DE386889C - Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten DerivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten. Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Halogen (wie Chlor oder Brom) auf die Disulfide von Arylmethylketonen oder deren kernsubstituierten Derivaten vom Typus R-CO-CH,-S-S-CH,-CO-R (R = Aryl), entsprechend der von Z i n .c k e (Liebigs Annalen 4oo, S. i) an den Dinitrodiphenyldisulfiden studierten Reaktionen, unter Lösung der Bindung zwischen den beiden Schwefelatomen Schwefelhalogenide entstehen, wobei gleichzeitig eine :Substitution (les Wasserstoffs der Methylengruppe durch Halogen stattfindet. Die so erhaltenen halogensubstituierten Schwefelhalogenide lassen sich nun in geeigneten Lösungsmitteln mit Hilfe von Kondensationsmitteln, wie ,Aluminiumchlorid, leicht unter Chlorwasserstoffabspaltung in Thioindigofarbstoffe überführen.
- Beispiel i.
- Man suspendiert 5 Teile Di (benzoylinethyl) disulfid: C,H,COCHZS-SCH.COC,H, - erhältlich durch Umsetzen von o)-Benzeylmethylhalogeniden mit Natriumthiosulfat zti dem Naträumsalz der Benzoylmethylthioschwefelsäure und deren Oxydation in saurer Lösung - in ioo Teilen Schwefelkohlenstoff und leitet trockenes Chlor ein. Man treibt das überschüssige Chlor durch trockene Luft aus und versetzt die gelbe Lösung reit io Teilen feingepulvertem Aluminiumchlorid. Die Aluminiumchlorid- 35 doppelverbindung scheidet sich unter Entwicklung von Chlorwasserstoff als dickflüssige, schmierige Masse ab. Man kocht noch einige Zeit, gießt alsdann den überstehenden Schwefelkohlenstoff ab und zersetzt die 40 Doppelverbindung mit Eis. Der gebildete Farbstoff erweist sich nach geeigneter Reinigung als identisch mit Thioindigo.
- Beispiel e. 45 Man suspendiert 5 Teile Di (4-methyl-1-- enzoylmethyl) disulfid: (CH,-C,H4-CO-CHZ-S)2, auf analogem Wege wie das Di(benzoyl- 5o inethyl) disulfid erhalten, in ioo Teilen Schwefelkohlenstoff und versetzt mit 12 Teilen Brom. Nach eintägigem .Stehen gibt man ro Teile Aluminiumchlorid zu und verfährt im übrigen, wie sin Beispiel i ange- 55 geben. Der erhaltene Farbstoff ist 6 # 6'-Dimethylthioindigo.
- Beispiel 3.
- 5 Teile Di (3 - 4-dichlorbenzoylinethyl)di- so sulfid : (Ch - C" H3 - C O - C HZ - S) 2, erhalten auf analogem Wege wie die Disulfide in Beispiel i und 2, übergießt man mit 5 Teilen Tetrachlorkohlenstoff, chloriert und entfernt unter Abschluß der Luftfeuchtigkeit das überschüssige Chlor und den Tetrachlorkohlenstoff. Den Rückstand nimmt man in roo Teilen Schwefelkohlenstoff auf und verfährt im übrigen, wie in Beispiel z angegeben. Der Farbstoff ist Tetrachlorthioindigo, welcher als alkalischer Küpe rote Töne von hervorragender Echtheit liefert.
- Di (benzoylmethyl) disulfid (vgl. Beispiel r ) schmilzt bei 75 bis 76°C; es ist reichlich löslich in kaltem Aceton, Benzol, sehr leicht löslich in der Hitze, schwer löslich in Alkohol. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe und fällt bei Zusatz von Wasser wieder aus. In Alkalien löst es sich mit orangegelber Farbe unter Zersetzung; die wieder angesäuerte Lösung gibt Schwefelwasserstoff ab.
- Di (q.-methylbenzoylmethyl) disulfid (vgl. Beispie12) schmilzt bei 85,5 bis 86,5° C. Es zeigt die gleichen Löslichkeits- und sonstigen Eigenschaften des Di(benzoylmethyl)disulfids.
- Di(3#4-dichlorbenzoylmethyl)disulfid bildet aus Alkohol umkristallisiert farblose Blättchen vom Schmelzpunkt 89 bis go'= C. Es ist schwerer löslich als !die torgenannten Disulfide, in der Hitze jedoch noch sehr leicht in Aceton, Benzol, Essigester. Gegenüber konzentrierter Schwefelsäure, Alkalien verhält es sich wie das unsubstituierte Disulfid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten, darin bestehend, daß man o)-Disulfide von Arylinethylketonen halogeniert und diese Halogenprodukte in geeigneten Lösungsmitteln mit Kondensationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA37119D DE386889C (de) | 1922-02-10 | 1922-02-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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DEA37119D DE386889C (de) | 1922-02-10 | 1922-02-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE386889C true DE386889C (de) | 1923-12-17 |
Family
ID=6930039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEA37119D Expired DE386889C (de) | 1922-02-10 | 1922-02-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioindigo und seinen kernsubstituierten Derivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE386889C (de) |
-
1922
- 1922-02-10 DE DEA37119D patent/DE386889C/de not_active Expired
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