DE3505355A1 - Optischer informationsaufzeichnungstraeger - Google Patents
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Description
DIPL-ING." SCHWABE DR. DR. SANDMAiR 3505355
DR. MARX ''' PATENTANWÄLTE
MÜNCHEN 80 - STUNTZGTRASSC 1'j
. 6-
Anwaltsakte 33996
Ricoh Company, Ltd. Tokio, Japan
OPTISCHER INFORMATIONSAUFZEICHNUNGSTRÄGER
OP-1304
OPTISCHER INFORMATIONSAUFZEICHNUNGSTRÄGER
Diese Erfindung betrifft einen optischen Informationsaufzeichnungsträger,
der aus einem Substrat und einer darauf befindlichen gehärteten Grundschicht aus einem
durch Licht härtbaren Harz besteht.
Bisher kennt man das Einspritzverfahren und das Photopolymerisationsverfahren
(Philips Tech. Rev., Band 40, S. 298 - 309, 1982) als Verfahren zur Ausbildung einer
Informationsspur mit einem Konkav-Konvex-Profil auf
einem Substrat. Allerdings verursacht eine durch das Einspritzverfahren hergestellte Lichtspeicherplatte
ziemlich starkes Geräusch, da das reflektierte Licht durch die Doppelbrechung schwankt. Darüberhinaus besteht
wegen der schlechten Resistenz dieser Speicherplatte gegenüber Lösungsmitteln die Möglichkeit, daß
eine vorgeformte Rille verlorengeht, wenn eine reflektierende Schicht, Aufzeichnungsschicht, Schutzschicht
u.a. durch ein Naßbeschichtungsverfahren auf der Informationsspur
ausgebildet werden. Weiterhin werden bei Verwendung metallischer Lichtreflexion durch Farbstoff
als Aufzeichnungsschicht verschiedene Funktionen wie
Scharfeinstellung, Spurführung sowie Regenerierungssignale u.a. eines Aufzeichungs- und Regenerierungsgerätes
stark beeinträchtigt, weil die Reflexionskraft, besonders
die Reflexionskraft durch das Substrat, durch die ätzende Wirkung des Lösungsmittels auf die vorgerillte
Spur stark beinträchtigt wird.
Wird die vorgerillte Spur durch das Photopolymerisationsverfahren unter Verwendung von basischem Polymer,
Verdünner, Photopolymerisationsinitiator u.a. hergestellt, sind zwar die erwähnten Probleme der Doppelbrechung
und der Lösungsmittelresistenz ausgeschaltet, aber die Konservierbarkeit einer Aufzeichnungsschicht
aus einem dünnen Film ist schlecht. So treten durch den
Abbau durch Licht und Warme Nadellöcher auf und Reflexionskraft
und Fähigkeit zur Lichtabsorption gehen entsprechend zurück.
Es ist eine Aufgabe dieser Erfindung, eine durch Licht härtbare Zusammensetzung zu schaffen, die durch Bestrahlung
mit aktiven Strahlen härtbar ist, keinen der erwähnten herkömmlichen Nachteile hat und ausgezeichnete
Eigenschaften in bezug auf Haftung an einem Substrat, Lösungsmittelresistenz und Abtrennung von einem Prägestempel
zur Ausbildung einer Informationsspur mit einem Konkav-Konvex-Profil aufweist.
Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist es, einen optischen Informationsaufzeichnungsträger zu schaffen,
der eine durch Härten einer durch Licht härtbaren Zusammensetzung auf einem Substrat gebildete Grundschicht
aufweist.
Das heißt, es ist eine Aufgabe dieser Erfindung, einen optischen Informationsaufzeichnungsträger zu schaffen,
der aus Substrat, Aufzeichnungsschicht, Grundschicht und /oder Grundschicht mit einer Informationsspur mit einem
Konkav-Konvex-Profil besteht, dadurch gekennzeichnet, daß diese Grundschicht auf dem Substrat durch Härten
einer durch Licht härtbaren Zusammensetzung durch Bestrahlung mit aktiven Strahlen ausgebildet wird und daß
diese durch Licht härtbare Zusammensetzung mindestens eine der aus der Gruppe bestehend aus (A) difunktionellem
Acrylat und/oder Methacrylat mit einer funktionellen Gruppe aus einer Kombination aus einem Alkylenglycol mit
einer zykloaliphatischen und/oder polyzykloaliphatischen Hydrocarbonylgruppe, (B) difunktionellem Acrylat und/oder
Methacrylat der allgemeinen Formel
R1 0 O Ri
in πι
CJI2= C-C- O-(CHj)n - 0 - C -C = CH2
-■· — "" * 8AD ORIGINAL
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und η eine
ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und (C) difunktionellem Acrylat und/oder Methacrylat der allgemeinen Formel
Λ Ο OR1
Il Il
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 eine
Alkylengruppe mit C- bis C. und η eine ganze Zahl von bis 20 bedeutet
ausgewählten photopolymerisierbaren Komponenten enthält.
Die Zeichnungen in Fig. 1 bis 3 zeigen ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Informationsaufzeichnungsgers
dieser Erfindung.
Die folgenden Ausführungen dienen der näheren Erläuterung dieser Erfindung. Sie besteht aus einem optischen
Informationsaufzeichnungsträger, der aus einem Substrat,
einer Aufzeichnungsschicht, einer Grundschicht und/oder einer Grundschicht mit einer Informationsspur mit einem
Konkav-Konvex-Profil gebildet wird, dadurch gekennzeichnet, daß diese Grundschicht auf dem Substrat ausgebildet
wird, indem man eine durch Licht härtbare Zusammensetzung durch Bestrahlung mit aktiven Strahlen härtet und
daß diese durch Licht härtbare Zusammensetzung mindestens eine der aus der Gruppe bestehend aus (A) difunktionellem
Acrylat und/oder Methacrylat mit einer funktionalen Gruppe aus einer Kombination aus einem Alkylenglycol
mit einer zykloaliphatischen und/oder polyzykloaliphatischen Hydrocarbonylgruppe, (B) difunktionellem Acrylat
und/oder Methacrylat der allgemeinen Formel
Rl O 0 Ri
in v η ι
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und η eine
ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und (C) difunktionellem
Acrylat und/oder Methacrylat der allgemeinen Formel
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R„ eine
Alkylengruppe mit C_ bis C. und η eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet
ausgewählten photopolymerisierbaren Komponenten enthält.
Die Grundschicht kann flach sein oder eine Informationsspur mit einem Konvex-Konkav-Profil aufweisen. Um den
optischen Informationsaufzeichnungsträger dieser Erfindung
zum Aufzeichnen und Regenerieren von Informationen verwenden zu können, ist es notwendig, auf die flache
Grundschicht oder auf die auf der Grundschicht in einem Konkav-Konvex-Profil vorgeformte Rille oder Vorformatierung
(hierin nachstehend als "Informationsspur mit Konkav-Konvex-Profil" bezeichnet) eine Aufzeichnungsschicht
aufzubringen. Die Informationsspur mit dem
Konkav-Konvex-Profil wird durch genaue übertragung des
Konkav-Konvex-Profils eines Prägestempels auf ein Substrat gebildet. Im allgemeinen sind ein hoher konvexer
und ein tiefer konkaver Teil abwechselnd vorhanden; der Höhenunterschied zwischen konkav und konvex wird im
Bereich von/\./4 bis Λ/10 ( ^, = Wellenlänge des Lichts)
eingestellt.
Der hier verwendete Begriff "Informationsspur" beinhaltet
auch eine Kontrollspur für einen Abtaster.
Die Aufzeichnungsschicht dieser Erfindung hat verschiedene
Schichten, die eine metallische Schicht, organischen Farbstoff u.a. als Aufzeichnungsmaterial enthal-
• Μ
ten, beschränkt sich aber nicht darauf. Allerdings läßt sich die Grundschicht dieser Erfindung am wirkungsvollsten
einsetzen, wenn man sie mit einem Aufzeichnungsträger
kombiniert, der eine Aufzeichnungsschicht mit einem organischen Farbstoff als Hauptkomponente enthält.
Man kann verschiedene organische Farbstoffe verwenden, aber zu den typischen Beispielen wirkungsvoll verwendeter
organischer Farbstoffe gehören folgende:
Farbstoff vom Croconiumtyp
oder
fti
worin X eine chromophore Gruppe, M ein Kation, Y ein
Anion, bedeutet; Y ist aber nicht vorhanden, wenn die chromophore Gruppe ein Anion enthält.
II. Farbstoff vom Azulentyp
worin A
!■—O-»i
- oder
C=O
und
R-, R_, R_, R. und R5 Wasserstoff, eine Alkylgruppe,
Alkoxygruppe oder substituierte oder nicht-substituierte Arylgruppe bedeuten.
III. Triphenodithiazinverbindung
11
worin R, und R- gleich oder verschieden sein können, und
Wasserstoff, Halogen, Alkylgruppe, Phenylgruppe und durch mindestens eine oder mehrere der folgenden Gruppen
substituierte Phenylgruppe bedeuten: Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Carboxylgruppe, Carboxylatgruppe, Halogen,
Hydroxylgruppe, Sulfosäuregruppe und SuIfonatgruppe.
IV. Phenanthrenderivate
R: Alkylgruppe wie z.B. CH_, C-H5 u.a.
X: BF., ClO.
4 ' 4
4 ' 4
-/ TO
R-: Alkylgruppe wie CH_, C-H- u.a
H2 I -nQ % -0-H1 %
χ ; BP4,
Verbindung vom Typ Phthalocyanin
I A ·
H=C p—M
12
worin M Wasserstoff, Vanadiumoxid, Kupfer, Beryllium,
Magnesium, Calcium, Zink, Cadmium, Barium, Aluminium, Zinn, Blei, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt,
Nickel, Zinnhalogenid, Aluminiumhalogenid u.a. bedeutet. M ist vorzugsweise Wasserstoff, Blei, Nickel, Kobalt,
Kupfer, Vanadiumoxid, Aluminiumchlorid und Zinnchlorid. X bedeutet Wasserstoff und Halogene wie Chlor, Brom,
Jod, und Fluor und η ist eine ganze Zahl von 1 bis
VI. Verbindung vom Tetradehydrocholintyp
CH8 CH8
CH8 CH8
worin R eine Alkylgruppe, Carboalkoxygruppe wie COOC-H1.
u.a.,- R1 Wasserstoff, Alkyl u.a.,- MH, Ni(II), Co(II),
Co(III) u.a. und X Br, ClO4 u.a. bedeutet.
VII. Dioxadinverbindung und ihre Derivate
a) Kondensiertes Ringschlußreaktionsprodukt aus aromatischem Amin mit Fluoranil, Chloranil, Bromanil oder
Jodanil. χ
AjIA
A: Rest eines substituierten oder nicht-substituierten aromatischen Amins
X: -F, -Cl, -Br, -J
13
X : -F% R : -IK
-F, m» η ί 1
Cl*
NO2*
s -Br*
-I
2* -OCH5* -OC2H5*
-I* ar Dmatische Gruppe
VIII. Anthrachinonderivate
Verbindung mit folgender Strukturformel
Strukturformel (I) Xi 0 NHAri
Strukturformel (I) Xi 0 NHAri
X2. '
. X4 Ö NHAr2
worin X., X-, X3 bzw. X. Wasserstoff, eine Alkylgruppe,
Hydroxylgruppe, Nitrogruppe, Aminogruppe, Cyanogruppe
und Halogen; Y Wasserstoff und SuIfonatgruppe; Ar..
Wasserstoff, Phenylgruppe, Naphthylgruppe und ihre sulfonierten Produkte und Salze bedeuten, wobei die Phenylgruppe durch eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Alkylcarbonylgruppe, Methylthiogruppe, Halogen und
Phenylcarbonylgruppe substituiert sein kann; Ar_ bedeutet Wasserstoff, eine Phenylgruppe
und Halogen; Y Wasserstoff und SuIfonatgruppe; Ar..
Wasserstoff, Phenylgruppe, Naphthylgruppe und ihre sulfonierten Produkte und Salze bedeuten, wobei die Phenylgruppe durch eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Alkylcarbonylgruppe, Methylthiogruppe, Halogen und
Phenylcarbonylgruppe substituiert sein kann; Ar_ bedeutet Wasserstoff, eine Phenylgruppe
\L INSPECTED
350S355
und ihre sulfonierten Produkte und Salze, wobei die Phenylgruppe durch eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe,
Aminogruppe, Alkylcarbonylgruppe, Phenylcarbonlygruppe und Halogen substituiert werden kann.
Strukturformel (II)
worin X
1 »
X3 und X4
Wasserstoff und -NH-Ar.
Z 0 A1
die gleichen wie oben sind; X1 ; Z Wasserstoff, -NH-Ar. und
-S-Ar, bedeutet und Ar., das gleiche wie oben ist.
Eine Verbindung mit einer wie durch die Strukturformel
II ausgedrückten Indanthrenstruktur ist besonders geeignet für Halbleiterlaser, da der Absorptionspeak
dieser Verbindung in der Wellenlänge von 800 nm liegt.
Zu den Beispielen von durch die obigen Strukturformeln I und II ausgedrückten Anthrachinonderivaten gehören:
l-Amino-4-(4-sulfo säure
phenylamino)-6,7-dinitroanthrachinonnatriumsalz, l-Anilino-2-Sulfon säure natrium
-4-(4-methylphenylamino)anthrachinon,
8,17-Bis-(4-methoxyphenylamino)-indanthren,
1,4-Bis(3-Sulfo säure natrium
-4-methoxyphenylamino)-6,7-dicyanoanthrachinon,
l,4-Bis(3-sulfon säure natrium
-4-chlorophenylamino)-5,8-dichloroanthrachinon,
l-(2-methylphenylamino)-2-sulfon säure natrium
-4-(4-aminophenylamino)-6,7-dinitroanthrachinon,
l,4-Bis(3-sulfo säure natrium
-4-anilino-l-anthrachinolylamino)benzol,
l,4-Bis(4-(4-sulfon säure natrium
-phenylamino ) -1-anthrachinolylamino )bcnzol u . ei.
15
■ Ho
IX· Verbindunq vom Xanthentyp
I! JO
H5
! -OH* =0, -H(H)2 (R=C1-C1O Alkyl )
: =Ν+(Εφ2*Χ~ ( X"* = Säureanion K=C1^C10
Alkyl,
Ηδ 5 H*. C1-C2O Alkyl, BO8Na* BO5H*
BO2N(R)2 (H= C1-C10 Alkyl )* COOH*
COONa »· COOK
Verbindung vom Triphenylmethantyp
(Q)
R1 : H* -N(H)2 (R=C1-C10 Alkyl )* ι
Alkyl "0IJ R2 : H* -N(FO2 (H=C1-C1O Alkyl )% C1-C20
' Alkyl -°H R3 : H* C1-C20 Alkyl, Halogen , BO5U,
Säureanion
XI. Farbstoff vom Squarxliumtyp
worin X eine chromophore Gruppe bedeutet. Folgende
Beispiele sind typisch:
16
. ft<
(D
C2H5
C2H5
(2)
(b) R1=Rz=CH5* Rs=H, Z=Be
(C)Ri=C2H5. Rz=CH5. Rs=H· Z=
(δ)
Rl
Ri
(a) Ri=CH5 (t) Ri=C2H5
(ft) R1=CH5
M R1=C2H5
17
XII. Verbindung vom Polymethintyp mit einer PoIy methinkette
a) Verbindung vom Pyryliumtyp
a) Verbindung vom Pyryliumtyp
X()nI
© I I
© I I
Bt Rj R4 R2
X1=(C-C)In- I=C-(C= C) n-C=C-(C« C)/-1-X
© I I III Il
Rl Ri R5 R4 R; R3 R4
worin X, und X_ ein Schwefelatom, Sauerstoffatom oder
Selenatom bedeuten;
Z. bedeutet eine Hydrocarbonylgruppe, die die für die Zusammensetzung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenapyrylium,
Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenapyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium oder Naphthoselenapyrylium
notwendigen Atomgruppen, die substituiert oder nicht-substituiert sein können, enthält;
Z- bedeutet eine Hydrocarbonylgruppe, die die für die Zusammensetzung von Pyran, Thiopyran, Selenapyran, Benzopyran,
Benzothiopyran, Benzoselenapyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran oder Naphthoselenapyran notwendigen
Atomgruppen enthält;
R-, R_, R3 und R4 bedeuten ein Wasserstoffatom, eine
substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, oder substituierte oder nicht-substituierte Arylgruppe;
R1-, Rfi und R7 bedeuten ein Wasserstoff atom, Halogenatom,
substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl oder substituiertes
oder nicht-substituiertes Aralkyl; m und 1 bedeuten 1 oder 2 und
η bedeutet 0,1 oder 2
η bedeutet 0,1 oder 2
18
b) Cyanin- und Merocyaninfarbstoff
-■
C-(-CH=CH 4t-CH=C !
oder
ι' 'c 4-cn-cn ")ff c !
I I
Rl R2
worin R, und R_ gleich oder verschieden sein können und
Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl, Carboxyalkyl, Carboxyalkylat verbunden mit einem Alkalimetallkation,
Sulfoalkyl oder SuIfonatalkyl gebunden mit einem Alkalimetallkation
oder Sulfoalkyl bedeuten; Z1 und Z9 bedeuten fünfgliedrige oder sechsgliedrige
heterozyklische Ringe oder Atomgruppen, die fähig sind, einen kondensierten Ring aus fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen
heterozyklischen Ringen zu bilden,-1 bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 4 und
X bedeute ein Säureanion.
Zu den Beispielen dieser heterozyklischen Ringe gehören der Indol-, Thiazol-, Oxazol-, Pyrroltyp u.a.
Ri fl2 Hj
und/oder
und/oder
Bs Ri H7
inspected
worin A, B, D und E eine substituierte oder nicht-sub-
stituierte Arylgruppe bedeuten;
R1 bis R0 können die gleichen oder verschieden sein und
1 ο
bedeuten Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine Alkyl-
gruppe;
Y bedeutet einen zweiwertigen Rest mit der Atomgruppe, die für einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen Ring
erforderlich ist;
m, n, und 1 bedeuten 0, 1 oder 2 und X bedeutet ein Säureanion.
d) Mit einer Polymethinkette gebundener Farbstoff vom Croconiumtyp
e) Mit einer Polymethinkette gebundener Farbstoff vom Azulentyp
Typische Beispiele für Verbindungen vom Polymethintyp sind oben aufgeführt, doch können auch andere Verbindun
gen vom Polymethintyp, die sich nicht durch die obigen chemischen Formeln darstellen lassen, in dieser Erfindung
verwendet werden.
Unter den oben aufgeführten Verbindungen I bis XII wird die Verbindung vom Polymethintyp bevorzugt. Unter den
Verbindungen vom Poylmethintyp wird Cyaninfarbstoff
besonders bevorzugt verwendet. Die wirkungsvollste Kombination besteht aus einer Aufzeichnungsschicht mit
einem Cyaninfarbstoff und einer Grundschicht mit der
oben erwähnte photopolymerisierbare Komponente (A).
Abhängig von der Verwendung können die folgenden Verbin dungen XIII und XIV bedarfsweise zum Einsatz kommen.
XIII. Niedrigmolekulare Verbindung ausgewählt aus der Gruppe Weichmacher, grenzflächenaktives Mittel, Antista
tikmittel, Gleitmittel, feuerhemmendes Mittel, Stabilisator, Dispergiermittel, Antioxidationsmittel, Mittel
zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit u.a.
35Ö5355
XIV. Hochmolekulare Verbindung ausgewählt aus der Gruppe Ionomerharz, Polyamidharz, Harz vom Vinyltyp,
hochmolekulare Naturverbindungen, Silikon, flüssiger Kautschuk, Silankupplungsmittel u.a.
Die Aufzeichnungschicht dieser Erfindung kann durch normale Verfahren wie z.B. Aufdampfen, Spritzen, CVD,
Lösungsbeschichtung u.a. hergestellt werden. Wenn man als Aufzeichnungsmaterial organischen Farbstoff verwendet,
ist es wirkungsvoll, eine Lösung, die den in einem organischen Lösungsmittel aufgelösten Farbstoff enthält,
durch ein Beschichtungsverfahren wie Spritzen, Walzbeschichtung, Eintauchen, Schleudern u.a. aufzubringen.
Damit man eine Schicht mit einheitlicher Dicke und homogenen Eigenschaften erhält, ist das Schleuderbeschichtungsverfahren
besonders vorzuziehen.
Die Dicke der Aufzeichnungsschicht ist im allgemeinen 10
bis 1000 nm, vorzugsweise 20 bis 70 nm.
Die Dicke der Grundschicht ist 1 bis 200 pm, vorzugsweise 10 bis 100 pm.
Zu den Beispielen der photopolymerisxerbaren Komponenten, aus denen die Grundschicht dieser Erfindung hergestellt
wird, gehören die folgenden Verbindungen (A), (B) und (C). Diese Verbindungen werden entweder allein oder
in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. (A) Difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat mit
einer funktioneilen Gruppe aus einer Kombination eines
Alkylenglykols mit einer zykloaliphatischen und/oder polyzykloalxphatischen Hydrocarbonylgruppe:
Der hier verwendete Begriff "zykloaliphatische Hydrocarbonylgruppe
H bezeichnet eine zykloaliphatische Hydrocarbonylgruppe
wie z.B. Zyklopropan, Zyklobutan, Zyklopentan, Zyklohexan u.a.
Der Begriff "polyzykloaliphatische Hydrocarbonylgruppe"
Der Begriff "polyzykloaliphatische Hydrocarbonylgruppe"
owe»«- »13PECT6D
bezeichnet eine bizycloaliphatische Hydrocarbonylgruppe wie z.B. Bizykloheptan o.a., eine trizykloaliphatische
Hydrocarbonylgruppe wie z.B. Trizyklodekan o.a. und eine
zykloaliphatische Hydrocarbonylgruppe, die einen kondensierten Ring hat, der mit dem oben erwähnten bizykloaliphatischen
Kohlenwasserstoff oder trizykloaliphatischen Kohlenwasserstoff gebunden ist.
Bevorzugte Beispiele der Verbindung (A) werden durch die allgemeine Formel ·
?2
dargestellt, worin R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R_ eine Alkylengruppe mit C- bis C.·, η eine ganze Zahl
von 0 bis 8 bedeutet und Z, und Z- eine zykloaliphatische Gruppe mit einem benachbarten Kohlenstoffatom
bilden.
Zu den typischen Beispielen der Verbindung (A) gehören
2,3-Bisacryloyloxyathyloxymethyl- .
bicyclo-(2-2-1)heptan, 1,2-Bisacryloyloxymethylcyclohexan,
3,8-Bisacryloyloxyäthyloxymethyltricyclo(5-2-1-0)dekan,
3,4-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(4-3-0)nonan,
3,4-Bisacryloyloxyathyloxyäthyloxymethylbicyclo(4-4-0)dekan,
2,3-Bismethacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(2-2-1)heptan
und 3,e-Bismethacryloyloxymethylcyclohexan.
(B) Difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat der all
22
gemeinen Formel
R1 0 OR,
in H ι
CH2= C - C - 0-(CHz)n -0 - C - C=CH2
worin R. Wasserstoff oder eine Methylgruppe und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.
Zu den typischen Beispielen der Verbindungen (B) gehören
1,2-Methandioldiacrylat,
1,2-Äthandioldiacrylat, 1,2-Propandioldiacrylat,
1,4-Butandioldiacrylat, Neopentylglycoldiacrylat,
1,3-Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat,
1,5-Pentandioldiacrylat, 1,7-Heptandioldiacrylat,
1,6-Heptandioldiacrylat, 1,8-Oktandioldiacrylat
und ihre Dimethacrylate.
(C) Difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat der allgemeinen Formel
R, 0 ; ' 0 R1
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R_ eine
Alkylengruppe mit C- bis C. und η eine ganze Zahl von 1
bis 20 bedeutet.
Zu den typischen Beispielen der Verbindungen (C) gehören
Diäthylenglycoldiacrylat,
TrxSthylenglycoldiacrylat,
Tripropylenglycoldiacrylat
und ihre Dimethacrylate.
Das oben erwähnte Diacrylat und/oder Dimethacrylat kann
gemischt mit anderem Monoacrylat, Monomethacrylat,
Diacrylat, Dimethacrylat, Triacrylat, Trimethacrylat,
Tetraacrylat, Tetramethacrylat u.a. verwendet werden.
Von den oben erwähnten photopolymerisierbaren Verbin-
23
düngen (A), (B) und (C) wird die photopolymerisierbare
Komponente (A) vom zykloaliphatischen Typ wegen ihrer Hitzebeständigkeit und anderen Eigenschaften am meisten
bevorzugt. Das bedeutet, daß die Hitzebeständigkeit des unter Verwendung der Komponente (A) hergestellten Aufzeichnungsträgers
viel höher als die des aus anderen Komponenten hergestellten Aufzeichnungsträgers ist.
Zusätzlich zu den oben erwähnten photopolymerisierbaren
Komponenten kann die in dieser Erfindung verwendete durch Licht härtbare Zusammensetzung weiterhin einen
Photopolymerisationsinitiator und dazu falls notwendig noch einen Sensibilisator, Konservierungsstabilisator u.a
enthalten.
Der Initiator wird in einer Menge von 0.05 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0.2 bis 5 Gewichtsteilen, auf
100 Gewichtsteile einer photopolymerisierbaren Komponente verwendet.
Der Sensibilisator wird bevorzugt in einer Menge von
0.01 bis 5 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile einer photopolymerisierbaren Komponente verwendet.
Der Konservierungsstabilisator wird bevorzugt in einer Menge von 0.001 bis 2 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile einer Photopolymerisationskomponente verwendet.
In dieser Erfindung kann man die bekannten herkömmlichen Initiatoren verwenden; typische Beispiele dazu sind:
Acetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon,
p-Dimethylaminoacetophenon, p-Dimethylaminopropiophenon,
Benzophenon, 2-Chlorbenzophenon,
ρ,p'-Dichlorbenzophenon,
ρ,p'-Dichlorbenzophenon,
ρ,ρ'-Bisdiäthylaminobenzophenon, Michlers Keton,
Benzil, Benzoin, Benzoinmethyläther, Benzoinäthyläther,
Benzoinisopropyläther, Benzoin-n-propyläther,
Benzoinisobutylather, Benzoin-n-butyläther,
BenzyldimethyIketal, Tetramethylthiuraramonosulf id,
Thioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2-Methylthioxanthon,
Azobisisobutyronitril, Benzoinperoxid, Di-tert.-butylperoxid,
p-Isopropyl-alpha-hydroxyisobutylphenon,
alpha-Hydroxyisobuthylphenon, Dibenzosuberon,
Diathylthioxanthon u.a.
Zu den Beispielen für den Sensibilisator gehören folgende :
(a) Amine:
Aliphatische Amine, Amine mit einer aromatischen Gruppe, Verbindungen mit einen Ring bildendem Stickstoff wie
z.B. Piperidin, u.a.
(b) Harnstoffe
Harnstoffe vom Allyltyp, o-Tholylthioharnstoff u.a.
(c) Schwefelverbindungen:
Natriumdiathyldithiophosphat, lösliches Salz der aromatischen
SuIfinsaure wie z.B. s-Benzylisothiuronium-ptoluolsulfinat
u.a.
(d) Nitrile:
Verbindung vom Ν,Ν-disubstiutierten p-Aminobenzonitriltyp.
(e) Phosphorverbindungen:
Tri-n-butylphosphin, NatriumdiSthyldithiophosphat, u.S.
(f) Andere Stickstoffverbindungen:
n-Nitrosohydroxylaminderivat, Oxazolidinverbindung,
Tetrahydro-1,3-oxazinverbindung, Kondensationsprodukt von Diamin mit Formaldehyd oder Acetaldehyd, Michlers
Keton, Isoamyl p-N,N-dimethylaminobenzoat u.a.
25 ««(»ΗΝ- V.
Zu den Beispielen des Konservierungsstabilisators gehören folgende:
Quaternares Ammoniumchlorid (wie z.B. Benzyltrimethylammoniumchlorid,
Diäthylhydroxyamin, zyklisches Amid, Nitrilverbindung, substituierter Harnstoff, Benzothiazol,
4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-sebacat,
organische Säure (wie z.B. Milchsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Benzoesäure u.a., Hydrochinon (und sein Methyläther),
tert.-Butylpyrocatechol, (RO^)-P und Kupferverbindung,
organisches Phosphin P(R)., und Phosphit, Kupferverbindung
(wie z.B. Kupfernaphthenat), Additionsprodukt von Kupferchlorid und Trichloräthylphosphit.
Das in dieser Erfindung verwendete Substrat muß für einen aktiven Strahl (wie z.B. ultraviolette Strahlen,
Licht u.a.), wie man ihn zur Härtung der photopolymerisierbaren Komponente einsetzt, transparent sein. Zu den
Beispielen für das Substrat gehören Glas- und Kunststoffplatten u.a. Geeignete Materialien für die Kunststoffplatte
sind Acrylharze (wie z.B. Methylacrylat, Äthylacrylat,
n-Propylacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylacrylat,
n-Pentylacrylat, Isopentylacrylat, n-Hexylacrylat,
Isohexylacrylat, n-Heptylacrylat, Isoheptylacrylat, n-Octylacrylat,
2-Äthylhexylacrylat u.a. oder ihr entsprechendes
Methacrylat), Polystyrolharz, Polycarbonat, Zelluloseharz, Zellulosetriacetat, Polystyrolterephthalat
und ihre Mischungen oder Copolymere. Von diesen sind Polymethacrylatharz und Polycarbonatharz vorzuziehen.
Ganz besonders vorzuziehen ist Polycarbonatharz. Wenn man Polymethacrylatharz verwendet, sollte man eine sogenannte
Vorschicht aus einem Silankupplungsmittel o.a. oder eine Hartschicht vom Acryltyp einbauen, um die Haftung
zwischen der durch Licht härtbaren Zusammensetzung und einem Substrat zu verbessern. Bei Polycarbonatharz
35Ö5355
ist eine solche Schicht allerdings nicht nötig, weil die Haftung zwischen der durch Licht härtbaren Zusammensetzung
und dem Polycarbonat recht zufriedenstellend ist.
Die begleitenden Zeichnungen zeigen eine typische Erscheinungsform
zur Ausbildung einer Grundschicht mit einer Informationsspur mit einem Konkav-Konvex-Profil
auf einem Substrat gemäß dieser Erfindung.
Fig. 1 zeigt einen Prägestempel 2 mit einer Informationsspur im Konkav-Konvex-Profil 1, die auf eine Grundschicht
übertragen werden soll. Im allgemeinen handelt es sich bei dem Material dieses Prägestempels um Nickel,
Chrom oder deren Legierung; wenn nötig, kann die Oberfläche des Prägestempels einer Härtungsbehandlung unterzogen
werden. Vorzugsweise ist dieses Material transparent für ultraviolette Strahlen. Quarzglas z.B. ist besonders
geeignet.
Wie in Fig. 2 zu sehen, wird dann eine durch Licht härtbare Zusammensetzung 3 auf den Prägestempel 2 aufgebracht
und darauf ein Substrat 4 aufgedrückt. Dann richtet man einen aktiven Strahl darauf, um die durch Licht härtbare
Zusammensetzung 3 zu härten. Lichtquellen für den aktiven Strahl können z.B. eine Niederdruck-Quecksüberlampe
, Hochdruck-Quecksilberlampe, Ultrahochdruck-Quecksilberlampe,
Xenonlampe, Metallhalogenidlampe, Kohlenlichtbogen, UV-Fluoreszenzlampe u.a. sein.
Nach der Bestrahlung mit dem aktiven Strahl wird das Substrat 4 wie in Fig. 3 gezeigt von dem Prägestempel 2 gelöst.
Das so behandelte Substrat 4 trägt die durch Licht gehärtete Schicht (Grundschicht) 3' mit dem vom Prägestempel
2 genau übertragenen Konkav-Konvex-Profil 1. Dieser Übertragungsprozeß kann nur dann wirkungsvoll
ausgeführt werden, wenn man die durch Licht härtbare Zusammensetzung dieser Erfindung verwendet. Das heißt.
die Bindungsstärke A zwischen der durch Licht härtbaren Zusammensetzung und dem Substrat muß größer sein als die
Bindungsstarke B zwischen der durch Licht härtbaren Zusammensetzung und dem Prägestempel (also A größer B).
Um dieses Verhältnis der Bindungsstärke noch weiter zu verbessern, kann man das Substrat Oberflächenbehandlungen
wie z.B. Vorbeschichtung (Aufbringen einer Vorschicht aus einem Silankupplungsmittel oder Hartschicht
vom Typ Acryl), Koronaentladungsbehandlung, Flammenbehandlung, Ultraviolettbehandlung, Microwellenbehandlung,
Glimmentladungsbehandlung, aktive Plasmabestrahlungsbehandlung, Laserstrahlbehandlung u.a. unterziehen.
Um den nach diesen Vorgaben hergestellten Aufzeichnungsträger
dieser Erfindung zur Aufzeichnung und Regenerierung von Informationen verwenden zu können, ist es notwendig,
eine Aufzeichnungsschicht wie eine dünne metallische
Schicht, einen dünnen Film aus organischen Farbstoff u.a. auf die lichtgehärtete Schicht mit der Informationsspur
aufzubringen. Die Aufbringung der Aufzeichnungsschicht
kann durch herkömmliche Verfahren wie Beschichtung, Aufdampfen u.a. erfolgen.
Diese Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert, beschränkt sich
aber nicht darauf. Wenn nicht anders aufgeführt, sind alle Bestandteilmengen in Gewichtsteilen angegeben.
Beispiel 1 Teile
2,3-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(2-2-l)heptan
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon
Zur Herstellung einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung werden diese Bestandteile gründlich vermischt.
Die so hergestellte Zusammensetzung wurde auf einen Nickelprägestempel mit einem Konkav-Kovex-Informationsspurprofil
getropft und darauf ein Polymethylmeth-
35Ö5355
acrylat-Substrat (eine gehärtete Schicht wird als Hartschichtlage auf dem Substrat ausgebildet; "Acrylate AR"
von Mitsubishi Rayon Ltd.) aufgedrückt. Dann bestrahlte man dieses Laminat eine Minute lang mit einer Hochdruck-Quecksilber
lampe bei einer Lichtstärke von 80 W/cm. Dann löste man das Substrat von dem Nickelsprägestempel; das
Konkav-Konvex-Profil war genau auf das Substrat übertragen. Die Abtrennungskraft betrug 0.2 kg/cm2 und die Bindungsstärke
der lichtgehärteten Schicht an das Substrat 0.8 kg/cm2. Der so hergestellte Aufzeichnungsträger
wurde 15 Minuten lang in Isoproplyalkohol getaucht und dann getrocknet. Das übertragene Konkav-Konvex-Profil
veränderte sich nicht und wies auch nach dieser Behandlung keinerlei Beschädigungen auf. Der Träger wurde auch
30 Sekunden lang in 2,2-Dichloräthan getaucht und dann getrocknet, aber auch diesmal veränderte sich das
Konkav-Konvex-Profil überhaupt nicht.
Dann brachte man 0.7 % 2,2-Dichloräthanlösung mit
Cyaninfarbstoff der folgenden chemischen Formel durch
Schleuderbeschichtung mit 1000 rpm auf die Informationsspur
auf und^troc^nete sie. CH5 CH5
X -■ C/.
JH-CH = CH-)-CH =·( JQ
I ^CdO4 1
C2H5 P2H5
Der so hergestellte Aufzeichnungsträger wurde bei 1500C
unter einem Wolframlicht mit 54000 Ix geprüft. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel 2 Teile
1,2-Bisacryloyloxymethylcyclohexan 100
Diäthylthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstel-
lung einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 3 Teile 3,8-Bisacryloyloxyäthyloxymethyl-
tricyclo(5-2-1-0-)dekan 100
Chlorthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 4 Teile
1,4-Butandioldiacrylat 100
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 5 Teile
1,6-Hexandioldiacrylat 100
Diäthylthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 6 Teile
1,6-Hexandioldiacrylat 100
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Isopentyl-p-dimethylaminobenzoat 1
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 7 Teile
Tripropylenglycoldiacrylat 100
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Cyaninfarbstoff
Ci
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung und den oben dargestellten Cyaninfarbstoff verwendete.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt .
Beispiel 8 Teile
Äthylenglycoldiacrylat 100
Diäthylthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammenset-
31 OS!®-'
zung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 9 Teile
Triäthylenglycoldiacrylat 100
Chlorthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 10 Teile 3,4-Bisacryloyloxyäthyloxyäthyloxymethyl-
bicyclo(4-4-0)dekan 100
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 11 Teile 3,8-Bisacryloyloxyäthyloxymethyl-
tricyclo(5-2-1-0)dekan 70
1,6-Hexandioldiacrylat 30
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Beispiel 12 Teile 2,3-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(2-2-1)heptan
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung und ein flaches, durch Spritzguß von Polycarbonatharz
("5503" von Teijin Kasei) hergestelltes Polycarbonatsubstrat
mit einer Dicke von 1.2 mm anstelle des Polymethacrylatsubstrats verwendete. Die Ergebnisse sind
in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel 13 Teile
1,2-Bisacryloyloxyrnethylcyclohexan
Diäthylthioxanthon
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 12 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
3,-Bisacryloyloxyäthyloxymethyl-
tricyclo(5-2-1-0)dekan
Chlorthioxanthon 0.5
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 12 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammenset-
33
zung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Tabelle aufgeführt.
Vergleichsbeispiel 1 Teile
Bis(acryloxyäthoxy)bisphenol A 100
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren flüssigen Zusammensetzung verwendete. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
Tabelle aufgeführt.
Wie man in dieser Tabelle sehen kann, ist die Resistenz
gegenüber Lösungsmitteln beinahe die gleiche wie die der Produkte dieser Erfindung, aber die Abbaugeschwindigkeit durch Hitze und/oder Licht ist viel höher als die der
Produkte dieser Erfindung.
gegenüber Lösungsmitteln beinahe die gleiche wie die der Produkte dieser Erfindung, aber die Abbaugeschwindigkeit durch Hitze und/oder Licht ist viel höher als die der
Produkte dieser Erfindung.
Vergleichsbeispiel 2 Teile
ΟΗ2·=αΗΟΟΟ(ΟΗ2)5θ4-ΟΟ COO(OH2)S 04-OCOCH-QH2 lOO
(o)
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsträger
hergestellt und untersucht, mit dem Unterschied, daß man die obigen Bestandteile zur Herstellung
einer durch Licht härtbaren Zusammensetzung verwendete; allerdings war wegen Kohäsionsdestruktion die
Übertragung einer Informationsspur mit Konkav-Konvex-Profil nicht möglich.
Übertragung einer Informationsspur mit Konkav-Konvex-Profil nicht möglich.
Bindungs-
stärke
(kg/cm2)
TABELLE 1 | Abtrennungs eigenschaften (kg/ση2) |
EDC-3> resistenz |
4) Hitzeabbau test |
Lichtabbau test |
0.2 | O | 1.1 | 1.0 | |
0.2 | O | 1.2 | 1.0 | |
0.2 | O | 1.0 | 1.1 | |
0.21 | O | 1.7 | 1.0 | |
0.19 | O | 1.5 | 1.0 | |
0.2 | O | 1.3 | 1.0 | |
0.2 | O | 2.0 | 1.1 | |
0.2 | O | 2.3 | 1.3 | |
0.2 | O | 2.1 | 1.2 * | |
0.21 | O | 1.2 | 1.2 fej | |
0.20 | O | 1.25 | 1.0 | |
0.2 | O | 1.1 | 1.0 | |
0.2 | O | 1.2 | 1.0 :,.,;, | |
0.2 | O | 1.0 |
11 » * « t
ι · I |
|
0.33 | O | 9.3 | 1 » * t 3.7 ;·-..; |
|
0.68 | ι 1 k | |||
9
10
11
12
13
14
10
11
12
13
14
Vergleichsbeispiel
0.8
0.97
1.1
0.97
0.97
1.1
1.1
1.5
1.2
0.9
1.1
1.2
1.3
1.5
1 1.4
2 1.6
Bindungsstärke der lichtgehärteten Schicht an das Substrat 2)
3)
Abtrennungseigenschaften des Substrats vom Prägestempel Resistenz der lichtgehärteten Schicht gegen Äthyldichlorid (EDC)
Relativer Wert, den man erhält, wenn man den Logarithmus der Veränderungsgeschwindigkeit der optischen Dichte
(O.D.) von 790 durch die Zeit teilt
cn ,
GO! cn cn
5)
Relativer Wert des Gradienten der Änderung mit der Zeit als natürlichem Logarithmus der optischen Dichte
Wie man aus diesen Ergebnissen ersehen kann, läßt sich das Substrat mit einem aus einer durch Licht härtbaren
Zusammensetzung dieser Erfindung gebildeten Konkav-Konvex-Profil
zufriedenstellend von einem Prägestempel abtrennen; daher kann die übertragung des Konkav-Konvex-Profils
genau durchgeführt werden. Das so ausgebildete Konkav-Konvex-Profil besitzt außerdem ausgezeichnete
Resistenz gegenüber Lösungsmitteln und behält sogar zufriedenstellend seine Form, nachdem man darauf einen
dünnen Farbstoffilm ausgebildet hat. Damit steht eine optische Speicherplatte mit hoher Reflexionskraft und
zufriedenstellender Konservierbarkeit zur Verfügung.
Claims (18)
1. Optischer Informationsaufzeichnungsträger, der aus
einem Substrat, einer Aufzeichnungsschicht, einer Grundschicht und/oder einer Grundschicht mit einer
Informationsspur mit einem Konkav-Konvex-Profil gebildet wird, dadurch gekennzeichnet, daß diese
Grundschicht auf dem Substrat ausgebildet wird, indem man eine durch Licht härtbare Zusammensetzung
durch Bestrahlung mit aktiven Strahlen härtet und daß diese durch Licht härtbare Zusammensetzung
mindestens eine der aus der Gruppe bestehend aus (A) difunktionellem Acrylat und/oder Methacrylat
mit einer funktionellen Gruppe aus einer Kombination aus einem Alkylenglycol mit einer zykloaliphatischen
und/oder polyzykloaliphatischen Hydrocarbonylgruppe, (B) difunktionellem Acrylat und/oder
Methacrylat der allgemeinen Formel
Ri O 0 Ri " "
in " > (
η _ /■ν-./'ηο.Λ- - Π - Π - C =CH7 >
CH2= C-C- O-(CH2)n " ° " C " C =
worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und η
eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und (C) difunktionalem Acrylat und/oder Methacrylat der
allgemeinen Formel
Bi O ;" O B)
Il Il
^-C=CH2
worin R. Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R_ eine Alkylengruppe mit C2 bis C. und η eine ganze
Zahl von 1 bis 20 bedeutet
ausgewählten photopolymerisierbaren Komponenten enthalt.
INSPECTED ·
• *·
2. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht
einen organischen Farbstoff enthält.
3. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich
bei dem organischen Farbstoff um einen Farbstoff vom Polymethintyp handelt.
4. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß dieser
Farbstoff vom Polymethintyp ein Farbstoff vom
Cyanintyp ist.
Farbstoff vom Polymethintyp ein Farbstoff vom
Cyanintyp ist.
5. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbstoff vom Cyanintyp um einen Cyaninfarbstoff
vom Indoltyp handelt.
6. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Grundschicht eine Dicke von 1 bis 200 pm aufweist.
Grundschicht eine Dicke von 1 bis 200 pm aufweist.
7. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Grundschicht eine Dicke von 10 bis 100 pm aufweist
Grundschicht eine Dicke von 10 bis 100 pm aufweist
Optischer Informationsaufzeichnungströger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht
eine Dicke von 10 bis 1000 nm aufweist.
9. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht eine Dicke von 20 bis 70 nm
aufweist.
10. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat Polycarbonatharz ist.
11. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photopolymerisierbare
Komponente (A) difunktionelles Acrylat \ind7oder Methacrylat der allgemeinen
Formel
O C
-Kos 2
CH2O + R2(H-^C-C=CH2
O R1
ist, worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R_ eine-Alk-ylengruppe mit C2 bis Cr- ή eine ganze
Zahl von 0 bis 8 bedeutet und Z, und Z_ eine zykloaliphatische Gruppe mit einem benachbarten
Kohlenstoffatom bilden.
BAD ORIGINAL
12. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht einen Farbstoff vom Cyanintyp
enthält.
13. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat Polycarbonatharz ist.
14. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die photopolymerisierbare Komponente (A) difunktionelles
Acrylat und/oder Methacrylat ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
2,3-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo-(2-2-1)heptan,
1,2-Bisacryloyloxymethylcyclohexan, 3,8-Bisacryloyloxyäthyloxymethyltricyclo(5-2-1-0)dekan,
3,4-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(4-3-0)nonan,
2,3-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo-(2-2-1)heptan,
1,2-Bisacryloyloxymethylcyclohexan, 3,8-Bisacryloyloxyäthyloxymethyltricyclo(5-2-1-0)dekan,
3,4-Bisacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(4-3-0)nonan,
3,4-Bisacryloyloxyäthyloxyäthyloxymethylbicyclo(4-4-0)dekan,
2,3-Bismethacryloyloxyäthyloxymethylbicyclo(2-2-1)heptan
und 3,e-Bismethacryloyloxymethylcyclohexan
15. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht
einen Farbstoff vom Cyanintyp enthält.
16. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat Polycarbonatharz ist.
17. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photopolymerisierbare
Komponente (B) difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat ist, ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus
1,2-Methandioldiacrylat, 1,2-Äthandioldiacrylat,
1,2-Propandioldiacrylat, 1,4-Butandioldiacrylat,
Neopentylglycoldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat,
1,6-Hexandioldiacrylat, 1,5-Pentandioldiacrylat,
1,7-Heptandioldiacrylat, 1,6-Heptandioldiacrylat,
1,8-Octandioldiacrylat und ihrer Dimethacrylate
ausgewähltes difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat ist.
18. Optischer Informationsaufzeichnungsträger gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photopolymerisierbare
Komponente (C) difunktionelles Acrylat und/oder Methacrylat ist, ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus
Diäthylenglycoldiacrylat, Triäthylenglycoldiacrylat,
Tripropylenglycoldiacrylat und ihren Dimethacrylaten.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59026991A JPS60171648A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 光情報記録媒体 |
JP59100406A JPS60246035A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 光情報記録媒体 |
JP59146912A JPH0612579B2 (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 光情報記録媒体 |
JP59260798A JPS61139951A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | 光情報記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3505355A1 true DE3505355A1 (de) | 1985-08-29 |
DE3505355C2 DE3505355C2 (de) | 1988-02-25 |
Family
ID=27458602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19853505355 Granted DE3505355A1 (de) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | Optischer informationsaufzeichnungstraeger |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4614705A (de) |
DE (1) | DE3505355A1 (de) |
GB (1) | GB2157013B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0190444A1 (de) * | 1984-12-20 | 1986-08-13 | BASF Aktiengesellschaft | Optisches Aufzeichnungsmedium |
US4729938A (en) * | 1984-11-13 | 1988-03-08 | Hitachi, Ltd. | Optical disc base plate having a primer layer formed of an ultraviolet-cured resin composition |
EP0368659A2 (de) * | 1988-11-09 | 1990-05-16 | Hitachi Maxell Ltd. | Medium für optische Datenspeicherung und Verfahren zu dessen Herstellung |
US5234792A (en) * | 1988-11-09 | 1993-08-10 | Hitachi Maxell, Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing method thereof |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2512706B2 (ja) * | 1985-05-27 | 1996-07-03 | 日立マクセル株式会社 | 光情報記録媒体およびその製造方法 |
JPS62192041A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Hitachi Ltd | 光記録円板 |
US4994352A (en) * | 1988-11-25 | 1991-02-19 | The Dow Chemical Company | Dye-enhanced deposition of elemental metals and metalloids on substrates |
JP3015053B2 (ja) * | 1989-10-12 | 2000-02-28 | キヤノン株式会社 | 光学記録媒体 |
EP0457721A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Ciba-Geigy Ag | NIR-absorbierende Farbstoffe |
WO1993021629A1 (en) * | 1992-04-15 | 1993-10-28 | Tulip Memory Systems, Inc. | Precision-etched textured stop/start zone for magnetic-recording disks |
JP2001328350A (ja) * | 1997-04-23 | 2001-11-27 | Sony Corp | 光記録媒体 |
US7354694B1 (en) * | 1999-12-02 | 2008-04-08 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyuko | Styryl dye |
JP2004503928A (ja) * | 2000-06-15 | 2004-02-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多方向光反応吸収方法 |
DE60138930D1 (de) * | 2000-06-15 | 2009-07-16 | 3M Innovative Properties Co | Mikroherstellungsverfahren für organische optische Bauteile |
US20040012872A1 (en) * | 2001-06-14 | 2004-01-22 | Fleming Patrick R | Multiphoton absorption method using patterned light |
JPWO2004030919A1 (ja) * | 2002-09-30 | 2006-02-02 | 松下電器産業株式会社 | 光情報記録担体およびそれを用いた記録再生装置 |
US20030155667A1 (en) * | 2002-12-12 | 2003-08-21 | Devoe Robert J | Method for making or adding structures to an article |
JP4929722B2 (ja) * | 2006-01-12 | 2012-05-09 | 日立化成工業株式会社 | 光硬化型ナノプリント用レジスト材及びパターン形成法 |
EP2710994B1 (de) | 2011-05-16 | 2018-08-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Zahnärztliches material, zusammensetzung mit dem zahnärztlichen material, zahnärztliches reparaturmaterial und gehärtetes produkt |
WO2012157568A1 (ja) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | 三井化学株式会社 | 新規な化合物、該化合物を含む組成物および硬化物 |
US9126925B1 (en) * | 2012-11-08 | 2015-09-08 | Dow Global Technologies Llc | Liquid 1,3/1,4-alkoxylated cyclohexanedimethanol based diacrylates |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3201289A1 (de) * | 1981-01-14 | 1982-08-05 | Hitachi, Ltd., Tokyo | Informationsspeichermedium |
EP0086009A1 (de) * | 1982-02-04 | 1983-08-17 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Optisch auslesbare Informationsscheibe |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7809159A (nl) * | 1977-09-29 | 1979-04-02 | Philips Nv | Informatieregistratie element met kleurstof bevattende hulplaag. |
US4374077A (en) * | 1980-02-01 | 1983-02-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making information carrying discs |
-
1985
- 1985-02-07 US US06/699,110 patent/US4614705A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-15 DE DE19853505355 patent/DE3505355A1/de active Granted
- 1985-02-18 GB GB08504106A patent/GB2157013B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3201289A1 (de) * | 1981-01-14 | 1982-08-05 | Hitachi, Ltd., Tokyo | Informationsspeichermedium |
EP0086009A1 (de) * | 1982-02-04 | 1983-08-17 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Optisch auslesbare Informationsscheibe |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4729938A (en) * | 1984-11-13 | 1988-03-08 | Hitachi, Ltd. | Optical disc base plate having a primer layer formed of an ultraviolet-cured resin composition |
EP0190444A1 (de) * | 1984-12-20 | 1986-08-13 | BASF Aktiengesellschaft | Optisches Aufzeichnungsmedium |
EP0368659A2 (de) * | 1988-11-09 | 1990-05-16 | Hitachi Maxell Ltd. | Medium für optische Datenspeicherung und Verfahren zu dessen Herstellung |
EP0368659A3 (en) * | 1988-11-09 | 1990-09-19 | Hitachi Maxell Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing method thereof |
US5234792A (en) * | 1988-11-09 | 1993-08-10 | Hitachi Maxell, Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing method thereof |
US5427893A (en) * | 1988-11-09 | 1995-06-27 | Hitachi Maxell, Ltd. | Optical data recording medium |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2157013B (en) | 1987-06-03 |
GB2157013A (en) | 1985-10-16 |
DE3505355C2 (de) | 1988-02-25 |
GB8504106D0 (en) | 1985-03-20 |
US4614705A (en) | 1986-09-30 |
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