DE3701462A1 - Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterialsInfo
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Description
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien.
Es wurde gefunden, dass man das Löseverhalten der Farbbildner
verbessern kann, wenn der Farbbildner in amorpher Form verwendet
wird. Durch diesen Zustand des Farbbildners wird der Lösungsvorgang
unter Energie- und Zeitersparnis erleichtert. Man erhält somit ein
druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das sich durch eine gute
Farbbildungsfähigkeit und Farbstärke auszeichnet.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher ein Verfahren zur
Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, welches
in seinem Farbreaktantensystem einen Farbbildner und einen Farbentwickler
für den Farbbildner enthält. Das Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, dass man den Farbbildner in einem amorphen Zustand
verwendet.
Die im erfindungsgemässen Verfahren in Betracht kommenden Farbbildner
sind farblose oder schwach gefärbte chromogene Stoffe, die,
sofern sie mit den Farbentwickler in Kontakt kommen, farbig werden
oder die Farbe ändern. Es können Farbbildner oder deren Mischungen
verwendet werden, welche z. B. den Klassen der Azomethine, Fluorane,
Benzofluorane, Phthalide, Azaphthalide, Spiropyrane, Spirodipyrane,
Leukoauramine, Chinazoline, Triarylmethanleukofarbstoffe, Carbazolylmethane,
Chromenoindole, Rhodaminlaktame, Chromenpyrazole,
Phenoxazine, Phenothiazine sowie der Chromeno-oder Chromanofarbbildner
angehören. Als Beispiele solcher geeigneter Farbbildner
seien genannt:
Triarylmethanverbindungen, wie z. B. Kristallviolettlacton,
3,3-(Bisaminophenyl)-phthalide,
3,3-(Bis-substituierte-indolyl)-phthalide,
3-(Aminophenyl)-3-indolylphtalide, 3-(Aminophenyl)-3-indolylazaphthalide,
6-Dialkylamino-2-n-octylamino-fluorane,
6-Dialkylamino-2-arylamino-fluorane, z. B.
6-Diethylamino-2-2′-chlorphenylamino)-fluoran,
6-Dibutylamino-2-(2′-chlorphenylamino)-fluoran;
6-Dialkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane, z. B.
2-Anilino-3-methyl-6-diethylaminofluoran oder
2-(2′,4′-Dimethylanilino)-3-methyl-6-diethylaminofluoran,
6-Dialkylamino-2- oder 3-niederalkyl-fluorane,
6-Dialkylamino-2-dibenzylamino-fluorane,
6-Pyrrolidino-2-dibenzylaminofluoran,
6-N-Cyclohexyl-N-niederalkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane,
6-Pyrrolidino-2-arylamino-fluorane,
6-Dialkylamino-3-methyl-2-di-aralkylamino-fluorane,
Bis-(aminophenyl)-furyl- oder phenyl- oder carbazolyl-methane, wie z. B. Bis-(alkyl-N-arylaminophenyl)-N-alkylcarbazol-3-yl-methane,
3′-Phenyl-7-dialkylamino-2,2′-spirodibenzopyrane,
Bisdialkylamino-benzhydrol-alkyl- oder aryl-sulfinate,
Mono- oder Bis-2-aminophenyl-aryloxy-chinazoline oder
Benzoyl-dialkylamino-phenothiazine oder -phenoxazine.
Triarylmethanverbindungen, wie z. B. Kristallviolettlacton,
3,3-(Bisaminophenyl)-phthalide,
3,3-(Bis-substituierte-indolyl)-phthalide,
3-(Aminophenyl)-3-indolylphtalide, 3-(Aminophenyl)-3-indolylazaphthalide,
6-Dialkylamino-2-n-octylamino-fluorane,
6-Dialkylamino-2-arylamino-fluorane, z. B.
6-Diethylamino-2-2′-chlorphenylamino)-fluoran,
6-Dibutylamino-2-(2′-chlorphenylamino)-fluoran;
6-Dialkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane, z. B.
2-Anilino-3-methyl-6-diethylaminofluoran oder
2-(2′,4′-Dimethylanilino)-3-methyl-6-diethylaminofluoran,
6-Dialkylamino-2- oder 3-niederalkyl-fluorane,
6-Dialkylamino-2-dibenzylamino-fluorane,
6-Pyrrolidino-2-dibenzylaminofluoran,
6-N-Cyclohexyl-N-niederalkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane,
6-Pyrrolidino-2-arylamino-fluorane,
6-Dialkylamino-3-methyl-2-di-aralkylamino-fluorane,
Bis-(aminophenyl)-furyl- oder phenyl- oder carbazolyl-methane, wie z. B. Bis-(alkyl-N-arylaminophenyl)-N-alkylcarbazol-3-yl-methane,
3′-Phenyl-7-dialkylamino-2,2′-spirodibenzopyrane,
Bisdialkylamino-benzhydrol-alkyl- oder aryl-sulfinate,
Mono- oder Bis-2-aminophenyl-aryloxy-chinazoline oder
Benzoyl-dialkylamino-phenothiazine oder -phenoxazine.
Der amorphe Zustand der verwendeten Farbbildner wird dadurch
erreicht, dass mann mindestens eine chromogene Verbindung der
obengenannten Art, welche in kristalliner Form vorliegt, bis zur
Schmelze erhitzt und dann die erstarrte Masse erkalten lässt und
pulverisiert. In Pulverform weisen die Farbbildner eine geringe
Staubentwicklung und ein vorteilhaftes Schüttgewicht auf. Bevorzugte
Farbbildner weisen im amorphen Zustand einen Erweichungspunkt von
30 bis 130°C auf, d. h. einen um 40 bis 100°C tieferen Wert wie der
jeweilig ursprüngliche Schmelzpunkt. Der amorphe Zustand kann auch
erreicht werden, indem man die chromogene Verbindung zusammen mit
anderen organischen Stoffen, wie z. B. höhere Kohlenwasserstoffe,
wie Kerosen oder Polyethylenglykole schmilzt, wobei eine homogene
Masse erzielt wird.
Ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial besteht in der Regel
aus mindestens einem Paar von Basisblättern (bzw. Folien), wobei das
oberste Blatt an seiner Unterseite mit einer Zusammensetzung
beschichtet wird, die hauptsächlich aus durch Druck zerbrechlichen
Mikrokapseln besteht, die jeweils ein öliges Kernmaterial einschliessen,
das den Farbbildner darin gelöst enthält. Das zweite
Blatt wird mit einer anderen Zusammensetzung überzogen, die hauptsächlich
aus einem Elektronenakzeptor oder Farbenentwickler besteht.
Die Farbbildner-Lösung liefert an den Punkten, an denen sie mit dem
Entwickler in Kontakt kommt, eine gefärbte Markierung. Um zu verhindern,
dass die Farbbildner, die in dem druckempfindlichen
Aufzeichnungsmaterial enthalten sind, frühzeitig aktiv werden,
werden sie in der Regel von dem Entwickler getrennt. Dies kann
zweckmäßig erzielt werden, indem man die Farbbildner in schaum-,
schwamm- oder bienenwabenartige Strukturen einarbeitet. Vorzugsweise
sind die Farbbildner-Lösungen in Mikrokapseln eingeschlossen, die
sich in der Regel durch Druck zerbrechen lassen.
Die amorphen Farbbildner werden in der Regel in Form von Lösungen in
organischen Lösungsmitteln eingekapselt. Unter Verwendung eines
amorphen Farbbildners bilden sich diese Lösungen überraschend
schnell, wodurch sich die amorphen Farbbildner durch eine erhöhte
Lösegeschwindigkeit auszeichnen. Gemäss der Erfindung wird deshalb
ein verkürzter Lösungsvorgang und damit ein verringerter Energieaufwand
erzielt. Dies ist ein wesentlicher technischer Fortschritt.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind vorzugsweise nichtflüchtige
Lösungsmittel, z. B. polyhalogeniertes Paraffin oder Diphenyl,
wie Chlorparaffin, Monochlordiphenyl oder Trichlordiphenyl, ferner
Tricresylphosphat, Di-n-butylphthalat; aromatische Ether, wie
Benzylphenylether; Kohlenwasserstofföle, wie Paraffin oder Kerosin,
alkylierte Derivate, (z. B. mit Isopropyl oder Isobutyl) von Diphenyl,
Diphenylalkane, Naphthalin oder Triphenyl, Dibenzyltoluol,
Dodecylbenzol, Terphenyl, partiell hydriertes Terphenyl, benzylierte
Xylole oder weitere chlorierte oder hydrierte, kondensierte,
aromatische Kohlenwasserstoffe. Oft werden Mischungen verschiedener
Lösungsmittel eingesetzt, um eine optimale Löslichkeit für die
Farbbildung, eine rasche und intensive Färbung und eine für die
Mikroverkapselung günstige Viskosität zu erreichen.
Die Kapselwände können durch Koazervationskräfte gleichmässig um die
Tröpfchen der Farbbildnerlösung herum gebildet werden, wobei das
Einkapselungsmaterial, z. B. aus Gelatine und Gummiarabikum bestehen
kann, wie dies z. B. in der US-Patentschrift 28 00 457 beschrieben
ist. Die Kapseln können vorzugsweise auch aus einem Aminoplast oder
aus modifizierten Aminoplasten durch Polykondensation gebildet
werden, wie es in den britischen Patentschriften 9 89 264, 11 56 725,
13 01 052 und 13 55 127 beschrieben ist. Ebenfalls geeignet sind
Mikrokapseln, welche durch Grenzflächenpolymerisation gebildet
werden, wie z. B. Kapseln aus Polyester, Polycarbonat, Polysulfonamid,
Polysulfonat, besonders aber auch Polyamid oder Polyurethan.
Die Farbbildner-Mikrokapseln können auch nach der in situ-Polymerisations-
Technik hergestellt werden.
Die Kapseln werden vorzugsweise mittels eines geeigneten Binders auf
dem Träger befestigt. Da Papier das bevorzugte Trägermaterial ist,
handelt es sich bei diesem Binder hauptsächlich um Papierbeschichtungsmittel,
wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Hydroxymethylcellulose,
Casein, Methylcellulose, Dextrin, Stärke, Stärkederivate
oder Polymerlatices. Letztere sind beispielsweise Butadien-
Styrolcopolymerisate oder Acrylhomo- oder -copolymere.
Als Papier werden nicht nur normale Papiere aus Cellulosefasern,
sondern auch Papiere, in denen die Cellulosefasern (teilweise oder
vollständig) durch Fasern aus synthetischen Polymerisaten ersetzt
sind, verwendet.
Als Akzeptoren oder Farbentwickler können anorganische Akzeptoren in
Betracht kommen. Diese sind in der Regel Aktivton-Substanzen, wie
z. B. Attapulgus-Ton, Säureton, Bentonit, Montmorillonit, aktivierter
Ton, wie z. B. säureaktiviertes Bentonit oder Montmorillonit,
Zeolith, Halloysit, Siliciumdioxyd, Aluminiumoxid, Aluminiumsulfat,
Aluminiumphosphat, Zinkchlorid, Zinknitrat, aktiviertes Kaolin oder
irgendein beliebiger Ton. Weitere Entwickler sind sauer reagierende,
organische Verbindungen, wie z. B. gegebenenfalls ringsubstituierte
Phenole, Salicylsäure oder Salicylsäureester und deren Metallsalze,
ferner ein sauer reagierendes, polymeres Material, wie z. B. ein
phenolisches Polymerisat, ein Alkylphenolacetylenharz, ein Maleinsäure-
Kolophonium-Harz, oder ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes
Polymerisat von Maleinsäureanhydrid mit Styrol, Ethylen
oder Vinylmethylether, oder Carboxypolymethylen. Es können auch
Mischungen der genannten polymeren Verbindungen eingesetzt werden.
Besonders bevorzugte Entwickler sind Säuretone, Zinksalicylate oder
die Kondensationsprodukte von p-substituierten Phenolen mit Formaldehyd.
Die letzteren können auch Zink enthalten.
Die Entwickler können zusätzlich auch mit anderen, an sich unreaktiven
oder wenig reaktiven Pigmenten oder weiteren Hilfsstoffen
wie Kieselgel oder UV-Adsorbern, wie z. B. 2-(2-Hydroxyphenyl-)-
benzotriazolen gemischt eingesetzt werden. Beispiele für solche
Pigmente sind: Talk, Magnesiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid, Kreide,
Aluminate, Tone wie Kaolin, sowie organische Pigmente, z. B. Harnstoff-
Formaldehyd Kondensate (BET-Oberfläche 2-75 m2/g) oder
Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte.
In den folgenden Herstellungsbeispielen beziehen sich die angegebenen
Prozentsätze, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das
Gewicht, und Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1: 150 g kristallines 3,3-Bis-(4′-dimethylaminophenyl)-
6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlakton) mit einem Schmelzpunkt
von 175-178°C hergestellt, gemäss GB-B-13 47 467, werden auf
200°C erwärmt. Es entsteht eine klare Schmelze. Man lässt erkalten
und pulverisiert die erstarrte Masse. Man erhält 150 g amorphes
Produkt mit einem Erweichungspunkt von 98-106°C. Dieses Produkt
weist gegenüber der Ausgangsware ein bedeutend günstigeres Löseverhalten
und Schüttgewicht, sowie eine geringe Staubentwicklung auf.
Beispiel 2: 1 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten amorphen
Kristallviolettlactons wird bei 20°C in 99 g eines isomeren Gemisches
von Diisopropylnaphthalinen angerührt, worauf die nach
10 Minuten entstandene Lösung filtriert wird. Diese Lösung wird auf
an sich bekannte Weise mit Gelatine und Gummiarabicum durch
Koazervation mikroverkapselt, worauf die Mikrokapseln mit Stärkelösung
vermischt und auf ein Blatt Papier gestrichen werden. Ein
zweites Blatt Papier wird auf der Frontseite mit einem als Farbentwickler
üblichen Phenolharz beschichtet. Das erste Blatt und das
mit dem Farbentwickler beschichtete Papier werden mit den Beschichtungen
benachbart aufeinandergelegt. Durch Schreiben mit der
Hand oder der Schreibmaschine auf dem ersten Blatt wird Druck
ausgeübt, und es entwickelt sich sofort auf dem mit dem Entwickler
beschichteten Blatt eine sehr intensive blaue Kopie.
Beispiel 3: 1 g des in der Verfahrensweise gemäss Beispiel 1
hergestellten amorphen 2-Phenylamino-3-methyl-6-diethylaminofluorans
(Erweichungspunkt 108-110°C) wird bei 90°C in 99 g partiell hydriertem
Terphenyl angerührt und während 1½ Minuten bei 90°C gelöst.
Diese Lösung wird auf an sich bekannte Weise mit Gelatine und
Gummiarabicum durch Koazervation mikroverkapselt, worauf die
Mikrokapseln mit Stärkelösung vermischt und auf ein Blatt Papier
gestrichen werden. Ein zweites Blatt Papier wird auf der Frontseite
mit säureaktiviertem Bentonit als Farbentwickler beschichtet. Das
erste Blatt und das mit dem Farbentwickler beschichtete Papier
werden mit den Beschichtungen benachbart aufeinandergelegt. Durch
Schreiben mit der Hand oder mit der Schreibmaschine auf dem ersten
Blatt wird Druck ausgeübt, und es entwickelt sich sofort auf dem mit
dem Entwickler beschichteten Blatt eine intensive graue Kopie.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten gemäss Beispiel 1 hergestellten
Farbbildner zeigen ein entsprechend vorteilhaftes Löseverhalten
und daraus resultierende intensive Färbungen, wenn diese
analog der Beispiele 2 und 3 eingesetzt werden.
Beispiel 14: 1,3 g 2-Dibenzylamino-3-methyl-6-pyrrolidinofluoran,
Smp. 213-215°C und 2,7 g 2-Dibenzylamino-6-pyrrolidinofluoran,
Smp. 179-181°C werden vermischt und auf 200°C erwärmt. Es entsteht
eine klare Schmelze. Man lässt erkalten und pulverisiert die
erstarrte Masse. Man erhält 4 g eines hellbeigen Pulvers mit einem
Erweichungspunkt von 108°C, welches in den zur Enkapsulierung
verwendeten Lösungsmitteln hervorragend löslich ist.
b) 4 g des gemäss a) hergestellten amorphen Gemisches wird bei 90°C
in 96 g eines isomeren Gemisches von Diisopropylnaphthalinen
angerührt und während 1½ Minuten bei 90°C gelöst.
Diese Lösung wird auf an sich bekannte Weise mit Gelatine und
Gummiarabicum durch Koazervation mikroverkapselt, worauf die
Mikrokapseln mit Stärkelösung vermischt und auf ein Blatt Papier
gestrichen werden. Ein zweites Blatt Papier wird auf der Frontseite
mit einem Farbentwickler üblichen Phenolharz beschichtet. Das
erste Blatt und das mit dem Farbentwickler beschichtete Papier
werden mit den Beschichtungen benachbart aufeinandergelegt. Durch
Schreiben mit der Hand oder mit der Schreibmaschine auf dem ersten
Blatt wird Druck ausgeübt, und es entwickelt sich sofort auf dem mit
dem Entwickler beschichteten Blatt eine intensive schwarze Kopie mit
guter Lichtechtheit.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials,
welches in seinem Farbreaktantensystem einen
Farbbildner und einen Farbentwickler für den Farbbildner enthält,
dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbbildner in einem amorphen
Zustand verwendet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
einen Farbbildner im amorphen Zustand verwendet, welcher durch
Schmelzen des Farbbildners in kristalliner Form, Erkalten der
erstarrten Masse und Pulverisieren erhalten worden ist.
3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbbildner im amorphen Zustand verwendet,
welcher einen Erweichungspunkt von 30 bis 130°C aufweist.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Lösung des amorphen Farbbildners in einem
geeigneten Lösungsmittel verwendet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die
Lösung verkapselt und die Kapseln auf das Trägermaterial aufträgt
und das beschichtete Trägermaterial wie üblich weiterverarbeitet.
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