DE3637790A1 - Kunsthaar und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents
Kunsthaar und verfahren zu dessen herstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Kunsthaar, das Polyaminosäuren mit
Mercaptogruppen oder Disulfidgruppen an den Seitenketten
aufweist und das ggf. durch Oxidations- oder Reduktionsbehandlung
verändert werden kann und somit als Ersatz für
menschliches Haar dienen kann.
Kunsthaar als Ersatz für echtes menschliches Haar wird beispielsweise
für Perücken, Haarteile, falsche Wimpern, falsche
Schnurrbärte und Bärte und dergl. verwendet.
Insbesondere stellen Haarteile und Perücken bei Männern, deren
Selbstvertrauen durch dünnes Haar, vorzeitige Glatzenbildung
oder Haarausfall aufgrund von Krankheiten gelitten
hat, ein Mittel dar, das fehlende Selbstvertrauen wiederzugewinnen
und am beruflichen und gesellschaftlichen Leben
wieder voll teilzunehmen. Haarteile und Perücken für Frauen
werden im allgemeinen aus Mode- oder Bequemlichkeitsgründen,
je nach Zeit, Ort und Gelegenheit eingesetzt.
Da, wie bereits erwähnt, Perücken für Männer dazu beitragen
können, ein jugendliches Aussehen zu erhalten und somit das
Selbstvertrauen zu unterstützen, wurden in den letzten Jahren
zunehmend in grossem Maßstab Perücken für Männer angefertigt.
Als Materialien für Perücken und Haarteile ist bisher in
grossem Umfang menschliches Haar eingesetzt worden, was jedoch
auf folgende Schwierigkeiten stösst:
(1),5Die Haarmode der Frau hat sich geändert, insbesondere haben sich kürzere Haarlängen durchgesetzt, wobei die Haare in den meisten Fällen einer Dauerwellenbehandlung unterworfen werden, so dass es derzeit schwierig ist, gerades, langes und qualitativ hochwertiges Material als Ausgangsprodukt für Perücken, Haarteile und dergl. zu erhalten. (2),5Um menschliches Haar als Ausgangsmaterial für Perücken einzusetzen, muss es zahlreichen Behandlungsstufen unterworfen werden. Zunächst müssen die Haaroberhäutchen von der Haaroberfläche durch chemische Behandlung entfernt werden. Daran schliessen sich Behandlungsstufen, wie Sterilisation, Entfärbung, Färbung, Glanzbildung und dergl. an. Dabei wird die Festigkeit von menschlichem Haar beeinträchtigt. (3),5Aufgrund von ungleicher Länge und Durchmesser von menschlichem Haar ist es schwierig, das Verarbeiten von menschlichem Haar zu Perücken zu mechanisieren, so dass die einzelnen Haare von Hand eingesetzt werden müssen. Somit ist ein hoher Kosten- und Zeitaufwand erforderlich, was die Kosten von Perücken erhöht und ihre weitere Verbreitung verhindert.
(1),5Die Haarmode der Frau hat sich geändert, insbesondere haben sich kürzere Haarlängen durchgesetzt, wobei die Haare in den meisten Fällen einer Dauerwellenbehandlung unterworfen werden, so dass es derzeit schwierig ist, gerades, langes und qualitativ hochwertiges Material als Ausgangsprodukt für Perücken, Haarteile und dergl. zu erhalten. (2),5Um menschliches Haar als Ausgangsmaterial für Perücken einzusetzen, muss es zahlreichen Behandlungsstufen unterworfen werden. Zunächst müssen die Haaroberhäutchen von der Haaroberfläche durch chemische Behandlung entfernt werden. Daran schliessen sich Behandlungsstufen, wie Sterilisation, Entfärbung, Färbung, Glanzbildung und dergl. an. Dabei wird die Festigkeit von menschlichem Haar beeinträchtigt. (3),5Aufgrund von ungleicher Länge und Durchmesser von menschlichem Haar ist es schwierig, das Verarbeiten von menschlichem Haar zu Perücken zu mechanisieren, so dass die einzelnen Haare von Hand eingesetzt werden müssen. Somit ist ein hoher Kosten- und Zeitaufwand erforderlich, was die Kosten von Perücken erhöht und ihre weitere Verbreitung verhindert.
Aus den vorstehend angegebenen Gründen wurde empfohlen,
synthetische Fasern vom Acryltyp anstelle von menschlichem
Haar als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Perücken einzusetzen.
Teilweise werden derartige Kunstfasern auch in
der Praxis eingesetzt.
Jedoch treten auch bei Verwendung von Kunstfasern vom Acryltyp
als Ausgangsmaterialien für Perücken oder Haarteile verschiedene
Nachteile auf, die nachstehend zusammengestellt
werden.
(1),5Die Kunstfasern schmelzen in der Wärme, so dass spezielle Verfahren und Vorrichtungen erforderlich sind, die Perücken oder Haarteile modisch zu gestalten und zu pflegen. (2),5Die Kunstfasern besitzen eine geringe Wärmefestigkeit, so dass bei unvorsichtiger Benutzung von Haartrocknern und dergl. die Perücken stark geschädigt und unbrauchbar gemacht werden können. (3),5Die Kunstfasern lassen sich nicht durch eine mässige Oxidations-Reduktions-Behandlung (Kaltwelle) modisch verarbeiten, wie dies beim menschlichen Haar möglich ist. (4),5Für den Träger von Perücken aus Kunstfasern ist es schwierig, stilistische Veränderungen des Haars, wie sie bei menschlichem Haar möglich sind, durchzuführen. (5),5Polyvinylidenchlorid und Polyacrylnitril, die sich von den Proteinen, aus denen das menschliche Haar gebildet ist, sehr deutlich unterscheiden, werden als Rohmaterialien verwendet, so dass derartige Kunsthaare einen anderen Glanz aufweisen und sich anders anfühlen, als dies bei menschlichem Haar der Fall ist. Somit fallen derartige Kunsthaarperücken sowohl für den Träger als auch für die Umgebung stark auf.
(1),5Die Kunstfasern schmelzen in der Wärme, so dass spezielle Verfahren und Vorrichtungen erforderlich sind, die Perücken oder Haarteile modisch zu gestalten und zu pflegen. (2),5Die Kunstfasern besitzen eine geringe Wärmefestigkeit, so dass bei unvorsichtiger Benutzung von Haartrocknern und dergl. die Perücken stark geschädigt und unbrauchbar gemacht werden können. (3),5Die Kunstfasern lassen sich nicht durch eine mässige Oxidations-Reduktions-Behandlung (Kaltwelle) modisch verarbeiten, wie dies beim menschlichen Haar möglich ist. (4),5Für den Träger von Perücken aus Kunstfasern ist es schwierig, stilistische Veränderungen des Haars, wie sie bei menschlichem Haar möglich sind, durchzuführen. (5),5Polyvinylidenchlorid und Polyacrylnitril, die sich von den Proteinen, aus denen das menschliche Haar gebildet ist, sehr deutlich unterscheiden, werden als Rohmaterialien verwendet, so dass derartige Kunsthaare einen anderen Glanz aufweisen und sich anders anfühlen, als dies bei menschlichem Haar der Fall ist. Somit fallen derartige Kunsthaarperücken sowohl für den Träger als auch für die Umgebung stark auf.
Obgleich menschliches Haar als Ausgangsprodukt für Perücken
oder Haarteile die vorerwähnten Nachteile aufweist, wird es
immer noch in grossem Umfang eingesetzt. Dies ist neben der
Identität des Materials mit menschlichem Haar darauf zurückzuführen,
dass menschliches Haar eine hohe Widerstandsfähigkeit
gegen Wärme aufweist und aufgrund seiner Proteinbeschaffenheit
nicht schmilzt. Ferner kann menschliches Haar
leicht durch Bürsten in Form gebracht werden. Eine Formgebung
kann lange Zeit oder auch nach dem Waschen des Haares
erhalten bleiben. Diese Vorteile sind bei allen übrigen Materialien,
z. B. synthetischen Fasern, nicht gegeben.
Charakteristisch für menschliches Haar ist die Zusammensetzung
aus Protein. Insbesondere besitzen faserartige Polypeptidketten
eine α-Helixstruktur. Diese α-Helixstruktur
wird durch Strecken, z. B. beim Bürsten, gedehnt, wodurch
eine Veränderung in eine Zick-Zack-Struktur vom β-Typ erfolgt.
Ferner können intermolekulare oder intramolekulare
Wasserstoffbindungen der Polypeptidketten leicht unter Einwirkung
von Feuchtigkeit, Wärme oder äusserer Spannung zur
Kompensierung von verschiedenen Verdrehungen, aufgebrochen
werden, wodurch die vorerwähnte Formgebung leicht realisiert
werden kann.
Diese Polypeptidketten sind aus verschiedenen Aminosäuren
zusammengesetzt, von denen Cystin eine Disulfidgruppe aufweist.
Insbesondere das Cystin spielt eine wichtige Rolle
bei der Vernetzung von zwei Polypeptidketten und kann aufgrund
der Ausbildung einer kovalenten Bindung die Entstehung
einer Lücke zwischen zwei Polypeptidketten verhindern. Auf
diese Weise lässt sich die Formgebung von Haar realisieren.
Nach umfangreichen Untersuchungen über Kunsthaar, das menschlichem
Haar ähnlich ist und sich insbesondere als Ausgangsmaterial
für Perücken und Haarteile eignet, wurde erfindungsgemäss
festgestellt, dass Kunsthaar das Polyaminosäuren
mit einem Polymerisationsgrad von 50 bis 10 000 enthält
und Mercapto- oder Disulfidgruppen an der Seitenkette
trägt, ein besonders geeignetes Ausgangsmaterial darstellt.
Die Polyaminosäure mit einer Polypeptidstruktur, bei der es
sich um eine synthetische, hochmolekulare Substanz, die ähnlich
wie menschliches Haar aus Aminosäuren zusammengesetzt
ist, handelt, besitzt eine hohe Wärmebeständigkeit und
schmilzt bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 300°C
nicht.
Um eine gleiche Funktionsweise wie bei menschlichem Haar zu
gewährleisten, müssen in die Polypeptidketten Disulfidgruppen
eingeführt werden. Somit entsteht durch Verwendung von
Polyaminosäuren mit Mercapto- oder Disulfidgruppen an den
Seitenketten Kunsthaar, das von der Struktur her menschlichem
Haar sehr ähnlich ist und mit dem die vorstehend geschilderten
Nachteile von menschlichem Haar vollständig
überwunden werden können. Das erfindungsgemässe Kunsthaar
ist in seiner Wärmebeständigkeit menschlichem Haar sogar
noch überlegen und es kann durch Anbringen einer Kaltwelle
leicht einer Formgebung unterworfen werden, was bei herkömmlichen
synthetischen, hochmolekularen Substanzen nicht
der Fall ist.
Die Formgebung des erfindungsgemässen Kunsthaares durch Anbringen
einer Kaltwelle und die Aufrechterhaltung dieser
Formgebung kann auf ähnliche Weise wie das Anbringen von
Dauerwellen bei menschlichem Haar erfolgen. Die an den Seitenketten
befindlichen Mercaptogruppen bedürfen keiner Behandlung
Die Disulfidgruppen werden mit einem Reduktionsmittel,
wie Thioglykolsäure und dergl., behandelt, das als
Kaltwellen-Lösung zur Veränderung in Mercaptogruppen eingesetzt
wird.
Anschliessend wird überschüssiges Reduktionsmittel durch
Spülen entfernt, um die Reduktion abzubrechen. Nach der
gewünschten Formgebung wird das Kunsthaar schliesslich mit
einem milden Oxidationsmittel, wie Kaliumbromat, behandelt,
um die Kaltwelle anzubringen. Durch diese Behandlung werden
die Mercaptogruppen oxidiert und dadurch wird die endgültige
Formgebung durch Vernetzung zwischen den Peptidmolekülketten
fixiert. Die Formgebung bleibt auch nach
Bürsten oder Waschen des Haares oder nach Umweltbeeinflussungen
erhalten.
Voraussetzung für die erfindungsgemäss zur Herstellung von
Kunsthaar verwendete Polyaminosäure ist, dass sie in eine
Faserform gesponnen werden kann und von ausreichender Festigkeit
und Dauerhaftigkeit ist. Zu diesem Zweck muss ein Polymerisationsgrad
im Bereich von 50 bis 10 000 und insbesondere
von 100 bis 5000 eingehalten werden.
In diesem Stadium wird den Fasern durch Dehnung Stabilität
gegen verschiedene Lösungsmittel verliehen, da dabei Unebenheiten
von der Faseroberfläche beseitigt werden.
Ein Verfahren zur Herstellung der Polyaminosäuren von hohem
Molekulargewicht besteht in der Polykondensation von N-Carboxy-
α-aminosäureanhydriden, das sich grosstechnisch durchführen
lässt.
Gemäss diesem Verfahren lassen sich Fasern, Folien oder
pulverförmige Produkte von Poly-γ-methyl-L-glutamat herstellen.
Die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Polyaminosäuren
mit Mercapto- oder Disulfidgruppen an den Seitenketten
kann folgendermassen erfolgen: (1) Polyaminosäuren
aus dibasischen, sauren Aminosäureestern oder mit einem
Gehalt an diesen Estern als Bestandteil werden in aktivierte
Ester übergeführt. Anschliessend werden die aktivierten
Ester der Aminolyse mit Aminoäthanthiol oder Cysteamin
unterworfen. (2) N-Carboxy-α-aminosäureanhydride werden
aus ω-aktivierten Estern von dibasischen, sauren Aminosäuren
hergestellt. Die aktivierten Ester werden polykondensiert,
und anschliessend werden die Polymerisate ganz
oder teilweise oder zumindest eines der Polymerisate der
Aminolyse mit Aminoäthanthiol, Cystamin oder Cysteamin unterworfen.
Wird bei der Synthese einer Polyaminosäure mit Mercaptogruppen
Cystein als Aminosäure verwendet, so ist nach
Schutz der Mercaptogruppe des Cysteins die Synthese von
N-Carboxy-α-aminosäureanhydrid möglich. Ferner erfolgt
bei Verwendung von Cystin als Aminosäure, die eine Disulfidgruppe
enthält, bei der Polykondensation des N-Carboxy-
α-aminosäureanhydrid eine Vernetzung zwischen den Peptidmolekülketten
aufgrund der Bifunktionalität, so dass eine
Polyaminosäure, die für künstliches Haar verwendet werden
kann, nicht erhalten werden kann.
Im Fall der Verwendung des vorerwähnten Cysteins werden als
Schutzgruppen für die Mercaptogruppe in der Peptidsynthese
übliche Gruppen verwendet, wie S-Benzyl, S-p-Methoxybenzyl
und dergl. Wird jedoch die Schutzgruppe nach der Polykondensation
wieder entfernt, sollten Na/NH3, heisse Trifluoressigsäure,
Fluorwasserstoff und dergl. verwendet werden.
Die zur Herstellung von Kunsthaar verwendeten Polyaminosäuren
besitzen einen hohen Polymerisationsgrad, so dass
die Entfernung der Schutzgruppen erschwert und die Reaktivität
verringert werden und drastischere Bedingungen erforderlich
sind. Aus diesem Grund wird die Hauptkette des
Polymerisats häufig aufgebrochen und es erweist sich als
unmöglich für künstliches Haar geeignete Polyaminosäuren
herzustellen.
Unter den vorerwähnten Polyaminosäuren, die in aktivierte
Ester überführt werden können, sind allgemein Polyaminosäuren
zu verstehen, die aus zweibasischen, sauren Aminosäure-
ω-Estern allein bestehen oder einen derartigen Ester
als Bestandteil enthalten. Spezielle Beispiele hierfür
sind Poly-γ-methyl-L- oder D- oder DL-glutamat, Poly-γ-
äthyl-L- oder D- oder DL-glutamat, Poly-γ-propyl-L- oder
D- oder DL-glutamat, Poly-β-methyl-L- oder D- oder DL-aspartat,
Poly-β-äthyl-L- oder D- oder DL-aspartat, Poly-β-
propyl-L- oder D- oder DL-aspartat, sowie Polyaminosäuren,
die als Monomerbestandteil einen oder mehrere Ester von
anderen Alkoholen, z. B. Butylalkohol, Amylalkohol, Benzylalkohol
und dergl., enthalten.
Die Umwandlung von Polyaminosäuren in die aktivierten
Ester kann nach dem Verfahren von Tanaka et al., Journal
of the Chemical Association, Japan, 1973, S. 1770-1775,
durchgeführt werden. Die Aminolyse der aktivierten Ester
von Polyaminosäuren mit Aminoäthanthiol oder Cystamin
kann gemäss dem Verfahren von Kudo et al., J. of Polymer
Sci., Polymer Chemistry Edition, Bd. 17 (1979), S. 789-796,
durchgeführt werden.
Unter den dibasischen, sauren Aminosäuren, die zur Herstellung
der vorerwähnten dibasischen sauren Aminosäureester
verwendet werden, sind insbesondere L- oder D- oder DL-
Glutaminsäure und L- oder D- oder DL-Asparaginsäure zu
verstehen. Die aktivierten Ester können gemäss der bei der
herkömmlichen Peptidsynthese verwendeten Bildung von aktivierten
Estern hergestellt werden, indem man diese Säuren
mit verschiedenen Estern, z. B. p-Nitrophenylester und dergl.,
oder N-Hydroxysuccinimid verestert. Besonders wirtschaftlich
ist die Verwendung von Äthylenchlorhydrin, sec.-Propylenchlorhydrin,
Äthylencyanhydrin oder β,β,β-Trichloräthanol.
Fasern, Folien oder pulverförmige Produkte aus Polyaminosäuren
mit Mercaptogruppen an der Seitenkette können hergestellt
werden, indem man die Polymerisate der Aminolyse
unterwirft und ihre Lösungen in N,N-Dimethylformamid in
ein Nichtlösungsmittel für das Polymerisat, wie Wasser,
Alkohol und dergl., extrudiert.
Nachstehend werden die charakteristischen Merkmale der Erfindung
anhand von Beispielen näher erläutert.
Die verwendeten Polyaminosäuren mit einem Polymerisationsgrad
von 50 bis 10 000 und Mercapto- oder Disulfidgruppen
an den Seitenketten können zu Fasern von einheitlicher
Länge, Querschnitt und Gestalt verformt werden. Die Polyaminosäuren
sind in ihrer chemischen Struktur menschlichem
Haar sehr ähnlich und eignen sich als Ausgangsmaterial
für Kunsthaar. Diese Polyaminosäuren weisen, wie
bereits erwähnt, Mercapto- oder Disulfidgruppen an den
Seitenketten auf, und erweisen sich bei Verwendung als
Ausgangsmaterial für Perücken oder Haarteile als unbedenklich
für die Haut und können wie menschliches Haar einer
Oxidations-Reduktions-Behandlung (Dauerwellenbehandlung)
unterworfen werden.
Fasern von Poly-γ-methyl-L-glutamat mit einer Feinheit von
60 Denier und einem kreisförmigen Querschnitt werden gemäss
dem Verfahren der JP-PS 28 787/68 hergestellt.
Anschliessend wird zum Zwecke der Umesterung eines Teils
der Methylgruppen an den Seitenketten der Polyglutaminsäure
zu Chloräthylgruppen folgender Arbeitsschritt im
faserförmigen Zustand durchgeführt. 1 g der erhaltenen
Fasern werden um einen Rahmen gewickelt und fixiert und
sodann in ein Gemisch aus 30 ml Dichloräthan, 27 g Äthylenchlorhydrin
und 0,72 g Schwefelsäure eingetaucht und
15 Stunden bei 60°C umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion
wird unter Ultraschallbehandlung in einem Methanolbad und
sodann in einem Wasserbad gespült. Der Spülvorgang wird
bis zur neutralen Reaktion der Spülflüssigkeit fortgesetzt.
Anschliessend wird getrocknet.
Die Umesterungsrate wird aufgrund der Gewichtsveränderung
vor und nach der Umsetzung und aufgrund des Chlorgehalts
bestimmt. Sie beträgt etwa 60 Prozent.
Anschliessend wird zur Aminolyse eine Lösung von 2 g Thioäthanolamin
in 50 ml Methylenchlorid bereitgestellt. Die
der Umesterung unterzogenen, auf dem Rahmen fixierten
Fasern werden in die Lösung getaucht und 24 Stunden bei
20°C umgesetzt. Sodann wird ein Spülvorgang unter Ultraschallbehandlung
in einem Methanolbad und sodann in einem
Wasserbad durchgeführt. Der Spülvorgang wird so lange
wiederholt, bis die Spülflüssigkeit neutral reagiert.
Durch die Aminolyse werden die Chloräthylestergruppen des
Polyglutamats teilweise in Thioäthanolamidgruppen übergeführt.
Nach der Behandlung wird die Anwesenheit von Schwefel an
den Fasern durch Röntgenfluorimetrie bestätigt. Gleichzeitig
wird der Anteil an Thioäthanolamidgruppen pro Glutaminsäureresten
durch Elementaranalyse von C, H, N und S
bestimmt. Dieser Anteil an Thioäthanolamidgruppen beträgt
17 Prozent. Man erhält ein Kunsthaar aus der Polyaminosäure,
das an der Seitenkette Mercaptogruppen trägt.
0,455 g Fasern aus Poly-γ-methyl-L-glutamat werden um einen
Rahmen gewickelt und fixiert und sodann in ein Gemisch
aus 60 ml Dichloräthan, 2,2 g Äthylcyanhydrin und 0,47 g
Schwefelsäure getaucht. Nach 15-stündiger Umsetzung bei
60°C wird unter Ultraschallbehandlung in einem Methanolbad
und anschliessend in einem Wasserbad gespült. Der
Spülvorgang wird so lange fortgesetzt, bis die Spülflüssigkeit
neutral reagiert. Anschliessend wird getrocknet. Die
Umesterungsrate beträgt 29 Prozent. Sodann werden die Fasern
in eine Lösung von 1,0 g Thioäthanolamin in 50 ml Methylenchlorid
getaucht und 64 Stunden bei Raumtemperatur
umgesetzt. Hierauf wird unter Ultraschallbehandlung in
einem Methanolbad und sodann in einem Wasserbad gespült.
Der Spülvorgang wird so lange wiederholt, bis die Spülflüssigkeit
neutral reagiert. Der Anteil an Thioäthanolamidgruppen
pro Glutaminsäurerest wird durch Elementaranalyse
von C, H, N und S zu 2,8 Prozent bestimmt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Abänderung,
dass 2 g 2,2′-Dithiobisäthylamin anstelle von
Thioäthanolamin zur Aminolyse verwendet werden. Durch
dieses Verfahren werden die Chloräthylestergruppen des
Polyglutamats in 2,2′-Dithiobisäthylamid unter Bildung
von Polyaminosäurefasern, die teilweise Disulfidgruppen
aufweisen, überführt. Bei Bestimmung der 2,2′-Dithiobisäthylamidgruppen
pro 2 Glutaminsäureresten durch Elementaranalyse
von C, H, N und S ergibt sich ein Wert von 15,6
Prozent. Man erhält somit Kunsthaar aus Polyaminosäuren
mit Disulfidgruppen an den Seitenketten.
Um die Eignung der Kunsthaarprodukte zur Dauerwellenbehandlung
zu untersuchen, wird folgender Test durchgeführt.
Die Fasern werden mit einer Spannung von 70 g um einen
Stab gewickelt und sodann 15 Minuten in eine erste Dauerwellenflüssigkeit
getaucht. Anschliessend wird der Stab
15 Minuten in eine zweite Dauerwellenflüssigkeit getaucht.
Die Fasern werden vom Stab abgenommen und in freiem Zustand
mit Wasser gespült. Anschliessend werden sie auf natürliche
Weise getrocknet.
Zu Vergleichszwecken werden Fasern aus Poly-γ-methyl-L-
glutamat gemäss JP-PS 28 787/68, Haar von einem 10-jährigen
Mädchen (Erstschnitt) und Acrylfasern, wie sie in grossem
Umfang als Kunsthaar für Perücken verwendet werden, auf
ähnliche Weise einer Dauerwellenbehandlung unterworfen.
Der Wellenbildungseffekt wird gemäss folgender Gleichung ermittelt:
Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefasst.
Es wird eine 6,5-prozentige wässrige Lösung von Ammoniumthioglykolat
hergestellt, deren pH-Wert mit Ammoniakwasser
auf 9,2 bis 9,6 eingestellt wird.
5-prozentige wässrige Natriumbromatlösung.
Es werden Fasern aus Poly-γ-methyl-L-glutamat (PMG), (1 g,
[η] = 2,08) mit einer Feinheit von 108 Denier (50 bis
120 µm ⌀) und einem kreisförmigen Querschnitt unter folgenden
Bedingungen hergestellt: Durchmesser der Dotierungsausstossdüse:
0,6 mm; Ausstossgeschwindigkeit ca. 3 ml/min
(10,6 m/min); Erstarrungslösungsmittel und Badlänge: Tetrachloräthylen,
3,5 m Länge.
1 g Poly-γ-methyl-L-glutamatfasern werden um einen Rahmen
gewickelt und fixiert und sodann in ein Gemisch aus 50 g
Dichloräthan, 12,5 g Äthylcyanohydrin und 0,47 g Schwefelsäure
getaucht. Nach 10- bis 17-stündiger Umsetzung bei
60°C wird das Produkt 3 mal in 30 ml Methanol gespült.
Der Spülvorgang wird so lange wiederholt, bis die Spülflüssigkeit
neutral reagiert. Anschliessend wird getrocknet.
Sodann werden die Fasern in eine Lösung von 0,75 g
Cysteamin in 50 ml Methylenchlorid getaucht und 24 Stunden
bei Raumtemperatur umgesetzt. Hierauf wird 3 mal in 30 ml
Methanol gespült. Nach Trocknung erhält man Kunsthaar. Die
Ergebnisse und die experimentellen Bedingungen sind in
Tabelle II zusammengestellt.
Fasern aus Poly-γ-methyl-L-glutamat (PMG) (F-Typ, [η] = 2,08)
mit einer Feinheit von 173 Denier (50 bis 120 µm ⌀)
und kreisförmigem Querschnitt werden mit oder ohne Streckung
der Fasern hergestellt. Anschliessend werden 1 g PMG-Fasern
um einen Rahmen gewickelt und fixiert und sodann in eine
Lösung von 0,75 g Cysteamin in 50 ml Methanol getaucht.
Nach 6-tägiger Umsetzung bei Raumtemperatur oder 1-tägiger
Umsetzung bei 60°C wird in 30 ml Methanol gespült. Der
Spülvorgang wird 2 mal wiederholt. Sodann wird getrocknet.
Die nicht-gestreckten Fasern werden auf das 1,8-fache
verlängert. Die Ergebnisse und experimentellen Bedingungen
sind in Tabelle III zusammengestellt.
Fasern von Poly-γ-methyl-L-glutamat (PMG) (F-Typ, [η] = 2,08)
mit einer Grösse von 173 Denier (50 bis 120 µm ⌀)
und einem kreisförmigen Querschnitt werden mit oder ohne
Roetten-Schwarz hergestellt. 0,4 g Fasern werden in eine
Lösung von 2,3 g Cysteamin in 50 ml Methanol eingetaucht
und 22 Stunden bie 60°C umgesetzt. Sodann wird in 30 ml
Methanol gespült. Der Spülvorgang wird 2 mal wiederholt.
Anschliessend wird getrocknet. Die gefärbten Fasern werden
auf das 1,6-fache verlängert. Die Wellenbildungswirkung
der Fasern ist ausgezeichnet.
Claims (4)
1. Kunsthaar, enthaltend Polyaminosäuren mit einem Polymerisationsgrad
von 50 bis 10 000 mit Mercapto- oder
Disulfidgruppen an den Seitenketten.
2. Kunsthaar nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass der Polymerisationsgrad 100 bis 5000 beträgt.
3. Kunsthaar nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Polyaminosäuren ganz oder teilweise aus dibasischen
sauren Aminosäureestern gebildet sind, wobei
an den fertigen Fasern eine Überführung der Estergruppen
in aktivierte Ester und anschliessend eine
Aminolysebehandlung unter Bildung von Mercapto- oder
Disulfidgruppen durchgeführt worden ist.
4. Verfahren zur Herstellung von Kunsthaar nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass man
(a) Polyaminosäuren, die aus dibasischen, sauren Aminosäureestern gebildet sind oder derartige Ester als Bestandteil enthalten, in aktivierte Ester überführt und die aktivierten Ester anschliessend der Aminolyse mit Aminoäthanthiol, Cystamin oder Cysteamin überführt; oder
(b) N-Carboxy-α-aminosäureanhydride aus dibasischen, sauren, aktivierten Aminosäure-ω-estern herstellt, die aktivierten Ester der Polykondensation unterwirft und anschliessend die Polymerisate ganz oder teilweise der Aminolyse mit Aminoäthanthiol, Cystamin oder Cysteamin unterwirft.
(a) Polyaminosäuren, die aus dibasischen, sauren Aminosäureestern gebildet sind oder derartige Ester als Bestandteil enthalten, in aktivierte Ester überführt und die aktivierten Ester anschliessend der Aminolyse mit Aminoäthanthiol, Cystamin oder Cysteamin überführt; oder
(b) N-Carboxy-α-aminosäureanhydride aus dibasischen, sauren, aktivierten Aminosäure-ω-estern herstellt, die aktivierten Ester der Polykondensation unterwirft und anschliessend die Polymerisate ganz oder teilweise der Aminolyse mit Aminoäthanthiol, Cystamin oder Cysteamin unterwirft.
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CN119021000B (zh) * | 2024-10-28 | 2025-01-28 | 湖南工程学院 | 一种用于假发的蚕丝蛋白改性聚酯材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1942585A1 (de) * | 1968-08-23 | 1970-03-26 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von Polygamma-methylglutamat-Fasern |
Family Cites Families (3)
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GB1051327A (de) * | 1963-07-18 | |||
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1942585A1 (de) * | 1968-08-23 | 1970-03-26 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von Polygamma-methylglutamat-Fasern |
Also Published As
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FR2589687B1 (fr) | 1990-08-03 |
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