DE3609425A1

DE3609425A1 - N-hoehere alkyl- und alk(en)ylneoalkanamide verfahren zu deren herstellung, antistatische mischungen mit einem gehalt an derartigen amiden und verfahren zur verringerung der statischen aufladung von textilien

Info

Publication number: DE3609425A1
Application number: DE3609425A
Authority: DE
Inventors: Michael Armand Jackson N.J. Camara; Robert John Somerset N.J. Steltenkamp
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Current assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1985-03-27
Filing date: 1986-03-20
Publication date: 1986-10-02
Also published as: ZM3386A1; IE58880B1; US4682982A; EG17807A; MX164825B; KR860007204A; FI861257A; JPH0745448B2; SG108292G; JPS61221161A; ES8706106A1; NO172535C; ZA861925B; AR241932A1; DK139086A; GR860802B; KR910002531B1; FR2579590B1; PH22572A; BR8601401A

Description

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Beschreibung

Die Erfindung betrifft in einer Hinsicht neue Alkanamide, die im Wasch- oder Spülwasser von Fasermaterialien wie Textilien oder Haushaltswäsche und insbesondere von Textilien mit synthetischen Polymerfäden wie Polyestergewebe absorbiert werden können und die diesen Textilien antistatische Eigenschaften verleihen, so daß die Ansammlung oder Entwicklung elektrostatischer Ladungen verhindert wird. Insbesondere betrifft die Erfindung N-höhere Alkyl- und Alkenylneoalkanamide mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Acylgruppe und 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Alkenylrest der Amingruppe, wie Neodecanamide, Neopentanamide, Neoheptanamide, Neononanamide, Neododecanamide, Neotridecanamide und Neptetradecanamide. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindung sowie Waschmittel, Spülmittel und andere antistatische Mischungen und diese enthaltende Produkte sowie letztlich ein Verfahren zur Behandlung von Textilien mit derartigen Zusammensetzungen beim Waschen, Spülen oder anderen Maßnahmen zur Vermittlung antistatischer Eigenschaften.

■ j Neodecan- und Neopentansäuren werden zur Zeit von Exxon Chemical Americas vertrieben und sind in einer Firmen-

schrift dieser Gesellschaft "Neo Acids Properties, Chemistry and Applications" 1982 beschrieben. Andere Neoalkansäuren wie Neoheptansäure, Neononansäure und gemischte Neododecan-, Neotridecan- und Neotetradecansäuren sind ebenfalls hergestellt worden. Amide dieser Neosäuren und Verfahren zu deren Herstellung sind auf Seite 10 in Spalte 1 dieser Pirmenschrift offenbart/ ebenso deren Einsatzmöglichkeiten als Pestizide, Weichmacher für Polyvinylchloride, Schaumverstärker, Schaumdrücker und Gleitmittel für Polyolefinfolieny jedoch findet sich in dieser Literatur kein Hinweis auf die erfindungsgemäßen Neoalkanolamide und deren bevorzugte Herstellungsweise, die zu einem hellgefärbten besseren Produkt führt; ferner ist deren Einsatz als Antistatika nicht nahegelegt.

Computerrecherchen nach US-Patenten im Zeitraum von 1050-1984 und in Chemical Abstracts von 1967-1985 ergaben nur die US-PS 4 440 666, die einen flüssigen Kohlenwasserstoff offenbart, der kleine Anteile eines Reaktionsproduktes aus Polyalkylenpolyamin und einer Neosäure mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält, wobei das Amid als Korrosionsinhibitor wirkt. Auch hier werden keine N-höhere Alkyl- oder Alkenylneoalkanamide offenbart und auch nicht deren antistatischen Eigenschaften angedeutet.

In der gesamten Literatur findet sich kein Hinweis auf N-höhere Alkyl- oder Alkenylneoalkanamide, und es werden auch nicht antistatische Eigenschaften dieser oder naher verwandter Verbindungen erwähnt und auch nicht deren Einsatz in Waschmitteln, Spülmittel oder anderen Textilbehandlungsmittel^

Moderne synthetische Waschmittel haben eine ausgezeichnete Reinigungskraft und hinterlassen im Gegensatz zu Seifen gewöhnlich auf den gewaschenen Textilien keine Rückstände von insbesondere fettigen Materialien, jedoch

zeigen die gewaschenen Textilien nicht den erwünschten weichen Griff. Da synthetische polymere Fäden und die aus diesen hergestellten Textilien vorwiegend in der Haushaltswäsche vorkommen und den Nachteil haben, daß sie statische Aufladungen ansammeln können, und zwar während des Maschinentrocknens oder bei Kontakt mit anderen Werkstoffen, führt die statische Aufladung zu einer Entladung oder Funkenbildung, die durch die Abwesenheit von Fettsäuren oder unlöslichen Seifenablagerungen auf den Fasern erhöht wird. Aus diesem Grunde hat man erhebliche Anstrengungen gemacht, um Mittel zu finden, die zusammen mit üblichen Waschmitteln oder im Spülwasser eingesetzt werden können und die statische Aufladung verringern oder die Ansammlung einer derartigen Aufladung verhindern.

Als Weichmachungsmittel hat man in Waschmitteln quaternäre Ammoniumsalze wie Di-niedere Alkyl-di-höhere-alkylammoniumhalogenide, wie beispielsweise Dimethyldistearylammoniumchlorid als Textilweichmachungsmittel eingesetzt und zwar in Waschmitteln, als getrennte Textilweichmachungsmittel führt, das Spülwasser und auf Papier, Schwämmen oder anderen Substraten, von denen diese Verbindungen im Wäschetrockner an die umgewälzte Wäsche abgegeben werden. Es sind auch verschiedene Amine für derartige Einsatzzwecke bekannt. Da jedoch kationische Verbindungen mit anionischen Waschmitteln nachteilig reagieren erhält man bei deren Einsatz in anionischen Waschmitteln unerwünschte Nebenprodukte und eine Verringerung der Waschkraft.

Ein wesentlicher Punkt der vorliegenden Erfindung beruht darauf, daß bestimmte Amide gefunden wurden, die wasserunlöslich sind und bei normalen Einsatztemperaturen von 10 bis 90°C und vorzugsweise 10 bis 60⁰C in öliger

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oder plastischer Form bzw. fließfähig oder verteilbar vorliegen. Insbesondere sind diese Amide mit den gewünschten physikalischen Eigenschaften adsorbierbar oder auf andere Weise aus dem Waschwasser oder Spülwasser in einer Waschmaschine auf die Textilien aufbringbar, oder sie können beim Trocknen der Wäsche in einer Trockenmaschine abgelagert werden; diese betreffenden Amide sind höhere Amide von Neoalkansäuren. Diese neuen Verbindungen sind N-höhere Alkyl- und Alkenylneoalkanamide von Neoalkansäuren, bei denen die Säuregruppe 5 bis 16 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 7 bis 14 Kohlenstoffatome aufweist. Wenngleich unter gewissen Umständen eine Verzweigung der Kohlenwasserstoffreste toleriert werden kann, werden im wesentlichen lineare oder hauptsächlich lineare Alkyl- und Alkenylreste bevorzugt. Bevorzugte Neoalkanamide sind solche bei denen der Alkyl- oder Alkenylrest höher ist und 8 bis 20 Kohlenstoffatome und oft vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, also Alkyle, die sich vom Kokosnußöl, von Talg oder hydriertem Talg ableiten und im folgenden als Kokosalkyl, Talgalkyl und hydriertes Talgalkyl bezeichnet werden. Unter den Begriff "Alkyl" fallen auch Kohlenwasserstoffreste, die wie beim Talgalkyl eine geringe Ungesättigkeit haben und einen geringeren Anteil einer monoungesättigten Cj₈H₃₅-Gruppe enthalten.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung derartiger N-höherer Alk(en)ylneoalkanamide, Waschmittelmischungen, die diese N-höheren Alk(en)ylneoalkanamide enthalten, Waschmittel, die solche Neoalkanamide und einen textilweichmachenden Anteil an Bentonit enthalten, Spülmittelmischungen, die beide derartige Bestandteile enthalten, Substrate, die derartige Neoalkanamide enthalten und in einem Wäschetrockner eingesetzt werden können, und letztlich Verfahren zur Behandlung von Tex-

tilien mit Neoalkanamiden während des Waschens, des Spülens und/oder Trocknens.

Die im Handel erhältlichen Neodecansäuren kommen in gereinigter Form und in technischer Qualität vor? sie werden durch Umsetzung verzeigter Nonene und Kohlenstoffmonoxid unter hohem Druck bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines wäßrigen sauren Katalysators nach der Kochreaktion snythetisiert. Hierbei bildet sich ein Carbonium-Ion, das mit dem Kohlenstoff monoxid und dem Katalysator zu einem Komplex komplexiert wird, der dann anschließend zur freien Säure der folgenden Formel hydrolysiert wird:

R-C-COOH

R"

Die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten R, R¹ und R" beträgt zusammen 8. 31% der Neodecansäure hat eine Struktur bei der R¹ und R" beide Methylreste sind und R ein Hexylrest ist, während 67% der unter diese Formel fallenden Verbindung ein Methylrest R¹ haben, während R" einen Kohlenstoffgehalt größer als den der Methylgruppe und kleiner als den des Restes R hat, während R einen Kohlenstoffatomgehalt hat, der kleiner ist als Hexyl und größer als der von R"; 2% der unter diese Formel fallenden Verbindung haben Substituenten R¹ und R" mit Kohlenstoffatomgehalten größer als Methyl und geringer als der von R, wobei R eine Kohlenstoffanzahl unterhalb von Hexyl hat aber oberhalb der von R¹ und R". Die Dissoziationskonstante (Ka) der Neodecansäure beträgt 4,20 χ 10 . Weitere erhältliche

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Neoalkansäuren haben 5 bis 16 Kohlenstoffatome wie Neopentansäure, Neoheptansaure, Neononansaure, Neodecansäure, Neododecansäure, Neotridecansäure und Neotetradecansäure.

Um die erfindungsgemäßen Neoalkanamide herzustellen wird die Neoalkansäure wie beispielsweise Neodecansäure direkt mit einem höheren Alkyl- oder Alkenylamin umgesetzt, welches vorzugsweise ein lineares primäres Amin, R¹¹¹NH₂ ist, aber auch gering verzeigte Alkyle mit weniger als 10 bis 20% ihres Kohlenstoffatomgehaltes in den Verzweigungen enthalten kann, wie beispielsweise 2-Methylheptadecan. Die verwendeten höheren Alkylamine und Alkenylamine haben im allgemeinen 8 bis 20 und meist Vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome? sie können jedoch Verbindungen mit mehr oder weniger Kohlenstoffatomen noch enthalten vorausgesetzt, daß die hergestellten Amide die gewünschten Eigenschaften aufweisen. Die bevorzugten Ausgangsprodukte fur die Amine sind Kokosalkylamin, Talgalkylamin, welches kleinere Anteile Oleylamin enthält und hydriertes Talgalkylamin. Derartige Produkte sind pflanzlicher oder tierischer Herkunft und die aus diesen hergestellten Amide haben ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und sind mit anionischen Tensiden oder Waschmitteln verträglich. Besonders geeignete Aminausgangsmaterialien sind auch Oleyl- und Octylamin.

Die erfindungsgemäßen Neoalkanamide sind an sich Fettsäureamide, werden aber der Einfachheit als an-Amide bezeichnet wie z.B. Neodecanamid, der folgenden Formel:

R¹

¹ H

R-C-CON-R¹"

R"

Was die Neodecanamide betrifft, so können diese durch Umsetzung eines Neoalkannonylchlorids mit einem höheren Alkyl- oder Alkenylamin, R¹¹¹NH₃/ hergestellt werden, jedoch beruht eine einfachere Synthese darauf, daß man direkt die Neoalkansäure mit einem solchen Amin bei erhöhter Temperatur umsetzt. Das derartige Reaktionsprodukt ist manchmal dunkel gefärbt und somit zum Einbau für die erwünscht weißen Waschmittel nicht geeignet, die durch die Anwesenheit dieser Amide verfärbt würden.

Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzung von Neoalkansäuren mit höheren Alkyl- oder Alkenylaminen wie beispielsweise Kokosalkylamin bei geeignet erhöhter Temperatur und vorzugsweise bei 250⁰C beim Kokosneodecanamid unter Inertgas oder einer Stickstoffatmosphäre ein nahezu wasserklares öliges Produkt erhält, welches eine erste obere Phase bildet und leicht von der zweiten unteren Phase getrennt werden kann, die Nebenprodukte und überschüssige Reakt ions teilnehmer enthält.

Normalerweise liegt die Reaktionstemperatur zur Herstellung der verschiedenen Neoalkanamide gemäß Erfindung in einem Bereich von 180 bis 320⁰C, wobei die Reaktionszeiten bei 5 bis 8 Stunden liegen und während der gesamten Reaktion ständig gerührt wird. Die Schmelzpunkte der Produkte sind verhältnismäßig niedrig, so daß die Produkte bei Zimmertemperatur oder üblicher Einsatztemperatur flüssig sind. Die Schmelzpunkte von Kokosalkyl-, Talgalkyl- und hydriertem Talgalkylneodecanamid sind <0°C, 15-17°C bzw. 45 bis 49°C, während die Schmelzpunkte der entsprechenden Octyl-, Oleyl-, Palmityl- und Stearylverbindungen bei < 0⁰C, 5 bis 6⁰C 37 bis 38°C bzw. 35 bis 40⁰C liegen. Die Brechungsindizes für die Kokosalkyl- und Octylneodecanamide liegen bei 1,4626 bzw. 1,4596. Die Schmelzpunkte anderer Neoalkan-

amide mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Neoalkansäure liegen in einem Bereich von <0 bis 60 Cj sie sind vorzugsweise ölige Flüssigkeiten bei Temperaturen von 50⁰C oder niedriger und können bei Zimmertemperatur fest werden.

Wenngleich die beschriebenen N-höheren Alkylneodecanamide bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind, können auch andere hochverzweigte Säuren zur Herstellung von höheren Alkylamiden als Antistatika verwendet werden. Wenn Neopentansäure mit der folgenden Formel

CH₇

CH.-C-COOH

■i ι

CH₃

zur Herstellung von N-höheren Alkylneopentanamiden verwendet wird, wird eine antistatische Wirksamkeit erzielt, die jedoch nicht über die Wirkung hinausreicht, die mit den höheren Alkylneodecanamiden erzielt wird. Ublicherweise hat die eingesetzte Neosäure 5 bis 16 und vorzugsweise 7 bis 14 Kohlenstoffatome. Diese Säuren lassen sich nach dem beschriebenen Verfahren erhalten, wenn hochverzweigte ^C4~^ci5~ oder Cg-C. .,-Olef ine bei der Koch'sehen Reaktion als Ausgangsprodukte verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen N-höhere Alk(en)ylneoalkanamide können zur Behandlung der verschiedensten Faserprodukte bzw. Textilien verwendet werden, wie bei Textilien auf Basis von Polyester, Nylon, Polyacrylaten und -acetaten, Mischungen dieser Textilien untereinander und mit natür-

lichen Fasern wie Baumwolle, um deren Neigung zur statischen Aufladung zu verringern. Die Produkte können auch zur Behandlung anderer polymerer Stoffe, die nicht als Fäden vorliegen, verwendet werden wie beispielsweise für Tonbänder oder Videobänder, beispielsweise in Kassetten, für Kamerafilm und Photographiefilm, für tonaufzeichnende Bänder und Kassetten, für Kunststoffolien und auf andere Weise verformte Kunststoffgegenstände wie
beispielsweise Produkte aus Polyvinylchlorid oder PoIyvinylchloridfolien. Bei einer Behandlung dieser Produkte können die Amide direkt oder in Suspension oder in Lösung als Flüssigkeiten, Pasten oder Sprühnebel auf die Oberfläche der zu behandelnden Gegenstände aufgebracht werden, und zwar in verhältnismäßig kleinen Mengen in einem Bereich von 0,0001 bis 0,2 Gew.%, bezogen auf das behandelte Material.

Wenngleich die erfindungsgemäßen Antistatika direkt oder in Suspension oder in Lösung auf die zu behandelnden Stoffe aufgebracht werden können, um statische Aufladung zu entfernen, werden sie vorzugsweise in andere Mischungen eingebaut, die für die jeweilige Behandlung der Werkstoffe benutzt werden. So ist es zweckmäßig, diese Antistatika in Waschmittelmischungen einzubauen, so daß die mit diesen Waschmitteln gewaschene Wäsche sich nicht statisch auflädt. Derartige Mischungen enthalten einen reinigenden Anteil an snythetischer waschaktiver Substanz und eine hinreichende Menge an N-höherem Alkylneoalkanamid, um der gewaschenen Wäsche antistatische Eigenschaften zu verleihen.

Die Neoalkanamide gemäß Erfindung sind besonders vorteilhaft beim Einsatz mit Waschmitteln des anionischen Typs, da diese im Gegensatz zu quaternären Ammoniumhalogeniden nicht nachteilig mit den anionischen Tensiden reagieren.

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Sie bilden keine fetten Reaktionsprodukte, die sich auf der Wäsche ablagern können und diese optisch unscheinbar machen; sie verringern auch nicht die Reinigungskraft der Waschmittel. Darüber hinaus sind sie wirksame Äntistatika, die während des Waschvorganges von der gewaschenen Wäsche und insbesondere von den synthetischen Polymerfäden dieser absorbiert werden. Bei einer bevorzugten Waschmittelzusammensetzung gemäß Erfindung werden als WAS Sulfate- und/oder Sulfonat-Waschrohstoffe einge-

-jO setzt, die gewöhnlich eine höhere aliphatische Kette wie ein höheres Alkyl mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen in dem lipophilen Teil enthalten. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer wasserlöslichen Salze beispielsweise als Natriumsalze eingesetzt. Wenngleich die erfindungsgemäßen Neoalkanamide auch zusammen mit nichtionischen Waschmitteln oder anderen Waschmittelzusammensetzungen der verschiedensten Art einschließlich mit amphoteren, ampholytischen oder zwitterionischen Waschrohstoffen eingesetzt werden können, werden anionische Tenside bevorzugt, wobei gewöhnlich ein oder mehrere der folgenden Verbindungen verwendet werden: lineare höhere Alkylbenzolsulfonate, verzweigte höhere Alkylbenzolsulfonate, höhere Fettalkoholsulfate, Olefinsulfonate, Paraffinsulfonate, Monoglyceridsulfate, ethoxylierte Fettalkoholsulfate, höhere Fettsäuresulfoester der Isethionsäure, höhere Fettacylsarcoside und Acyl- und Sulfoamide des N-Methyltaurins. Bei diesen Tensiden findet sich im allgemeinen ein höherer aliphatischer oder Alkylrest, der vorzugsweise linear ist und gewöhnlieh 8 bis 20 Kohlenstoff atome und vorzugsweise 12 ibs 18 Kohlenstoffatome aufweist. Wenn niedere Alkoxyketten vorhanden sind, wie beispielsweise bei den ethoxylierten Sulfaten, so sind 3 bis 30 und vorzugsweise 3 bis 10 Ethoxygruppen vorhanden. Diese Waschrohstoffe werden gewöhnlich als Natriumsalze eingesetzt, wenngleich auch

andere wasserlösliche Salze wie Kalium-, Ammonium- und Triethanolaminsalze unter gewissen Umständen auch benutzt werden können.

Beim Einsatz als Grobwaschmittel sind gewöhnlich noch Gerüststoffe vorhanden um die Reinigungskraft des anionischen Tensides insbesondere in hartem Wasser zu verstärken. Als Gerüststoffe können Polyphosphate, Natriumtr!polyphosphate, Tetranatriumpyrophosphat, Carbonate, Bicarbonate, Sesquicarbonate, Silikate, Sesquisilikate, Zitrate, Nitrilotriacetate und Polyacetalcarboxylate verwendet werden, die alle wasserlösliche Salze bilden, und ferner wasserweichmachende Zeolithe wie hydratisierter Zeolith A, der wasserunlöslich ist.

Der Anteil der erfindungsgemäßen Neoalkanamide in den Waschmitteln richtet sich nach den antistatischen Eigenschaften, die der Wäsche vermittelt werden sollen oder nach der Menge, die von der gewaschenen Wäsche adsorbiert werden soll; die Mengen liegen im allgemeinen in einem Bereich von 1 bis 20 und vorzugsweise 3 bis 15 und insbesondere 5 bis 21 Gew.%, bezogen auf die Waschmittelzusammensetzung, wie beispielsweise 10 Gew.%. Wenn größere Wäschemengen behandelt werden sollen, so kann der Gehalt der Neoalkanolamide in den Waschmitteln bei 6 bis 10 oder höher und oft bei 7 bis 10 Gew.% liegen.

Zusätzlich zu den Neodecanamiden, den Waschmitteln und den Gerüststoffen enthalten die erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen, auch wenn sie in fester oder teilchenf örmiger Form vorliegen, noch Feuchtigkeit. Der Feuchtigkeitsgehalt liegt gewöhnlich in einem Bereich von 2 bis 20 und vorzugsweise 3 bis 15 und insbesondere 5 bis 12 Gew.% und beispielsweise bei 8 Gew.%. Das teilchenförmige Material liegt zweckmäßig in Form von sprühge-

trockneten Waschmittelkügelchen vor mit einer Teilchengröße entsprechend einer lichten Maschenweite von 2 bis 0,105 und vorzugsweise von 2 bis 0,149 mm entsprechend den US-Siebzahlen von 10 bis 140 und vorzugsweise 10 bis 100 vor. Die Waschmittelzusammensetzungen können auch in andere Gestalt beispielsweise als Flüssigkeiten, Gele, Pasten, Stangen oder Flocken vorliegen; die teilchenförmigen Waschmittelzusammensetzungen oder die in anderer Form vorliegenden Waschmittel können noch übliche funktionelle oder ästhetische Zusätze und Füllstoffe enthalten. Diese Zusätze und Füllstoffe bilden den Rest der Waschmittelzusammensetzung. Als Zusätze kommen unter anderem fluoreszierende Additive oder optische Aufheller wie Stilbenaufheller, Mittel zur Verhinderung einer Schmutzablagerung wie Natriumcarboxymethylcellulose, Polymere zur Verbesserung der Schmutzablösung wie Alkaril QCF, Weichmachungsmittel wie Bentonite, Antigeliermittel insbesondere beim Einsatz im Crutcher, wie Zitronensäure und Magnesiumsulfat, Färbungsmittel wie Ultramarinblaupigmente und Farbstoffe, Weißungsmittel wie Titandioxid, Enzyme wie gemischte proteolytische und amylolytische Enzyme und Parfüms in Frage. Als Füllstoffe oder als manchmal eingesetzte Köper-Stoffe wird Natriumsulfat und gelegentlich auch Natriumchlorid bevorzugt. Bei flüssigen Waschmittelzusammensetzungen können Wasser, niedrige Alkohole, Glykole, Co-Lösungsmittel und Frostschutzmittel vorhanden sein.

Die Anteile an waschaktiver Substanz, Gerüststoffe, N-höheren Alkylneoalkanamiden und Feuchtigkeit liegen bei den erfindungsgemäßen antistatischen wirkenden teilchenförmigen Waschmitteln im allgemeinen in einem Bereich von 5 bis 35, 10 bis 85, 1 bis 20 bzw. 2 bis 20 und vorzugsweise bei 8 bis 30, 25 bis 70, 3 bis 15 bzw. 3 bis 15 Gew.%, wobei besonders bevorzugte Mengenbereiche bei 10 bis 25, 30 bis 70, 5 bis 12 bzw. 5 bis 12 Gew.%

liegen. Der Feuchtigkeitsgehalt schließt auch die Hydratfeuchtigkeit ein, die bei der üblichen Feuchtigkeitsbestimmung nämlich einstündigem Erwärmen bei 105⁰C mit entfernt wird; diese entfernte Feuchtigkeit ist nicht bei den Gewichten der anderen Bestandteile eingeschlossen.

Die teilchenförmigen Waschmittel können durch Sprühtrocknen einer wäßrigen Crutcher-Mischung der verschiedenen Bestandteile erhalten werden, wobei freifließende Kügelchen erhalten werden. Dieses erfolgt in üblichen Sprühtrocknungsanlagen, in denen ein heißes Gas mit oder gegen die versprühten Tröpfchen der wäßrigen Crutcher-Mischung geleitet wird und die sich am Boden ansammelnden Kügelchen noch gesiebt oder auf andere Weise klassiert werden. Die erhaltenen Waschmittelkügelchen sind ausgezeichnete Waschmittel, deren antistatische Komponenten beim Waschen von den Textilien adsorbiert werden und statische Aufladung verhindern. Die antistatische Wirkung ist größer wenn die Neoalkanamide nicht mit dem Rest der Waschmittelmischung sprühgetrocknet werden, sondern auf die sprühgetrockneten Waschmittelteilchen aufgesprüht oder auf andere Weise aufgebracht werden oder mit teilchenförmigem Waschmittel vermischt werden.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform werden die Neoalkanamide bei höheren Temperaturen von 40 bis 50⁰C in der vorgesehenen Menge eines verflüssigten nichtionischen Tensids gelöst und die Lösung auf die porösen Kügelchen aus Gerüststoffen aufgesprüht und von diesen absorbiert.

Die besseren antistatischen Wirkungen werden auch erhalten, wenn man die Neoalkanamide dem Waschwasser zusetzt und zwar bei getrennter Zugabe der Waschmittelmischung. Für diese und andere Einsatzzwecke kann das antistatische Mittel in eine handhabbare Pulverform gebracht werden, indem man es zuerst mit einem geeigneten Träger wie einem synthetischen Calciumsilikatpulver, einem Füllstoff

wie beispielsweise Natriumsulfat oder einem Weichmachungsmittel wie Bentonit oder anderen geeigneten Stoffen mischt.

Wenn flüssige, gelförmige oder pastenförmige Waschmittel hergestellt werden, bei denen der Anteil an Lösungsmittel oder flüssiger Komponente sich von dem Feuchtigkeitsgehalt der festen oder teilchenförmigen Produkte unterscheidet, so werden die Anteile an Waschrohstoff, antistatischem Zusatz, Gerüststoffe, sofern vorhanden, und Zusatzmitteln entsprechend eingestellt, wobei man im allgemeinen die relativen Anteile genauso wie bei den festen Waschmitteln bemißt. Der Anteil der Neoalkanamid-Antistatika in diesen Waschmittelzusammensetzungen und in anderen antistatischen Zubereitungen wird so eingestellt, daß das zu behandelnde Gut die antistatischen Eigenschaften bei sachgemäßem Einsatz der Mittel erhält. Analog kann man die Zusammensetzung entsprechend anpassen, wenn die Produkte im Spülmittel oder in einer Trockentrommel eingesetzt werden. Spülmittel können gegebenenfalls nur die erfindungsgemäßen Neoalkanamide in einem entsprechenden Lösungsmittel gelöst oder in einer wäßrigen Flüssigkeit dispergiert enthalten, wobei vorzugsweise ein Hydrotrop oder eine andere oberflächenaktive Substanz vorhanden ist. Die Anteile der antistatisch wirkenden Verbindungen liegt im wesentlichen in dem oben für Waschmittel erwähnten Bereich nämlich bei beispielsweise 5 bis 12 Gew.%, obgleich bei Abwesenheit von Waschmitteln und Gerüststoffsalzen geringere Mengen vorgesehen werden können, da dann die antistatischen Verbindungen mehr auf die Textilien aufziehen. Bei flüssigen Zusammensetzungen, die dem Spülwasser zugesetzt werden, liegt der Anteil an Lösungsmittel oder Flüssigkeit meist im Bereich von 30 bis 90%, während die oberflächenaktiven Stoffe oder der Gehalt an Hydrotrop meist in einem Bereich von 0,1 bis 5 Gew.% liegt. Wenn quaternäre Ammoniumhalo-

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genide vorhanden sind, so werden sie vorzugsweise in einem Mengeverhältnis zu den Neodecanamiden von 1 zu 0,5 bis 10 Gewichtsteilen eingesetzt werden. Wenn die erfindungsgemäßen antistatisch wirkenden Verbindungen mit einem Polyurethanschaum oder einem Celluloseschwammstreifen oder mit einem entsprechend imprägnierten Textil- oder Papiersubstrat eingesetzt werden, liegt ihr Gewichtsanteil bei 10 bis 100 Gew.% des Substrates, wobei ferner noch fettige Komponenten wie Monoglyceride oder Diglyceride von höheren Fettsäuren ebenfalls vorhanden sein können, um die Ablagerung der Neoalkanamide auf der Oberfläche der Textilfaden zu erleichtern? Kokosnußölfettsäurediglyceride sind besonders geeignet hierfür.

Wenn die erfindungsgemäßen antistatisch wirkenden Neoalkanamide während des Waschens oder Spülens auf die Textilien aufgebracht werden oder von diesen adsorbiert werden, soll die Konzentration der Waschmittelzusammensetzung oder des Spülmittels im Waschwasser hinreichend sein, um der gewaschenen Wäsche beispielsweise Wäschestücke aus Polyester oder Polyester/Baumwolle-Mischgewebe die antistatischen Eigenschaften zu vermitteln. Die wirksame Konzentration liegt im allgemeinen in einem Bereich von 0,005 bis 0,1 Gew.% N-höheres Alkylneodecanamid und vorzugsweise in einem Bereich von 0,01 bis 0,05 Gew.%. Die Konzentration des Waschmittels oder des Spülmittels im Waschwasser liegt im allgemeinen in einem Bereich von 0,05 bis 0,5 und vorzugsweise 0,08 bis 0,2 Gew.%. Das Wasch- oder Spülwasser hat gewöhnlich eine Temperatur von 10 bis 90, beispielsweise 30 bis 50⁰C, wobei der niedrigere Temperaturbereich bei amerikanischen Waschmaschinen und der obere Temperaturbereich bei europäischen Waschmaschinen üblich ist, insbesondere wenn Perborat enthaltende Waschmittel eingesetzt werden.

Die Spültemperatur liegt im allgemeinen jeweils im unteren

Bereich. Amerikanische Hausfrauen verwenden Waschtemperaturen im Bereich von 20 bis 60 C und bei der Kaltwäsche und beim Spülen in einem Bereich von 20 bis 40⁰C, wobei das Spülen auch noch bei tieferer Temperatur erfolgen kann. Der Waschvorgang verläuft im allgemeinen innerhalb von 5 Minuten bis 1 Stunde, während das Spülen 2 bis 20 Minuten dauert. Das verwendete Wasser kann weich oder hart sein und es können Härtegrade von 0 bis 250 ppm berechnet als Calciumcarbonat auftreten. Bei derartigen Wasch- und/oder Spülbedingungen sind die erfindungsgemäßen Neoalkanamide hinreichend Substantiv gegenüber der zu waschenden Wäsche, und zwar insbesondere bei synthetischen Geweben wie Polyestersgewebenj sie werden in hinreichender Menge auf dem Gewebe adsorbiert und machen die Polymerfaser antistatisch und verringern dabei die statische Aufladung, die sich sonst beim Trocknen in einem Trockentrommler auf dem Kunststoffgewebe ansammeln könnte oder die aufgrund von Reibung der Kunststoffoberflächen mit anderen Werkstoffen ausbildet. Wenn die gewaschene Wäsche in einer Trockentrommel mit Substraten behandelt wird, auf denen die erfindungsgemäßen Neoalkanamide oder eine Mischung dieser mit quaternären Ammoniumsalzen abgelagert ist, erhält man eine getrocknete Wäsche, die sich praktisch nicht statisch auflädt. Wenngleich jede dieser Aufbringungsmethoden für die erfindungsgemäßen Neoalkanamide auf die zu behandelnden Textilien benutzt werden kann und gute antistatische Eigenschaften dem behandelten Material vermittelt werden, können auch mehrere derartiger Aufbringungsmethoden wie Waschen, Spülen und Trocknen auch in ihrer Gesamtheit in Gegenwart der antistatischen Verbindungen durchgeführt werden. Die Wäsche kann auch mit der gelösten oder dispergierten antistatischen Verbindung besprüht werden; diese können auch eingebürstet werden und es können letztlich auch andere Materialien wie Auslegeware entsprechend behandelt werden. Ein wesent-

licher Vorteil der erfindungsgemäßen Produkte ist jedoch deren Verträglichkeit mit anionischen Tensiden in Waschmittelzusammensetzungen und in Waschwasser in denen quaternäre Ammoniumsalze oft unerwünschte Nebenwirkungen auf die Reinigungswirkung der anionischen Waschmittel zeigen und zu unerwünschten Reaktionen führen, aufgrund derer eine Fleckenbildung durch Reaktionsprodukte bei der Wäsche oder anderen gewaschenen Gegenständen auftritt.

Die Infratorabsorptionsspektren für die verschiedenen N-höheren alk(en)ylneoalkanamiden sind in den graphischen Darstellungen wiedergegeben; es zeigen

Figur 1 ein Absorptionsspektrum für N-Talgalkylneodecanamid.

Figur 2 ein Absorptionspektrum von N-Kokosalkylneodecanamid.

Figur 3 ein Absorptionspektrum von N-Hexadecylneodecan-

amid.

Figur 4 ein Absorptionsspektrum von N-Oleylneodecanamid. 25/O Beispiel 1

181 Gramm Arman CD Kokosalkylamin wurden mit 142 Gramm Neodecansäure erster Qualität mit 95,2-%iger Reinheit in einem ein Liter fassenden 3-Hals-Glaskolben mit Magnetrührer, Heizmantel einem Eiskondensator und einer Stickstof fzufuhrvorrichtung umgesetzt. Vor der Reaktion wurde der Kolben mit Stickstoff ausgespült und während der unter Normaldruck stattfindenden Umsetzung unter Stickstoff gehalten. Die Reaktion wurde bei 300⁰C durchgeführt, da der Reaktionsbereich für diese und andere

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Kondensationsreaktionen im Bereich von 180 bis 320⁰C liegt. Der Reaktionsverlauf wurde durch Bestimmung des im Kondensator aufgenommenen Wassers kontrolliert. Nach 7 Stunden hatten sich 8 ml Wasser im Kondensator gebildet, wonach die Reaktion als im wesentlichen abgeschlossen angesehen wurde. Nach Entfernung des Heizmantels wurde der Kolben 90 Stunden bei Zimmertemperatur belassen und der Inhalt anschließend in einen 1-Liter-Trenntrichter gegeben und nacheinander mit einer Wasser/Ethanol/ Salzsäurelösung im Verhältnis von 50:44:6 und dann mit einer Wasser/Ethanollösung im Verhältnis von 56:44 und dann mit 5-%iger NaOH und letztlich mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das Produkt neutral war. Danach wurde überschüssiges Wasser entfernt und das gewaschene Produkt in einem Vakuum-Rotationsverdampfer getrocknet, wobei 273 g an Endprodukt erhalten wurden.

Das erhaltene Produkt war ein hellfarbiges Öl mit einer Gardener-Zahl von 2, einem Schmelzpunkt unter 0⁰C und einem Brechungsindex N_D20°C = 1,4626. Das Infrarotabsorptionspektrum dieses so erhaltenen N-Kokosalkylneodecanamid ist in Figur 1 wiedergegeben und zeigt bei 3350 cm
und 1633 cm starke Absorptionsbanden, die die Anwesenheit einer sekundären Amid-Bindung (N-H) und einer sekundären Amid-Carboxylbindung (C=O) zeigen, während bei 720 cm eine schwache Absorptionsbande vorliegt, die die lange Alkylkette zeigt. Durchgeführte NMR-Messungen bestätigten die erwartete Struktur; es fand sich ein Peak für NH bei 5,7 ppm.

Wenn anstelle eines Stickstoffmantels bei der Umsetzung Kohlendioxid, Argon oder ein anderes gegenüber der Reaktion inertes Gas oder Vakuum von vorzugsweise weniger als 340 mbar angewendet wird, erhält man gute hellgefärbte Produkte mit im wesentlichen entsprechenden physika-

lischen Eigenschaften und gleich guter Ausbeute. Beim Arbeiten unter Vakuum ist es meist zweckmäßig die Reaktionstemperatur entsprechend um etwa 10 bis 30 C zu verringern, um Materialverluste zu verhindern. Wenn andererseits keine Inertgasatmosphäre bei der Reaktion vorgesehen wird und Luft vorhanden ist, erhält man ein N-Kokosalkylneodecanamid, welches dunkler gefärbt ist und zum Einbau für Textilwaschmittel ungeeignet ist.

Bei einer alternativen Umsetzung zur Herstellung von N-Kokosalkylneodecanamid kann ein Gramm-Mol Neodecanoylchlorid langsam im Verlauf einer Stunde zu einem Gramm-Mol Kokosalkylamin gegeben werden, das in 700 ml Diethylether gelöst ist, wobei noch 1 Gramm-Mol Triethylamin zum Abfangen von HCl vorgesehen wird. Die Umsetzung erfolgt in einem ein-Liter 3-Halskolben mit Kondensator, einem Trockenröhrchen, einem Thermometer, einem Rührer und einem Tropftrichter, wobei der Kolben in einem Eisbad gekühlt wird.

Nach beendeter Zugabe des Neodecanoylchlorids wird das Eisbad entfernt und das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur gebracht, wonach es eine weitere Stunde gerührt wird. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in einem zwei-Liter-Trenntrichter gegeben und zweimal mit Wasser, einmal mit 5-%iger wäßriger Salzsäure und einmal mit 5-%igem wäßrigem Natriumhydroxid und anschließend ein oder mehrmal mit destilliertem Wasser bis zu einem neutralen pH-Wert gewaschen. Etwa vorhandene Etherreste werden mit einem Dampfbad entfernt, wonach das Produkt in einem Vakuumrotationsverdampfer getrocknet wird. Das erhaltene Endprodukt ist wasserklar bis leicht bernsteinfarben; es ist nicht verunreinigt und zeigt die gleichen Infrarot- und NMR-Spektren wie das nach dem Kondensationsverfahren erhaltene Produkt.

"- 25 -

Beispiel 2

Es wurde analog Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch 199 g Armaktalgamin und 121 g Neodecansäure von 95,2-%iger Reinheit umgesetzt wurden. Die Umsetzung wurde unter Stickstoff in einem Temperaturbereich von 240 bis 260°C über 8 Stunden durchgeführt, wobei 8 ml Wasser aufgenommen wurden. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde analog Beispiel 1 gewaschen, wobei jedoch 4 Endwäschen mit destilliertem Wasser erforderlich waren, um ein neutrales Talgalkylneodecanamid zu erhalten. Restliche Spuren von Wasser und Alkohol wurden mittels eines Rotationsverdampfers entfernt. Die Ausbeute betrugt 159 g an einem leicht gefärbten Produkt mit der Gardener Farbzahl von 2, wobei noch 2,5% des Ausgangsamins und 0,3% der Ausgangssäure enthalten waren. Das Talgalkylneodecanamid hatte einen Schmelzpunkt von 15 bis 17°C und das Infrarotspektrum ergibt sich aus Figur 2. Wie in Beispiel 1 in Zusammenhang mit dem Kokosalkylneodecanamid beschrieben, kann das Talgalkylneodecanamid auch über das Säurechlorid erhalten werden, wobei äquimolare Anteile an Neodecansäure und Talgalkylamin eingesetzt werden.

Wenngleich die beschriebene Kondensationsreaktion bei Erwärmung der Reaktanten in einem Kolben unter inerter Atmosphäre gewöhnlich 5 bis 8 Stunden bei Temperaturen im Bereich von 180 bis 320⁰C benötigt, kann die Kondensation auch über längere Reaktionszeiten und gewöhnlich bei niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden bzw. bei kürzeren Reaktionszeiten und meist höheren Temperaturen. Für schnellere Reaktionen sind Dünnschicht-Reaktoren oder entsprechend andere Vorrichtungen geeignet.

Beispiel 3

Zur Herstellung von N-Talgalkylneopentanamid wurden 51 g Neopentansäure mit 134 g Talgamin-TD in einem 500 ml 3-Halskolben mit Magnetrührer, Kondensator und Wasserfalle und einer Stickstoffzuführung zugeführt. Der Kolben wurde 5 Stunden bei 250⁰C belassen und anschließend über Nacht stehengelassen. Das Produkt wurde in einen erwärmten Trenntrichter gegeben und anschließend mit

-IO einer Mischung aus 53% Wasser, 44% Ethanol und 3% HCl und anschließend mit einer Mischung aus 53% Wasser und 47% Ethanol und danach mit einer Mischung von 53% Wasser, 44% Ethanol und 3% Natriumhydroxid gewaschen und anschließend viermal mit destilliertem Wasser gewaschen bis

-15 ein neutrales Produkt erhalten wurde, das einen Schmelzpunkt von 38 bis 39°C hatte.

Beispiel 4

Zur Herstellung von N-Methylneodecanamid wurden entsprechend der Kondensationsreaktion gemäß Beispiel 1 bis 3 N-Ethylneodecanamid, N-t.-Butylneodecanamid, N-Octylneodecanamid, N-Myristylneodecanamid, N-Hexadecylneodecanamid oder N-Palmitylneodecanamid, N-Oleylneodecanamid, N-hydriertes Talgneodecanamid und N-Stearylneodecanamid umgesetzt. Bei allen Umsetzungen wurde eine Vorrichtung gemäß Beispiel 1 bis 3 verwendet, ein Stickstoffmantel vorgesehen und mit Reaktionszeiten von 5 bis 8 Stunden und Reaktionstemperaturen im Bereich

von 180 bis 300⁰C gearbeitet. Die an sich festen Produkte wurden in einem heizbaren Trenntrichter mit heißen Waschlösungen gewaschen.

Das N-Octylneodecanamid und das N-Oleylneodecanamid sind beide ölig wie das N-Talgalkylneodecanamid und das N-Kokosalkylneodecanamidj sie zeigen eine größere Adsorption auf Gewebe und Faserbahnen als die anderen niedrig schmelzenden Neodecanamide, so daß sie zufriedenstellender als anstistatische Verbindungen wirken und für Waschmittelzusammensetzungen geeignet sind, um die gewaschene Wäsche antistatisch zu machen. Die Schmelzpunkte der hergestellten Produkte sind in der folgenden Tabelle zusammen mit den Brechungsindices für die unter 0⁰C schmelzenden Verbindungen aufgetragen.

	Tabelle 1	Brechungsindex
Alk(en)ylreste im	Schmelzpunkte in (⁰C)	(N₀ 20⁰C)
Neodecanamid		1,4554
Methyl	^O	1,4554
Ethyl	<0
t.-Butyl	^O	1,4596
Octyl	<.O	1,4612
Myristyl	<0
Palmityl	37 - 38
Oleyl	5-6
Stearyl	35 - 40
hydriertes Talg	45 - 49

Außer einer Variation der Alk(en)ylreste der erfindungsgemäßen N-AIk(en)ylneodecanamide in einem Bereich von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen können auch die Neoalcansäuregruppen der vorliegenden Amide geändert werden. Es können also die Kondensationsreaktion und die Reaktion über das Säurechlorid durchgeführt werden, wobei die Neodecansäure aus den Beispielen 1 und 2 und die Neopentansäure gemäß Beispiel 3 durch andere Neoalkansäuren mit

Kohlenstoffatomen von 5 bis 16 und insbesondere mit Neoheptansäure, Neononansäure, Neododecansäure, Neotridecansäure und Neotetracedansaure durchgeführt werden. Die erfindungsgemäßen Produkte, die nach den beschriebenen Umsetzungen und insbesondere durch Kondensation erhalten werden, und zwar unter Inertgas und Waschen mit saurem, alkalischen und destillierten Wasser bis zur Neutralität sind Amide mit antistatischen Eigenschaften, die zur Behandlung von Wäsche geeignet sind, um ein statisches Anhaften nach Trocknen in einem Trockner verringern oder verhindern. Besonders bevorzugt sind die öligscheinenden Amide nämlich solche, bei denen der Alk(en)ylrest ein Gctyl-, Myristyl-, Oleyl- oder Kokosalkylrest ist. Jedoch sind die Talgalkylneodecanamide und Neopentanamide ebenfalls geeignete Antistatika und besitzen zusätzliche textxlwexchmachende Eigenschaften, insbesondere wenn sie zusammen mit Bentonit verwendet werden.

Beispiel 5

Es wurde eine sprühgetrocknete Waschmittelzusammensetzung aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Bestandteile Gewichtsproz ent

Lineares Natriumtrxdecylbenzolsulfonat 13,4

Natriumtripolyphosphat 24,0

Natriumsilikat (Na₃OrSiO₂ =1:2,4) 6,3

Natriumcarbonat 4,5
Borax 1,0

fluoreszierender Aufheller 0,3

Methylcellulose 0,5

Natriumcarboxymethylcellulose 0,2

Natriumsulfat 49,6
Parfüm 0,2

100,0

Diese Mischung wurde als wäßrige Crutcher-Mischung mit 60% Festanteilen in einem üblichen gegenläufigen Sprühtrocknungsturm sprühgetrocknet, wobei die erhaltenen sprühgetrockneten Waschmittelkügelchen anschließend durch Aufsprühen von Parfüm auf die Oberflächen derselben aufbereitet wurden.

Das Produkt wurde anschließend gesichtet, so daß Teilchengrößen entsprechend einer lichten Sieböffnung von 2,0 bis 0,149 mm erhalten wurden. Die gewünschten Anteile an öligen Neodecanamiden und N-Talgalkylneopentanamiden wurden auf die Waschmittelkügelchen aufgesprüht, um antistatisch wirkende Waschmittel zusammensetzungen zu erhalten. Anstelle des Einmischens der Neoalkanamide mit der Waschmittelzusammensetzung zur Herstellung der antistatisch wirkenden Waschmittel können diese auch dem Waschwasser zugesetzt werden, wobei es manchmal bevorzugt wird, diese dem Spülwasser zuzusetzen. Die Wirkungen der antistatischen Verbindungen wurde bestimmt, indem man Teststoffe in einer von oben zu beschickenden Waschmaschine wusch und sie in einem automatischen Trock-

ner trocknete, wonach sie hinsichtlich ihrer statischen Aufladung beurteilt wurden. Die Waschmaschine mit den Teststreifen wurde noch mit Ballastwäsche beschickt und ferner wurden Teststreifen zur Bestimmung der Schmutzentfernung mitgewaschen, um etwaige negative Wirkungen der antistatischen Verbindungen bei der Schmutzentfernung festzustellen. Die Ballastwäsche hatte ein Gewicht von 2,27 kg und bestand zu 1/3 aus Baumwollwaschlappen, 1/3 Baumwoll/Percale-Teststreifen von 35 χ 38 cm und aus 1/3 eines Mischgewebes aus 65% Dacron und 35% Baumwolle mit einer Abmessung von 35 χ 38 cm und ohne Bügelausrüstung. Die Teststreifen zur Bestimmung der antistatischen Aufladung hatten ebenfalls eine Abmessung von 35 χ 38 cm und bestanden aus einem doppelt gestrickten Dacron-Köper aus einem Mischgewebe aus 65% Dacron und 35% Baumwolle mit permanenter Bügelausrüstung, einem gleichen Mischgewebe von blauer Farbe, aus Banlon, aus Acetatjersey und aus Nylontrikot. Die die Schmutzentfernung anzeigenden Teststreifen waren 7,6 χ 15,2 cm groß; es waren jeweils 4 verschiedene Teststreifen zusammen mit der Ballastwäsche vorhanden. Es wurden 5 verschiedene Typen von Teststreifen verwendet, nämlich Test Fabrics Inc. Schmutz auf Nylon, Test Fabrics Inc. Schmutz auf Baumwolle, Piscataway-Ton auf Baumwolle, Piscataway-Ton auf einem Mischgewebe aus 65% Dacron und 35% Baumwolle und ein öliger EMPA 101 Schmutz auf einem Mischgewebe aus 65% Dacron und 35% Baumwolle.

Die Waschmaschinen und die Trockner wurden gründlich mit vergälltem Alkohol gereinigt, anschließend mit Luft getrocknet und dann auf eine Waschzeit von 14 Minuten eingestellt, wobei 64,4 Liter Wasser von 49°C verwendet wurden. Der Waschzyklus bei erhöhter Temperatur entspricht dem einer üblichen Waschmaschine einschließlich einer Kaltspülung mit Leitungswasser. Die Waschmittel-

zusammensetzung, die die antistatische Verbindung enthielt, wurde nach Befüllung der Maschine dem Waschwasser zugesetzt, worauf die Maschine etwa 10 Sekunden rotierte, worauf anschließend die Ballastwäsche und die verschiedenen Teststreifen und Streifen zum Anzeigen der Schmutzentfernung getrennt zugesetzt wurden, wobei das Umwälzen weiter durchgeführt wurde. Anschließend wurden die verschiedenen Stoffe entfernt und in einen elektrischen Trockner gegeben, in dem sie etwa 2 Stunden getrocknet wurden. Die Teststreifen und zwei Waschlappen von der Ballastwäsche wurden dann weitere 10 Minuten getrocknet, wonach die Teststreifen hinsichtlich ihrer statischen Haftung beurteilt wurden. Vor der instrumenteilen Bestimmung der statischen Aufladung wurden die Teststreifen über Nacht in einer Kammer mit geringer Feuchtigkeit (25-%ige relative Feuchte) aufgehängt. Der blaue Teststreifen aus 65% Dacron und 35% Baumwolle wurde auf durch das Produkt verursachte Fleckenbildung untersucht, während die eine Schmutzentfernung anzeigenden Teststreifen mit einem Reflektometer hinsichtlich der Rd-Werte untersucht wurden. Ferner wurden die Baumwolltücher aus der Ballastwäsche auf ihre Weichheit untersucht.

Zur Bestimmung der statischen Aufladung der durchschnittlichen Teststreifen wurden diese unter kontrollierten Bedingungen mit Wolle bei einer relativen Feuchte im Bereich von 25 bis 30% aneinander gerieben, wonach die elektrostatische Aufladung der Teststreifen gemessen wurde und die gemessenen elektrostatischen Aufladungen bei jedem Material als Durchschnitt festgestellt wurden, wonach die Durchschnittswerte der Materialien wiederum gemittelt wurden und einen statischen Index ergaben. Es wurde festgestellt, daß Unterschiede von nur 6-Einheiten (in Kilovolt) signifikant sind und anzeigen, daß der Verbraucher einen Unterschied hinsichtlich des sta-

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tischen Haftens von gewaschenen Stoffen feststellt, die sich in ihren statischen Indices um 6-Einheiten unterscheiden.

Die folgende Tabelle zeigt die statischen Indices für die Waschmittelzusammensetzungen dieses Beispiels, wobei die Waschmittel in einer Menge von 100 g je Beschickung entsprechend einer Menge von 0,155%, bezogen auf das Waschwasser, in die Maschine gegeben wurden. Die zusätzliehen Gewichte von verwendetem Neodecanamid nämlich Og, 3 g, 5 g und 10 g sind in der Tabelle angegeben. Die N-Alk(en)ylneoalkanamide werden auf die Waschmittelkügelchen als bei Zimmertemperatur flüssige Substanzen oder bei erhöhter Temperatur aufgesprüht, können aber auch in Lösungsmitteln aufgebracht werden und mit dem Waschmittel in Pulverform alleine oder mit einem Träger vermischt werden. In den Fällen, bei denen mehrere Bestimmungen durchgeführt wurden sind die Durchschnittswerte angegeben.

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Tabelle 2

Alk(en)ylrest 0 g/Wäsche 3 g /Wäsche 5 g /Wäsche 10 g /Wäsche des Necdecanamids (Kontrolle)

Methyl Ethyl	38 33	-	37	43 40
t.-Butyl	-	-	-	41
Octyl	41	-	26	7
Kokosalkyl (mit reiner Neodecan- säure)	42	26	14	5
Kokosalkyl (mit Neodecansäure tech- nicher Qualität)	45	19	11
Myristyl	31	-	11	-
Palmityl	43	-	-	26
Talgalkyl	41	-	21	16
Oleyl	-	32	17	10
Stearyl	-	-	-	28
hydriertes Talgalkyl	46	-	-	32
N-Talgalkylneo- pentanamid	46			20

Erfahrene Tester konnten bei den mit einem Kontrollwaschmittel und mit einem erfindungsgemäßen Waschmittel gewaschenen Teststreifen hinsichtlich der statischen Haftung keine Verbesserung beim N-Methylneodecanamid, N-Ethylneodecanamid und N-t.-Butylneodecanamid feststellen, während bei allen anderen in der Tabelle 2 angegebenen Neodecanamiden signifikante Verbesserungen bei den verschiedenen angegebenen Konzentrationen festgestellt wurden. Reflektionsmessungen bei den Probestreifen zur Bestimmung der Schmutzentfernung zeigten keine nachteiligen Wirkungen hinsichtlich der Schmutzentfernung bei Vorhandensein der untersuchten Antistatika. Gleichermaßen war der blaue Teststreifen nicht nachteilig in seiner Farbe

ausgeblichen, verfleckt oder auf andere Weise in seinem Aussehen nachteilig beeinflußt, was sich durch ein Vergleich mit der Kontrollprobe deutlich zeigte.

Andere Neoalkanamide der hier beschriebenen Art zeigten bei ähnlichen Versuchen, daß sie den gewaschenen Textilien ebenfalls gewünschte antistatische Eigenschaften verleihen. Gleiche Ergebnisse wurden erzielt, wenn andere Waschmittelzusammensetzungen wie nicht phosphathaltige Waschmittel mit Zeolithgerüststoffen und nichtionische Waschmittel mit oder ohne Phosphatgerüstsalzen und mit oder ohne Zeolithgerüststoffen verwendet wurden. Außer teilchenförmigen Waschmittelzusammensetzungen wurden auch flüssige Waschmittel verwendet, in denen das Neodecanamid gelöst und/oder dispergiert wary ferner wurden die Neodecanamide auch dem Waschwasser von Waschmaschinen zugesetzt und zeigten ebenfalls gute Ergebnisse.

Eine derartige Waschmittelformulierung enthielt 16% eines mit 7 Mol Ethylenoxid ethoxylierten höheren C₁^-C₁--Fettalkohols (Neodol 25-7), 5,5% denaturierten Alkohol, 3,1% lineares Natriumdodecylbenzolsulfonat, 0,2% Fluoreszenzaufheller, 3% Natriumformiat, 1% eines Schmutzsuspendiermittels (Alkaril QCJ), 0,8% Enzyme, 0,01% blauen Farbstoff, 0,4% Parfüm, 10% N-Kokosalkylneodecanamid und 60% Wasser. Es ist ferner manchmal zweckmäßig etwa 5 bis 10 Gew.% eines Hydrotropen wie Natriumbenzolsulfonat vorzusehen, um eine Absetzen der antistatischen Verbindung zu verhindern.
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Beispiel 6

Bentonitpulver mit einer Teilchengröße entsprechend einer Maschenweite von 0,074 mm wurde auf bekannte Weise

durch Umwälzen in einer geneigten Trommel agglomeriert, wobei auf das abfallende Pulver eine verhältnismäßig verdünnte wäßrige Natriumsilikatlösung von etwa 2% aufgesprüht wurde, bis sich Agglomeratkügelchen der gewünschten Größe ergaben. Diese Kügelchen wurden auf eine angemessene Feuchte von 11% getrocknet und anschließend klassiert, so daß die Teilchen eine Größe entsprechend einer lichten Maschenweite von 2,0 bis 0,25 mm hatten. Anschließend wurde N-Talgalkylneodecanamid, das bei Zimmertemperatur eine ölige Flüssigkeit ist, auf die Bentonitagglomeratkugelchen aufgesprüht, die in einer geneigten Trommel umgewälzt wurden. Die porösen Bentonitkügelchen absorbieren das Neodecanamid, so daß die erhaltenen Teilchen ein freifließendes Produkt ergaben. Die

"15 Anteile an Neodecanamid können schwanken, liegen jedoch vorzugsweise bei etwa 20%.

Wenn ein Teil der N-Talgalkylneodecanamid/Bentonitagglomerate mit 3 Gewichtsteilen einer Waschmittelzusammen-Setzung gemäß Beispiel 5 jedoch ohne daß Neoalkanamid vermischt wurden, enthielt die endgültige Zusammensetzung 20 Gew.% Bentonit und 5 Gew.% Neoalkanamid. Die mit dieser Zusammensetzung in einer Konzentration von etwa 0,2% gewaschenen Textilien zeigten ein merklich weiches Gefühl, was insbesondere bei Baumwollstücken wesentlich ist? ein statisches Anhaften, was bei synthetischen Textilien wesentlich ist konnte nicht bemerkt werden. Die Weichmachungswirkung dieser Zusammensetzung ist größer als man es dem Bentonitgehalt zuschreiben kann, woraus folgt, daß das N-Talgalkylneodecanamid in Gegenwart von Bentonit entweder die weichmachende Wirkung des Bentonits erhöht oder unabhängig von diesem eine eigenständige weichmachende Eigenschaft vermittelt. Es wurden weitere Bentonit-Neoalkanamidzusammensetzungen mit anderen erwähnten Neoalkanamiden hergestellt, jedoch

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zeigten diese nicht den die weichmachende Wirkung verstärkenden Effekt wie er mit N-Talgalkylneodecanamid erhalten wird, jedoch zeigen diese Produkte hinsichtlich ihrer antistatischen Eigenschaften die gewünschte Wirkung und besitzen aufgrund des Bentonites dazu noch eine weichmachende Wirkung.

Anstatt die Neoalkanamide in flüssigem Zustand auf die Bentonitagglomerate aufzusprühen, kann man diese auch vor der Agglomeration auf das feinverteilte Pulver sprühen und dabei das Agglomerieren der Bentonite unterstützen. Ferner können die bei Zimmertemperatur festen Neoalkanamide in gepulvertem Zustand mit dem Bentonit vermischt werden. Alternativ können diese festen Neoalkan-

~l 5 amide auch mittels Wärme oder Lösungsmittel verflüssigt werden und können dann in diesem Zustand auf die Bentonitagglomerate oder auf das Bentonitpulver aufgebracht werden.

Anstelle der Verwendung der Bentonit-Neoalkanamidzusammensetzung als Additiv für ein Waschmittel kann die Zusammensetzung auch zur Behandlung von bereits gewaschenen Produkten beispielsweise im Spülwasser verwendet werden. Die Neoalkanamide wie N-Kokosalkylneodecanamid, N-Myristylneodecanamid, N-Oleylneodecanamid oder N-Octylneodecanamid können entweder dem Waschwasser, dem Spülwasser oder einer anderen wäßrigen Behandlungsflüssigkeit in hinreichender Konzentration zugegeben werden, und zwar meist in einem Bereich von 0,005 bis 0,1 Gew.%, um den Textilien antistatische Eigenschaften zu verleihen. In diesen Fällen ist es üblich, die Textilien oder die Wäsche maschinell zu trocknen beispielsweise in einem üblichen Taumeltrockner. Bekanntlich wird bei dieser Art der Trocknung von Wäsche diese hin- und herbewegt und erhöht die elektrostatische Aufladung, die aber mit den erfindungsgemäßen Neoalkanamiden verhindert wird.

Obwohl eine zufriedenstellende antistatische Wirkung mit den vorliegenden Neoalkanamiden erzielt wird, wenn diese in oder mit Waschmittelzusammensetzungen mit Gerüststoffen verwendet werden, und eine weichmachende Wirkung bei den Textilien festzustellen ist, wenn diese mit N-Talgalkylneoalkanamid zusammen mit Bentonit in oder mit Waschmittelzusammensetzungen verwendet werden, ergeben sich bessere antistatische Wirkungen und bessere Weichmachungswirkungen mit Neoalkanamiden mit Talgalkylneode- -|0 canamid auch mit Bentonit wenn diese beim Spülen und nicht beim Waschvorgang eingesetzt werden.

Ferner können die verschiedensten Zusatzprodukte für die einzelnen Waschzyklen hergestellt, die teilchenförmig, als Paste, Gel, als Flüssigkeit und in Form von festen Tabletten vorliegen können, wobei die teilchenförmigen Produkte vorzugsweise anorganische Gerüststoffsalze, Natriumsulfat, agglomeriertes Bentonit und Parfüm und die Neoalkanamide enthalten, wobei Kokosalkylneodecanamid oder Talgalkylneodecanamid bevorzugt werden. Eine geeignete Zusammensetzung für ein derartiges teilchenförmiges Produkt enthält 66,8 Gew.% sprühgetrocknete Basiskügelchen, die durch das Sprühtrocknen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 8% eingestellt sind ; die Crutcher-Mischung enthält 34,2 Teile Wasser, 1,4 Teile eines Fluoreszenzaufhellers, 1 Teil Magnesiumsulfatmonohydrat, 0,4 Teile Natriumpolyacrylat, 32 Teile Zeolith 4A, 2,5 Teile weißen Montmorillonit oder Bentonit, 17 Teile Natriumbicarbonat, das während des Sprühtrocknens zur Hälfte in Natriumcarbonat umgewandelt wird, und 11,5 Teile Soda, 21 Gewichtsteile N-Kokosalkylneodecanamid oder N-Talgalkylneodecanamid, 0,2 Teile Parfüm und 12 Teile agglomerierten Bentonit mit einer Teilchengröße entsprechend einer lichten Maschenweite von 2,0 bis 0,25 mm.

Anstelle der für die Neoalkanamide angegebenen Grundstoffe können auch andere Trägerstoffe verwendet werden, wie synthetisches Calciumsilikat (Microcel C), Natriumsulfat, Soda oder Borax. Die Neoalkanamide können auch in einem wäßrigen, alkoholischen oder anderen geeigneten Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert und alleine oder mit Zusatzstoffen aufgebracht werden. In einigen Fällen ist es erwünscht, die normalerweise flüssigen Neoalkanamide auf Oberflächen aufzusprühen, um diese antistatisch auszurüsten.

Eine flüssige Zusammensetzung als Zusatzmittel zum Spülwasser kann etwa 91 Teile destilliertes Wasser, 1 Teil Parfüm, etwa 0,3 Teile nichtionisches Tensid (vorzugs- -I5 weise Neodol 25-7), etwa 2 Teile Isopropanol und etwa 5,7 Teile N-Kokosalkylneodecanamid, N-Talgalkylneodecanamid oder andere geeignete Neoalkanamide enthalten.

Beispiel 7

Ein nicht gewobener Rayonbogen wurde mit etwa der 1,5-fachen Menge seines Gewichtes mit Kokosnußolfettsäurediglyceriden und etwa mit der Hälfte seines Gewichts mit N-Kokosalkylneodecanamid oder N-Talgalkylneodecanamid oder anderen geeigneten Neoalkanamiden imprägniert, wobei noch eine angemessene Menge von etwa 0,5% Parfüm zugesetzt wurde. Dieses Produkt läßt sich als antistatisches Blatt in einen Wäschetrockner geben, wobei die Beladung dieses Blattes in dem Trockner so bemessen ist, daß etwa 10 G Neoalkanamid jeweils für 2,5 bius 5 kg Wäsche, bezogen auf das Trockengewicht, vorhanden sind.

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Alternativ können die Neoalkanamide auf andere Weise in einen Taumeltrockner für Wäsche gegeben werden, beispielsweise mit einem Schwamm als Abgabegerät oder indem man die flüssigen Neoalkanamide in dem Trockner auf die Wäsche aufsprüht oder auftropfen läßt.

Claims

DEUTSCHLAND <§) BUNDESREPUBLIK © Off ΘΓΐΙθ9UligSSCHTlft © Aktenzeichen: P 36 09 425.0 @ Anmeldetag: 20. 3. © Offenlegungstag: 2.10.86 Int. Cl. 4: C 07 C 103/34 C 07 C 103/365 C 07 C 102/04 D 06 L 1/12 D 06 M 13/40 C11 D 3/32 DEUTSCHES PATENTAMT © //(C11D 3/32,3:12) ® Unionspriorität: ® © Qj) 27.03.85 US 716 871 (7Ϊ) Anmelder: Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y., US @ Vertreter: Frhr. von Uexküll, J., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Graf zu Stolberg-Wernigerode, U., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Suchantke, J., Dipl.-Ing.; Huber, A., Dipl.-Ing.; von Kameke, A., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Voelker, I., Dipl.-Biol., Pat.-Anw., 2000 Hamburg Erfinder: Steltenkamp, Robert John, Somerset, N.J., US; Camara, Michael Armand, Jackson, N.J., US N-höhere Alkyl- und Alk(en)ylneoalkanamide Verfahren zu deren Herstellung, antistatische Mischungen mit einem Gehalt an derartigen Amiden und Verfahren zur Verringerung der statischen Aufladung von Textilien Die Erfindung betrifft N-höhere Alk(en)ylneoalkanamide als neue Verbindungen, die im Gegensatz zu vielen anderen Amiden bei Waschtemperaturen im Bereich von 10 bis 90° ölig sind und von der Wäsche oder von den Textilfasern vom Spülwasser adsorbiert werden, wodurch die elektrostatische Aufladung von insbesondere synthetischen Textilien wie beispielsweise Polyester verringert oder vollkommen verhindert wird; ferner können diese Neoalkanamide wie beispielsweise N-Kokosalkylneodecanamid in Waschmittelzusammensetzungen und Zusätzen für das Spülwasser eingebaut werden, wobei es in einigen Fällen zweckmäßig ist, Bentonitpulver oder Bentonitagglomerate in diesen Zusammensetzungen vorzusehen, um eine Weichmachung der Textilien und andere geeignete physikalische Eigenschaften zu vermitteln; ferner werden Wasch- und Spülvorgänge beschrieben, bei denen N-höhere Alk(en)ylneoalkanamide im Wasser mit oder ohne zusätzlichen kleineren Anteilen quatemärer Ammoniumsalze vorhanden ist; letztlich wird ein Verfahren zur Herstellung höherer Alk(en)ylneoalkanamide in Form von farblosen Ölen mit verbesserter Reinheit vorgeschlagen. BUNDESDRUCKEREI 08. 86 608 040/584 22/80 UEXKÜLL &.STjOLBBPG PATENTANWÄLTE BESELERSTRASSE 4 D-2000 HAMBURG 52 EU1^PEAN PATENT ATTORNEYS DR. J.-D FRHR von UEXKULL DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.-ING. JÜRGEN SUCHANTKE DIPL.-ING. ARNULF HUBER DR. ALLARD von KAMEKE COLGATE-PALMOLIVE COMPANY 300 Park Avenue New York, N.Y. 10022 V.St.A. Prio.: 27. März 1985 US 716 871 22740/UE/wo März 1986 N-h5here Alkyl- und Alk(en)ylneoalkanamide Verfahren zu deren Herstellung, antistatische Mischungen mit einem Gehalt an derartigenAmiden und Verfahren zur Verringerung derstatischen Aufladung von Textilien Patentansprüche

1. N-höhere Alk(en)ylneoalkanamxde, deren Neoalkansäuregruppe 5 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.

2. N-höhere Alk(en)ylneoalkanamxde gemäß Anspruch 1 deren höhere Alkylreste 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen.

3. N-höheres Alk(en)ylneodecanamid nach Anspruch 2, da durch gekennzeichnet, daß das höhere Alk(en)yl ein Alkyl mit durchschnittlich 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.

4. N-höheres Alkylneodecanamid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das höhere Alkyl linear ist.

5. N-höheres Alkylneodecanamid nach Anspruch 4, dadurch - gekennzeichnet, daß das höhere Alkyl ein Kokosalkyl ist.

6. N-höheres Alkylneodecanamid nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das höhere Alkyl ein Talgalkyl ist.

7. N-höheres Alkylneodecanamid nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das höhere Alkyl ein hydriertes Talgalkyl ist.

8. N-Myristylneodecanamid.

9. N-Palmitylneodecanamid.

10. N-Oleylneodecanamid.

11. N-Talgalkylneopentanamid.

12. Verfahren zur Herstellung von N-höheren Alk(en)ylneoalkanamiden in Form eines hellen Öls, dadurch gekenn zeichnet, daß man ein höheres Alk(en)ylamin mit Neoalkansäure mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur unter Inertgas, Stickstoff oder unter Vakuum umsetzt und das erhaltene Produkt von Verunreinigungen, Nebenprodukten und nicht umgesetzten Amin und Neoalkansäure trennt.

13. Waschmittelmischung mit einem Gehalt an waschaktiver Substanz und einer den Textilien während des Waschens antistatische Eigenschaften verleihenden Komponente,

dadurch gekennzeichnet, daß es ein N-höheres Alk(en)ylneoalkanamid enthält dessen höhere Alk(en)ylgruppe 8 bis 20 Kohlenstoffatome und dessen Neoalkansäuregruppe 5 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.

14. Waschmittelmischung nach Anspruch 13, dadurch gekenn zeichnet, daß es in feinteiliger Form liegt und 5 bis 35 Gew.% waschaktive Substanz des Sulfat-Typs und/oder SuIfonat-Typs, 10 bis 85 Gew.% Gerüststoffe, 1 bis 20 Gew.% N-höheres alkylneodecanamid und 2 bis 20 Gew.% Feuchtigkeit aufweist, während gegebenenfalls der Rest aus Füllstoffen und/oder üblichen Zusätzen besteht und die Teilchengröße der Waschmittel durch Siebe mit einer Maschenweite von 2 mm bis 0,105 mm durchgehen.

15. Waschmittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,

daß die Gerüststoffe des Waschmittels Polyphosphate, Carbonate, Bicarbonate, Sesquicarbonate, Silikate, Sesquisilikate, Zitrate, Nitrilotriacetate, Polyacetalcarboxylate, Zeolithe oder Mischungen dieser sind und daß die waschaktive Substanz lineare höhere Alkylbenzolsulf onate, verzweigte höhere Alkylbenzolsulfonate, höhere Fettalkoholsulfate, Olefinsulfonate, Paraffinsulfonate, Monoglyceridsulfate, ethoxylierte höhere Fettalkoholsulfate, höhere Fettsäuresulfoester von Isethionsäure, höhere Fettacylsarcoside und Acyl- und Sulfo-amide des N-Methyltaurins sind und daß der höhere Alkylrest des N-höheren alkylneodecanamids eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12 bis 18 aufweist und in dem Waschmittel in einer Menge von 7 bis 10 Gew.% vorhanden ist.

16. Waschmittel nach Anspruch 14, welches bessere Textilweichmachungseigenschaften verglichen mit den auf das vorhandene Bentonit zurückzuführenden Eigenschaften aufgrund des vorhandenen N-Talgalkylneodecanamids aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß das N-höheres Alkylneodecanamid ein N-Talgalkylneodecanamid ist, welches in dem Waschmittel in einem größeren Anteil Bentonit dispergiert und mit anderen Waschmittelbestandteilen vermischt ist und in Form von sprühgetrockneten Kügelchen vorliegt.

17. Verfahren zum Waschen von Textilien bei gleichzeitiger Verringerung der Ausbildung oder Aufnahme elektrostatischer Ladungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilien in einem wäßrigen Medium wäscht, welches einen zur Reinigung erforderlichen Anteil einer waschaktiven Substanz und einen antistatischen Anteil an N-höherem Alk(en)ylneoalkanamid als Antistatikum enthält, bei dem der höhere Alk(en)ylrest 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist und die Neoalkansäuregruppe 5 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und anschließend die Textilien wäscht und trocknet.

18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,

daß der Anteil an waschaktiver Substanz des Waschmittels in dem wäßrigen Medium in einer Menge von 0,05 bis 0,5 Gew.% vorliegt und das Antistatikum ein N-höheres Alkylneodecanamid ist und in einer Menge von 0,005 bis 0,1 Gew.% vorliegt.

19. Verfahren zur Behandlung von Textilien zur Verringerung der Erzeugung oder Aufnahme von elektrostatischer Ladung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilien in einer Waschflotte, die einen reinigenden Anteil

waschaktiver Substanz enthält, wäscht und die Wäsche mit Wasser spült, welches einen antistatischen Anteil an N-höherem Alk(en)ylneoalkanamid als Antistatikum enthält, wobei der höhere Alkylrest 8 bis 20 Kohlenstoff atome und die Neoalkansauregruppe 5 bis 16 Kohlenstoff atome aufweist, worauf man die Wäsche anschließend trocknet.

20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der antistatische Anteil an N-höherem Alkylneodecanamid im Spülwasser in einem Bereich von 0,005 bis 0,1 Gew.% liegt.