DE3503480C2 - Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Landscapes
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Description
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches elektrophoto
graphisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem leitenden
Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht aufweist
welche eine Ladungen transportierende Verbindung und einen
speziellen Sensibilisierungsfarbstoff enthält.
Als lichtempfindliche Materialien für elektrophotographi
sche Zwecke werden herkömmliche Photoleiter verwendet, z. B.
anorganische Substanzen, wie Selen, Cadmiumsulfid oder
Zinkoxid. Diese lassen sich jedoch nur schwer zu lichtem
pfindlichen Materialien verarbeiten, was die Produktions
kosten erhöht. Außerdem sind sie nicht flexibel und können
nicht zu Bändern verarbeitet werden. Auch sind sie
hitze- und stoßempfindlich, so daß sie sorgsam gehandhabt werden
müssen.
In den letzten Jahren sind verschiedene elektrophotogra
phische Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen worden,
die organische Substanzen enthalten und dadurch die Nach
teile anorganischer Substanzen vermeiden. Diese lichtem
pfindlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmateria
lien enthalten z. B. Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trini
trofluoren-9-on (US-A-3 484 237), mit einem Pyryliumsalz-Farb
stoff sensibilisiertes Poly-N-vinylcarbazol (JP-B-25658/73;
entsprechend US-A-3 617 268), organische Pigmen
te (JP-A-37543/72; entsprechend US-A-3 898 084) oder einen
eutektischen Kristallkomplex aus einem Farbstoff und einem
Harz (JP-A-10785/72; entsprechend US-A-3 732 180 und
3 684 502).
Diese Aufzeichnungsmaterialien haben zwar höhere Flexibili
tät und Transparenz als lichtempfindliche Materialien aus
anorganischen Substanzen, jedoch läßt ihre Empfindlichkeit
zu wünschen übrig. In der JP-A-144833/83 ist ein elektro
photographisches Aufzeichnungsmaterial mit verbesserter
Empfindlichkeit vorgeschlagen, das einen Pyryliumfarbstoff und
ein Hydrazon enthält. Dieses Aufzeichnungsmaterial besitzt
jedoch schlechte Lagerstabilität und ist im Hinblick auf den
lichtempfindlichen Wellenlängenbereich verbesserungsbedürftig.
In den DE-AS 21 56 886 und 25 26 720 werden Dialkylamino
styryl- bzw. Cyanin-Sensibilisierungsfarbstoffe verwendet.
Diese Farbstoffe ermöglichen jedoch keine ausreichend hohe
Empfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein lichtempfindliches
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit hoher Flexi
bilität, Transparenz und Empfindlichkeit sowie optimalem
lichtempfindlichem Wellenlängenbereich bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein lichtempfindliches elektro
photographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine Ladungen
transportierende Verbindung und einen Styrylfarbstoff der
Formel I enthält:
in der A N-R₈, O, S, Se oder
bedeutet;
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substitu enten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr dar stellen;
R₃, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und
n den Wert 1 oder 2 hat.
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substitu enten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr dar stellen;
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R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und
n den Wert 1 oder 2 hat.
Im folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Styryl
farbstoffe der allgemeinen Formel I näher erläutert.
R₁ und R₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom oder einen
Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr.
Die Hammett-Konstante δ ist bei L. P. Hammett, "Physical Organic
Chemistry (McGraw-Hill Book Co., N.Y.), S. 78 (1940),
und D. H. McDaniel und H. C. Brown "J. Org. Chem.", Bd. 23,
S. 420 (1958), erläutert. Als Substituenten R₁ und R₂ mit
einer Hammett-Konstanten von 0,2 oder mehr eignen sich
z. B. Chlor- und Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, CF₃O-,
C₂H₅COO- und CH₃CO-Gruppen.
R₃, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ bedeuten jeweils ein Wasser
stoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Als
Substituenten der Alkylgruppe eignen sich z. B. Alkyl-, Alkoxy-,
Aryloxy-, Aryl-, Cyano- und Nitrogruppen sowie Chlor- oder Bromatome.
R₄ und R₅ bedeuten ein Wasserstoffatom, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der
Reste R₄ und R₅ eine substituiete oder unsubstituierte
Arylgruppe ist. Die gegebenenfalls
substituierten Alkylgruppen enthalten vorzugsweise
1 bis 8 Kohlenstoffatome. Beispiele für Arylgruppen
und Arylreste in den substituierten Arylgruppen sind Phenyl-
und Naphthylgruppen. Spezielle Substituenten für die substituierten
Alkyl- oder Arylgruppen sind Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen,
z. B. Phenoxygruppen, Arylgruppen, z. B. Phenylgruppen,
Cyano- und Nitrogruppen und Chlor oder Bromatome.
X- bedeutet ein Anion, z. B. Cl-, Br-, J-, ClO₄-, BF₄-,
ZnCl₃-, CF₃SO₃- oder
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß
verwendbare Styrylfarbstoffe der Formel I sowie Vergleichsfarbstoffe (*) genannt:
Als Ladungen transportierende Verbindungen können erfin
dungsgemäß zahlreiche bekannte Verbindungen eingesetzt
werden. Polymere Ladungen transportierende Verbindungen
umfassen z. B.:
- (1) Polyvinylcarbazol und seine Derivate (JP-B-10966/59);
- (2) Vinylpolymere, wie Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Poly-2-vinyl-4-(4′-dimethylaminophenyl)-5-phenyloxazol und Poly-3-vinyl-N-ethylcarbazol (JP-B-18674/68; ent sprechend US-A-3 232 755, und JP-B-19192/68; entsprechend US-A-3 162 532);
- (3) Polymere, wie Polyacenaphthylen, Polyinden und Ace naphthylen/Styrol-Copolymere (JP-B-19193/68; entsprechend US-A-3 169 060);
- (4) kondensierte Harze, z. B. Pyren-Formaldehydharze, Brom pyren-Formaldehydharze und Ethylcarbazol-Formaldehydharze (JP-B-13940/81; entsprechend US-A-3 842 038 und 3 881 922); und
- (5) Triphenylmethanpolymere (JP-A-90833/81 und 161550/81).
Niedermolekulare Ladungen transportierende Verbindungen
umfassen z. B.:
- (6) Triazolderivate (US-A-3 112 197);
- (7) Oxadiazolderivate (US-A-3 189 447);
- (8) Imidazolderivate (JP-B-16096/62);
- (9) Polyarylalkanderivate (US-A-3 615 402, 3 820 989, 3 542 544, JP-B-555/70, entsprechend US-A-3 542 547, JP-B-10983/76, entsprechend US-A-3 963 799, JP-A-93224/76, entsprechend US-A-4 127 421, JP-A-17105/80, 4148/81, 108 667/80, 156 953/80, 36 656/81);
- (10) Pyrazolin- und Pyrazolonderivate (US-A-3 180 729 und 4 278 746, JP-A-88064/80, 88 065/80, 105 537/84 (entsprechend US-A-3 837 851), 51 086/80, 80 051/81, 88 141/81, 45 545/82, 112 637/79 und 74 546/80);
- (11) Phenylendiaminderivate (US-A-3 615 404, JP-B-10105/76, 3712/71 und 28 336/72, JP-A-83435/79, 110 836/79 und 119 925/79);
- (12) Arylaminderivate (US-A-3 567 450, JP-B-35702/74, DE-B-11 10 518, US-A-3 180 703, 3 240 597, 3 658 520, 4 232 103, 4 175 961 und 4 012 376, JP-A-144250/80, 119 132/81 und 22 437/81, JP-B-27577/74);
- (13) Amino-substituierte Chalconderivate (US-A-3 526 501);
- (14) N,N-Bicarbazolylderivate (US-A-3 542 546);
- (15) Oxazoiderivate (US-A-3 257 203);
- (16) Styrylanthracenderivate (JP-A-46234/81);
- (17) Fluorenonderivate (JP-A-110837/79); und
- (18) Hydrazonderivate (US-A-3 717 462, JP-A-59143/79, ent sprechend US-A-4 150 987, JP-A-52063/80, entsprechend US-A-4 338 388, JP-A-52064/80, 46 760/80, 11 350/82, 148 749/82 und 64 244/82).
Unter diesen sind Hydrazone der folgenden Formeln II und
III im Hinblick auf die Empfindlichkeit, Transparenz und
den Färbungsgrad besonders bevorzugt:
wobei A
- (a) eine Arylgruppe, z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthyl-, Anthranyl- oder Pyrenylgruppe,
- (b) eine substituierte Arylgruppe, z. B. eine 4-Dimethylamino phenyl-, 4-Diethylaminophenyl-, 4-Dipropylaminophenyl-, 4-Dibutylaminophenyl-, 4-Dibenzylaminophenyl-, 4-Di phenylaminophenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxy-α-naphthyl-, 4-Methoxy-α-naphthyl-, 2,4-Dimethoxyphenyl-, 2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl-, 4-Brom-9-anthranyl- oder 4-Dimethylamino-9-anthranylgruppe,
- (c) eine heterocyclische Gruppe, z. B. eine einwertige heterocyclische Gruppe, die sich z. B. von Dibenzo furan, Carbazol, Indol, Thiophen, Furan, Pyrrol, Pyra zol, Acridin, Xanthen, Thioxanthen, Phenothiazin, Pyridin, Phenoxazin, Benzimidazol, Thiazolin, Thiazol, Benzothiazol, Naphthothiazol, Oxazolin, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Triazol oder Chinolin ableitet, oder
- (d) eine substituierte heterocyclische Gruppe, z. B. eine der unter (c) genannten heterocyclischen Gruppen, die durch einen oder mehrere Substituenten substituiert ist, z. B. durch eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe), ein Halogenatom (z. B. ein Chlor- oder Bromatom), eine Alkoxygruppe (z. B. eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe), eine Hydroxy- oder Carboxygruppe bedeutet;
R₁₃ ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl- oder
Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe, (z. B. eine 4-Dimethyl
aminophenyl-, 4-Diethylaminophenyl-, 4-Dipropylaminophenyl-,
4-Methoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 2-Methylphenyl- oder 2,4-
Dimethoxyphenylgruppe), eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Amyl-, tert-Amyl-,
Hexyl-, Cyclohexyl- oder Octylgruppe), eine substituierte Alkylgruppe
(z. B. eine 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Methoxyethyl-,
3-Methoxypropyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-,
Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Chlorethyl- oder 3-Chlor
propylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl-, Phenethyl-,
3-Phenylpropyl-, α-Naphthylmethyl- oder β-Naphthylmethylgruppe)
oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-,
Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Chlorbenzyl-, Brombenzyl-,
Methylbenzyl-, Dimethylbenzyl- oder Dimethylaminobenzylgruppe)
darstellt;
R₁₁, R₁₂ und R₁₄ jeweils eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylgruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe (z. B. eine Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl- oder Hydroxyphenylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe) oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-, Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Methyl benzyl- oder Ethylbenzylgruppe) bedeuten;
n den Wert 0 oder 1 hat und
Z Atome darstellt, die einen substituierten oder unsubsti tuierten heterocyclischen Rest bilden (z. B. einen Oxazol-, Benz oxazol-, Naphthoxazol-, Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Selenazol-, Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Chinolin-, Py ridin- oder Indolrest). Hierbei eignen sich als Substituenten dieselben Atome oder Gruppen, wie sie als Substituenten für die substituierten heterocyclischen Gruppen in Ab schnitt (d) genannt sind.
R₁₁, R₁₂ und R₁₄ jeweils eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylgruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe (z. B. eine Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl- oder Hydroxyphenylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe) oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-, Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Methyl benzyl- oder Ethylbenzylgruppe) bedeuten;
n den Wert 0 oder 1 hat und
Z Atome darstellt, die einen substituierten oder unsubsti tuierten heterocyclischen Rest bilden (z. B. einen Oxazol-, Benz oxazol-, Naphthoxazol-, Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Selenazol-, Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Chinolin-, Py ridin- oder Indolrest). Hierbei eignen sich als Substituenten dieselben Atome oder Gruppen, wie sie als Substituenten für die substituierten heterocyclischen Gruppen in Ab schnitt (d) genannt sind.
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß
verwendbare Hydrazone der allgemeinen Formel II und III
genannt:
Der erfindungsgemäße Styrylfarbstoff wird in einer aus
reichenden Menge verwendet, um die Ladungen transportie
rende Substanz zu sensibilisieren. Diese Menge richtet
sich nach der Art des organischen Photoleiters und des
Farbstoffs, beträgt jedoch im allgemeinen 0,01 bis
100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 30 Gewichts
teile, pro 100 Gewichtsteile der Ladungen transportieren
den Verbindung.
Hochmolekulare, Ladungen transportierende Verbindungen sind
selbst filmbildend, bei niedermolekularen Verbindungen
wird jedoch vorzugsweise eine filmbildende Komponente als
Bindemittel eingesetzt. Spezielle Beispiele sind Polykon
densatharze, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxid
harze, Polyketone und Polycarbonate, sowie Vinylpolymere,
wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und
Polyacrylamid. Jedes isolierende und klebende Harz kann
verwendet werden. Die Bindemittelmenge beträgt vorzugs
weise 20 bis 600, insbesondere 50 bis 400 Gewichtsteile
pro 100 Gewicht steile der Ladungen transportierenden Ver
bindung.
Zusammen mit den hochmolekularen Verbindungen können z. B.
Cyanoethylcellulose, Nitrilkautschuk, Bisphenol A, Poly
carbonate, lineare Polyester, Styrol/Butadien-Copolymere
und Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Copolymere als Verstär
kungsmaterialien verwendet werden.
Geeignete Weichmacher sind z. B. Biphenyl, Biphenylchlorid,
o-Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimethylglykol
phthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Methylnaph
thalin, Benzophenon, chloriertes Paraffin, Polypropylen,
Polystyrol, Dilaurylthiodipropionat, 3,5-Dinitrosalicyl
säure und verschiedene Fluorkohlenwasserstoffe.
Als Additive zur Verbesserung der Empfindlichkeit eignen
sich z. B. auch die in den JP-A-65439/83, 102 239/83 und
102 240/83 beschriebenen Verbindungen.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung kann
dadurch hergestellt werden, daß man die beiden Komponenten
und gegebenenfalls andere zusätzliche Komponenten in den
gewünschten Mengenverhältnissen dispergiert oder löst,
die erhaltene Dispersion oder Lösung auf einen geeigneten
Träger aufbringt und das Lösungsmittel z. B. durch Ver
dampfen entfernt. Für bestimmte Zwecke kann die Dispersion
oder Lösung der photoleitfähigen Zusammensetzung als solche
ohne vollständige Entfernung des Lösungsmittels verwendet
werden. Die erfindungsgemäße lichtempfindliche elektro
photographische Schicht wird gewöhnlich dadurch herge
stellt, daß man die Lösung der photoleitfähigen Zusammen
setzung auf einen Schichtträger mit geeigneter leitfähiger
Oberfläche aufträgt und zu einer photoleitfähigen Schicht
trocknet. Für bestimmte Anwendungsgebiete kann eine Haft
schicht vorgesehen werden.
Als Lösungs- oder Dispergiermittel zur Herstellung der
Beschichtungsflüssigkeiten können solche verwendet werden,
die die Ladungen transportierende Verbindung, den Styryl
farbstoff und die gegebenenfalls verwendeten Komponenten
löst oder dispergiert, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlor
benzol, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Cyclo
hexanon, Tetrahydrofuran, Dioxan und deren Gemische.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung wird
gewöhnlich auf einen Schichtträger in einer Menge aufge
tragen, um eine Schicht mit einer Trockendicke von 1 bis
30 µm, vorzugsweise 3 bis 15 µm, auszubilden.
Als Schichtträger mit leitender Oberfläche eignen sich
beliebige Träger, bei denen zumindest eine Oberfläche elek
trisch leitend ist. Spezielle Beispiele sind Trommeln,
Bleche oder Platten aus Metall, z. B. Aluminium, Kupfer,
Eisen oder Zink, Papiere, Kunststoff- oder Glasplatten,
deren Oberfläche leitfähig gemacht worden ist, z. B. durch
Abscheiden von Metallen, wie Aluminium, Kupfer, Zink oder
Indium, durch Abscheiden einer leitenden Metallverbindung,
wie In₂O₃ oder SnO₂, durch Auflaminieren einer Metallfolie
oder durch Beschichten mit einer Rußdispersion, einer pul
verförmigen leitenden Metallverbindung, wie In₂O₃ oder
SnO₂, oder einem in einem polymeren Bindemittel disper
gierten Metallpulver. Für transparente elektrophotogra
phische Filme werden vorzugsweise Kunststoffolien verwen
det, die leitfähig gemacht worden sind.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung er
gibt auch nach dem photographischen Elektrophorese-Verfah
ren, das z. B. in den US-A-3 384 565 (JP-B-21781/68),
3 384 488 (JP-B-37125/72) und 3 510 419 (JP-B-36079/71)
beschrieben ist, Bilder, indem man die Zusammensetzung
versprüht und die versprühten Teilchen in einem isolieren
den Lösungsmittel dispergiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
0,5 g einer der in Tabelle 1 genannten Ladungen transpor
tierenden Verbindungen, 10-5 Mol eines der in Tabelle 1 ge
nannten Styrylfarbstoffe und 1 g Polycarbonat
oder lineares Polyesterharz werden in 5 g Di
chlormethan zu einer lichtempfindlichen Lösung gelöst.
Gegebenenfalls werden der Lösung ein Sensibilisator
und/oder ein Verstärkungsmaterial
zugesetzt. Auf diese Weise erhält man 30 verschiedene licht
empfindliche Lösungen.
Jede dieser Lösungen wird mit einem Drahtstab auf eine
100 µm dicke Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen,
die mit einem Indiumoxidfilm beschichtet ist. Man erhält
eine 8 µm dicke photoleitfähige Schicht (elektrophotogra
phische lichtempfindliche Schicht). Insgesamt werden 30
elektrophotographische Filme hergestellt.
Diese elektrophotographischen Filme werden unter Verwen
dung eines Kopierpapier-Prüfgeräts durch Koronaentladung auf +7,5 kV
aufgeladen und dann mit 4 Lux belichtet, um die Ladungs
eigenschaften zu untersuchen. Die Ladungsretention wird
bestimmt, indem man das elektrische Potential der Proben
mißt, nachdem diese 60 Sekunden ab Koronaaufladung in ei
nem dunklen Raum belassen worden sind. Hieraus errechnet
sich das Restpotentialverhältnis (%), bezogen auf das An
fangspotential.
Um die Empfindlichkeit zu bestimmen wird die Belichtungs
menge ermittelt, die zum Abbau des unbelichteten Poten
tials auf 1/2 (E₅₀) bzw. 1/10 (E₉₀) erforderlich ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 genannt.
Styrylfarbstoff: bezeichnet entsprechend den Nummern der
vorstehend beschriebenen spezifischen
Verbindungen;
Ladungen transportierende Verbindung: bezeichnet ent sprechend den Nummern der vorstehend beschriebenen spezifischen Verbindungen;
Andere Additive: (1) bedeutet den Sensibilisator
Ladungen transportierende Verbindung: bezeichnet ent sprechend den Nummern der vorstehend beschriebenen spezifischen Verbindungen;
Andere Additive: (1) bedeutet den Sensibilisator
(2) bedeutet ein Verstärkungsmaterial;
(*): bedeutet einen Vergleichsfilm.
(*): bedeutet einen Vergleichsfilm.
0,2 g Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Harz und 0,8 g Polycar
bonat werden in einem Gemisch aus 26 g Dichlormethan und
7 g Chlorbenzol zu einer Beschichtungslösung für eine Haft
schicht gelöst.
Diese Beschichtungslösung wird auf eine 100 µm dicke Poly
ethylenterephthalatfolie, die mit einem Indiumoxidfilm
beschichtet worden ist, aufgetragen und zu einer 0,1 bis
0,3 µm dicken Haftschicht getrocknet.
Auf der Haftschicht werden dieselben photoleitfähigen Schich
ten wie bei den elektrophotographischen Filmen Nr. 1 bis 8
in Beispiel 1 ausgebildet, um elektrophotographische
Filme Nr. 31 bis 38 herzustellen.
Die Ladungseigenschaften der elektrophotographischen
Filme werden gemäß Beispiel 1 bestimmt. Hierbei erhält
man die in Tabelle 2 genannten Ergebnisse.
Claims (10)
1. Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeich
nungsmaterial, das eine Ladungen transportierende
Verbindung und einen Styrylfarbstoff der Formel I
enthält:
in der A N-R₈, 0, S, Se oder
bedeutet;
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr darstellen;
R₃, R₆, R₇₁ R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkyl gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituier te oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr darstellen;
R₃, R₆, R₇₁ R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkyl gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituier te oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R₄ oder R₅ eine substituierte oder unsub
stituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, Cyano-, Trifluor
methyl-, CF₃O-, CH₃CO- oder C₂H₅COO-Gruppe bedeuten,
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder
unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei
mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe ist, und wobei die
Substituenten der Alkyl- oder Arylgruppen Alkyl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Aryl-, Cyano- oder Nitrogruppen
oder Chlor- oder Bromatome sein können und X- unter
den folgenden Anionen ausgewählt ist: Cl-, Br-, J-,
ClO₄-, BF₄-, ZnCl₃-, CF₃SO₃- oder
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß es den Styrylfarbstoff
in einer Menge von 0,01 bis 100, vorzugsweise 0,1 bis
30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Ladungen
transportierenden Verbindung enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen trans
portierende Verbindung und der Styrylfarbstoff in
einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von 1 bis 30 µm enthalten sind.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen trans
portierende Verbindung ein Hydrazon der Formeln II
oder III ist:
in denen A eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituier
te heterocyclische Gruppe bedeutet, R₁₃ ein Wasser
stoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe ist, R₁₁, R₁₂ und R₁₄ Alkylgruppen,
substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen
oder substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppen
sind, n den Wert 0 oder 1 hat und Z Atome darstellt,
die eine substituierte oder unsubstituierte hetero
cyclische Gruppe bilden.
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Bindemittel
enthält.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Bindemittel ein Polykondensatharz
oder Vinylpolymer ist.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7 oder 8, dadurch
gekennzeichnet, daß der Bindemittelgehalt 20 bis
600 Gewicht steile pro 100 Gewichtsteile der Ladungen
transportierenden Verbindung beträgt.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Bindemittelgehalt 50 bis 400 Ge
wichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Ladungen trans
portierenden Verbindung beträgt.
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