JPS63166430A - 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
高ち密性マイクロカプセルの製造方法Info
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- JPS63166430A JPS63166430A JP61313730A JP31373086A JPS63166430A JP S63166430 A JPS63166430 A JP S63166430A JP 61313730 A JP61313730 A JP 61313730A JP 31373086 A JP31373086 A JP 31373086A JP S63166430 A JPS63166430 A JP S63166430A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、改良された壁膜特性をもつマイクロカプセル
の装造方法、さらに詳しくいえば使用目的に応じ耐水性
、耐熱性、耐溶剤性などの物性が適宜コントロールされ
た高ち密性の壁膜を有するマイクロカプセルの製造方法
に関するものである。
の装造方法、さらに詳しくいえば使用目的に応じ耐水性
、耐熱性、耐溶剤性などの物性が適宜コントロールされ
た高ち密性の壁膜を有するマイクロカプセルの製造方法
に関するものである。
従来の技術
マイクロカプセルは、芯物質の周囲を壁膜で被覆した構
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
このマイクロカプセルの製造方法としては、疎水性モノ
マーを含有する非水混和性溶媒を、親水性上ツマ−を含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることによシ壁膜を形成さ、せる、
いわゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中
に微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、
いわゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状
態で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させ
たモノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイ
ンサイチュ(in 5itu )重合法、芯物質を微細
分散させた水溶性ポリマーの水溶液に。
マーを含有する非水混和性溶媒を、親水性上ツマ−を含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることによシ壁膜を形成さ、せる、
いわゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中
に微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、
いわゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状
態で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させ
たモノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイ
ンサイチュ(in 5itu )重合法、芯物質を微細
分散させた水溶性ポリマーの水溶液に。
水と混和性のポリマーの非溶媒を加え、芯物質の表面に
ポリマー被覆を形成させる。いわゆるコアセルベーショ
ン法などが知られている。
ポリマー被覆を形成させる。いわゆるコアセルベーショ
ン法などが知られている。
また、これらの方法で形成される壁膜の材料としては、
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
ところで、近年、マイクロカプセルの利用分野が広がる
とともに、その要求特性が高くなプ、温度、湿度、溶剤
に対する耐性や耐久性について、いっそうの向上が望ま
れるようになってきた。この要望にこたえるために、こ
れまで壁膜の共重合体成分として、所望の物性を付与す
ることができる七ツマ−を用いる方法、反応条件を制御
して所望の物性をもつ壁膜を形成させる方法、得られに
マイクロカプセルの表面をさらに他の材料で被覆する方
法などが提案されている。
とともに、その要求特性が高くなプ、温度、湿度、溶剤
に対する耐性や耐久性について、いっそうの向上が望ま
れるようになってきた。この要望にこたえるために、こ
れまで壁膜の共重合体成分として、所望の物性を付与す
ることができる七ツマ−を用いる方法、反応条件を制御
して所望の物性をもつ壁膜を形成させる方法、得られに
マイクロカプセルの表面をさらに他の材料で被覆する方
法などが提案されている。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、これまで提案されている方法のうち、共
重合体を構成するモノマー成分を選択して、所望の物性
をもつ壁膜を形成させる方法は、多数のモノマーの中か
ら所望の性質を付与しうるモノマーの組合せや、その使
用割合を選択するには多くの実験を重ねなければならな
いし、また、反応条件を制御する方法でもその至適条件
を見出すには、多くの試行錯誤を繰シ返さなければなら
ない上に、通常、このようにして得られた至適条件は極
めて狭い範囲内にあるためその制御が困難であるという
欠点がある。さらにマイクロカプセルの表面を被覆する
方法は、被覆のために煩雑な工程をさらに付加しなけれ
ばならない上に、完全な被覆を行うことが困難であり、
十分な効果が得られないという欠点がある。
重合体を構成するモノマー成分を選択して、所望の物性
をもつ壁膜を形成させる方法は、多数のモノマーの中か
ら所望の性質を付与しうるモノマーの組合せや、その使
用割合を選択するには多くの実験を重ねなければならな
いし、また、反応条件を制御する方法でもその至適条件
を見出すには、多くの試行錯誤を繰シ返さなければなら
ない上に、通常、このようにして得られた至適条件は極
めて狭い範囲内にあるためその制御が困難であるという
欠点がある。さらにマイクロカプセルの表面を被覆する
方法は、被覆のために煩雑な工程をさらに付加しなけれ
ばならない上に、完全な被覆を行うことが困難であり、
十分な効果が得られないという欠点がある。
本発明の目的は、このような従来方法のもつ欠点を克服
し、簡単な操作で壁膜の物性を制御して。
し、簡単な操作で壁膜の物性を制御して。
耐水性、耐熱性、耐溶剤性の優れた高ち密性マイクロカ
プセルを得ることができる方法を提供することである。
プセルを得ることができる方法を提供することである。
問題点を解決する友めの手段
本発明者らは、壁膜の特性が改善され九マイクロカプセ
ルを得る九めに、鋭意研究を重ねた結果、芯物質に所望
の物性を与える成分をあらかじめ含有させておき、壁膜
形成後に、この成分を硬化させ、壁膜材料を強化させる
ことによりその目的を達成しうろことを見出し、この知
見に基づいて本発明をなすに至った。
ルを得る九めに、鋭意研究を重ねた結果、芯物質に所望
の物性を与える成分をあらかじめ含有させておき、壁膜
形成後に、この成分を硬化させ、壁膜材料を強化させる
ことによりその目的を達成しうろことを見出し、この知
見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、水性媒体中に疎水性芯物質を微細
分散させ次状態で、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周囲
に壁膜を形成させるマイクロカプセルの製造方法におい
て、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ後
硬化可能な液状樹脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯物
質中に含有させ、壁膜形成後これを硬化させることt−
特徴とする高ち密性マイクロカプセルの製造方法を提供
するものである。
分散させ次状態で、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周囲
に壁膜を形成させるマイクロカプセルの製造方法におい
て、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ後
硬化可能な液状樹脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯物
質中に含有させ、壁膜形成後これを硬化させることt−
特徴とする高ち密性マイクロカプセルの製造方法を提供
するものである。
本発明方法におけるマイクロカプセルの形成方法には特
に制限はなく、従来性われている界面重合法、液中硬化
被覆法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法な
どの中から任意に選択して使用することができる。この
場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を微
細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いるこ
とが必要である。このような、芯物質の例としては、非
水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水溶
性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができる
。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料としては
、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ボリウ
レタ/、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素
、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアル
デヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレ/−無水マ
レイノ酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物とメ
チロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生成
物が好適である。
に制限はなく、従来性われている界面重合法、液中硬化
被覆法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法な
どの中から任意に選択して使用することができる。この
場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を微
細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いるこ
とが必要である。このような、芯物質の例としては、非
水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水溶
性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができる
。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料としては
、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ボリウ
レタ/、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素
、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアル
デヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレ/−無水マ
レイノ酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物とメ
チロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生成
物が好適である。
本発明方法においては、マイクロカプセルの形成時に、
芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水性媒
体の両方に溶解し、後硬化可能な液状樹脂成分を含有さ
せておくことが必要である。
芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水性媒
体の両方に溶解し、後硬化可能な液状樹脂成分を含有さ
せておくことが必要である。
この後硬化は、光硬化、電子線や放射線照射による硬化
、熱硬化のような物理的手段による硬化でもよいし、硬
化剤を用いる硬化、空気中の酸素や二酸化炭素との反応
による硬化のような化学的手段による硬化でもよい。
、熱硬化のような物理的手段による硬化でもよいし、硬
化剤を用いる硬化、空気中の酸素や二酸化炭素との反応
による硬化のような化学的手段による硬化でもよい。
したがって、後硬化可能な樹脂成分としては、例えばフ
ェノール−ホルムアルデヒド初期縮合物、メラミン−ホ
ルムアルデヒド初期縮合物、尿素−ホルムアルデヒド初
期縮合物、ケトン−ホルムアルデヒド初期縮合物などの
熱硬化性樹脂成分、ポリビニルアルコール、ビニルアル
コール−酢酸ビニル共重合体のような電子線硬化性樹脂
成分、ポリウレタンプレポリマーのような化学硬化性樹
脂成分、水溶性ジアジド化合物含有組成物、ジアクリレ
ート系化合物含有組成物、ケイ皮酸系化合物含有組成物
のような感光性樹脂成分などが用いられる。
ェノール−ホルムアルデヒド初期縮合物、メラミン−ホ
ルムアルデヒド初期縮合物、尿素−ホルムアルデヒド初
期縮合物、ケトン−ホルムアルデヒド初期縮合物などの
熱硬化性樹脂成分、ポリビニルアルコール、ビニルアル
コール−酢酸ビニル共重合体のような電子線硬化性樹脂
成分、ポリウレタンプレポリマーのような化学硬化性樹
脂成分、水溶性ジアジド化合物含有組成物、ジアクリレ
ート系化合物含有組成物、ケイ皮酸系化合物含有組成物
のような感光性樹脂成分などが用いられる。
本発明方法の好適な実施態様に従えば、疎水性芯物質に
、前記の後硬化可能な液状tM@成分を加え、この混合
物を水性媒体中に適宜微細分散させ。
、前記の後硬化可能な液状tM@成分を加え、この混合
物を水性媒体中に適宜微細分散させ。
芯物質の周囲に壁膜を形成させる。この際疎水性芯物質
中の後硬化可能な液状樹脂成分は、水性媒体に可溶なた
め、微細分散状態の芯物質中から水性媒体中に拡散放出
されるが、その一部は壁膜中の細孔に捕捉されて残る。
中の後硬化可能な液状樹脂成分は、水性媒体に可溶なた
め、微細分散状態の芯物質中から水性媒体中に拡散放出
されるが、その一部は壁膜中の細孔に捕捉されて残る。
そして、マイクロカプセルが形成されたのち、これを光
照射処理、加熱処理、硬化剤との反応などによって硬化
させれば、高ち密性の壁膜をもつマイクロカプセルにな
る。
照射処理、加熱処理、硬化剤との反応などによって硬化
させれば、高ち密性の壁膜をもつマイクロカプセルにな
る。
したがって、使用する液状樹脂成分の種類を適宜選択す
ることにより、耐水性、#熱性、耐溶剤性その他所型の
物性が改善された壁膜を得ることができるし、またこの
液状樹脂成分の添加量や、壁膜の形成条件を適当に変え
ることにより壁膜のち密性を制御することができる。
ることにより、耐水性、#熱性、耐溶剤性その他所型の
物性が改善された壁膜を得ることができるし、またこの
液状樹脂成分の添加量や、壁膜の形成条件を適当に変え
ることにより壁膜のち密性を制御することができる。
これらの液状t*m成分の疎水性芯物質に対する添加量
は、前記したように、壁膜に所望の物性や壁膜のち密性
などを考慮して適宜選ばれるが1通常疎水性芯物質10
0重量部に対して、0.1〜20重量部の割合で使用さ
れる。
は、前記したように、壁膜に所望の物性や壁膜のち密性
などを考慮して適宜選ばれるが1通常疎水性芯物質10
0重量部に対して、0.1〜20重量部の割合で使用さ
れる。
次に本発明の好適な実施態様を、壁材がスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所要量のアルカリを加え、20〜100℃の温度に保
って、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、
この部分加水分解の水溶液全0.5〜20重量%の濃度
に調整する。次いでこの中に、所要量のカルボキシビニ
ルポリマーなどの壁膜形成性物質を溶解した疎水性芯物
質を加え、所要時間高速かきまぜあるいは超音波などに
より乳化又は分散させる。
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所要量のアルカリを加え、20〜100℃の温度に保
って、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、
この部分加水分解の水溶液全0.5〜20重量%の濃度
に調整する。次いでこの中に、所要量のカルボキシビニ
ルポリマーなどの壁膜形成性物質を溶解した疎水性芯物
質を加え、所要時間高速かきまぜあるいは超音波などに
より乳化又は分散させる。
この際の芯物質の量は、重量に基づきスチレン−無水マ
レイン酸共重合体の部分加水分解物の5〜50倍程度が
適当であシ、また、該疎水性芯物質を乳化又は分散させ
るのに要する時間は、壁膜形成性物質の水性媒体及び疎
水性芯物質に対する分配率や、所望する壁膜のち密性な
どを考慮し、通常1〜30分の範囲で適宜選ばれる。
レイン酸共重合体の部分加水分解物の5〜50倍程度が
適当であシ、また、該疎水性芯物質を乳化又は分散させ
るのに要する時間は、壁膜形成性物質の水性媒体及び疎
水性芯物質に対する分配率や、所望する壁膜のち密性な
どを考慮し、通常1〜30分の範囲で適宜選ばれる。
次に、メチロール化メラミン又はメチロール化尿素の水
浴液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の部
分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、pH3〜
7.40〜90℃の条件下で、30〜180分間かきま
ぜながら反応させる。この際のpH調整に必要ならば、
酸例えばクエン酸を用いることができる。また、メチロ
ール化メラミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン
−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物100重量
部当り10〜100重量部の範囲内で選ばれる。
浴液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の部
分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、pH3〜
7.40〜90℃の条件下で、30〜180分間かきま
ぜながら反応させる。この際のpH調整に必要ならば、
酸例えばクエン酸を用いることができる。また、メチロ
ール化メラミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン
−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物100重量
部当り10〜100重量部の範囲内で選ばれる。
この反応により、芯物質の周囲にスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラミ
ン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜が
形成され、しかもこの壁膜は、後硬化されfcm脂成分
成分シ細孔が充填されているのでち密性が高く、また使
用されたこの樹脂成分の性質に基づき優れた耐水性、耐
溶剤性、耐熱性が付与される。
ン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラミ
ン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜が
形成され、しかもこの壁膜は、後硬化されfcm脂成分
成分シ細孔が充填されているのでち密性が高く、また使
用されたこの樹脂成分の性質に基づき優れた耐水性、耐
溶剤性、耐熱性が付与される。
発明の効果
本発明のマイクロカプセルの製造方法によると、壁膜の
ち密性を任意にコントロールすることができて、所望の
耐水性、耐溶剤性、耐熱性などを有する壁膜tもつマイ
クロカプセルを極めて容易に製造することができる。
ち密性を任意にコントロールすることができて、所望の
耐水性、耐溶剤性、耐熱性などを有する壁膜tもつマイ
クロカプセルを極めて容易に製造することができる。
本発明方法は1例えば揮発性の高い溶剤や薬剤などを安
全にマイクロカプセル化するのに利用でき、また、ノー
カーボン紙用のマイクロカプセルに、本発明方法によっ
て得られた高ち密性で耐溶剤性に優れたものを用いるこ
とにより、不用意な溶剤付着による汚れを防止すること
ができる。
全にマイクロカプセル化するのに利用でき、また、ノー
カーボン紙用のマイクロカプセルに、本発明方法によっ
て得られた高ち密性で耐溶剤性に優れたものを用いるこ
とにより、不用意な溶剤付着による汚れを防止すること
ができる。
実施例
次に実施例にニジ本発明をさらに詳細に説明するか、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、マイクロカプセルの耐浴剤性は次のようにして求
めた。
めた。
すなわち、ドライカプセル0.594C溶剤20 cc
を加え、超音波洗浄器(25℃)で30時間処理したの
ち、該溶剤中に抽出された芯物質fiミラ体クロマトグ
ラフィーで定量し、耐溶剤性を芯物質全量に対する俤で
示した。数値の小さいものほど耐溶剤性が優れている。
を加え、超音波洗浄器(25℃)で30時間処理したの
ち、該溶剤中に抽出された芯物質fiミラ体クロマトグ
ラフィーで定量し、耐溶剤性を芯物質全量に対する俤で
示した。数値の小さいものほど耐溶剤性が優れている。
なお、溶剤としてエタノール及びテトラヒドロフランの
2種類を用いた。
2種類を用いた。
比較例1
スフリプセット520〔商品名、モンサント社裂、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体(モル比l:1))10
(lと水散化ナトリウム0.17モルとを水中で加熱し
、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物
の5重暑チ水溶液を調製した。
レン−無水マレイン酸共重合体(モル比l:1))10
(lと水散化ナトリウム0.17モルとを水中で加熱し
、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物
の5重暑チ水溶液を調製した。
この5重量係水溶液3002に7タル酸ジメチル300
t ’i 2分間乳化分散したのち、60℃のウォー
ターバスでかきまぜながら保温している乳化分散液中に
、シラミン樹脂(Sumirog Re5in 607
Syrup 、住友化学■[312(lを添加し、2時
間反応してカプセルスラリーを得た。
t ’i 2分間乳化分散したのち、60℃のウォー
ターバスでかきまぜながら保温している乳化分散液中に
、シラミン樹脂(Sumirog Re5in 607
Syrup 、住友化学■[312(lを添加し、2時
間反応してカプセルスラリーを得た。
このカプセルをとり出し、耐溶剤性を求め、その結果を
第1表に示した。
第1表に示した。
比較例2
イソプロピルナフタレン〔呉羽化学■製、KMC−11
3] 120 ’Iにテレフタル酸クロリド13ffi
c溶解した溶液を、2重量%ポリビニルアルコール水浴
液3002中に2分間乳化処理した。次いで、この乳化
液中にかきまぜながら、水80Fに炭酸ナトリウム4t
とジエチレントリアミン8gとを溶解した水溶液を徐々
に加え、24時間反応してカプセルを得た。
3] 120 ’Iにテレフタル酸クロリド13ffi
c溶解した溶液を、2重量%ポリビニルアルコール水浴
液3002中に2分間乳化処理した。次いで、この乳化
液中にかきまぜながら、水80Fに炭酸ナトリウム4t
とジエチレントリアミン8gとを溶解した水溶液を徐々
に加え、24時間反応してカプセルを得た。
このカプセルをとシ出し、耐溶剤性を求め、その結果を
第2表に示し友。
第2表に示し友。
実施例1〜3
比較例1において、フタル酸ジメチルに、カルボキシビ
ニルポリマー〔和光紬薬■製、・・イピスワコール10
3] 4.sy、 3 y、9ft−それぞれ溶解した
ものを芯物質として用い、比較例1と同様に処理し、次
いで加熱処理してカプセルを得た。
ニルポリマー〔和光紬薬■製、・・イピスワコール10
3] 4.sy、 3 y、9ft−それぞれ溶解した
ものを芯物質として用い、比較例1と同様に処理し、次
いで加熱処理してカプセルを得た。
これらのカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を第1表
に示した。
に示した。
第 1 表
実施例4〜6
比較例2において、イソプロピルナフタレンに、さらに
カルボキシビニルポリマー(ハイビスワコール103)
1.5f、 3 f、 9 fをそれぞれ添加した
以外は、比較例2と同様に処理したのち、加熱処理し、
所望のカプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を
求め、その結果を第2表に示した。
カルボキシビニルポリマー(ハイビスワコール103)
1.5f、 3 f、 9 fをそれぞれ添加した
以外は、比較例2と同様に処理したのち、加熱処理し、
所望のカプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を
求め、その結果を第2表に示した。
第 2 表
Claims (1)
- 1、水性媒体中に疎水性芯物質を微細分散させた状態で
、壁膜形成反応を行わせ芯物質の周囲に壁膜を形成させ
るマイクロカプセルの製造方法において、水性媒体及び
疎水性芯物質の両方に溶解し、かつ後硬化可能な液状樹
脂成分を、あらかじめ前記疎水性芯物質中に含有させ壁
膜形成後これを硬化させることを特徴とする高ち密性マ
イクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61313730A JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
EP88302896A EP0339144A1 (en) | 1986-12-26 | 1988-03-31 | A method for the preparation of microcapsules |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61313730A JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63166430A true JPS63166430A (ja) | 1988-07-09 |
JP2534691B2 JP2534691B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=18044829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61313730A Expired - Lifetime JP2534691B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 高ち密性マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0339144A1 (ja) |
JP (1) | JP2534691B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02258052A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Mita Ind Co Ltd | 芯物質の保持性に優れた含水マイクロカプセルの製造方法 |
US7791625B2 (en) | 2007-11-30 | 2010-09-07 | Tdk Corporation | Thermalhead, method for manufacture of same, and printing device provided with same |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1247482B (it) * | 1991-03-20 | 1994-12-17 | O Augustin Aldo Agostini | Procedimento per microincapsulare un adesivo insolubile in acqua in involucri di materiale polimerico |
CN110583973B (zh) * | 2019-10-16 | 2022-10-28 | 广西壮族自治区农业科学院 | 一种火龙果果皮红色素微胶囊的制备方法 |
CN112655927A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-16 | 天津春发生物科技集团有限公司 | 一种制备具有流动性液体型微胶囊产品的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5721932A (en) * | 1980-05-31 | 1982-02-04 | Hoechst Ag | Pressure resisting microcapsule with internal lump changed into structure by polyamide shell and polyurethane-polyurea and these manufacture |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5022507B1 (ja) * | 1969-09-02 | 1975-07-31 | ||
JPS4926848B1 (ja) * | 1970-02-27 | 1974-07-12 | ||
DE2010116A1 (de) * | 1970-03-04 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Mikrogranulaten |
DE2010115A1 (de) * | 1970-03-04 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Mikrogranulaten |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61313730A patent/JP2534691B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-31 EP EP88302896A patent/EP0339144A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5721932A (en) * | 1980-05-31 | 1982-02-04 | Hoechst Ag | Pressure resisting microcapsule with internal lump changed into structure by polyamide shell and polyurethane-polyurea and these manufacture |
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JPH02258052A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Mita Ind Co Ltd | 芯物質の保持性に優れた含水マイクロカプセルの製造方法 |
US7791625B2 (en) | 2007-11-30 | 2010-09-07 | Tdk Corporation | Thermalhead, method for manufacture of same, and printing device provided with same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2534691B2 (ja) | 1996-09-18 |
EP0339144A1 (en) | 1989-11-02 |
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Legal Events
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