DE350808C - Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat

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DE350808C
DE350808C DE1918350808D DE350808DD DE350808C DE 350808 C DE350808 C DE 350808C DE 1918350808 D DE1918350808 D DE 1918350808D DE 350808D D DE350808D D DE 350808DD DE 350808 C DE350808 C DE 350808C
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diethyl sulfate
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Diäthylsulfat. Die bekannten Verfahren zur Gewinnung von Diäthylsulfat durch Behandlung von Alkohol mit Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure oder Schwefelsäureanhydrid und Destillation im Vakuum geben unbefriedigende Ausbeuten, auch wenn nach der Patentschrift 133542 die störend wirkende Schwefelsäure zunächst ausgeschaltet, also mit reiner Äthylschwefelsäure gearbeitet wird. Die Darstellung von Dinethylsulfat liefert dagegen bekanntlich unter gleichen Umständen (Vakuum der Wasisersirahlpumpe, also etwa 2o mm, vgl. das Beispiel der Patentschrift 1132,39) befriedigendere Ergebnisse. Das Versagen des Verfahrens beim Äthyls,ulfat ist nach diesseitigem_ Befunde auf die bisher unvermeidliche Bildung beträchtlicher Mengen von Substitutionsprodukten (Isäthionsäure) und Oxydationsprodukten zurückzuführen.
  • Es wurde nun gefunden, da!ß die Gewinnung des Äthylsulfats, in sehr weitgehendem Maße- verbessert werden kann, ohne däß es auch nur notwendig wäre; von reiner Äthylschwefelsäure auszugehen, wenn man die nach einem der bekannten Verfahren hergestellte Äthylächw-efelsäure, selbst bei Gegenwart überschüssiger Schwefelsäure, unter einem gegenüber dem bisher angewendeten Druck der Waserstrahlpumpe und der im Betriebe üblichen Va;kaümdesfillationseinrichtungen stark verminderten und .aufrecht erhaltenen Druck dIestilliert.
  • Zu diesem Zweck sind nicht allein Hochvakuumpumpen oder gleichwirkende Einsichtungen, sondern auch Maßnahmen notwendig, die die Aufrechterhaltung des erforderlichen niedrigen Druckes gewährleisten. Diese laufen darauf hinaus, für eine ausgiebige, über das übliche Maß hinausgehende Kondensation der niedrig siedenden, außer thylsulfat aus der Reaktionsmasse dauernd abgegebenen, aus Al!kohol', Wasser und etwas Äther bestehenden Dämpfe zu sorgen. Die Kondensation kann z. B: durch Tiefkühlung auf etwa -8o', zweckmäßig aber durch Überleiten der aus ,dies ersten für das Diäthylsulfat bestimmten Vorlage abziehenden Dämpfe über ein Absorptionsmittel, z. B. Schichten kalter konzentrierter Schwefelsäure geschehen.
  • Da bei diesem Verfahren die Umsetzung schon weitgehend bei niedriger Destillationstemperatur, z. B. bis etwa 11o° erfolgt und so eine merkliche Zersetzung kaum: eintritt, kann der Rückstand dann ohne weiteres durch Mischen mit Alkohol und Schwefelsäureanhydrid Wieder für eine neue .Operation verwendet werden, .worin ein weiterer Fortschritt gegenüber dem bekannten Verfahren besteht: Er kann auch zunächst zur Berieselung der Kondensationskolonne in dem Destill;ationsverfahren selbst dienen, darauf mit weiterem Alkohol versetzt und schließlich durch Hineindestillieren etwa erforderlicher Mengen Schwefelsäureanhydrid für eine neue Destillation fertiggestellt werden.
  • Die Destillation kann auch kontinuierlich ausgeführt werden. Ebenso kann der überschüssig verwendete Alkohol zuvor zum Teil unter geringerem Vakuum abdestilliert und die Destillation darauf bei wenig steigender Temperatur, ai:er steigendem Vakuum durchgeführt werden. .. . ..
  • Unter einem Druck von" etwa i blis 3 t1111, wobei die. Teniljeraftir. der übergehender: Dämpfe zwischen 55 und 68 liegt, werden z. B. bei Temperaturen bis etwa 16o° aus io g Alkohol und 20 g 50prozentiger rauchender Schwefelsäure i i, i g rohes Äthylsulfat in der ersten Vorlage, daraus nach dem üblichen Reinigungsverfahren finit Chloroform 9,43 g reines Äthylsud,fat und in der zweiten irnit Äther und Kohlensäure gekühlten Vorlage 1,6 g etwas wasserbaltiger Alkohol erhalten. Atis i 5 g Alkohol auf die gleiche Menge Schwefelsäure (dem iij@fachen der Theorie) erhält man 13,7 g erstes Destillat und daraus 12,o4 g reines Äthvlsulfat sowie 7 g im wesentlichen aus Alkohol bestehendes Destillat in der der zweiten tiefgekühlten Vorlage. Beispiel. Ein Gemenge von 15 g konzentrierter Schwefelsäure und 5 g Schwefelsäureanhydrid wird unter Kühlung mit 2o ;g Alkohol versetzt und unter etwa 1 bis 3 msn Druck bei Ternpei attiren his et«-a, i i o= (lestilliert. Die erste Vorlage ist nN-ecksAufnahmedes übergehenden Diäthvls.u,fats leer, die zweite enthält 2og:5ch@vefelsäure von -2o= Temperatur. Dabei werden i 2, r 8 g erstes Destillat mit 8,21g reinem Äthvlsulfat erhalten, während die Gewichtszunahme der zweiten Vorlage (im wesentlichen Alkohol) 8,44- und der Rückstand 18,95 g betragen. Dieser Rückstand dient für eine zweite Operation zur Beschickung der zweiten Vorlage, wobei er g g Äthylalkohol und Äther, entsprechend g g Äthylalkohol aufnimmt. Dann werden in den Rückstand weitere z i g Alkohol eingeführt und unter 1ühlung i9 g Schwefelsäureanhydrid -hineindestilliert. Dieses Gemenge liefert bei i bis 3 inm Druck und Temperaturen- bis 1 To' in :ler ersten Vorläge 20,45 g rohes oder aber 17,56 g reines Äthylsulfat und in der zweiten Vorlage eine Gewichtszunahme von 7,07 g, die als Alkohol in Rechnung zu stellen sind. Der Rücktand beträgt 28,28 g. Da für die gleichmäßige Fortführung :der Dauerarbeit nur etwa ig g Rückstand erforderlich sind, können jedesmall ungefähr 9,3 g Rückstand ausgeschaltet werden. Diese liefern bei der Destillation bis T60°, wie oben noch 1,5 g reines Äthylsudfart. Der dann verbleibende dunkel gefärbte Rückstand wird als Abfallschwefelsäure anderweitig verwendet.
  • An Stelle von Schwefelsäureanhydrid kann auch Monohydrat verwendet werden. Dann gehen aber in das Destillat noch beträchtliche Mengen -Wasser hinein, und es empfiehlt sich, zwischen der ersten und zweiten Vorlage einen kallktur.m einzuschalten, der das Wasser dauernd herausnimmst.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRZJCH: Verfahren zur Darstellung von Diäthylsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß Äthylschwefelsäure unter Kondensation oder Absorptnon flüchtiger Nebenprodukte mit Hilfe von I-Iochvajlkuumeinrichtungen destilliert wird.
DE1918350808D 1918-03-31 1918-03-31 Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat Expired DE350808C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4787458A (en) * 1987-05-29 1988-11-29 Weatherford U. S., Inc. Spring bow, centralizer, and related methods

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4787458A (en) * 1987-05-29 1988-11-29 Weatherford U. S., Inc. Spring bow, centralizer, and related methods

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