DE3832940A1 - Elektrophotographische druckplatte - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrophotographische Druckplatte, die als Hauptbestandteile eine organische photoleitende Substanz und ein alkali-lösliches oder -dispergierbares Bindemittel enthält.

Handelsübliche Offset-Druckplatten umfassen vorsensibilisierte Platten (nachstehend als PS-Platten [presensitized plates] bezeichnet), die sich eines positiv arbeitenden empfindlichen Mittels, das hauptsächlich aus einer Diazoverbindung und einem Phenolharz besteht, oder eines negativ arbeitenden empfindlichen Mittels, das vorwiegend aus einem Acrylmonomeren oder -präpolymeren besteht, bedient. Da alle diese Druckplatten eine geringe Empfindlichkeit aufweisen, wird die Plattenherstellung durchgeführt, indem man die Vorstufe durch einen in engem Kontakt stehenden photographischen Silbersalzfilm, auf dem vorher ein Originalbild erzeugt worden ist, belichtet. Andererseits wurde im Zuge der Entwicklung der Bildverarbeitung durch Computer, der Speicherung umfangreicher Datenmengen und der Datentelekommunikationstechnik ein elektronisches Kompilationssystem zur Anwendungsreife gebracht, bei dem die Verarbeitung unter Einschluß von Dateneingabe, Korrrektur, Satz, Zuordnung und Seitenzahl mittels eines Computers erfolgen und die Daten sofort von einem Plotter-Terminal an einer entfernten Stelle mittels eines raschen Übertragungsnetzes oder eines Satellitenübertragungsnetzes ausgegeben werden können. Auf dem Gebiet des Zeitungsdruckes, bei dem es auf die Schnelligkeit ankommt, besteht ein besonders starkes Bedürfnis nach elektronischen Kompilationssystemen. Auch dann, wenn ein Original in Form eines Films aufbewahrt und bei Bedarf von dem Film eine Druckplatte hergestellt wird, eröffnet die Entwicklung von Aufzeichnungsmaterialien mit besonders großem Speichervolumen, z. B. von Photodisketten, die Speicherung der Originale in Form von digitalen Daten auf diesen Aufzeichnungsmaterialien.

Jedoch gibt es derzeit kaum in der Praxis einsetzbare, direkt arbeitende Druckplatten, die direkt von der Ausgabe des terminalen Plotters die Herstellung einer Druckplatte erlauben. Gegenwärtig wird die Ausgabe eines elektronischen Kompilationssystems zunächst in ein Bild auf einem photographischen Silbersalzfilm umgewandelt, das dann in Kontakt mit einer PS- Platte gebracht wird, um durch Belichtung eine Druckplatte herzustellen. Dies ist auf Schwierigkeiten bei der Entwicklung einer direkt arbeitenden Druckplatte zurückzuführen, die eine ausreichend hohe Empfindlichkeit aufweist, um innerhalb einer praxisgerechten Zeitspanne unter Zuhilfenahme der im Ausgabeplotter verwendeten Lichtquelle, z. B. einem He-Ne-Laser, einem Halbleiterlaser u. dgl., eine Druckplatte zu erzeugen.

Elektrophotographische Photorezeptoren kommen als mögliche Photorezeptoren mit einer derartig hohen Lichtempfindlichkeit, die die Bereitstellung von direkten Druckplatten ermöglicht, in Frage. Bekannte Druckplatten, die sich der Elektrophotographie bedienen, weisen Materialien für Offset-Druckplatten auf, die ein Zinkoxid-Harz-Dispersionssystem enthalten, wie in JP-B 47-47 610, 48-40 002, 48-18 325, 51-15 766 und 51-25 761 beschrieben (unter "JP-B" sind geprüfte, veröffentlichte japanische Patentanmeldungen zu verstehen). Eine derartige Druckplatte wird zur Erzeugung eines Tonerbilds einer elektrophotographischen Bearbeitung unterzogen und anschließend mit einer Öl-Desensibilisierungslösung (z. B. einer sauren wäßrigen Lösung mit einem Gehalt an einem Eisen(III)-cyanid oder einem Eisen(II)-cyanid) unterworfen, um zur Herstellung einer Druckplatte den Nichtbildbereich ölunempfindlich zu machen. Die auf diese Weise erhaltene Druckplatte ermöglicht eine Auflagenhöhe von etwa 5000 bis 10 000 Drucken und hält keine weiteren Druckvorgänge aus. Ferner weist ein Photorezeptor mit einer für die Öldesensibilisierung geeigneten Zusammensetzung verschlechterte elektrostatische Eigenschaften und eine verschlechterte Bildqualität auf. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß in der Öldesensibilisierungslösung eine schädliche Cyanverbindung verwendet wird.

JP-B-37-17 162, 38-7758, 46-39 405 und 52-2437 beschreiben ein Druckplattenmaterial mit einem System aus einer organischen photoleitenden Substanz und einem Harz, wobei eine photoleitende isolierende Schicht, die ein Oxazol oder eine Oxazolverbindung in dispergierter Form in einem Styrol-Maleinsäureanhydrid- Copolymer enthält, auf einer gekörnten Aluminiumplatte unter Bildung eines elektrophotographischen Photorezeptors bereitgestellt wird. Der elektrophotographische Rezeptor wird unter Bildung eines Tonerbilds verarbeitet und sodann mit einem alkalischen organischen Lösungsmittel behandelt, um unter Bildung einer Druckplatte den Nichtbildbereich herauszulösen.

Gemäß einem früheren Vorschlag der Erfinder der vorliegenden Anmeldung wird ein elektrophotographisches, lichtempfindliches Druckplattenmaterial vorgeschlagen, das eine Hydrazonverbindung und Barbitursäure oder Thiobarbitursäure enthält; vgl. JP-A-1 47 656 (entsprechend US-PS 45 00 622; "JP-A" bedeutet eine ungeprüfte japanische Patentanmeldung). Ferner beschreiben JP-A-59-1 47 335, 59-1 52 456, 59-1 68 462 und 58-1 45 495 mit Farbstoffen sensibilisierte elektrophotographische Druckplatten. Jedoch gelang es bei allen diesen Vorschlägen nicht, eine ausreichende Empfindlichkeit gegenüber einem Oszillationswellenbereich eines He-Ne-Lasers oder eines Halbleiterlasers, die billig sind und zur Verringerung der Größe der Vorrichtung beitragen, zu erreichen.

Es sind auch nicht-einheitliche elektrophotographische Druckplatten bekannt, bei denen organische Pigmentteilchen in einem Bindemittel als Elektronenerzeugungsmittel dispergiert sind.

Beispielsweise beschreiben JP-A-55-1 61 250, 56-1 46 145 und 60-17 751 Druckplatten, bei denen ein Phthalocyaninpigment, ein Azopigment oder ein kondensiertes polycyclisches Chinonpigment u. dgl. in einem Bindemittel als Mittel zur Erzeugung von elektronischen Ladungen dispergiert sind. Diese nicht- einheitlichen elektrophotographischen Druckplatten weisen im Vergleich zu den einheitlichen Druckplatten im allgemeinen eine höhere Empfindlichkeit auf, jedoch besitzen nur ganz wenige von ihnen eine ausreichend hohe Empfindlichkeit zur Aufzeichnung mit einem He-Ne-Laser. In einigen Fällen besteht der Nachteil einer unzureichenden Ätzung mit einer alkalischen Ätzlösung im Nichtbildbereich nach der Erzeugung des Tonerbilds, insbesondere wenn eine gekörnte und anodisch oxidierte Aluminiumplatte verwendet wird. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die im Bindemittel dispergierten Pigmentteilchen leicht an der Oberfläche der Aluminiumplatte haften und nach dem Ätzvorgang dort verbleiben. Das auf dem hydrophilen Nichtbildbereich, der dem Ätzvorgang ausgesetzt wird und eine tintenabstoßende Beschaffenheit haben soll, verbleibende organische Pigment verursacht beim Drucken verständlicherweise eine Hintergrundfärbung. Diese Hintergrundfärbung entsteht insbesondere dann, wenn ein Druckvorgang unter Verwendung einer Tinte von geringer Klebrigkeit, bei hohen Temperaturen oder unter Einsatz einer verringerten Menge an befeuchtendem Wasser durchgeführt wird.

Da ferner die Herstellung von pigmentdispergierten, nichteinheitlichen Druckplatten die Stufe der Pigmentdispersion umfaßt, weisen die gebildeten Photorezeptoren starke Streuungseigenschaften auf, was die zuverlässige Herstellung von elektrophotographischen Druckplatten mit gleichen Eigenschaften aus den nachstehend aufgeführten Gründen erschwert. Die elektrophotographischen Eigenschaften des Photorezeptors unterliegen Schwankungen aufgrund der ungleichmäßigen Beschaffenheit der Teilchengröße und der Teilchengrößenverteilung des Pigments. Die Viskosität einer Pigmentdispersion unterliegt innerhalb kurzer Zeit nach der Herstellung starken Veränderungen, was zu erheblichen Schwankungen der Überzugsdicke führt. Daher ist die Stabilität des Überzugs so gering, daß Schwierigkeiten bei der Kontrolle der Dicke der lichtempfindlichen Schicht auftreten und die elektrophotographischen Eigenschaften, wie die Ladungseigenschaften, nicht konstant sind.

Wie vorstehend erörtert, sind nicht-einheitliche, elektrophotographische Druckplatten auf der Basis einer Pigmentdispersion zwar hochempfindlich, führen aber leicht zu Hintergrundfärbung, zeigen eine geringe Stabilität und bereiten Schwierigkeiten in bezug auf die Gleichmäßigkeit der Herstellung, so daß spezielle Vorrichtungen für ihre Herstellung erforderlich sind. Demzufolge besteht ein starkes Bedürfnis nach der Entwicklung von einheitlichen elektrophotographischen Druckplatten von hoher Sensibilität, bei denen kein Pigment verwendet wird.

Wird ein elektrophotographischer Photorezeptor als Druckplatte verwendet, so wird üblicherweise ein alkalilösliches Harzbindemittel eingesetzt, um zu gewährleisten, daß der Nichtbildbereich zur Freisetzung des hydrophilen Bereichs weggeätzt werden kann. Die alkalilöslichen Harze sind im Vergleich zu Polycarbonatharzen, die in großem Umfang als Bindemittel für elektrophotographische Druckplatten verwendet werden, im Bezug auf die Verträglichkeit mit organischen photoleitenden Verbindungen unterlegen. Daher sollte die Menge der organischen photoleitenden Verbindung, die einer elektrophotographischen, lichtempfindlichen Schicht einzuverleiben ist, begrenzt werden. Die organische photoleitende Verbindung würde bei Einverleibung in einer eine bestimmte Grenze übersteigenden Menge aus der lichtempfindlichen Schicht ausgefällt werden, was zu einer Verschlechterung der elektrophotographischen Eigenschaften führen würde. Andererseits führt die Verringerung der Menge der organischen photoleitenden Verbindung in der lichtempfindlichen Schicht zu einer Verminderung der Elektrophotoempfindlichkeit. Daher ist es schwierig, die Elektrophotoempfindlichkeit von einheitlichen elektrophotographischen Druckplatten, die mit sensibilisierenden Farbstoffen sensibilisiert sind, zu erhöhen.

Aufgabe der Erfindung ist es, elektrophotographische Druckplatten mit hoher Empfindlichkeit gegenüber dem oszillierenden Wellenlängenbereich eines He-Ne-Lasers bereitzustellen. Diese Druckplatten sollen in den Nichtbildbereichen frei von Hintergrundfärbungen sein. Außerdem sollen die elektrophotographischen Druckplatten von ausreichend stabiler Qualität sein und sich mit hoher Gleichmäßigkeit herstellen lassen. Schließlich sollen die Druckplatten von ausreichender Haltbarkeit sein und ihre günstigen elektrostatischen Eigenschaften über lange Zeit hinweg behalten.

Gegenstand der Erfindung ist eine elektrophotographische Druckplatte, die einen leitfähigen Träger umfaßt, auf dem eine photoleitende isolierende Schicht mit folgenden Bestandteilen vorgesehen ist:

• (1) mindestens eine organische photoleitende Verbindung,
• (2) mindestens einen Sensibilisator für die organische photoleitende Verbindung der Formel (I) worin But eine tert.-Butylgruppe bedeutet; R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₃, R₄, R₅ und R₆, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeuten; und Z⊖ ein Anion bedeutet; und
• (3) ein Bindemittelharz, das in einem alkalischen Lösungsmittel löslich oder dispergierbar ist.

Die erfindungsgemäß verwendeten Thiopyryliumsalze der Formel (I) sind in JP-A-57-46 980 (entsprechend US-PS 43 89 474) beschrieben und lassen sich gemäß dem dort angegebenen Verfahren herstellen. JP-A-57-46 980 führt aus, daß diese Verbindung ein Sensibilisierungsmittel für die Elektrophotographie darstellt und dadurch charakterisiert ist, daß sie keine Nebenabsorption im blauen Bereich aufweist und gegenüber einer zeitabhängigen Vergilbung beständig ist. Jedoch geht aus dieser Druckschrift nicht die Verwendung derartiger Verbindungen in elektrophotographischen Druckplatten hervor. Vielmehr wird dort ausgeführt, daß das Bindemittel vorzugsweise keine polare Gruppe, z. B. eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, enthält, wenn diese Verbindungen zur Sensibilisierung eines anorganischen Photoleiters verwendet werden sollen.

Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß bei Verwendung dieser Verbindungen als Sensibilisierungsmittel für organische photoleitende Verbindungen in elektrophotographischen Druckplatten mit einem Gehalt an einem alkalilöslichen Bindemittel mit einer Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, wobei auch ein geringer Gehalt an einer organischen photoleitenden Verbindung vorgesehen ist, ein hohes Sensibilisierungsvermögen gewährleistet ist und eine ausreichende elektrophotographische Empfindlichkeit ermöglicht wird, so daß Schreibvorgänge mit einem He-Ne-Laser möglich sind.

In der Formel I umfaßt der durch R₁ oder R₂ wiedergegebene Alkylrest Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isopropyl, Isobutyl, Isoamyl, sec.-Butyl, Neopentyl, tert.- Butyl und tert.-Pentyl. Substituenten für den Alkylrest sind Cyanoreste, Halogenatome (z. B. Fluor-, Chlor- und Bromatome), Hydroxylreste, Carboxylreste, Alkoxyreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Arylreste mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aryloxyreste mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und Acyloxyreste mit Alkylcarbonylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Arylcarbonylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen als Acylrest.

Beispiele für Arylreste sind substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, α-Naphthyl- und β-Naphthylreste.

Zu den Substituenten für die durch R₁ oder R₂ wiedergegebenen Arylreste gehören geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carboxylreste, Halogenatome (z. B. Fluor-, Chlor- und Bromatome), mono- oder di- (gleich oder verschieden)-alkyl-C_1-5-substituierte oder unsubstituierte Aminoreste, Nitroreste und Cyanoreste.

Bevorzugte Beispiele für R₁ und R₂ sind Methyl, Ethyl, Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, Ethoxymethyl, 2-Ethoxyethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)- ethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)- ethyl, Acetoxymethyl, Benzoyloxymethyl, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, Phenyl, p-Tolyl, m-Tolyl, p-Ethylphenyl, p-Methoxyphenyl, p-Ethoxyphenyl, p-[2-(Methoxycarbonyl)-ethyl]-phenyl, p-[2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl]-phenyl, p-(Methoxycarbonylmethyl)- phenyl und p-(Ethoxycarbonylmethyl)-phenyl.

Spezielle Beispiele für R₃, R₄, R₅ und R₆ sind Wasserstoffatome, Methyl-, Ethyl-, Methoxy- und Ethoxyreste sowie Fluor- und Chloratome.

Das durch Z⊖ in den vorstehenden Formeln wiedergegebene Anion umfaßt bekannte einatomige Ionen und Atomgruppen mit einer negativen Ladung. Unter dem Gesichtspunkt der Herstellung werden Anionen von Säuren der Formel HZ bevorzugt, die einen pKa-Wert von 5 oder weniger und insbesondere von 2 oder weniger aufweisen. Spezielle Beispiele für derartige Anionen sind einatomige Ionen, wie Halogenanionen (z. B. Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid), und aus Atomgruppen bestehende Ionen, wie organische Anionen (z. B. Trifluoracetat, Trichloracetat und p-Toluolsulfonat) und anorganische Anionen (z. B. Perchlorat, Perjodat, Tetrachloraluminat, Trichlorferrat(II), Tetrafluorborat, Hexafluorphosphat, Sulfat, Hydrogensulfat und Nitrat). Aus Zweckmäßigkeitsgründen soll bei zweiwertigen Ionen Z⊖ die Hälfte des Anions bedeuten. Unter den vorerwähnten Anionen werden Chlorid, Perchlorat, Tetrafluorborat, p-Toluolsulfonat und Trifluoracetat bevorzugt.

Die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in elektrophotographischen Materialien ist beispielsweise aus US-PS 43 89 474 bzw. J. Appl. Phys., Bd. 49, S. 5543, bekannt.

Spezielle Beispiele für Thiopyryliumverbindungen der Formel (I) sind nachstehend aufgeführt.

Bei dem Bindemittelharz (oder einfach Bindemittel), das erfindungsgemäß verwendet werden kann, handelt es sich um eine hochpolymere Verbindung, die in einem alkalischen Lösungsmittel löslich oder dispergierbar ist. Der Ausdruck "in einem alkalischen Lösungsmittel dispergierbar" bedeutet, daß in einer Schicht des Bindemittelharzes, die auf einem leitenden Träger gebildet ist, beim Eintauchen in ein alkalisches Lösungsmittel mit oder ohne Einwirkung von äußeren Kräften, wie Bürsten, das Bindemittelharz im alkalischen Lösungsmittel nicht vollständig gelöst wird, jedoch eine Quellung erfährt. Durch die Quellung gelangt das alkalische Lösungsmittel in die Harzschicht unter Schwächung der kohäsiven Kraft der Schicht, wodurch das Bindemittelharz selbst zerstört oder die Harzschicht vom Träger abgetrennt wird. Somit wird das Bindemittelharz im alkalischen Lösungsmittel dispergiert und die Schicht löst sich vom leitenden Träger.

Als alkalische Lösung wird eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt an einer alkalischen Verbindung, ein organisches Lösungsmittel mit einem Gehalt an einer alkalischen Verbindung oder ein Gemisch aus einer wäßrigen Lösung und einem organischen Lösungsmittel mit einem Gehalt an einer alkalischen Verbindung verwendet. Unter alkalische Verbindungen fallen organische oder anorganische Verbindungen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumsilikat, Natriummetasilikat, Natriumphosphat, Ammoniak und Aminoalkohole (z. B. Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin). Hinsichtlich des organischen Lösungsmittels gibt es keine speziellen Beschränkungen.

Bevorzugte alkalische Lösungsmittel sind wäßrige alkalische Lösungen, alkoholische Lösungsmittel mit einem Gehalt an einer alkalischen Verbindung und Gemische aus einer wäßrigen alkalischen Lösung und einem alkoholischen Lösungsmittel.

Darunter werden Copolymere mit einem Gehalt an einer Monomerkomponente mit einer Säureanhydridgruppe oder einer Carboxylgruppe und phenolische Harze bevorzugt, da sie eine photoleitende isolierende Schicht von hoher Ladungsretentionsfähigkeit bei Verwendung in elektrophotographischen Druckplatten ermöglichen.

Die Copolymeren mit einem Gehalt an einer Monomerkomponente mit einer Säureanhydridgruppe umfassen vorzugsweise Copolymere aus Styrol und Maleinsäureanhydrid. Halbester von diesen Copolymeren können ebenfalls verwendet werden. Die Copolymeren mit einem Gehalt an einer Monomerkomponente mit einer Carboxylgruppe umfaßt vorzugsweise binäre oder höhere Copolymere mit einem Gehalt an Acrylsäure oder Methacrylsäure und einem Alkyl-, Aryl- oder Aralkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure. Ferner werden Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymerisate und Terpolymerisate mit einem Gehalt an Vinylacetat, einem Vinylester einer Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und Crotonsäure bevorzugt. Von den phenolischen Harzen werden Novolakharze besonders bevorzugt, die durch Kondensation von Phenol oder o-, m- oder p-Cresol und Formaldehyd oder Acetaldehyd unter sauren Bedingungen erhalten worden sind.

Die organische photoleitende Substanz, die in der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Druckplatte verwendet werden kann, läßt sich unter folgenden herkömmlichen Substanzen auswählen:

• (1) Triazolderivate, z. B. gemäß US-PS 31 12 197.
• (2) Oxadiazolderivate, z. B. gemäß US-PS 31 89 447.
• (3) Imidazolderivate, z. B. gemäß JP-B 37-16 096.
• (4) Polyarylalkanderivate, z. B. gemäß US-PS 36 15 402, 38 20 989 und 35 42 544, JP-B-45-555 und 51-10 983 und JP-A-51-93 224, 55-17 105, 56-4148, 55-1 08 667, 55-1 56 953 und 56 36 656.
• (5) Pyrazolin- und Pyrazolonderivate, z. B. gemäß US-PS 31 80 729 und 42 78 746, JP-A-55-88 064, 55-88 065, 49-1 05 537, 55-51 086, 56-80 051, 56-88 141, 57-45 545, 54-1 12 637 und 55-74 546.
•  (6) Phenylendiaminderivate, z. B. gemäß US-PS 36 15 404, JP-B-51-10 105, JP-A-54-83 435, 54-1 10 836 und 54-1 19 925 und JP-B-46-3712 und 47-28 336.
•  (7) Arylaminderivate, z. B. gemäß US-PS 35 67 450, JP-B-49-35 702, DE-AS 11 10 518, US-PS 31 80 703, 32 40 597, 36 58 520, 42 32 103, 41 75 961 und 40 12 376, JP-A-55-1 44 250 und 56-1 19 132, JP-B-39-27 577 und JP-A-56-22 437.
•  (8) Aminosubstituierte Chalconderivate, z. B. gemäß US-PS 35 26 501.
•  (9) N,N-Bicarbazylderivate, z. B. gemäß US-PS 35 42 546.
• (10) Oxazolderivate, z. B. gemäß US-PS 32 57 203.
• (11) Styrylanthracenderivate, z. B. gemäß JP-A-56-46 234.
• (12) Fluorenonderivate, z. B. gemäß JP-A-54-1 10 837.
• (13) Hydrazonderivate, z. B. gemäß US-PS 37 17 462, JP-A-54-59 143 (gemäß US-PS 41 50 987), 55-52 063, 55-52 064, 55-46 760, 55-85 495, 57-11 350, 57-1 48 749 und 57-64 244.
• (14) Benzidinderivate, z. B. gemäß JP-B-39-11 546, JP-A-55-79 450 (entsprechend US-PS 42 65 990) und US-PS 40 47 949.

Der leitfähige Träger, der erfindungsgemäß verwendet werden kann, umfaßt solche mit einer hydrophilen Oberfläche, wie Kunststoffolien mit einer leitfähigen Oberfläche, Papier, das gegenüber Lösungsmitteln undurchlässig und elektrisch leitend gemacht worden ist, Aluminiumfolien, Zinkfolien, Bimetallfolien (z. B. Kupfer-Aluminium-Folien, Kupfer-rostfreier Stahl-Folien und Chrom-Kupfer-Folien) und Trimetallfolien (z. B. Chrom-Kupfer- Aluminium-Folien, Chrom-Zink-Eisen-Folien und Chrom-Kupfer- rostfreier Stahl-Folien). Die Dicke des Trägers beträgt vorzugsweise 0,1 bis 3 mm und insbesondere 0,1 bis 1 mm.

Vorzugsweise wird ein Träger mit einer Aluminiumoberfläche einer Oberflächenbehandlung unterworfen, um die Oberfläche hydrophil zu gestalten, beispielsweise durch Ausbilden einer körnigen Oberfläche, Eintauchen in eine wäßrige Lösung von Natriumsilikat, Kaliumfluorzirkonat, einem Phosphorsalz u. dgl. oder anodische Oxidation. Eine Aluminiumfolie, die einer Körnungsbehandlung unterzogen und anschließend in eine wäßrige Natriumsilikatlösung eingetaucht worden ist (gemäß US-PS 27 14 066), sowie eine Aluminiumfolie, die anodisch oxidiert und anschließend in eine wäßrige Alkalimetallsilikatlösung eingetaucht worden ist (gemäß JP-B-47-5125), können vorteilhafterweise verwendet werden.

Die vorerwähnte anodische Oxidation kann ausgeführt werden, indem man elektrischen Strom in einer elektrolytischen Lösung mit einem Gehalt an einer oder mehreren wäßrigen oder nichtwäßrigen Lösungen einer anorganischen Säure (z. B. Phosphorsäure, Crotonsäure, Schwefelsäure und Borsäure), einer organischen Säure (z. B. Oxalsäure und Sulfaminsäure) oder einem Salz davon unter Verwendung einer Aluminiumfolie (Aluminiumblech) als Anode leitet.

Die elektrolytische Abscheidung eines Silikats gemäß US-PS 36 58 662 und die Behandlung mit Polyvinylsulfonsäure gemäß DE-PS 16 21 478 stellen ebenfalls wirksame Oberflächenbehandlungsverfahren dar.

Diese Oberflächenbehandlungen dienen nicht nur dazu, die Oberfläche des Trägers hydrophil auszugestalten, sondern verhindern auch nachteilige Reaktionen mit der darauf ausgebildeten elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht oder verbessern die Haftung an der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht.

Um die Haftung zwischen dem leitfähigen Träger und der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht oder die elektrostatischen Eigenschaften des lichtempfindlichen Trägers zu verbessern, kann eine alkalilösliche Zwischenschicht mit einem Gehalt an Casein, Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, einem Phenolharz, einem Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polyacrylsäure u. dgl., zwischen dem leitfähigen Träger und der lichtempfindlichen Schicht vorgesehen sein.

Um die elektrostatischen Eigenschaften der lichtempfindlichen Schicht, die Entwickelbarkeit mit einem Toner oder die Bildqualität zu verbessern, kann auf der lichtempfindlichen Schicht eine Überzugsschicht vorgesehen werden, die beim Ätzen zusammen mit der lichtempfindlichen Schicht entfernt werden kann. Bei der Überzugsschicht kann es sich um eine mechanisch mattierte Schicht oder eine Harzschicht mit einem Gehalt an einem Mattierungsmittel handeln. Beispiele für Mattierungsmittel sind Siliciumdioxid, Zinkoxid, Titanoxid, Zirkoniumoxid, Glasperlen, Aluminiumoxid, Stärke, Polymerteilchen (z. B. Teilchen von Polymethylmethacrylat, Polystyrol oder Phenolharzen) sowie die Mattierungsmittel gemäß US-PS 27 10 245 und 29 92 101. Diese Mattierungsmittel können entweder allein oder in Kombination aus zwei oder mehr dieser Mittel eingesetzt werden. Das Harz, dem das Mattierungsmittel einverleibt wird, kann in geeigneter Weise je nach der Ätzlösung, mit der es verwendet werden soll, ausgewählt werden. Spezielle Beispiele für derartige Harze sind Gummi arabicum, Leim (insbesondere Hartgelatineleim), Gelatine, Casein, Celluloseverbindungen (z. B. Viskose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose), Stärkeprodukte (z. B. lösliche Stärke und modifizierte Stärke), Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Polyacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylmethylether, Epoxyharze, phenolische Harze (insbesondere Novolak-Phenol-Harze), Polyamid, Polyvinylbutyral u. dgl. Diese Harze können entweder allein oder in Kombination aus zwei oder mehr dieser Harze eingesetzt werden.

Neben dem vorerwähnten sensibilisierenden Farbstoff, der organischen photoleitenden Verbindung und dem Bindemittelharz kann die photoleitende isolierende Schicht der Erfindung ferner gegebenenfalls andere Komponenten enthalten, z. B. Weichmacher und oberflächenaktive Mittel, um die Beschichtungseigenschaften zu verbessern.

In der erfindungsgemäßen photoleitenden Schicht kann das Verhältnis der organischen photoleitenden Verbindung zum Bindemittelharz innerhalb eines solchen Bereiches gewählt werden, das die photoleitende Verbindung ihre gute Verträglichkeit mit dem Bindemittelharz beibehält, ohne daß es zur Ausfällung kommt. Da ein zu geringer Anteil der organischen photoleitenden Verbindung nur eine äußerst geringe Empfindlichkeit bewirkt, wird die organische photoleitende Verbindung im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 3 Gewichtsteilen und insbesondere von 0,1 bis 1,5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil des Bindemittelharzes verwendet.

Der sensibilisierende Farbstoff der Erfindung wird in einer Menge von 0,0001 bis 30 Gewichtsteilen und vorzugsweise von 0,01 bis 15 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der organischen photoleitenden Verbindung eingesetzt.

Die erfindungsgemäße elektrophotographische Druckplatte kann hergestellt werden, indem man eine photoleitende isolierende Zusammensetzung auf den vorerwähnten leitfähigen Träger aufbringt und durch anschließende Trocknung eine Schicht bildet, die im allgemeinen eine Dicke von 1 bis 10 µm und vorzugsweise von 2 bis 7 µm aufweist. Die Beschichtungsmasse wird vorzugsweise durch gleichmäßiges Vermischen des vorerwähnten sensibilisierenden Farbstoffs, der organischen photoleitenden Verbindung und des Bindemittelharzes in einem organischen Lösungsmittel hergestellt. Beispiele für organische Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Dichlorethan und Chloroform), Alkohole, (z. B. Methanol und Ethanol), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon), Glykolether (z. B. Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, 2-Methoxyethylessigsäure und Dioxan) und Ester (z. B. Butylacetat und Ethylacetat).

Die Beschichtung des leitfähigen Trägers kann auf herkömmliche Weise durchgeführt werden, beispielsweise durch Rotationsbeschichtung, Klingenbeschichtung, Messerbeschichtung, Umkehrwalzenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Stabbeschichtung und Sprühbeschichtung.

Bei der Plattenherstellung unter Verwendung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Druckplatte wird die Platte im wesentlichen gleichmäßig im Dunklen unter Anwendung von herkömmlichen elektrophotographischen Techniken aufgeladen und sodann zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bilds einer Scanning-Belichtung mit einem Laserstrahl unterworfen. Eine andere Möglichkeit besteht darin, ein latentes Bild durch Belichtung mit reflektiertem Licht oder durch Kontaktdruck durch einen transparenten positiven Film unter Verwendung einer Xenonlampe, einer Halogenlampe, einer Wolframlampe oder einer fluoreszierenden Lampe als Lichtquelle zu erzeugen. Es ist möglich, einen He-Ne-Laser und eine von einem He-Ne-Laser abweichende Laserlichtquelle zu verwenden, sofern die elektrophotographische Durckplatte gegenüber der spektralen Wellenlänge empfindlich ist. Die auf diese Weise belichtete Platte wird sodann mit einem Toner unter Bildung eines Tonerbilds belichtet. Die photoleitende isolierende Schicht auf dem Nichtbildbereich, auf dem der Toner nicht haftet, wird entfernt, um die hydrophile Oberfläche des Trägers freizulegen.

Die Erzeugung des Tonerbilds kann gemäß verschiedenen bekannten elektrophotographischen Techniken durchgeführt werden, z. B. durch Kaskadenentwicklung, Magnetbürstenentwicklung, Pulverwolkenentwicklung, Flüssigentwicklung u. dgl. Nach der Entwicklung kann das Tonerbild durch bekannte Verfahren, beispielsweise durch Wärmefixierung und Druckfixierung, fixiert werden.

Da das auf diese Weise gebildete Tonerbild als ein Resist dient, während die lichtempfindliche Schicht auf dem Nichtbildbereich, wo der Toner nicht haftet, durch eine Ätzlösung entfernt wird, enthält der Toner vorzugsweise eine Harzkomponente, die gegenüber der Ätzlösung beständig ist. Hinsichtlich dieser Harzkomponenten gibt es keine speziellen Beschränkungen, sofern sie gegenüber der Ätzlösung, die zur Entfernung der lichtempfindlichen Schicht fähig ist, beständig ist. Beispiele hierfür sind Acrylharze mit einem Gehalt an Methacrylsäure oder Methacrylsäureester, Vinylacetatharze, Copolymerisate von Vinylacetat und Ethylen oder Vinylchlorid, Vinylchloridharze, Vinylidenchloridharze, Vinylacetalharze (z. B. Polyethylenbutyral), Polystyrol, Copolymerisate von Styrol, Butadien und/ oder einem Methacrylsäureester, Polyolefine (z. B. Polyethylen und Polypropylen), chlorierte Polyolefine, Polyesterharze (z. B. Polyethylenterephthalat, Polyethylenisophthalat und Polycarbonat von Bisphenol A), Polyamidharze (z. B. Polycapramid, Polyhexamethylenadipamid und Polyhexamethylensebacamid), phenolische Harze, Xylolharze, Alkyldharze, vinylmodifizierte Alkydharze, Gelatine, Celluloseesterderivate (z. B. Carboxymethylcellulose), natürliche und synthetische Wachse u. dgl.

Unter Berücksichtigung der Beziehung zwischen einem Toner und der Oberfläche des leitfähigen Trägers, der gegenüber öligen Druckfarben abstoßend ist, ist das erstgenannte Produkt von lipophiler Beschaffenheit, während das letztgenannte Produkt in vielen Fällen hydrophil ist. Das Ausmaß der lipophilen und der hydrophilen Eigenschaften stehen miteinander in Beziehung. Mit anderen Worten, der Ausdruck "abstoßende Wirkung gegen ölige Druckfarben" der Oberfläche des Trägers bedeutet, daß eine ölige Druckfarbe nicht auf der Oberfläche des Trägers in unmittelbarer Nähe des Tonerbilds haftet oder dort festgehalten wird. Der Ausdruck "hydrophile Beschaffenheit" der Oberfläche des Trägers bedeutet, daß die Trägeroberfläche in unmittelbarer Nähe des Tonerbildes nicht zu stark wasserabweisend sein soll, so daß Wasser festgehalten wird. Ferner bedeutet der Ausdruck "lipophile Beschaffenheit" des Toners, daß der Toner gegenüber öligen Druckfarben nicht zu stark abweisend sein soll, so daß diese festgehalten werden. Daher kann die Oberfläche des leitfähigen Trägers gleichzeitig abstoßend gegenüber öligen Druckfarben und wasserabweisend (d. h. hydrophob) sein.

Lösungsmittel mit der Fähigkeit zur Entfernung der photoleitenden isolierenden Schicht können als flüssige Ätzmittel zur Beseitigung der photoleitenden isolierenden Schicht von den Nichtbildbereichen nach Erzeugung des Tonerbilds eingesetzt werden. Alkalische Lösungsmittel oder Kombinationen davon mit oberflächenaktiven Mitteln, schaumverhindernden Mitteln, organischen Lösungsmitteln oder anderen geeigneten Additiven können als flüssige Ätzmittel verwendet werden. Für die Ätzung wird ein alkalisches Lösungsmittel gemäß den vorstehend gegebenen Erläuterungen verwendet.

Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich sämtliche Teilangaben auf das Gewicht.

Beispiel 1

25 Gew.-Teile einer Hydrazonverbindung der Formel

75 Teile Benzylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymerisat (Methacrylsäuregehalt: 30 Mol-%) und 1,18 Teile der Thiopyryliumverbindung (3) werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 510 Teilen Methylenchlorid und 150 Teilen Methylcellosolveacetat gelöst. Die Lösung wird auf eine 0,25 mm dicke gekörnte Aluminiumfolie aufgebracht und zur Herstellung einer elektrophotographischen Druckplatte mit einer photoleitenden isolierenden Schicht von 5,2 µm Dicke getrocknet.

Die erhaltene Druckplatte wird elektrostatisch durch Coronaentladung unter Verwendung eines elektrostatischen Testgeräts für Kopierpapier ("SP-428"), Kawaguchi Denki Co., Ltd.) auf +7,5 kV aufgeladen und mit monochromatischem Licht von 633 nm belichtet. Das Oberflächenpotential unmittelbar nach der Aufladung (V₀) sowie als Parameter für die Empfindlichkeit der Belichtung, die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential vor der Belichtung auf ½ und ¹/₅ durch lichtbedingten Abfall zu senken (E₅₀ bzw. E₈₀) werden gemessen. Die Ergebnisse sind nachstehend angegeben:

V₀: +456 V
E₅₀: 84 erg/cm²
E₈₀: 210 erg/cm².

Anschließend wird die Probe an einem dunklen Ort auf ein Oberflächenpotential von +450 V aufgeladen und sodann mit Licht aus einem He-Ne-Laser von 633 nm belichtet. Die belichtete Druckplatte wird mit einem flüssigen Entwickler, der durch Dispergieren von 5 g Polymethylmethacrylat-Teilchen (Teilchengröße 0,3 µm) in 1 Liter Isoper H (Produkt der Firma Esso Standard Co., Ltd.) und durch Zugabe von 0,01 g Sojaöl- Lecithin zur Dispersion als Mittel zur Ladungskontrolle hergestellt worden ist, entwickelt, wodurch man klare positive Tonerbilder erhält. Die Tonerbilder werden durch eine Erwärmung von 30 Sekunden auf 100°C fixiert.

Die erhaltene Druckplatte wird in eine Ätzlösung, die 70 g Natriummetasilikat-hydrat, gelöst in 140 ml Glycerin, 550 ml Äthylenglykol und 150 ml Äthanol, enthält, etwa 1 Minute geätzt und unter leichtem Bürsten mit laufendem Wasser gewaschen. Dabei wird die photoleitende isolierende Schicht auf den Nichtbildbereichen, wo der Toner nicht haftet, vollständig entfernt.

Die erhaltene Druckplatte wird an einer Offset-Druckmaschine ("Hamada Star 600 CD") befestigt, und ein Druckvorgang wird auf herkömmliche Weise durchgeführt. Man erhält in einer Auflage von 50 000 Drucken sehr klare Bilder, die frei von Färbungen in den Nichtbildbereichen sind.

Beispiele 2 bis 6

Elektrophotographische Druckplatten werden gemäß Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle I aufgeführten verschiedenen sensibilisierenden Farbstoffe hergestellt.

Die einzelnen Proben werden gemäß Beispiel 1 bezüglich ihrer elektrophotographischen Eigenschaften bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Die Dicke der trockenen photoleitenden Schichten ist ebenfalls in Tabelle I angegeben.

Tabelle I

Beispiel 7

Eine elektrophotographische Druckplatte wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß an Stelle des Benzylmethacrylat- Methacrylsäure-Copolymerisats ein Methylmethacrylat- Methacrylsäure-Copolymerisat (Methacrylsäuregehalt: 30 Mol-%) verwendet wird. Die Dicke der photoleitenden isolierenden Schicht beträgt 4,9 µm.

Die gemäß Beispiel 1 gemessenen elektrophotographischen Eigenschaften der Platte sind nachstehend angegeben:

V₀: +520 V
E₅₀: 85 erg/cm²
E₈₀: 206 erg/cm².

Nach Belichtung mit einem He-Ne-Laser gemäß Beispiel 1 wird die Druckplatte einer Magnetbürstenbehandlung unter Verwendung eines Toners für das Gerät Xerox 3500 (Produkt der Fuji Xerox Co., Ltd.) unterzogen. Die Tonerbilder werden durch eine Erwärmung von 30 Sekunden auf 80°C fixiert. Anschließend wird die photoleitende isolierende Schicht auf den Nichtbildbereichen mit der in Beispiel 1 verwendeten Ätzlösung entfernt. Mit der erhaltenen Druckplatte lassen sich auf herkömmliche Weise Drucke in einer Auflage von 50 000 Stück herstellen, wobei klare Bilder erhalten werden, die frei von Hintergrundfärbungen sind.

Beispiel 8

Eine elektrophotographische Druckplatte wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß an Stelle von 75 g Benzylmethacrylat- Methacrylsäure-Copolymerisat 125 g Vinylacetat- Crotonsäure-Vinylneododecanat-Copolymerisat (RESIN 28-2930, Produkt der Firma Kanebo NSC Co., Ltd.) verwendet werden. Die Dicke der photoleitenden isolierenden Schicht beträgt 5,0 µm.

Die gemäß Beispiel 1 gemessenen elektrophotographischen Eigenschaften der Platte sind nachstehend aufgeführt:

V₀: +480 V
E₅₀: 90 erg/cm²
E₈₀: 220 erg/cm².

Die erhaltene Druckplatte wird gemäß Beispiel 1 aufgeladen, belichtet, entwickelt und fixiert und sodann in einen Entwickler mit einem pH-Wert von etwa 13,3 für PS-Platten ("DP-4", Produkt der Fuji Photo Film Co., Ltd.), der mit Wasser auf ein Verdünnungsverhältnis von 1 : 8 (bezogen auf das Volumen) verdünnt worden ist, 30 Sekunden getaucht, um die photoleitende isolierende Schicht auf den Nichtbildbereichen zu entfernen. Die erhaltene Druckplatte ergibt klare Drucke, die frei von Hintergrundfärbungen sind.

Beispiel 9

Eine elektrophotographische Druckplatte wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß 75 g Benzylmethacrylat- Methacrylsäure-Copolymerisat durch 125 g Vinylacetat-Crotonsäure- Copolymerisat ("RESYN 28-1310", Produkt der Firma Kanebo NS Co., Ltd.) verwendet werden. Die Dicke der photoleitenden isolierenden Schicht beträgt 5,3 µm.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmten elektrophotographischen Eigenschaften sind nachstehend aufgeführt:

V₀: +500 V
E₅₀: 90 erg/cm²
E₈₀: 210 erg/cm².

Die erhaltene Druckplatte wird elektrophotographisch gemäß Beispiel 8 bearbeitet. Beim Drucken ergeben sich klare Drucke, die frei von Hintergrundfärbungen sind.

Beispiel 10

Eine elektrophotographische Druckplatte wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß an Stelle von 25 g Benzylmethacrylat- Methacrylsäure-Copolymerisat, 35 g Styrol- Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat (Maleinsäureanhydridgehalt: 33 Mol-%) verwendet werden. Die Dicke der photoleitenden isolierenden Schicht beträgt 4,9 µm.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmten elektrophotographischen Eigenschaften sind nachstehend angegeben:

V₀: +420 V
E₅₀: 80 erg/cm²
E₈₀: 200 erg/cm².

Beispiel 11

15 Teile der Benzidinverbindung der Formel

85 Teile Benzylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymerisat (Methacrylsäuregehalt: 30 Mol-%) und 1,18 Teile der Thiopyryliumverbindung (3) werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 510 Teilen Methylenchlorid und 150 Teilen Methylcellosolveacetat gelöst. Die Lösung wird schichtförmig auf eine 0,25 mm dicke gekörnte Aluminiumfolie aufgebracht und zur Herstellung einer elektrophotographischen Druckplatte mit einer photoleitenden isolierenden Schicht mit einer Dicke von 5,3 µm getrocknet.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmten elektrophotographischen Eigenschaften der Platte sind nachstehend aufgeführt:

V₀: +500 V
E₅₀: 100 erg/cm²
E₈₀: 300 erg/cm².

Beispiel 12

40 Teile der Oxadiazolverbindung der Formel

60 Teile Benzylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymerisat (Methacrylsäuregehalt: 30 Mol-%) und 1,18 Teile der Thiopyryliumverbindung (3) werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 510 Teilen Methylenchlorid und 150 Teilen Methylcellosolveacetat gelöst. Die Lösung wird auf eine 0,25 mm dicke gekörnte Aluminiumfolie aufgebracht und zur Herstellung einer elektrophotographischen Druckplatte mit einer photoleitenden isolierenden Schicht von 5,1 µm Dicke getrocknet.

Es ergeben sich folgende elektrophotographische Eigenschaften:

V₀: +550 V
E₅₀: 110 erg/cm²
E₈₀: 400 erg/cm².

Claims (13)

1. Elektrophotographische Druckplatte, die einen leitfähigen Schichtträger mit einer darauf vorgesehenen photoleitenden, isolierenden Schicht aufweist, wobei diese Schicht folgende Bestandteile enthält:

• (1) mindestens eine organische photoleitende Verbindung,
• (2) mindestens einen Sensibilisator für die organische photoleitende Verbindung der Formel (I) worin But eine tert.-Butylgruppe bedeutet; R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₃, R₄, R₅ und R₆, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeuten; und Z⊖ ein Anion bedeutet; und
• (3) ein Bindemittelharz, das in einem alkalischen Lösungsmittel löslich oder dispergierbar ist.

2. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische photoleitende Verbindung in einer Menge von 0,05 bis 3 Gew.-Teilen pro Gewichtsteil des Bindemittelharzes vorliegt.

3. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Sensibilisator in einer Menge von 0,0001 bis 30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.- Teile der organischen photoleitenden Verbindung vorliegt.

4. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der photoleitenden isolierenden Schicht 1 bis 10 µm beträgt.

5. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Substituenten des durch R₁ und R₂ in der Formel (I) wiedergegebenen Alkylrestes um einen Substituenten aus folgender Gruppe handelt: Cyanoreste, Halogenatome, Hydroxylreste, Carboxylreste, Alkoxyreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Arylreste mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aryloxyreste mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und Acyloxyreste mit einem Alkylcarbonylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und Acyloxyreste mit einem Alkylcarbonylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einem substituierten oder unsubstituierten Arylcarbonylrest mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen als Acylrest.

6. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem durch R₁ und R₂ in der Formel (I) wiedergegebenen Arylrest um einen Rest aus folgender Gruppe handelt: geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylreste mit einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carboxylreste, Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Mono- oder Dialkyl (C_1∼5)-Aminoreste, Nitroreste oder Cyanoreste.

7. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z⊖ in der Formel (I) ein Anion einer durch HZ wiedergegebenen Säure mit einem pKa-Wert von nicht mehr als 5 bedeutet.

8. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei Z⊖ in der Formel (I) um ein Anion aus folgender Gruppe handelt: Halogenanionen, Trifluoracetat-, Trichloracetat-, p-Toluolsulfonat-, Perchlorat-, Perjodat-, Tetrachloraluminat-, Trichlorferrat- (II)-, Tetrafluorborat-, Hexafluorphosphat-, Sulfat-, Hydrogensulfat- und Nitrationen.

9. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Lösungsmittel mindestens eine alkalische Verbindung aus folgender Gruppe enthält: Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumsilikat, Natriummetasilikat, Natriumphosphat, Ammoniak und Amminoalkohole.

10. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem alkalischen Lösungsmittel um eine alkalische wäßrige Lösung mit einem pH-Wert von mindestens 7 handelt.

11. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Bindemittelharz um ein Copolymer von Monomeren aus folgender Gruppe handelt: Acrylester, Methacrylester, Styrol, Vinylacetat, Monomere mit einer Carboxylgruppe oder einer Säureanhydridgruppe, Methacrylamid, Vinylpyrrolidon und Monomere mit einer Phenolhydroxyl-, Sulfo-, Sulfonamido- oder Sulfonimidogruppe.

12. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Bindemittelharz um ein Harz aus folgender Gruppe handelt: Styrol-Maleinsäureanhydrid- Copolymere, Styrol-Maleinsäureanhydrid-monoalkylester- Copolymere, Methacrylsäure-Methacrylsäureester- Copolymere, Acrylsäure-Methacrylsäureester-Copolymere, Styrol-Acrylsäure-Methacrylsäureester-Copolymere, Acrylsäure- Methacrylsäureester-Copolymere, Styrol-Acrylsäure- Methacrylsäure-Copolymere, Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymere, Vinylacetat-Crotonsäure-Methacrylsäureester-Copolymere, Phenolharze, partiell verseifte Vinylacetatharze, Xylolharze und Vinylacetalharze.

13. Elektrophotographische Druckplatte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende isolierende Schicht mindestens eine organische photoleitende Verbindung aus folgender Gruppe enthält: Triazolderivate, Oxadiazolderivate, Imidazolderivate, Polyarylalkanderivate, Pyrazolinderivate, Phenylendiaminderivate, Arylaminoderivate, aminosubstituierte Chalconderivate, N,N-Bicarbazylderivate, Oxazolderivate, Styrylanthracenderivate, Fluorenonderivate, Hydrazonderivate und Benzidinderivate.