DE373736C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1-Oxynaphthalin-2-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1-Oxynaphthalin-2-carbonsaeureInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten der i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure. Durch Patent 356772 ist u. a. ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Trioxytrinaphthylmethanreihe geschützt, dadurch gekennzeichnet, daß man auf z-Oxynaphthalin-2-carbonsäure in Gegenwart von säurebindenden Mitteln Tetrahalogenmethan einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß bei dieser Reaktion außer dem Farbstoff des Hauptpatents noch andere Körper entstehen, welche als die bis jetzt unbekannte 4.,q.'-Dioxydinaphthylketon-3,3'-dicarbonsäure der Konstitution und als die ebenfalls bis heute unbekannte Z-Oxynaphthahn-2,q.-dicarbonsäure der Konstitution anzusehen sind. Diese Säuren, deren Mengen im Verhältnis zum daneben entstehenden Farbstoff durch Ändern der in den Beispielen des Patents 356772 angegebenen stöchiometrischen und Verdünnungsverhältnisse verschoben werden, können aus den Mutterlaugen, welche bei der Gewinnung des Farbstoffes nach den Angaben der Beispiele 2 und 3 des Hauptpatents erhalten werden, durch Aussäuern gewonnen werden. Aus dem ausfallenden Gemisch kann dann die Dioxydinaphthylketondicarbonsäure als schwer lösliches Dinatriumsalz abgeschieden werden, während man die Oxynaphthalindicarbonsäure zweckmäßig auf. Grund der Leichtlöslichkeit ihres Bariumsalzes gewinnt.
- Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen. "-$eis piele.
- a) Die 'Mütterlauge ' des nach Angaben des Beispiel 2 des Hauptpatents abgeschiedenen Farbstoffes wird congosauer gestellt, der entstandene Niederschlag filtriert und hierauf in verdünnter Sodalösurg gelöst. Aus dieser Lösung fällt Kochsalz das Dinatriumsalz des neuen Ketons kristallinisch aus. Zur vollständigen Reinigung löst man dieses Natriumsalz aus heißem Wasser um.
- Die 4,4'-Dioxydinaphthylketon-3,3'-dicarbc@nsäure stellt ein in Wasser und organischen Lösungsmitteln, schwerlösliches Pulver dar, das sich in Sodalösung farblos, in Natronlauge mit gelber Farbe löst. Sie ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen.
- b) Die Mutterlauge; aus welcher man durch Kochsa.lzzusatz die Dioxydinaphthylketondicarbonsäure abgeschieden hat, wird abermals ausgesäuert. Der Rückstand wird dann mit Barytwasser ausgekocht. Aus der filtrierten Flüssigkeit fällen Säuren die z-Oxynaphthalin-2,4-dica,rbonsäure in Form weißer Flocken aus.
- Die r-Oxynaphthalin-2,4-dicarbonsäure stellt ein in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer lösliches weißes Pulver dar. Ihr Zersetzungspunkt liegt unscharf bei 286°. Ihre Alkalisalze sind in Wasser sehr leicht löslich und lassen sich, im Gegensatz zu den Alkalisalzen der z-Oxynaphthalin-2-carbonsäure, aus ihren wäßrigen Lösungen kaum aussalzen.
- Will man die Bildung des Farbstoffes zugunsten der Nebenprodukte möglichst herabdrücken, so empfiehlt es sich, die Tetrahalogenkohlenstoffmenge etwas zu vergrößern, als säurebindendes Mittel Ätzkali anzuwenden und stark verdünnt (z. B. auf 37,6 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure zooo Teile Wasser) zu arbeiten. Auf diese Weise kann die Farbstoffbildung auf einige wenige Prozente verringert werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUcH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten der z-Oxynaphthalin-2-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem nach dem Verfahren des Patents 3567A durch Einwirkung von Tetrahalogenmethan auf i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure in Gegenwart von säurebindenden Mitteln erhältlichen Reaktionsgemisch die 4,4'-Dioxydinaphthylketon-3,3'-dicarbonsäure und die r-Oxynaphthalin-2,4-dicarbonsäure auf Grund der verschiedenen Löslichkeit ihrer Alkali- und Erdalkalisalze in Wasser abscheidet.
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| DE373736C true DE373736C (de) | 1923-04-16 |
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