JP2534691B2 - 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
高ち密性マイクロカプセルの製造方法Info
- Publication number
- JP2534691B2 JP2534691B2 JP61313730A JP31373086A JP2534691B2 JP 2534691 B2 JP2534691 B2 JP 2534691B2 JP 61313730 A JP61313730 A JP 61313730A JP 31373086 A JP31373086 A JP 31373086A JP 2534691 B2 JP2534691 B2 JP 2534691B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wall film
- core substance
- microcapsules
- water
- substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、改良された壁膜特性をもつマイクロカプセ
ルの製造方法、さらに詳しくいえば使用目的に応じ耐水
性、耐熱性、耐溶剤性などの物性が適宜コントロールさ
れた高ち密性の壁膜を有するマイクロカプセルの製造方
法に関するものである。
ルの製造方法、さらに詳しくいえば使用目的に応じ耐水
性、耐熱性、耐溶剤性などの物性が適宜コントロールさ
れた高ち密性の壁膜を有するマイクロカプセルの製造方
法に関するものである。
従来の技術 マイクロカプセルは、芯物質の周囲を壁膜で被覆した
構造をもつ微小体であつて、感圧複写紙の塗被剤、医薬
品、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤など
の封入材として広く応用されている。
構造をもつ微小体であつて、感圧複写紙の塗被剤、医薬
品、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤など
の封入材として広く応用されている。
このマイクロカプセルの製造方法としては、疎水性モ
ノマーを含有する非水混和性溶媒を、親水性モノマーを
含有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水と
の界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、
いわゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中
に微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、
いわゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状
態に導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させ
たモノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイ
ンサイチユ（in situ）重合法、芯物質を微細分散させ
た水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマーの
非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成させ
る、いわゆるコアセルベーシヨン法などが知られてい
る。
ノマーを含有する非水混和性溶媒を、親水性モノマーを
含有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水と
の界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、
いわゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中
に微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、
いわゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状
態に導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させ
たモノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイ
ンサイチユ（in situ）重合法、芯物質を微細分散させ
た水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマーの
非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成させ
る、いわゆるコアセルベーシヨン法などが知られてい
る。
また、これらの方法で形成される壁膜の材料として
は、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿
素、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂などがある。
は、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿
素、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂などがある。
ところで、近年、マイクロカプセルの利用分野が広が
るとともに、その要求特性が高くなり、温度、湿度、溶
剤に対する耐性や耐久性について、いつそうの向上が望
まれるようになつてきた。この要望にこたえるために、
これまで壁膜の共重合体成分として、所望の物性を付与
することができるモノマーを用いる方法、反応条件を制
御して所望の物性をもつ壁膜を形成させる方法、得られ
たマイクロカプセルの表面をさらに他の材料で被覆する
方法などが提案されている。
るとともに、その要求特性が高くなり、温度、湿度、溶
剤に対する耐性や耐久性について、いつそうの向上が望
まれるようになつてきた。この要望にこたえるために、
これまで壁膜の共重合体成分として、所望の物性を付与
することができるモノマーを用いる方法、反応条件を制
御して所望の物性をもつ壁膜を形成させる方法、得られ
たマイクロカプセルの表面をさらに他の材料で被覆する
方法などが提案されている。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、これまで提案されている方法のうち、
共重合体を構成するモノマー成分を選択して、所望の物
性をもつ壁膜を形成させる方法は、多数のモノマーの中
から所望の性質を付与しうるモノマーの組合せや、その
使用割合を選択するには多くの実験を重ねなければなら
ないし、また、反応条件を制御する方法でもその至適条
件を見出すには、多くの試行錯誤を繰り返さなければな
らない上に、通常、このようにして得られた至適条件は
極めて狭い範囲内にあるためその制御が困難であるとい
う欠点がある。さらにマイクロカプセルの表面を被覆す
る方法は、被覆のために煩雑な工程をさらに付加しなけ
ればならない上に、完全な被覆を行うことが困難であ
り、十分な効果が得られないという欠点がある。
共重合体を構成するモノマー成分を選択して、所望の物
性をもつ壁膜を形成させる方法は、多数のモノマーの中
から所望の性質を付与しうるモノマーの組合せや、その
使用割合を選択するには多くの実験を重ねなければなら
ないし、また、反応条件を制御する方法でもその至適条
件を見出すには、多くの試行錯誤を繰り返さなければな
らない上に、通常、このようにして得られた至適条件は
極めて狭い範囲内にあるためその制御が困難であるとい
う欠点がある。さらにマイクロカプセルの表面を被覆す
る方法は、被覆のために煩雑な工程をさらに付加しなけ
ればならない上に、完全な被覆を行うことが困難であ
り、十分な効果が得られないという欠点がある。
本発明の目的は、このような従来方法のもつ欠点を克
服し、簡単な操作で壁膜の物性を制御して、耐水性、耐
熱性、耐溶剤性の優れた高ち密性マイクロカプセルを得
ることができる方法を提供することである。
服し、簡単な操作で壁膜の物性を制御して、耐水性、耐
熱性、耐溶剤性の優れた高ち密性マイクロカプセルを得
ることができる方法を提供することである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、壁膜の特性が改善されたマイクロカプ
セルを得るために、鋭意研究を重ねた結果、芯物質に所
望の物性を与える成分をあらかじめ含有させておき、壁
膜形成後に、この成分を硬化させ、壁膜材料を強化させ
ることによりその目的を達成しうることを見出し、この
知見に基づいて本発明をなすに至つた。
セルを得るために、鋭意研究を重ねた結果、芯物質に所
望の物性を与える成分をあらかじめ含有させておき、壁
膜形成後に、この成分を硬化させ、壁膜材料を強化させ
ることによりその目的を達成しうることを見出し、この
知見に基づいて本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明は、水性媒体中の疎水性芯物質の微
細分散させた状態で、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周
囲に壁膜を形成させるマイクロカプセルの製造方法にお
いて、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ
後硬化可能な液状樹脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯
物質中に含有させ壁膜形成後これを硬化させることを特
徴とする高ち密性マイクロカプセルの製造方法を提供す
るものである。
細分散させた状態で、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周
囲に壁膜を形成させるマイクロカプセルの製造方法にお
いて、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ
後硬化可能な液状樹脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯
物質中に含有させ壁膜形成後これを硬化させることを特
徴とする高ち密性マイクロカプセルの製造方法を提供す
るものである。
本発明方法におけるマイクロカプセルの形成方法には
特に制限はなく、従来行われている界面重合法、液中硬
化被膜法、インサイチユ重合法、コアセルベージヨン法
などの中から任意に選択して使用することができる。こ
の場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を
微細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いる
ことが必要である。このような、芯物質の例としては、
非水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水
溶性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができ
る。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料として
は、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿
素、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物が好適である。
特に制限はなく、従来行われている界面重合法、液中硬
化被膜法、インサイチユ重合法、コアセルベージヨン法
などの中から任意に選択して使用することができる。こ
の場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を
微細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いる
ことが必要である。このような、芯物質の例としては、
非水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水
溶性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができ
る。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料として
は、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿
素、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物が好適である。
本発明方法においては、マイクロカプセルの形成時
に、芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水
性媒体の両方に溶解し、後硬化可能な液状樹脂成分を含
有させておくことが必要である。この後硬化は、光硬
化、電子線や放射線照射による硬化、熱硬化のような物
理的手段による硬化でもよいし、硬化剤を用いる硬化、
空気中の酸素や二酸化炭素との反応による硬化のような
化学的手段による硬化でもよい。
に、芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水
性媒体の両方に溶解し、後硬化可能な液状樹脂成分を含
有させておくことが必要である。この後硬化は、光硬
化、電子線や放射線照射による硬化、熱硬化のような物
理的手段による硬化でもよいし、硬化剤を用いる硬化、
空気中の酸素や二酸化炭素との反応による硬化のような
化学的手段による硬化でもよい。
したがつて、後硬化可能な樹脂成分としては、例えば
フエノール−ホルムアルデヒド初期縮合物、メラミン−
ホルムアルデヒド初期縮合物、尿素−ホルムアルデヒド
初期縮合物、ケトン−ホルムアルデヒド初期縮合物など
の熱硬化性樹脂成分、ポリビニルアルコール、ビニルア
ルコール−酢酸ビニル共重合体のような電子線硬化性樹
脂成分、ポリウレタンプレポリマーのような化学硬化性
樹脂成分、水溶性ジアジド化合物含有組成物、ジアクリ
レート系化合物含有組成物、ケイ皮酸系化合物含有組成
物のような感光性樹脂成分などが用いられる。
フエノール−ホルムアルデヒド初期縮合物、メラミン−
ホルムアルデヒド初期縮合物、尿素−ホルムアルデヒド
初期縮合物、ケトン−ホルムアルデヒド初期縮合物など
の熱硬化性樹脂成分、ポリビニルアルコール、ビニルア
ルコール−酢酸ビニル共重合体のような電子線硬化性樹
脂成分、ポリウレタンプレポリマーのような化学硬化性
樹脂成分、水溶性ジアジド化合物含有組成物、ジアクリ
レート系化合物含有組成物、ケイ皮酸系化合物含有組成
物のような感光性樹脂成分などが用いられる。
本発明方法の好適な実施態様に従えば、疎水性芯物質
に、前記の後硬化可能な液状樹脂成分を加え、この混合
物を水性媒体中に適宜微細分散させ、芯物質の周囲に壁
膜を形成させる。この際疎水性芯物質の中の後硬化可能
な液状樹脂成分は、水性媒体に可溶なため、微細分散状
態の芯物質中から水性媒体中に拡散放出されるが、その
一部は壁膜中の細孔に捕捉されて残る。そして、マイク
ロカプセルが形成されたのち、これを光照射処理、加熱
処理、硬化剤との反応などによつて硬化させれば、高ち
密性の壁膜をもつマイクロカプセルになる。
に、前記の後硬化可能な液状樹脂成分を加え、この混合
物を水性媒体中に適宜微細分散させ、芯物質の周囲に壁
膜を形成させる。この際疎水性芯物質の中の後硬化可能
な液状樹脂成分は、水性媒体に可溶なため、微細分散状
態の芯物質中から水性媒体中に拡散放出されるが、その
一部は壁膜中の細孔に捕捉されて残る。そして、マイク
ロカプセルが形成されたのち、これを光照射処理、加熱
処理、硬化剤との反応などによつて硬化させれば、高ち
密性の壁膜をもつマイクロカプセルになる。
したがつて、使用する液状樹脂成分の種類を適宜選択
することにより、耐水性、耐熱性、耐溶剤性その他所望
の物性が改善された壁膜を得ることができるし、またこ
の液状樹脂成分の添加量や、壁膜の形成条件を適当に変
えることにより壁膜のち密性を制御することができる。
することにより、耐水性、耐熱性、耐溶剤性その他所望
の物性が改善された壁膜を得ることができるし、またこ
の液状樹脂成分の添加量や、壁膜の形成条件を適当に変
えることにより壁膜のち密性を制御することができる。
これらの液状樹脂成分の疎水性芯物質に対する添加量
は、前記したように、壁膜に所望の物性や壁膜のち密性
などを考慮して適宜選ばれるが、通常疎水性物質100重
量部に対して、0.1〜20重量部の割合で使用される。
は、前記したように、壁膜に所望の物性や壁膜のち密性
などを考慮して適宜選ばれるが、通常疎水性物質100重
量部に対して、0.1〜20重量部の割合で使用される。
次に本発明の好適な実施態様を、壁材がスチレン−無
水マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所要量のアルカリを加え、20〜100℃の温度に保つ
て、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、こ
の部分加水分解の水溶液を0.5〜20重量％の濃度に調整
する。次いでこの中に、所要量のカルボキシビニルポリ
マーなどの壁膜形成性物質を溶解した疎水性芯物質を加
え、所要時間高速かきまぜあるいは超音波などにより乳
化又は分散させる。この際の芯物質の量は、重量に基づ
きスチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物
の５〜50倍程度が適当であり、また、該疎水性芯物質を
乳化又は分散させるのに要する時間は、壁膜形成性物質
の水性媒体及び疎水性芯物質に対する分配率や、所望す
る壁膜のち密性などを考慮し、通常１〜30分の範囲で適
宜選ばれる。
水マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所要量のアルカリを加え、20〜100℃の温度に保つ
て、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、こ
の部分加水分解の水溶液を0.5〜20重量％の濃度に調整
する。次いでこの中に、所要量のカルボキシビニルポリ
マーなどの壁膜形成性物質を溶解した疎水性芯物質を加
え、所要時間高速かきまぜあるいは超音波などにより乳
化又は分散させる。この際の芯物質の量は、重量に基づ
きスチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物
の５〜50倍程度が適当であり、また、該疎水性芯物質を
乳化又は分散させるのに要する時間は、壁膜形成性物質
の水性媒体及び疎水性芯物質に対する分配率や、所望す
る壁膜のち密性などを考慮し、通常１〜30分の範囲で適
宜選ばれる。
次に、メチロール化メラミン又はメチロール化尿素の
水溶液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の
部分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、pH3〜
７、40〜90℃の条件下で、30〜180分間かきまぜながら
反応させる。この際のpH調整に必要ならば、酸例えばク
エン酸を用いることができる。また、メチロール化メラ
ミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体の部分加水分解物100重量部当り10〜100
重量部の範囲内で選ばれる。
水溶液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の
部分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、pH3〜
７、40〜90℃の条件下で、30〜180分間かきまぜながら
反応させる。この際のpH調整に必要ならば、酸例えばク
エン酸を用いることができる。また、メチロール化メラ
ミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体の部分加水分解物100重量部当り10〜100
重量部の範囲内で選ばれる。
この反応により、芯物質の周囲にスチレン−無水マレ
イン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラ
ミン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜
が形成され、しかもこの壁膜は、後硬化された樹脂成分
により細孔が充填されているのでち密性が高く、また使
用されたこの樹脂成分の性質に基づき優れた耐水性、耐
溶剤性、耐熱性が付与される。
イン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラ
ミン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜
が形成され、しかもこの壁膜は、後硬化された樹脂成分
により細孔が充填されているのでち密性が高く、また使
用されたこの樹脂成分の性質に基づき優れた耐水性、耐
溶剤性、耐熱性が付与される。
発明の効果 本発明のマイクロカプセルの製造方法によると、壁膜
のち密性を任意にコントロールすることができて、所望
の耐水性、耐溶剤性、耐熱性などを有する壁膜をもつマ
イクロカプセルを極めて容易に製造することができる。
のち密性を任意にコントロールすることができて、所望
の耐水性、耐溶剤性、耐熱性などを有する壁膜をもつマ
イクロカプセルを極めて容易に製造することができる。
本発明方法は、例えば揮発性の高い溶剤や薬剤などを
安全にマイクロカプセル化するのに利用でき、また、ノ
ーカーボン紙用のマイクロカプセルに、本発明方法によ
つて得られた高ち密性で耐溶剤性に優れたものを用いる
ことにより、不用意な溶剤付着による汚れを防止するこ
とができる。
安全にマイクロカプセル化するのに利用でき、また、ノ
ーカーボン紙用のマイクロカプセルに、本発明方法によ
つて得られた高ち密性で耐溶剤性に優れたものを用いる
ことにより、不用意な溶剤付着による汚れを防止するこ
とができる。
実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によつてなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によつてなんら限定されるものでは
ない。
なお、マイクロカプセルの耐溶剤性は次のようにして
求めた。
求めた。
すなわち、ドライカプセル0.5gに溶剤20ccを加え、超
音波洗浄器（25℃）で30時間処理したのち、該溶剤中に
抽出された芯物質量を液体クロマトグラフイーで定量
し、耐溶剤性を芯物質全量に対する％で示した。数値の
小さいものほど耐溶剤性が優れている。なお、溶剤とし
てエタノール及びテトラヒドロフランの２種類を用い
た。
音波洗浄器（25℃）で30時間処理したのち、該溶剤中に
抽出された芯物質量を液体クロマトグラフイーで定量
し、耐溶剤性を芯物質全量に対する％で示した。数値の
小さいものほど耐溶剤性が優れている。なお、溶剤とし
てエタノール及びテトラヒドロフランの２種類を用い
た。
比較例１ スクリプセツト520〔商品名、モンサント社製、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体（モル比1:1）〕100gと
水酸化ナトリウム0.17モルとを水中で加熱し、スチレン
−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物の５重量％
水溶液を調製した。この５重量％水溶液300gにフタル酸
ジメチル300gを２分間乳化分散したのち、60℃のウオー
ターバスでかきまぜながら保温している乳化分散液中
に、メラミン樹脂〔Sumirog Resin 607 Syrup、住友化
学（株）製〕120gを添加し、２時間反応してカプセルス
ラリーを得た。
レン−無水マレイン酸共重合体（モル比1:1）〕100gと
水酸化ナトリウム0.17モルとを水中で加熱し、スチレン
−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物の５重量％
水溶液を調製した。この５重量％水溶液300gにフタル酸
ジメチル300gを２分間乳化分散したのち、60℃のウオー
ターバスでかきまぜながら保温している乳化分散液中
に、メラミン樹脂〔Sumirog Resin 607 Syrup、住友化
学（株）製〕120gを添加し、２時間反応してカプセルス
ラリーを得た。
このカプセルをとり出し、耐溶剤性を求め、その結果
を第１表に示した。
を第１表に示した。
比較例２ イソプロピルナフタレン〔呉羽化学（株）製、KMC−1
13〕120gにテレフタル酸クロリド13gを溶解した溶液
を、２重量％ポリビニルアルコール水溶液300g中に２分
間乳化処理した。次いで、この乳化液中にかきまぜなが
ら、水80gに炭酸ナトリウム4gとジエチレントリアミン8
gとを溶解した水溶液を徐々に加え、24時間反応してカ
プセルを得た。
13〕120gにテレフタル酸クロリド13gを溶解した溶液
を、２重量％ポリビニルアルコール水溶液300g中に２分
間乳化処理した。次いで、この乳化液中にかきまぜなが
ら、水80gに炭酸ナトリウム4gとジエチレントリアミン8
gとを溶解した水溶液を徐々に加え、24時間反応してカ
プセルを得た。
このカプセルをとり出し、耐溶剤性を求め、その結果
を第２表に示した。
を第２表に示した。
実施例１〜３ 比較例１において、フタル酸ジメチルに、カルボキシ
ビニルポリマー〔和光純薬（株）製、ハイビスワコール
103〕1.5g、3g、9gをそれぞれ溶解したものを芯物質と
して用い、比較例１と同様に処理し、次いで加熱処理し
てカプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を求
め、その結果を第１表に示した。
ビニルポリマー〔和光純薬（株）製、ハイビスワコール
103〕1.5g、3g、9gをそれぞれ溶解したものを芯物質と
して用い、比較例１と同様に処理し、次いで加熱処理し
てカプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を求
め、その結果を第１表に示した。
実施例４〜６ 比較例２において、イソプロピルナフタレンに、さら
にカルボキシビニルポリマー（ハイビスワコール103）
1.5g、3g、9gをそれぞれ添加した以外は、比較例２と同
様に処理したのち、加熱処理し、所望のカプセルを得
た。これらのカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を第
２表に示した。
にカルボキシビニルポリマー（ハイビスワコール103）
1.5g、3g、9gをそれぞれ添加した以外は、比較例２と同
様に処理したのち、加熱処理し、所望のカプセルを得
た。これらのカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を第
２表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】水性媒体中に疎水性芯物質を微細分散させ
た状態で、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周囲に壁膜を
形成させるマイクロカプセルの製造方法において、水性
媒体及び疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ後硬化可能
な液状樹脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯物質中に含
有させ壁膜形成後これを硬化させることを特徴とする高
ち密性マイクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313730A JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
| EP88302896A EP0339144A1 (en) | 1986-12-26 | 1988-03-31 | A method for the preparation of microcapsules |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313730A JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166430A JPS63166430A (ja) | 1988-07-09 |
| JP2534691B2 true JP2534691B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=18044829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61313730A Expired - Lifetime JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0339144A1 (ja) |
| JP (1) | JP2534691B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02258052A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Mita Ind Co Ltd | 芯物質の保持性に優れた含水マイクロカプセルの製造方法 |
| IT1247482B (it) * | 1991-03-20 | 1994-12-17 | O Augustin Aldo Agostini | Procedimento per microincapsulare un adesivo insolubile in acqua in involucri di materiale polimerico |
| US7791625B2 (en) | 2007-11-30 | 2010-09-07 | Tdk Corporation | Thermalhead, method for manufacture of same, and printing device provided with same |
| CN110583973B (zh) * | 2019-10-16 | 2022-10-28 | 广西壮族自治区农业科学院 | 一种火龙果果皮红色素微胶囊的制备方法 |
| CN112655927A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-16 | 天津春发生物科技集团有限公司 | 一种制备具有流动性液体型微胶囊产品的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5022507B1 (ja) * | 1969-09-02 | 1975-07-31 | ||
| JPS4926848B1 (ja) * | 1970-02-27 | 1974-07-12 | ||
| DE2010116A1 (de) * | 1970-03-04 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Mikrogranulaten |
| DE2010115A1 (de) * | 1970-03-04 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Mikrogranulaten |
| DE3020781C2 (de) * | 1980-05-31 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Druckbeständige Mikrokapseln mit einer Polyamid-Außenhülle und einer durch Polyurethan-Polyharnstoff oder Polyharnstoff strukturierten Innenmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61313730A patent/JP2534691B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-31 EP EP88302896A patent/EP0339144A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0339144A1 (en) | 1989-11-02 |
| JPS63166430A (ja) | 1988-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5225278A (en) | Process for microencapsulation | |
| JPH0620535B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPS602100B2 (ja) | 微小カプセルの製造方法 | |
| JPS5814942A (ja) | 微小カプセルの製造方法 | |
| EP0570209A1 (en) | Production method of microcapsules | |
| JPS62129141A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPS63178840A (ja) | 徐放性マイクロカプセル | |
| JP2534691B2 (ja) | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 | |
| KR100337025B1 (ko) | 마이크로캡슐형 잠열미립자 슬러리의 제조방법 | |
| EP0305212B1 (en) | Process for microencapsulation, uses of polymers prepared by said process, and compositions containing polymers prepared by said process | |
| JP2634836B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JP3194768B2 (ja) | マイクロカプセル及びその製造方法 | |
| JPS60238140A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JP2649796B2 (ja) | 徐放性マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPH0551339B2 (ja) | ||
| KR20010000621A (ko) | 마이크로캡슐의 제조방법 | |
| KR910004435B1 (ko) | 감압기록지용 마이크로 캡슐의 제조방법 | |
| JP2639495B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| KR20040059997A (ko) | 자기수복 특성을 갖는 마이크로캡슐 함유 강판 코팅제조성물 | |
| JP3186783B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPH0248039A (ja) | マイクロカプセル製造方法 | |
| JPH0547259B2 (ja) | ||
| JPS58139738A (ja) | 微小カプセル | |
| JP2865311B2 (ja) | マイクロカプセル用の乳化剤、該乳化剤を用いてなるマイクロカプセル及びその製造方法並びに該マイクロカプセルを用いたノーカーボン感圧複写紙 | |
| JPH01164433A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |