されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
カプセルの膜質を変性ないし高機能化する方法について
鋭意研究した結果、壁膜中に特定の結合を有するマイク
ロカプセルを用いることで=4− かかる目的が達成されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
「問題点を解決するための手段」
本発明は、分解性の−N=N−結合または一〇−〇−結
合を有する高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセル
を調製した後、該マイクロカプセル壁膜上にラジカルを
発生せしめ、ビニルモノマーをグラフト重合させること
を特徴とするマイクロカプセルの改質方法である。
合を有する高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセル
を調製した後、該マイクロカプセル壁膜上にラジカルを
発生せしめ、ビニルモノマーをグラフト重合させること
を特徴とするマイクロカプセルの改質方法である。
「作用」
本発明の方法で用いるマイクロカプセルは、分解性の−
N=N−結合または一〇−〇−結合を有する高分子化合
物を壁膜とするものであり、かかる分解性の結合は熱、
電子線あるいは光等のエネルギーにより容易に分解しラ
ジカルを発生するものである。そして、このような分解
性高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルは、従来
のカプセル化法、例えば、界面重合法、1n−situ
重合法、水中乾燥法、オリフィス法等によって調製する
ことができる。
N=N−結合または一〇−〇−結合を有する高分子化合
物を壁膜とするものであり、かかる分解性の結合は熱、
電子線あるいは光等のエネルギーにより容易に分解しラ
ジカルを発生するものである。そして、このような分解
性高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルは、従来
のカプセル化法、例えば、界面重合法、1n−situ
重合法、水中乾燥法、オリフィス法等によって調製する
ことができる。
分解性高分子化合物の具体例としては、例えば下記の化
合物などを挙げることができる。
合物などを挙げることができる。
■ (al下記構造式(I)で示される4、4′−アゾ
ビス(4−シアノベンクン酸りロライド)等のように、
分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合を有
する多価酸クロライドと、fbl多価アミン類との反応
によって得られるナイロン化合物。
ビス(4−シアノベンクン酸りロライド)等のように、
分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合を有
する多価酸クロライドと、fbl多価アミン類との反応
によって得られるナイロン化合物。
CN CN
■ fa1分子内に少なくとも一つの分解性−N=N−
結合を有する多価酸クロライドと、(1))他の多価酸
クロライドと、(C)多価アミン類との反応によって得
られるナイロン化合物。
結合を有する多価酸クロライドと、(1))他の多価酸
クロライドと、(C)多価アミン類との反応によって得
られるナイロン化合物。
■ (al下記構造式(I[)で示される4、4′−ア
ゾビス(4−シアノ−n−アミルアルコール)等のよう
に、分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合
を有する多価ヒドロキシ化合物と、(b)多価イソシア
ネート化合物との反応によって得られるウレタン化合物
。
ゾビス(4−シアノ−n−アミルアルコール)等のよう
に、分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合
を有する多価ヒドロキシ化合物と、(b)多価イソシア
ネート化合物との反応によって得られるウレタン化合物
。
■ (a)分子内に少なくとも一つの分解性の−N−N
−結合を有する多価ヒドロキシ化合物と、(bl他の多
価ヒドロキシ化合物と、(C)多価イソシアネート化合
物との反応によって得られるウレタン化合物。
−結合を有する多価ヒドロキシ化合物と、(bl他の多
価ヒドロキシ化合物と、(C)多価イソシアネート化合
物との反応によって得られるウレタン化合物。
■ (al下記構造式(III)で示される4、4′−
アゾビス(4−シアノ−n−アミルアルコール)とトル
イレンジイソシアネートとの付加化合物等のように、分
子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合を有す
る多価イソシアネート化合物と、(b)多価アミン類、
多価ヒドロキシ化合物または水との反応によって得られ
るウレタンまたはウレア化合物。
アゾビス(4−シアノ−n−アミルアルコール)とトル
イレンジイソシアネートとの付加化合物等のように、分
子内に少なくとも一つの分解性の−N=N−結合を有す
る多価イソシアネート化合物と、(b)多価アミン類、
多価ヒドロキシ化合物または水との反応によって得られ
るウレタンまたはウレア化合物。
一7=
■ fa)分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N
−結合を有するイソシアネート化合物と、(bl他の多
価イソシアネート化合物と、fc)多価アミン類、多価
ヒドロキシ化合物または水との反応によって得られるウ
レタンまたはウレア化合物。
−結合を有するイソシアネート化合物と、(bl他の多
価イソシアネート化合物と、fc)多価アミン類、多価
ヒドロキシ化合物または水との反応によって得られるウ
レタンまたはウレア化合物。
■ (al下記構造式(IV)で示される4、4′−ア
ゾビス(4−シアノペンチルアミン)または下記構造式
(V)で示される2、2′−アゾビス〔2−メチル−N
−(2−アミノエチル)プロピオンアミド〕等のように
、分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N=結合を
有する多価アミン類と、(b)多価イソシアネート化合
物または多価酸クロライドとの反応によって得られるウ
レア化合物またはナイロン化合物。
ゾビス(4−シアノペンチルアミン)または下記構造式
(V)で示される2、2′−アゾビス〔2−メチル−N
−(2−アミノエチル)プロピオンアミド〕等のように
、分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N=結合を
有する多価アミン類と、(b)多価イソシアネート化合
物または多価酸クロライドとの反応によって得られるウ
レア化合物またはナイロン化合物。
CHz C1l+
〔構造式V〕
■ (a)分子内に少なくとも一つの分解性の−N=N
−結合を有する多価アミン類と、(b)他の多価アミン
類と、(01多価イソシアネート化合物または多価酸ク
ロライドとの反応によって得られるウレア化合物または
ナイロン化合物。
−結合を有する多価アミン類と、(b)他の多価アミン
類と、(01多価イソシアネート化合物または多価酸ク
ロライドとの反応によって得られるウレア化合物または
ナイロン化合物。
■ (al下記構造式(VI)で示されるアゾシカ−ボ
ンアミド等のように、分子内に少なくとも一つの分解性
の−N=N−結合と複数の−N H2或いは−NH−結
合を有する化合物と、(blアルデヒド類との重縮合物
。
ンアミド等のように、分子内に少なくとも一つの分解性
の−N=N−結合と複数の−N H2或いは−NH−結
合を有する化合物と、(blアルデヒド類との重縮合物
。
OO
HEN CN=N CNH2
[相] fa)分子内に少なくとも一つの分解性の−N
=N−結合と複数の−NH2或いは−NH−結合を有す
る化合物と、(b)他のアミン類及び/又はフェノール
類と、(C)アルデヒド類との重縮合物。
=N−結合と複数の−NH2或いは−NH−結合を有す
る化合物と、(b)他のアミン類及び/又はフェノール
類と、(C)アルデヒド類との重縮合物。
■ 下記構造式(■)で示される化合物のように、分子
内に少なくとも一つの分解性の−N=Il−結合と複数
のビニル基を存する化合物の重合物。
内に少なくとも一つの分解性の−N=Il−結合と複数
のビニル基を存する化合物の重合物。
R
(R−CH* 、CzHs 、C6H5)■(a)分子
内に少なくとも一つの分解性の−N−N−結合と複数の
ビニル基を有する化合物と、(b)他のビニル化合物と
の共重合物。
内に少なくとも一つの分解性の−N−N−結合と複数の
ビニル基を有する化合物と、(b)他のビニル化合物と
の共重合物。
■(a)下記構造式(■)で示されるパーオキシグルタ
ル酸クロライド等のように、分子内に少なくとも一つの
分解性の一〇−〇−結合を有する多価酸クロライドと、
(bl多価アミン類との反応によって得られるナイロン
化合物。
ル酸クロライド等のように、分子内に少なくとも一つの
分解性の一〇−〇−結合を有する多価酸クロライドと、
(bl多価アミン類との反応によって得られるナイロン
化合物。
■ (a)分子内に少なくとも一つの分解性−〇−〇−
結合を有する多価酸クロライドと、fb)他の多価酸ク
ロライドと、(C1多価アミン類との反応によって得ら
れるナイロン化合物。
結合を有する多価酸クロライドと、fb)他の多価酸ク
ロライドと、(C1多価アミン類との反応によって得ら
れるナイロン化合物。
等。
本発明において、上記■、■、■、■、■、■、■で用
いられる多価アミン類としては、例えば、0−フェニレ
ンジアミン、p−フェニレンジアミン、2.4−)ルエ
ンジアミン、3.4−)ルエンジアミン、ジアミンナフ
タレン、エチレンジアミン、1.3−プロピレンジアミ
ン、1.6−ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ジ
エチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、およ
びこれらの多価アミンとエポキシ化合物との付加物等が
挙げられる。
いられる多価アミン類としては、例えば、0−フェニレ
ンジアミン、p−フェニレンジアミン、2.4−)ルエ
ンジアミン、3.4−)ルエンジアミン、ジアミンナフ
タレン、エチレンジアミン、1.3−プロピレンジアミ
ン、1.6−ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ジ
エチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、およ
びこれらの多価アミンとエポキシ化合物との付加物等が
挙げられる。
また、上記■、■、■で用いられる多価ヒドロキシ化合
物としては、例えばカテコール、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、1.2−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼ
ン、1.3−ジヒドロキシ−5−メチルベンゼン、3.
4−ジヒドロキシ−1−メチルベンゼン、3.5−ジヒ
ドロキシ−1−メチルベンゼン、2,4−ジヒドロキシ
エチルベンゼン、1.3−ナフタレンジオール、1,5
−ナフタレンジオール、2.7−ナフタレンジオール、
2,3−ナフタレンジオール、o、o’−ビフェノール
、p、p’−ビフェノール、1.1′−ビー2−ナフト
ール、ビスフェノールA12゜2′−ビス(4〜ヒドロ
キシフエニル)ブタン、2.2′−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)イソペンタン、1.1’−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロペンクン、1.1’−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2.2’−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、キシリレンジ
オール、エチレングリコール、1゜3−プロピレングリ
コール、1,4−ブチレンゲ−12= リコール、1.5−ベンタンジオール、1.6−へブタ
ン、ジオール、1,7−へブタンジオール、1.8−オ
クタンジオール、1,1.1−)リメチロールプロパン
、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、グリセ
リン、ソルビトール等が挙げられる。
物としては、例えばカテコール、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、1.2−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼ
ン、1.3−ジヒドロキシ−5−メチルベンゼン、3.
4−ジヒドロキシ−1−メチルベンゼン、3.5−ジヒ
ドロキシ−1−メチルベンゼン、2,4−ジヒドロキシ
エチルベンゼン、1.3−ナフタレンジオール、1,5
−ナフタレンジオール、2.7−ナフタレンジオール、
2,3−ナフタレンジオール、o、o’−ビフェノール
、p、p’−ビフェノール、1.1′−ビー2−ナフト
ール、ビスフェノールA12゜2′−ビス(4〜ヒドロ
キシフエニル)ブタン、2.2′−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)イソペンタン、1.1’−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロペンクン、1.1’−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2.2’−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、キシリレンジ
オール、エチレングリコール、1゜3−プロピレングリ
コール、1,4−ブチレンゲ−12= リコール、1.5−ベンタンジオール、1.6−へブタ
ン、ジオール、1,7−へブタンジオール、1.8−オ
クタンジオール、1,1.1−)リメチロールプロパン
、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、グリセ
リン、ソルビトール等が挙げられる。
上記■、■、■、■で使用される多価酸クロライドとし
ては、例えばアジポイルクロライド、アゼラオイルクロ
ライド、セバコイルクロライド、フタロイルクロライド
、テレフタロイルクロライド、トリメゾイルクロライド
、1,2,4.5−ベンゼンテトラシドクロライド等が
挙げられる。
ては、例えばアジポイルクロライド、アゼラオイルクロ
ライド、セバコイルクロライド、フタロイルクロライド
、テレフタロイルクロライド、トリメゾイルクロライド
、1,2,4.5−ベンゼンテトラシドクロライド等が
挙げられる。
また、上記■、■、■、■、■で用いられる多価イソシ
アネート化合物としては、例えば下記が例示される。
アネート化合物としては、例えば下記が例示される。
m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイ
ソシアネート、2.6−1−リレンジイソシアネート、
2.4−)リレンジイソシアネート、ナフタレン−1,
4−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−
ジイソシアネート、3゜3′−ジメトキシ−4,4′−
ビフェニル−ジイソシアネート、3.3′−ジメチルジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、キシリ
レン−1,4−ジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルプロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン
−1,2−ジイソシアネート、ブチレン−1,2−ジイ
ソシアネート、シクロへキシレン−1,2−ジイソシア
ネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート
等のジイソシアネート、4.4’、4″−)リフェニル
メタントリイソシアネート、トルエン−2,4,6−1
−ジイソシアネートの如きl・ジイソシアネート、4゜
4′−ジメチルジフェニルメタン−2,2’、5゜5′
−テトライソシアネートの如きテトライソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネートとト+J メ−f−t
el−ルプロパンの付加物、2.4−MJレンジイソシ
アネートとトリメチロールプロパンの付加物、キシリレ
ンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加物
、トリレンジイソシアネ−トとヘキサントリオールの付
加物の如きイソシアネートプレポリマー等。
ソシアネート、2.6−1−リレンジイソシアネート、
2.4−)リレンジイソシアネート、ナフタレン−1,
4−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−
ジイソシアネート、3゜3′−ジメトキシ−4,4′−
ビフェニル−ジイソシアネート、3.3′−ジメチルジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、キシリ
レン−1,4−ジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルプロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン
−1,2−ジイソシアネート、ブチレン−1,2−ジイ
ソシアネート、シクロへキシレン−1,2−ジイソシア
ネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート
等のジイソシアネート、4.4’、4″−)リフェニル
メタントリイソシアネート、トルエン−2,4,6−1
−ジイソシアネートの如きl・ジイソシアネート、4゜
4′−ジメチルジフェニルメタン−2,2’、5゜5′
−テトライソシアネートの如きテトライソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネートとト+J メ−f−t
el−ルプロパンの付加物、2.4−MJレンジイソシ
アネートとトリメチロールプロパンの付加物、キシリレ
ンジイソシアネートとトリメチロールプロパンの付加物
、トリレンジイソシアネ−トとヘキサントリオールの付
加物の如きイソシアネートプレポリマー等。
上記[相]で用いられるアミン類としては、例えば尿素
、チオ尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、アセトグア
ナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、グアニジン、ジ
シアンジアミド、ビウレット、シアナミド等が挙げられ
、またフェノール類としては、例えばフェノール、クレ
ゾール、キシレノール、レゾルシノール、ハイドロキノ
ン、ピロカテコール、ピロガロール等が挙げられる。
、チオ尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、アセトグア
ナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、グアニジン、ジ
シアンジアミド、ビウレット、シアナミド等が挙げられ
、またフェノール類としては、例えばフェノール、クレ
ゾール、キシレノール、レゾルシノール、ハイドロキノ
ン、ピロカテコール、ピロガロール等が挙げられる。
上記■、[相]で用いられるアルデヒド類としては、例
えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、バラホルム
アルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、ゲルタールア
ルデヒド、グリオキザール、フルフラール等が挙げられ
る。
えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、バラホルム
アルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、ゲルタールア
ルデヒド、グリオキザール、フルフラール等が挙げられ
る。
さらに、上記@で使用されるビニル化合物としてハ、例
エバエチレン、ハロゲン化ビニル、/Sロゲン化ビニリ
デン、酢酸ビニル、スチレン、イソプレン、イソブチレ
ン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、ビニルエーテル、アクリロニト
リル、シアン化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ビニルピリジン、N−ビニルカルバゾール、
メチルビニルケトン、ビニルイソシアネート等の単官能
性モノマー、ジビニルベンゼン、ジシクロペンテニルア
クリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、■、3−ビス(
3′−アクリルオキシエトキシ−2′−ヒドロキシプロ
ピル)−5,5−ジメチルヒダントイン、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能性モノマー等が挙げられる。
エバエチレン、ハロゲン化ビニル、/Sロゲン化ビニリ
デン、酢酸ビニル、スチレン、イソプレン、イソブチレ
ン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、ビニルエーテル、アクリロニト
リル、シアン化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ビニルピリジン、N−ビニルカルバゾール、
メチルビニルケトン、ビニルイソシアネート等の単官能
性モノマー、ジビニルベンゼン、ジシクロペンテニルア
クリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、■、3−ビス(
3′−アクリルオキシエトキシ−2′−ヒドロキシプロ
ピル)−5,5−ジメチルヒダントイン、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能性モノマー等が挙げられる。
なお、上記0、@で使用されるビニル化合物の重合方法
としては、当業界で公知の方法が全て適用できるが、具
体的には電子線や紫外線による重合、さらにはラジカル
開始剤による重合等が挙げられる。
としては、当業界で公知の方法が全て適用できるが、具
体的には電子線や紫外線による重合、さらにはラジカル
開始剤による重合等が挙げられる。
ラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ア
セチル、t−ブチルヒドロパーオキシド、t−フチルー
N−フェニルバーオキシ力ルバメート等の有機過酸化物
、2.2−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物
、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド
類、p−1−ルエンスルフィン酸等のスルフィン酸類等
が挙げられる。
セチル、t−ブチルヒドロパーオキシド、t−フチルー
N−フェニルバーオキシ力ルバメート等の有機過酸化物
、2.2−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物
、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド
類、p−1−ルエンスルフィン酸等のスルフィン酸類等
が挙げられる。
また、紫外線による重合の際に用いる光開始剤としては
、ビアセチル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾイルイソブ
チルエーテル、ベンジルジメチルケタール等が挙げられ
る。
、ビアセチル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾイルイソブ
チルエーテル、ベンジルジメチルケタール等が挙げられ
る。
本発明で使用する分解性高分子化合物を壁膜とするマイ
クロカプセルの調製において、芯物質を媒体中に滴下、
分散、または乳化する際に、その安定化の為に分散剤あ
るいは乳化剤を使用することができる。かかる分散剤あ
るいは乳化剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチ
オン性、両性の高分子や低分子の分散剤あるいは乳化剤
、或いは微粒子状物などが用いられる。
クロカプセルの調製において、芯物質を媒体中に滴下、
分散、または乳化する際に、その安定化の為に分散剤あ
るいは乳化剤を使用することができる。かかる分散剤あ
るいは乳化剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチ
オン性、両性の高分子や低分子の分散剤あるいは乳化剤
、或いは微粒子状物などが用いられる。
アニオン性高分子としては、天然のものでも合成のもの
でもよく、例えば、−COO−、−803−。
でもよく、例えば、−COO−、−803−。
−opos”−基等を有するものが挙げられ、具体的に
はアラビアガム、カラジーナン、アルギン酸ソーダ、ペ
クチン酸、トラガカントガム、アーモンドガム、寒天等
の天然高分子、カルボキシメチルセルロース、硫酸化セ
ルロース、硫酸化メチルセルロース、カルボキシメチル
澱粉、リン酸化澱粉、リグニンスルホン酸等の半合成高
分子、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−
無水マレイン酸共重合体等の無水マレイン酸系(加水分
解したものも含む)共重合体、アクリル酸メチル−アク
リル酸共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸共重
合体、アクリル酸メチル−メタクリル酸共重合体、酢酸
ビニル−クロトン酸共重合体等のアクリル酸系、メタク
リル酸系或いはクロトン酸系の重合体及び共重合体、ポ
リビニルベンゼンスルホン酸、アクリル酸メチル−ビニ
ルベンゼンスルホン酸共重合体、ビニルピロリドン−2
−アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸共
重合体等のビニルベンゼンスルホン酸系或いは2−アク
リルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸系の重合
体及び共重合体、およびかかる重合体、共重合体の部分
アミドまたは部分エステル化物、カルボキシ変性ポリビ
ニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール
、リン酸変性ポリビニルアルコール等の合成高分子等が
挙げられる。
はアラビアガム、カラジーナン、アルギン酸ソーダ、ペ
クチン酸、トラガカントガム、アーモンドガム、寒天等
の天然高分子、カルボキシメチルセルロース、硫酸化セ
ルロース、硫酸化メチルセルロース、カルボキシメチル
澱粉、リン酸化澱粉、リグニンスルホン酸等の半合成高
分子、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−
無水マレイン酸共重合体等の無水マレイン酸系(加水分
解したものも含む)共重合体、アクリル酸メチル−アク
リル酸共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸共重
合体、アクリル酸メチル−メタクリル酸共重合体、酢酸
ビニル−クロトン酸共重合体等のアクリル酸系、メタク
リル酸系或いはクロトン酸系の重合体及び共重合体、ポ
リビニルベンゼンスルホン酸、アクリル酸メチル−ビニ
ルベンゼンスルホン酸共重合体、ビニルピロリドン−2
−アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸共
重合体等のビニルベンゼンスルホン酸系或いは2−アク
リルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸系の重合
体及び共重合体、およびかかる重合体、共重合体の部分
アミドまたは部分エステル化物、カルボキシ変性ポリビ
ニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール
、リン酸変性ポリビニルアルコール等の合成高分子等が
挙げられる。
ノニオン性高分子についても、天然のものでも合成のも
のでもよく、例えば、−OH基を有するものが挙げられ
る。
のでもよく、例えば、−OH基を有するものが挙げられ
る。
具体的なノニオン性の半合成高分子としては、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、プルラン(澱
粉を原料として微生物醗酵法によって作られた非結晶性
、易水溶性高分子多糖類)、可溶性デンプン、酸化デン
プンなどが挙げられる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、プルラン(澱
粉を原料として微生物醗酵法によって作られた非結晶性
、易水溶性高分子多糖類)、可溶性デンプン、酸化デン
プンなどが挙げられる。
また合成品としては、ポリビニルアルコールが挙げられ
る。
る。
カチオン性高分子としては、例えばカチオン変性ポリビ
ニルアルコールが、両性高分子としては、例えばゼラチ
ン等が挙げられる。
ニルアルコールが、両性高分子としては、例えばゼラチ
ン等が挙げられる。
低分子乳化剤としては、例えばビニルスルホン酸ナトリ
ウム、p−)ルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエ
ンスルフィン酸ナトリウム、ナフタレン−α−スルホン
酸ナトリウム、2−メチルナフタレン−6−スルホン酸
ナトリウム、2,6−シメチルナフタレンー8−スルホ
ン酸ナトリウム、1−ナフトール−4−スルホン酸ナト
リウム、ロート油、ジフェニルリン酸ナトリウム、フェ
ニルホスホン酸ナトリウム、ジ−n−ブチルリン酸ナト
リウム、ジ−ミーアミルリン酸ナトリウム等が挙げられ
る。
ウム、p−)ルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエ
ンスルフィン酸ナトリウム、ナフタレン−α−スルホン
酸ナトリウム、2−メチルナフタレン−6−スルホン酸
ナトリウム、2,6−シメチルナフタレンー8−スルホ
ン酸ナトリウム、1−ナフトール−4−スルホン酸ナト
リウム、ロート油、ジフェニルリン酸ナトリウム、フェ
ニルホスホン酸ナトリウム、ジ−n−ブチルリン酸ナト
リウム、ジ−ミーアミルリン酸ナトリウム等が挙げられ
る。
微粒子状物としては、コロイダルシリカ、軽質炭酸カル
シウム、コロイド状リン酸カルシウム、ベントナイト等
の無機物、パルプ粉末等の有機物が挙げられる。
シウム、コロイド状リン酸カルシウム、ベントナイト等
の無機物、パルプ粉末等の有機物が挙げられる。
本発明において、上述の如き分解性高分子化合物を壁膜
とするマイクロカプセルの調製法についは特に限定する
ものではなく、例えば、界面重合法、1n−situ重
合法、水中乾燥法、オリフィス法等の公知のカプセル化
法によって調製することができる。
とするマイクロカプセルの調製法についは特に限定する
ものではなく、例えば、界面重合法、1n−situ重
合法、水中乾燥法、オリフィス法等の公知のカプセル化
法によって調製することができる。
21一
本発明の改質方法は、前述の如く、特定の結合を有する
分解性高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルに、
ビニルモノマーをグラフト重合せしめるところに重大な
特徴を有するものである。
分解性高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルに、
ビニルモノマーをグラフト重合せしめるところに重大な
特徴を有するものである。
ビニルモノマーをグラフト重合せしめる際に、分解性高
分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルは調製後、そ
の分散液のまま、或いは濾過または乾燥した後、必要に
応じて分散剤あるいは乳化剤を用いてビニルモノマーと
混合され、要すれば窒素置換等の重合における常法手段
をとった後、熱、電子線、または光等のエネルギーを加
えることによりグラフト重合せしめられる。
分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルは調製後、そ
の分散液のまま、或いは濾過または乾燥した後、必要に
応じて分散剤あるいは乳化剤を用いてビニルモノマーと
混合され、要すれば窒素置換等の重合における常法手段
をとった後、熱、電子線、または光等のエネルギーを加
えることによりグラフト重合せしめられる。
なお、ここで用いられるビニルモノマー、分散剤あるい
は乳化剤としては、目的とする改質に応じて、前述の如
き材料の中から適宜選択して使用される。
は乳化剤としては、目的とする改質に応じて、前述の如
き材料の中から適宜選択して使用される。
また、グラフト重合の際に使用する分散媒としては、水
の他、以下の如き溶媒の中から適宜選択して用いられる
。
の他、以下の如き溶媒の中から適宜選択して用いられる
。
n−ブタン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−オクタ
ン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン等の脂環式炭
化水素類;ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、アミ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、過クロロ
エチレン、テトラクロロエタン、エチレンジブロマイド
等のハロゲン化炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルプロルケ
トン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類;エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類;トリエチルアミン、ピリジ
ン、アニリン等のアミン類;メタノール、エタノール、
プロパツール、イソプロパツール、n−ブタノール、イ
ソブタノール、イソアミルアルコール、エチレングリコ
ール、フルフリルアルコール等のアルコール類;フェノ
ール、クレゾール等のフェノール類:ギ酸、酢酸等のカ
ルボン酸類;クロラール;セロソルブ;二硫化炭素;ニ
トロメタン;アセトニトリル;ジメチルホルムアミドな
ど。勿論、溶媒としてはこれらに限定されるものではな
く、また必要に応じて二種以上を混合して使用すること
もできる。
ン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン等の脂環式炭
化水素類;ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、アミ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、過クロロ
エチレン、テトラクロロエタン、エチレンジブロマイド
等のハロゲン化炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルプロルケ
トン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類;エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類;トリエチルアミン、ピリジ
ン、アニリン等のアミン類;メタノール、エタノール、
プロパツール、イソプロパツール、n−ブタノール、イ
ソブタノール、イソアミルアルコール、エチレングリコ
ール、フルフリルアルコール等のアルコール類;フェノ
ール、クレゾール等のフェノール類:ギ酸、酢酸等のカ
ルボン酸類;クロラール;セロソルブ;二硫化炭素;ニ
トロメタン;アセトニトリル;ジメチルホルムアミドな
ど。勿論、溶媒としてはこれらに限定されるものではな
く、また必要に応じて二種以上を混合して使用すること
もできる。
本発明の改質方法は、グラフト重合前のカプセルの膜質
、壁膜中における分解性−N=N−または−〇−〇−結
合の含有率、カプセルの膜厚、カプセルの粒径、使用す
るビニルモノマーの種類、モノマー混合比率、グラフト
重合条件等を選択することで、大きく性能が変化した種
々のマイクロカプセルを任意に調製することができるも
のである。そして、得られたマイクロカプセルは、各種
の記録材料、表示材料、カプセルトナー、接着剤、化粧
品、医薬品、農薬、香料、人工臓器など広範な分野への
利用が可能である。
、壁膜中における分解性−N=N−または−〇−〇−結
合の含有率、カプセルの膜厚、カプセルの粒径、使用す
るビニルモノマーの種類、モノマー混合比率、グラフト
重合条件等を選択することで、大きく性能が変化した種
々のマイクロカプセルを任意に調製することができるも
のである。そして、得られたマイクロカプセルは、各種
の記録材料、表示材料、カプセルトナー、接着剤、化粧
品、医薬品、農薬、香料、人工臓器など広範な分野への
利用が可能である。
「実施例」
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが
、勿論これらに限定されるものではない。
、勿論これらに限定されるものではない。
(1)オリフィス法によるマイクロカプセルの調製
水酸化ナトリウム0.8モル濃度およびエチレンジアミ
ン0.38モル濃度を含有する水溶−9A − 液を調製し、内相液とした。
ン0.38モル濃度を含有する水溶−9A − 液を調製し、内相液とした。
別に、トリメシン酸クロライド0.265gおよび4.
4′−アゾビス(4−シアノベンクン酸りロライド)0
.317gをクロロホルム200m1に溶解して得た外
相液を弱く攪拌しつつ、その中に上記内相液4mlをス
テンレス針のついたガラスシリンジで滴下し、その後1
2時間攪拌し続けて、平均粒径2mmのマイクロカプセ
ルを得た。
4′−アゾビス(4−シアノベンクン酸りロライド)0
.317gをクロロホルム200m1に溶解して得た外
相液を弱く攪拌しつつ、その中に上記内相液4mlをス
テンレス針のついたガラスシリンジで滴下し、その後1
2時間攪拌し続けて、平均粒径2mmのマイクロカプセ
ルを得た。
(IT)界面重合法によるマイクロカプセルの調製炭酸
ナトリウム0.45モル濃度およびエチレンジアミン0
.4モル濃度を含有する水溶液を調製し、内相液とした
。
ナトリウム0.45モル濃度およびエチレンジアミン0
.4モル濃度を含有する水溶液を調製し、内相液とした
。
別に、ソルビタン−トリオレエート5mlをクロロホル
ム50m1に溶解し、カプセル製造用油性媒体とした。
ム50m1に溶解し、カプセル製造用油性媒体とした。
この油性媒体を0℃に冷却しミこの中に上記内相液を1
0m1添加し、乳化機で20分間乳化して平均粒径5μ
とした。
0m1添加し、乳化機で20分間乳化して平均粒径5μ
とした。
次いで、トリメシン酸クロライド0.425g。
一 t 4−
4.4′−アゾビス(4−シアノペンクン酸りロライド
)0.507g、およびソルビタン−トリオレエート5
mlをクロロホルム50m1に溶解した液を、上記乳化
液中に攪拌しながら分散し、その後12時間撹拌し続け
て平均粒径5μのマイクロカプセルを得た。
)0.507g、およびソルビタン−トリオレエート5
mlをクロロホルム50m1に溶解した液を、上記乳化
液中に攪拌しながら分散し、その後12時間撹拌し続け
て平均粒径5μのマイクロカプセルを得た。
実施例1
上記のオリフィス法で調製したマイクロカプセルを分離
し、マイクロカプセル2gにスチレン2gおよびクロロ
ホルム5.5gを加え、60℃で8時間加温してグラフ
ト化マイクロカプセルを得た。
し、マイクロカプセル2gにスチレン2gおよびクロロ
ホルム5.5gを加え、60℃で8時間加温してグラフ
ト化マイクロカプセルを得た。
得られたマイクロカプセルを分離、乾燥した後、IR測
測定たところポリスチレン特有の吸収が認められた。
測定たところポリスチレン特有の吸収が認められた。
実音例2
スチレン2gの代わりに、アクリル酸2gを使用した以
外は実施例1と同様にして、グラフト化マイクロカプセ
ルを得た。得られたマイクロカプセルは、IR測測定結
果、ポリアクリル酸特有の吸収を有していた。
外は実施例1と同様にして、グラフト化マイクロカプセ
ルを得た。得られたマイクロカプセルは、IR測測定結
果、ポリアクリル酸特有の吸収を有していた。
実施例3
上記の界面重合法で調製したマイクロカプセルを分離し
、マイクロカプセル1.33 gにスチレン1、44
gおよびクロロホルム4.32 gを加え、80℃で8
時間加温してグラフト化マイクロカプセルを調製した。
、マイクロカプセル1.33 gにスチレン1、44
gおよびクロロホルム4.32 gを加え、80℃で8
時間加温してグラフト化マイクロカプセルを調製した。
得られたマイクロカプセルを分離、乾燥後、IR測測定
たところポリスチレン特有の吸収が認められた。
たところポリスチレン特有の吸収が認められた。
「効果」
各実施例の結果から明らかなように、本発明の改質方法
は、マイクロカプセルの膜質を極めて容易に変性し得る
ものであった。
は、マイクロカプセルの膜質を極めて容易に変性し得る
ものであった。
Claims (1)
- (1)分解性の−N=N−結合または−O−O−結合を
有する高分子化合物を壁膜とするマイクロカプセルを調
製した後、該マイクロカプセル壁膜上にラジカルを発生
せしめ、ビニルモノマーをグラフト重合させることを特
徴とするマイクロカプセルの改質方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30057486A JPS63151354A (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | マイクロカプセルの改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30057486A JPS63151354A (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | マイクロカプセルの改質方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63151354A true JPS63151354A (ja) | 1988-06-23 |
Family
ID=17886476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30057486A Pending JPS63151354A (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | マイクロカプセルの改質方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63151354A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3918146A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Siemens Ag | Mikrokapseln mit einer polymeren kapselwand |
-
1986
- 1986-12-16 JP JP30057486A patent/JPS63151354A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3918146A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Siemens Ag | Mikrokapseln mit einer polymeren kapselwand |
WO1990014883A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-13 | Siemens Aktiengesellschaft | Mikrokapseln mit einer polymeren kapselwand |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3864275A (en) | Process for enveloping fine drops of dispersed liquids | |
US4450123A (en) | Process for producing microcapsules | |
CA1040018A (en) | Cross-linked hydroxypropylcellulose microcapsules and process for making | |
US3824114A (en) | Method of applying graft copolymer to cellulosic substrate and resultant article | |
JP2840262B2 (ja) | マイクロカプセルの層を片面に持つ支持体を含むイメージシート | |
US4785048A (en) | Polyurea and polyurea-epoxy microcapsules | |
US4317743A (en) | Process for making microcapsules and resulting product | |
JPS62129141A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
JP4029252B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法、および表示デバイスの製造方法 | |
JP2634836B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
CA1090570A (en) | Carbonless copying papers | |
JPS59228931A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
FI93083C (fi) | Menetelmä mikrokapseloimiseksi, mainitulla menetelmällä valmistettujen polymeerien käyttö sekä koosteet, jotka sisältävät mainitulla prosessilla valmistettuja polymeereja | |
JPH03170506A (ja) | アミン―ホルムアルデヒドマイクロカプセル形成用分散剤、それを使用したマイクロカプセル、画像形成シート、およびマイクロカプセルの形成方法 | |
JPS63151354A (ja) | マイクロカプセルの改質方法 | |
US4413843A (en) | Microcapsules, method for their production and pressure sensitive copying sheet | |
US5002924A (en) | Carbonless copy paper coating containing microencapsulated load bearers | |
JP2534691B2 (ja) | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 | |
GB2112345A (en) | Process for producing microcapsules | |
JP3634110B2 (ja) | 徐放性粒子の製造方法 | |
JP3194768B2 (ja) | マイクロカプセル及びその製造方法 | |
JP2639495B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
JPS61287442A (ja) | 熱崩壊性マイクロカプセル及びその製造方法 | |
AU641846B2 (en) | In-situ polymerization process for producing epoxy microcapsules | |
AU630273B2 (en) | Process for curing and setting emulsified particles and carbonless pressure-sensitive recording sheet |