DE373849C - Verfahren zur Herstellung eines geruchlosen Naphthensaeureesters - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines geruchlosen Naphthensaeureesters

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DE373849C
DE373849C DEE27527D DEE0027527D DE373849C DE 373849 C DE373849 C DE 373849C DE E27527 D DEE27527 D DE E27527D DE E0027527 D DEE0027527 D DE E0027527D DE 373849 C DE373849 C DE 373849C
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naphthenic acid
odorless
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acid ester
benzyl
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FRANZ ZERNIK DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/06—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a five-membered ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines geruchlosen Naphthensäureesters. Die bekannten Ester der Naphthensäure besitzen durchgehends einen starken, namentlich in Verdünnung sehr durchdringenden Geruch, der ihre praktische Verwendung ausschließt. Es wurde nun gefunden, daß der bisher unbekannte Naphihensäurebenzylester absolut geruchlos ist. Es war das um so weniger zu erwarten, als einerseits die Naphthensäure einen außerordentlich widrigen, starken und lange anhaftenden Geruch besitzt, anderseits auch die bekannten Benzylester in ihrer übergroßen Mehrzahl einen starken aromatischen Geruch aufweisen.
  • Der Naphthensäurebenzylester wird nach der für die Herstellung von Benzylestern üblichen Weise gewonnen. Er stellt ein farb-und geruchloses Öl dar, welches bei i5 mm Druck zwischen 16o bis 240' destilliert. Er besitzt, was ebenfalls festgestellt wurde, wertvolle antiparasitäre Eigenschaften und soll therapeutisch verwendet werden.
  • B e i s p i e 1 e : r. Ein Mol. Naphthensäure wird mit einem Mol. Benzylalkohol bei Gegenwart von 5 Prozent konz. Schwefelsäure einige Stunden lang gekocht. Das Reaktionsprodukt wird zuerst mit Wasser, dann mit verdünnter Sodalösung mehrmals gewaschen und endlich im luftver- dünnten Raum destilliert.
  • 2. Ein Mol. naphthensaures Natrium wird mit der molekularen Menge Benzylchlorid mehrere Stunden auf etwa z50° erhitzt. Durch Einleiten von Wasserdampf wird sodann etwaiges überschüssiges Benzylchlorid abgetrieben und der Rohester endlich im luftverdünnten Raum destilliert.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Herstellung eines geruchlosen Naphthensäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthensäure nach der für die Herstellung von Benzylestern üblichen Weise in ihren Benzyle'ster überführt.
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