JPS58139738A - 微小カプセル - Google Patents
微小カプセルInfo
- Publication number
- JPS58139738A JPS58139738A JP2182682A JP2182682A JPS58139738A JP S58139738 A JPS58139738 A JP S58139738A JP 2182682 A JP2182682 A JP 2182682A JP 2182682 A JP2182682 A JP 2182682A JP S58139738 A JPS58139738 A JP S58139738A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melamine
- formalin
- hydrophobic materials
- temperature
- maleic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微小カプセルに関するものである。
さらに詳細には、この微小カプセルは不安定な物質（反
応性のものや液状のもの）等を安定に保有し耐熱性、耐
溶剤性、耐衝撃性に対して格段の強さを示す、画期的に
良好な微小カプセルを得るものである。
応性のものや液状のもの）等を安定に保有し耐熱性、耐
溶剤性、耐衝撃性に対して格段の強さを示す、画期的に
良好な微小カプセルを得るものである。
現在、微小カプセルの製造方法として一般に知られてい
る方法には、物理的な方法、コアセルベーション法、界
面重合法、インサイチュ法を、その代表として挙げるこ
とができる。
る方法には、物理的な方法、コアセルベーション法、界
面重合法、インサイチュ法を、その代表として挙げるこ
とができる。
物理的な方法は農薬等、ある種の用途には適しているが
カプセル膜が不完全なため、内容物の保有面からは極め
て悪いものである。
カプセル膜が不完全なため、内容物の保有面からは極め
て悪いものである。
コアセルベーション法ハ広く用いうしておりノーカーボ
ン紙用無色染料、接着剤、液晶、等の内容物を入れて使
用されているが、耐溶剤性が悪いために、溶剤に遭遇す
るような用途には不向きである。
ン紙用無色染料、接着剤、液晶、等の内容物を入れて使
用されているが、耐溶剤性が悪いために、溶剤に遭遇す
るような用途には不向きである。
界面重合法は疎水性液体と水との間の界面に於て、ポリ
アミド、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ尿素、等を
生成させるものであり、膜材によっては内容物の保有性
に優れたものが可能であるが、この方法は酸クロライド
、イソシアナート、エポキシ化合物等、反応性の高い、
又は毒性の強い物質を使用するので、工程上の反応コン
トロールが難かしく、活性水素をもったようなものを内
容物にできない、使用材料が価格的に高い、等欠点の多
いものである。
アミド、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ尿素、等を
生成させるものであり、膜材によっては内容物の保有性
に優れたものが可能であるが、この方法は酸クロライド
、イソシアナート、エポキシ化合物等、反応性の高い、
又は毒性の強い物質を使用するので、工程上の反応コン
トロールが難かしく、活性水素をもったようなものを内
容物にできない、使用材料が価格的に高い、等欠点の多
いものである。
アミノシラスト（アミン樹脂）壁物質を利用するインサ
チイチュ法も実用されており、特許も多数出願されてい
る（例えば特公昭３７−１２３８０号、特公昭３８−１
２５１８号、特公昭４７−１０７８０号、特公昭４７−
２３１６５号など）。
チイチュ法も実用されており、特許も多数出願されてい
る（例えば特公昭３７−１２３８０号、特公昭３８−１
２５１８号、特公昭４７−１０７８０号、特公昭４７−
２３１６５号など）。
この方法は、カプセル膜が十分にち密になりに＜＜、疎
水性物質の乳化、分散も満足にできにくいという欠点が
あり、この方法の改良として、特開昭５１−９０７９号
に記載されているように、変性剤としてエチレン無水マ
レイン酸共重合体、メチルビニルエーテル無水マレイン
酸共重合体１．ｌ ＩＪアクリル酸を使用する方法が提
案されている。
水性物質の乳化、分散も満足にできにくいという欠点が
あり、この方法の改良として、特開昭５１−９０７９号
に記載されているように、変性剤としてエチレン無水マ
レイン酸共重合体、メチルビニルエーテル無水マレイン
酸共重合体１．ｌ ＩＪアクリル酸を使用する方法が提
案されている。
コレＫＪｔし、本発明はメラミン−ホルマリン樹脂を壁
膜材料とする微小カプセルであるが、従来カプセル化に
は尿素−ホルマリン樹脂が用いられ、メラミン−ホルマ
リン樹脂はあまり使用されておらず、最近になって尿素
−ホルマリン樹脂の変性剤としての使用が発表されるよ
うになった。（特開昭５２−６６８７８号）。
膜材料とする微小カプセルであるが、従来カプセル化に
は尿素−ホルマリン樹脂が用いられ、メラミン−ホルマ
リン樹脂はあまり使用されておらず、最近になって尿素
−ホルマリン樹脂の変性剤としての使用が発表されるよ
うになった。（特開昭５２−６６８７８号）。
メラミン−ホルマリン樹脂によるカプセル化に関しては
、前述の特公昭３７−１２３８０号、特公昭３８−１２
５１８号、などがあるが、具体的方法があまり詳細（で
記載されておらず、一応記載に従ってカシセル化を行っ
ても良いカプセルは得られない。
、前述の特公昭３７−１２３８０号、特公昭３８−１２
５１８号、などがあるが、具体的方法があまり詳細（で
記載されておらず、一応記載に従ってカシセル化を行っ
ても良いカプセルは得られない。
その他メラミンーホルマリン樹脂によるカプセル化につ
いては、本出願人は先に特開昭５４−４９９８４号を出
願している。このものは比較的良好なカプセルが得られ
るがメラミン−ホルマリン樹脂によってカプセル膜を生
成させる過程に於て、加熱反応条件として５０℃以上、
好ましくは６０℃〜８０℃とされており、この温度範囲
で作られたカプセルは、尿素ホルマリン樹脂に比べて硬
化速度が早く、引張や圧縮強度が大きく、耐熱や変形温
度が高く吸水率が小さい等というメラミン−ホルマリン
樹脂の特長を究極まで充分に発揮させるまでには至って
いないきらいがあるように感じられる。従って、耐熱性
、耐溶剤性、耐衝撃性等の点でも不充分であり、これら
の特性を余り要求されない用途には使用できるが、それ
以上の過酷な使用条件を要求された場合には、その要望
に応える事が出来ない時がある。過酷な使用条件とは、
例えばカプセル分散液とパルプスラリーを混合し、抄紙
工程のみで得られるノーカーボン上用紙や（乾燥工程で
の耐熱性が要求される）、カプセル分散液を噴霧乾燥（
耐熱性、耐衝撃性が安水される）して得られるカプセル
粉をノ々ツクカー２ン用ワックス類と混練り（耐熱性が
要求される）したり、アルコールやトルエン等の溶剤に
分散（耐溶剤性が要求される）して印刷用のインキとし
ての使用条件等が考えられる。
いては、本出願人は先に特開昭５４−４９９８４号を出
願している。このものは比較的良好なカプセルが得られ
るがメラミン−ホルマリン樹脂によってカプセル膜を生
成させる過程に於て、加熱反応条件として５０℃以上、
好ましくは６０℃〜８０℃とされており、この温度範囲
で作られたカプセルは、尿素ホルマリン樹脂に比べて硬
化速度が早く、引張や圧縮強度が大きく、耐熱や変形温
度が高く吸水率が小さい等というメラミン−ホルマリン
樹脂の特長を究極まで充分に発揮させるまでには至って
いないきらいがあるように感じられる。従って、耐熱性
、耐溶剤性、耐衝撃性等の点でも不充分であり、これら
の特性を余り要求されない用途には使用できるが、それ
以上の過酷な使用条件を要求された場合には、その要望
に応える事が出来ない時がある。過酷な使用条件とは、
例えばカプセル分散液とパルプスラリーを混合し、抄紙
工程のみで得られるノーカーボン上用紙や（乾燥工程で
の耐熱性が要求される）、カプセル分散液を噴霧乾燥（
耐熱性、耐衝撃性が安水される）して得られるカプセル
粉をノ々ツクカー２ン用ワックス類と混練り（耐熱性が
要求される）したり、アルコールやトルエン等の溶剤に
分散（耐溶剤性が要求される）して印刷用のインキとし
ての使用条件等が考えられる。
かかる事情の中で本発明は、スチレン無水マレイン酸共
重合体存在下で、メラミン−ホルマリン樹脂膜を５０℃
〜８０°Ｃで生成させた後、８０℃より高い温度好まし
くは９０°Ｃ〜１００°Ｃにて生成膜を強化させる事に
よって、熱、溶剤、衝撃に出合っても格段に強い抵抗力
を示す画期的に良好なメラミン−ホルマリン樹脂による
微小カプセルを提供するものである。
重合体存在下で、メラミン−ホルマリン樹脂膜を５０℃
〜８０°Ｃで生成させた後、８０℃より高い温度好まし
くは９０°Ｃ〜１００°Ｃにて生成膜を強化させる事に
よって、熱、溶剤、衝撃に出合っても格段に強い抵抗力
を示す画期的に良好なメラミン−ホルマリン樹脂による
微小カプセルを提供するものである。
本発明の微小カプセルは４つのステ′ノブからなる工程
にて製造される。すなわち ■ 疎水性物質をスチレン無水マレイン酸共重合体の酸
性水溶液中に乳化する工程。
にて製造される。すなわち ■ 疎水性物質をスチレン無水マレイン酸共重合体の酸
性水溶液中に乳化する工程。
■ メラミンとホルマリンとの初期縮合物を作る工程。
■ ■の乳化液に■を加えてメラミン−ホルマリン樹脂
を５０°Ｃ以上８０°Ｃ以下で生成させながら疎水性物
質をカプセル化する工程。
を５０°Ｃ以上８０°Ｃ以下で生成させながら疎水性物
質をカプセル化する工程。
■ 生成したカプセル膜であるメラミン−ホルマリン樹
脂膜を８１’Ｃ以上の温度にて強化する工程。
脂膜を８１’Ｃ以上の温度にて強化する工程。
■の工程では、乳化液のＰＨは７以下ならば良い。
スチレン無水マレイン酸共重合体の使用量は、疎水性物
質１００重量部に対して２〜２０重量部程度が使用され
る量である。
質１００重量部に対して２〜２０重量部程度が使用され
る量である。
■の工程ではメラミンとホルマリンの比が、１：１．５
以上、好ましくは１：２〜ｌ：３５モルの範囲がよい。
以上、好ましくは１：２〜ｌ：３５モルの範囲がよい。
初期縮合物の作り方は、通常の方法ｆ容易に作る事が１
きる。それはアルカリ性（ｐＨ８〜ｌＯ程度）で５０℃
以上に加熱する事により、短時間（１５〜８０分）に得
られる。市販のメラミン樹脂初期網金物で使用可能のも
のもある。
きる。それはアルカリ性（ｐＨ８〜ｌＯ程度）で５０℃
以上に加熱する事により、短時間（１５〜８０分）に得
られる。市販のメラミン樹脂初期網金物で使用可能のも
のもある。
■の工程の…は８．５〜７．０好ましくは４０〜６５、
特に好ましくは５．５〜６．５の範囲がよくホルマリン
と反応して樹脂を生成する物質、例えば尿素、チオ尿素
、グアニジン、レゾルシン等を加える事も可能だが、メ
ラミン使用量の半分以下であることが望ましい。
特に好ましくは５．５〜６．５の範囲がよくホルマリン
と反応して樹脂を生成する物質、例えば尿素、チオ尿素
、グアニジン、レゾルシン等を加える事も可能だが、メ
ラミン使用量の半分以下であることが望ましい。
そして、この時の反応温度は５０℃〜８０°Ｃがよく反
応時間は８０分以上なら良い。
応時間は８０分以上なら良い。
■の工程が、本発明のポイントであるが、■の工程で得
られたメラミン−ホルマリン樹脂による壁膜を８０°Ｃ
より高い温度、好ましくは９０℃〜１００℃にて強化す
る工程である。即ちカプセル化に於て、８０℃以下の反
応温度ならば、いかにＰＨや反応時間をコントロールし
てみても、熱、溶剤、衝撃に対する画期的に良好なカプ
セルは得られない事を知るべきである。
られたメラミン−ホルマリン樹脂による壁膜を８０°Ｃ
より高い温度、好ましくは９０℃〜１００℃にて強化す
る工程である。即ちカプセル化に於て、８０℃以下の反
応温度ならば、いかにＰＨや反応時間をコントロールし
てみても、熱、溶剤、衝撃に対する画期的に良好なカプ
セルは得られない事を知るべきである。
又、反応温度を２段階以上とせずに、反応初期から８０
°Ｃより高い温度にてカプセル化を行うと、乳化粒子が
不安定で乳化が破壊されて乳化粒子の肥大化が起り、良
好なカプセルが得られない。
°Ｃより高い温度にてカプセル化を行うと、乳化粒子が
不安定で乳化が破壊されて乳化粒子の肥大化が起り、良
好なカプセルが得られない。
又、反応が早すぎるためか、時として液全体もしくは一
部がゲル化する事もある。
部がゲル化する事もある。
従って、本発明による反応温度の設定を初めは低く保ち
（５０℃〜８０°Ｃ）メラミン−ホルマリン樹脂膜の生
成を待ってから８０℃より高い温度でカプセル膜の強化
を図る方法こそ、熱、溶剤、衝撃にも画期的に丈夫で良
好な抵抗力を示すカプセルを得る手段である。また、反
応を５０°Ｃよりはじめ、除々に加温し、８０’Ｃより
高い温度とすることも可能であり、現実的には好ましい
方法である。
（５０℃〜８０°Ｃ）メラミン−ホルマリン樹脂膜の生
成を待ってから８０℃より高い温度でカプセル膜の強化
を図る方法こそ、熱、溶剤、衝撃にも画期的に丈夫で良
好な抵抗力を示すカプセルを得る手段である。また、反
応を５０°Ｃよりはじめ、除々に加温し、８０’Ｃより
高い温度とすることも可能であり、現実的には好ましい
方法である。
以下具体例をあげて説明する。
実施例１
疎水性物質はクリスタルノ２イオレノトラクトン（ＯＶ
Ｌ）８ｐを、ＫＭＯ−１１３（商品名、クレハ化学製オ
イル）９７ｇに加熱溶解したものを使用し、ＰＨを５．
８としたスフリプセット５２０（モンサンド社製、スチ
レン無水マレイン酸共重合体）５チ水溶液１００ｇ中に
上記疎水性物質を乳化した。
Ｌ）８ｐを、ＫＭＯ−１１３（商品名、クレハ化学製オ
イル）９７ｇに加熱溶解したものを使用し、ＰＨを５．
８としたスフリプセット５２０（モンサンド社製、スチ
レン無水マレイン酸共重合体）５チ水溶液１００ｇ中に
上記疎水性物質を乳化した。
メラミン１０！！と８７％ホルマリン２５ｇと水６５ｇ
をｐＨ９，０とし６０℃に加熱溶解したものを上記乳化
液に加え液温を６０°Ｃに保持し、３０分かきまぜを続
けた後、さらに液温を９０℃に保ち８０分かきまぜを行
い、室温まで冷却してカプセル化を終えた。
をｐＨ９，０とし６０℃に加熱溶解したものを上記乳化
液に加え液温を６０°Ｃに保持し、３０分かきまぜを続
けた後、さらに液温を９０℃に保ち８０分かきまぜを行
い、室温まで冷却してカプセル化を終えた。
比較例１
実施例１と同じ手順でカプセル化を行ったが途中カプセ
ル化の為の反応温度を終始６０°Ｃにルマリン樹脂を壁
膜とするカプセル） 実施例１と同様の内相油１００ｇをｐＨ４，０としたＥ
ＭＡ−３１（モンサンド社製、コポリエチレン−無水マ
レイン酸）の５％水溶液１００ｇに乳化した。
ル化の為の反応温度を終始６０°Ｃにルマリン樹脂を壁
膜とするカプセル） 実施例１と同様の内相油１００ｇをｐＨ４，０としたＥ
ＭＡ−３１（モンサンド社製、コポリエチレン−無水マ
レイン酸）の５％水溶液１００ｇに乳化した。
尿素１０ｇ、レゾルシン１ｇ、３７チのホルマリン２５
ｇ１水１００ｇに溶解し、上記乳化液に加え系の温度を
６０℃とし、１時間かきまぜを続けてカプセル分散液を
得た。
ｇ１水１００ｇに溶解し、上記乳化液に加え系の温度を
６０℃とし、１時間かきまぜを続けてカプセル分散液を
得た。
比較例３（コアセルベーション法によるカプセル）
実施例１と同じ内相油１００ｇを１０％ゼラチン１００
ｇ中に乳化し、さらに１．６％アラビアゴム水溶液６０
０ｇを加え系のＰＨを４５、温度を５０℃から１０°Ｃ
まで下げた後３７チホルマリン１０ｇを加えて一昼夜か
きまぜを続け、さらにＰＨを１０としてカプセル分散液
を得た。
ｇ中に乳化し、さらに１．６％アラビアゴム水溶液６０
０ｇを加え系のＰＨを４５、温度を５０℃から１０°Ｃ
まで下げた後３７チホルマリン１０ｇを加えて一昼夜か
きまぜを続け、さらにＰＨを１０としてカプセル分散液
を得た。
比較例４（界面重合法によるポリ尿素樹脂を壁膜とする
カプセル） 実施例１と同じ疎水性物質１００９の中へ２．８ｇのコ
ロネー）１（Ｌ（日本ポリウレタン社脂肪族インシアネ
ート）を加えて内相油とし、０．５％ゴーセノールＮＭ
−ａｏＯ（商品名、日本合成化学、ポリビニルアルコー
ル）水溶液中へ上記内相油を加えて乳化し、１ｇのへキ
サメチレンジアミンと１．８９の固体水酸化ナトリウム
を溶解した１００ｐの水溶液を加え、系のＰＨを９５温
度を６０℃に１時間保持してポリ尿素によるカプセル分
散液を得た。
カプセル） 実施例１と同じ疎水性物質１００９の中へ２．８ｇのコ
ロネー）１（Ｌ（日本ポリウレタン社脂肪族インシアネ
ート）を加えて内相油とし、０．５％ゴーセノールＮＭ
−ａｏＯ（商品名、日本合成化学、ポリビニルアルコー
ル）水溶液中へ上記内相油を加えて乳化し、１ｇのへキ
サメチレンジアミンと１．８９の固体水酸化ナトリウム
を溶解した１００ｐの水溶液を加え、系のＰＨを９５温
度を６０℃に１時間保持してポリ尿素によるカプセル分
散液を得た。
以上５種類のカプセル分散液をヤマト科学■製ＤＬ−２
１型噴霧乾燥機を用いて、出口温度８０℃にてそれぞれ
の粉体カプセルを得た。
１型噴霧乾燥機を用いて、出口温度８０℃にてそれぞれ
の粉体カプセルを得た。
ノξラフェニルフェノールーホルムアルデヒド樹脂を５
チ濃度に溶解したトルエン溶液を、それぞれ５種類の粉
体カプセルに滴下したところ実施例１・・・・・・真っ
白なカプセル粉体そのままフ何らの変化は起らなかった
。
チ濃度に溶解したトルエン溶液を、それぞれ５種類の粉
体カプセルに滴下したところ実施例１・・・・・・真っ
白なカプセル粉体そのままフ何らの変化は起らなかった
。
比較例１・・・・・・青色に発色した。
比較例訃・・・・・濃青色に発色した。
比較例４・・・・・・濃青色に発色した。
この事実により噴霧乾燥による耐熱性、耐衝撃性、トル
エンによる耐溶剤性がテストされたことになり、実施例
１以外は全て青く発色しカプセルが損傷を受けていた事
がわかった。
エンによる耐溶剤性がテストされたことになり、実施例
１以外は全て青く発色しカプセルが損傷を受けていた事
がわかった。
次に噴霧乾燥機にて粉体化された上記５種類のカプセル
粉をノミラフインワックス（融点７０℃）と共に混練し
紙に塗布して市販のノーカーボン下用紙にタイプライタ
−で印字したところ実施例１・・・・・・濃い青色に発
色し市販ノーカーボン上用紙と同様の印字濃度が 得られた。
粉をノミラフインワックス（融点７０℃）と共に混練し
紙に塗布して市販のノーカーボン下用紙にタイプライタ
−で印字したところ実施例１・・・・・・濃い青色に発
色し市販ノーカーボン上用紙と同様の印字濃度が 得られた。
比較例１・・・・・・はとんど発色せず判読できない位
の印字濃度しか得られなかっ た。
の印字濃度しか得られなかっ た。
比較例２・・・・・・全く発色しなかった。
比較例訃・・・・・全く発色しなかった。
比較例４・・・・・・はとんど発色しなかった。
この結果により実施例１以外はカプセルの損傷により内
容物が滲出しワックスの減感作用によって発色能力を失
ったものと判断される。
容物が滲出しワックスの減感作用によって発色能力を失
ったものと判断される。
従って、本発明による実施例１は熱にも溶斉１ｊにも、
物理的な衝撃にも格段に強い抵抗力を示す画期的に良好
な微小カシセルである。
物理的な衝撃にも格段に強い抵抗力を示す画期的に良好
な微小カシセルである。
尚、本実施例はカプセルを紙に塗布した場合を取り上げ
たが、それに限定されるものではない。
たが、それに限定されるものではない。
１
Claims (2)
- （１）スチレン無水マレイン酸共重合体の酸性水溶液中
に疎水性物質を不連続なる微小粒子となるように分散又
は乳化させた後、メラミンホルマリン初期縮合物を加え
て壁膜を形成させる際に、当該酸性水系の反応温度を２
段階以上に変化させて設定する事によって得られた疎水
性物質を芯物質として含む微小カプセル。 - （２）設定温度を１段目は８０℃以下、２段目以降を８
０℃より高い温度に保つ事を特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の微小カプセル。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2182682A JPS58139738A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 微小カプセル |
| GB08303832A GB2115372B (en) | 1982-02-13 | 1983-02-11 | Process for producing micro-capsules |
| DE19833304830 DE3304830C2 (de) | 1982-02-13 | 1983-02-11 | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2182682A JPS58139738A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 微小カプセル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58139738A true JPS58139738A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0257985B2 JPH0257985B2 (ja) | 1990-12-06 |
Family
ID=12065863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2182682A Granted JPS58139738A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 微小カプセル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58139738A (ja) |
| DE (1) | DE3304830C2 (ja) |
| GB (1) | GB2115372B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6397223A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-27 | Toppan Moore Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6153944B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2017-06-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | マイクロカプセル |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3516941A (en) * | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
| GB1507739A (en) * | 1975-11-26 | 1978-04-19 | Wiggins Teape Ltd | Capsules |
| US4100103A (en) * | 1976-12-30 | 1978-07-11 | Ncr Corporation | Capsule manufacture |
| JPS602100B2 (ja) * | 1977-09-28 | 1985-01-19 | 三菱製紙株式会社 | 微小カプセルの製造方法 |
| JPS54107881A (en) * | 1978-02-14 | 1979-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of minute capsule |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP2182682A patent/JPS58139738A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-11 DE DE19833304830 patent/DE3304830C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-11 GB GB08303832A patent/GB2115372B/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6397223A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-27 | Toppan Moore Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0257985B2 (ja) | 1990-12-06 |
| GB2115372A (en) | 1983-09-07 |
| GB8303832D0 (en) | 1983-03-16 |
| DE3304830C2 (de) | 1993-11-18 |
| GB2115372B (en) | 1985-04-17 |
| DE3304830A1 (de) | 1983-08-25 |
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