DE3503480C2 - Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches elektrophotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
- Publication number
- DE3503480C2 DE3503480C2 DE3503480A DE3503480A DE3503480C2 DE 3503480 C2 DE3503480 C2 DE 3503480C2 DE 3503480 A DE3503480 A DE 3503480A DE 3503480 A DE3503480 A DE 3503480A DE 3503480 C2 DE3503480 C2 DE 3503480C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- substituted
- group
- recording material
- unsubstituted
- material according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 48
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(III) oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DMDPKUWXJUYFKO-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMDPKUWXJUYFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- KXJGSNRAQWDDJT-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-5-bromo-2h-indol-3-one Chemical compound BrC1=CC=C2N(C(=O)C)CC(=O)C2=C1 KXJGSNRAQWDDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1CCC(=O)NC1=O UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9h-carbazole-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(CC)C(C=O)=C3NC2=C1 WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WYGGOFSDWWYNJD-UHFFFAOYSA-N 9-carbazol-9-ylcarbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WYGGOFSDWWYNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N [Al].[Cu].[Zn] Chemical compound [Al].[Cu].[Zn] MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N benzene;chlorine Chemical compound [Cl].C1=CC=CC=C1 GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=C[se]3)=C3C=CC2=C1 AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006278 bromobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000833 poly(n-hexyl isocyanate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920006215 polyvinyl ketone Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N pyrene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=C2C(C=O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/107—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups four >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches elektrophoto
graphisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem leitenden
Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht aufweist
welche eine Ladungen transportierende Verbindung und einen
speziellen Sensibilisierungsfarbstoff enthält.
Als lichtempfindliche Materialien für elektrophotographi
sche Zwecke werden herkömmliche Photoleiter verwendet, z. B.
anorganische Substanzen, wie Selen, Cadmiumsulfid oder
Zinkoxid. Diese lassen sich jedoch nur schwer zu lichtem
pfindlichen Materialien verarbeiten, was die Produktions
kosten erhöht. Außerdem sind sie nicht flexibel und können
nicht zu Bändern verarbeitet werden. Auch sind sie
hitze- und stoßempfindlich, so daß sie sorgsam gehandhabt werden
müssen.
In den letzten Jahren sind verschiedene elektrophotogra
phische Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen worden,
die organische Substanzen enthalten und dadurch die Nach
teile anorganischer Substanzen vermeiden. Diese lichtem
pfindlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmateria
lien enthalten z. B. Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trini
trofluoren-9-on (US-A-3 484 237), mit einem Pyryliumsalz-Farb
stoff sensibilisiertes Poly-N-vinylcarbazol (JP-B-25658/73;
entsprechend US-A-3 617 268), organische Pigmen
te (JP-A-37543/72; entsprechend US-A-3 898 084) oder einen
eutektischen Kristallkomplex aus einem Farbstoff und einem
Harz (JP-A-10785/72; entsprechend US-A-3 732 180 und
3 684 502).
Diese Aufzeichnungsmaterialien haben zwar höhere Flexibili
tät und Transparenz als lichtempfindliche Materialien aus
anorganischen Substanzen, jedoch läßt ihre Empfindlichkeit
zu wünschen übrig. In der JP-A-144833/83 ist ein elektro
photographisches Aufzeichnungsmaterial mit verbesserter
Empfindlichkeit vorgeschlagen, das einen Pyryliumfarbstoff und
ein Hydrazon enthält. Dieses Aufzeichnungsmaterial besitzt
jedoch schlechte Lagerstabilität und ist im Hinblick auf den
lichtempfindlichen Wellenlängenbereich verbesserungsbedürftig.
In den DE-AS 21 56 886 und 25 26 720 werden Dialkylamino
styryl- bzw. Cyanin-Sensibilisierungsfarbstoffe verwendet.
Diese Farbstoffe ermöglichen jedoch keine ausreichend hohe
Empfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein lichtempfindliches
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit hoher Flexi
bilität, Transparenz und Empfindlichkeit sowie optimalem
lichtempfindlichem Wellenlängenbereich bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein lichtempfindliches elektro
photographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine Ladungen
transportierende Verbindung und einen Styrylfarbstoff der
Formel I enthält:
in der A N-R₈, O, S, Se oder
bedeutet;
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substitu enten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr dar stellen;
R₃, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und
n den Wert 1 oder 2 hat.
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substitu enten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr dar stellen;
R₃, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und
n den Wert 1 oder 2 hat.
Im folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Styryl
farbstoffe der allgemeinen Formel I näher erläutert.
R₁ und R₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom oder einen
Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr.
Die Hammett-Konstante δ ist bei L. P. Hammett, "Physical Organic
Chemistry (McGraw-Hill Book Co., N.Y.), S. 78 (1940),
und D. H. McDaniel und H. C. Brown "J. Org. Chem.", Bd. 23,
S. 420 (1958), erläutert. Als Substituenten R₁ und R₂ mit
einer Hammett-Konstanten von 0,2 oder mehr eignen sich
z. B. Chlor- und Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, CF₃O-,
C₂H₅COO- und CH₃CO-Gruppen.
R₃, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ bedeuten jeweils ein Wasser
stoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Als
Substituenten der Alkylgruppe eignen sich z. B. Alkyl-, Alkoxy-,
Aryloxy-, Aryl-, Cyano- und Nitrogruppen sowie Chlor- oder Bromatome.
R₄ und R₅ bedeuten ein Wasserstoffatom, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der
Reste R₄ und R₅ eine substituiete oder unsubstituierte
Arylgruppe ist. Die gegebenenfalls
substituierten Alkylgruppen enthalten vorzugsweise
1 bis 8 Kohlenstoffatome. Beispiele für Arylgruppen
und Arylreste in den substituierten Arylgruppen sind Phenyl-
und Naphthylgruppen. Spezielle Substituenten für die substituierten
Alkyl- oder Arylgruppen sind Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen,
z. B. Phenoxygruppen, Arylgruppen, z. B. Phenylgruppen,
Cyano- und Nitrogruppen und Chlor oder Bromatome.
X- bedeutet ein Anion, z. B. Cl-, Br-, J-, ClO₄-, BF₄-,
ZnCl₃-, CF₃SO₃- oder
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß
verwendbare Styrylfarbstoffe der Formel I sowie Vergleichsfarbstoffe (*) genannt:
Als Ladungen transportierende Verbindungen können erfin
dungsgemäß zahlreiche bekannte Verbindungen eingesetzt
werden. Polymere Ladungen transportierende Verbindungen
umfassen z. B.:
- (1) Polyvinylcarbazol und seine Derivate (JP-B-10966/59);
- (2) Vinylpolymere, wie Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Poly-2-vinyl-4-(4′-dimethylaminophenyl)-5-phenyloxazol und Poly-3-vinyl-N-ethylcarbazol (JP-B-18674/68; ent sprechend US-A-3 232 755, und JP-B-19192/68; entsprechend US-A-3 162 532);
- (3) Polymere, wie Polyacenaphthylen, Polyinden und Ace naphthylen/Styrol-Copolymere (JP-B-19193/68; entsprechend US-A-3 169 060);
- (4) kondensierte Harze, z. B. Pyren-Formaldehydharze, Brom pyren-Formaldehydharze und Ethylcarbazol-Formaldehydharze (JP-B-13940/81; entsprechend US-A-3 842 038 und 3 881 922); und
- (5) Triphenylmethanpolymere (JP-A-90833/81 und 161550/81).
Niedermolekulare Ladungen transportierende Verbindungen
umfassen z. B.:
- (6) Triazolderivate (US-A-3 112 197);
- (7) Oxadiazolderivate (US-A-3 189 447);
- (8) Imidazolderivate (JP-B-16096/62);
- (9) Polyarylalkanderivate (US-A-3 615 402, 3 820 989, 3 542 544, JP-B-555/70, entsprechend US-A-3 542 547, JP-B-10983/76, entsprechend US-A-3 963 799, JP-A-93224/76, entsprechend US-A-4 127 421, JP-A-17105/80, 4148/81, 108 667/80, 156 953/80, 36 656/81);
- (10) Pyrazolin- und Pyrazolonderivate (US-A-3 180 729 und 4 278 746, JP-A-88064/80, 88 065/80, 105 537/84 (entsprechend US-A-3 837 851), 51 086/80, 80 051/81, 88 141/81, 45 545/82, 112 637/79 und 74 546/80);
- (11) Phenylendiaminderivate (US-A-3 615 404, JP-B-10105/76, 3712/71 und 28 336/72, JP-A-83435/79, 110 836/79 und 119 925/79);
- (12) Arylaminderivate (US-A-3 567 450, JP-B-35702/74, DE-B-11 10 518, US-A-3 180 703, 3 240 597, 3 658 520, 4 232 103, 4 175 961 und 4 012 376, JP-A-144250/80, 119 132/81 und 22 437/81, JP-B-27577/74);
- (13) Amino-substituierte Chalconderivate (US-A-3 526 501);
- (14) N,N-Bicarbazolylderivate (US-A-3 542 546);
- (15) Oxazoiderivate (US-A-3 257 203);
- (16) Styrylanthracenderivate (JP-A-46234/81);
- (17) Fluorenonderivate (JP-A-110837/79); und
- (18) Hydrazonderivate (US-A-3 717 462, JP-A-59143/79, ent sprechend US-A-4 150 987, JP-A-52063/80, entsprechend US-A-4 338 388, JP-A-52064/80, 46 760/80, 11 350/82, 148 749/82 und 64 244/82).
Unter diesen sind Hydrazone der folgenden Formeln II und
III im Hinblick auf die Empfindlichkeit, Transparenz und
den Färbungsgrad besonders bevorzugt:
wobei A
- (a) eine Arylgruppe, z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthyl-, Anthranyl- oder Pyrenylgruppe,
- (b) eine substituierte Arylgruppe, z. B. eine 4-Dimethylamino phenyl-, 4-Diethylaminophenyl-, 4-Dipropylaminophenyl-, 4-Dibutylaminophenyl-, 4-Dibenzylaminophenyl-, 4-Di phenylaminophenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxy-α-naphthyl-, 4-Methoxy-α-naphthyl-, 2,4-Dimethoxyphenyl-, 2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl-, 4-Brom-9-anthranyl- oder 4-Dimethylamino-9-anthranylgruppe,
- (c) eine heterocyclische Gruppe, z. B. eine einwertige heterocyclische Gruppe, die sich z. B. von Dibenzo furan, Carbazol, Indol, Thiophen, Furan, Pyrrol, Pyra zol, Acridin, Xanthen, Thioxanthen, Phenothiazin, Pyridin, Phenoxazin, Benzimidazol, Thiazolin, Thiazol, Benzothiazol, Naphthothiazol, Oxazolin, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Triazol oder Chinolin ableitet, oder
- (d) eine substituierte heterocyclische Gruppe, z. B. eine der unter (c) genannten heterocyclischen Gruppen, die durch einen oder mehrere Substituenten substituiert ist, z. B. durch eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe), ein Halogenatom (z. B. ein Chlor- oder Bromatom), eine Alkoxygruppe (z. B. eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe), eine Hydroxy- oder Carboxygruppe bedeutet;
R₁₃ ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl- oder
Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe, (z. B. eine 4-Dimethyl
aminophenyl-, 4-Diethylaminophenyl-, 4-Dipropylaminophenyl-,
4-Methoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 2-Methylphenyl- oder 2,4-
Dimethoxyphenylgruppe), eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Amyl-, tert-Amyl-,
Hexyl-, Cyclohexyl- oder Octylgruppe), eine substituierte Alkylgruppe
(z. B. eine 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Methoxyethyl-,
3-Methoxypropyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-,
Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Chlorethyl- oder 3-Chlor
propylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl-, Phenethyl-,
3-Phenylpropyl-, α-Naphthylmethyl- oder β-Naphthylmethylgruppe)
oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-,
Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Chlorbenzyl-, Brombenzyl-,
Methylbenzyl-, Dimethylbenzyl- oder Dimethylaminobenzylgruppe)
darstellt;
R₁₁, R₁₂ und R₁₄ jeweils eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylgruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe (z. B. eine Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl- oder Hydroxyphenylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe) oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-, Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Methyl benzyl- oder Ethylbenzylgruppe) bedeuten;
n den Wert 0 oder 1 hat und
Z Atome darstellt, die einen substituierten oder unsubsti tuierten heterocyclischen Rest bilden (z. B. einen Oxazol-, Benz oxazol-, Naphthoxazol-, Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Selenazol-, Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Chinolin-, Py ridin- oder Indolrest). Hierbei eignen sich als Substituenten dieselben Atome oder Gruppen, wie sie als Substituenten für die substituierten heterocyclischen Gruppen in Ab schnitt (d) genannt sind.
R₁₁, R₁₂ und R₁₄ jeweils eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylgruppe), eine Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe), eine substituierte Arylgruppe (z. B. eine Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl- oder Hydroxyphenylgruppe), eine Aralkylgruppe (z. B. eine Benzyl- oder Phenethylgruppe) oder eine substituierte Aralkylgruppe (z. B. eine Methoxybenzyl-, Ethoxybenzyl-, Hydroxybenzyl-, Methyl benzyl- oder Ethylbenzylgruppe) bedeuten;
n den Wert 0 oder 1 hat und
Z Atome darstellt, die einen substituierten oder unsubsti tuierten heterocyclischen Rest bilden (z. B. einen Oxazol-, Benz oxazol-, Naphthoxazol-, Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Selenazol-, Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Chinolin-, Py ridin- oder Indolrest). Hierbei eignen sich als Substituenten dieselben Atome oder Gruppen, wie sie als Substituenten für die substituierten heterocyclischen Gruppen in Ab schnitt (d) genannt sind.
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß
verwendbare Hydrazone der allgemeinen Formel II und III
genannt:
Der erfindungsgemäße Styrylfarbstoff wird in einer aus
reichenden Menge verwendet, um die Ladungen transportie
rende Substanz zu sensibilisieren. Diese Menge richtet
sich nach der Art des organischen Photoleiters und des
Farbstoffs, beträgt jedoch im allgemeinen 0,01 bis
100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 30 Gewichts
teile, pro 100 Gewichtsteile der Ladungen transportieren
den Verbindung.
Hochmolekulare, Ladungen transportierende Verbindungen sind
selbst filmbildend, bei niedermolekularen Verbindungen
wird jedoch vorzugsweise eine filmbildende Komponente als
Bindemittel eingesetzt. Spezielle Beispiele sind Polykon
densatharze, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxid
harze, Polyketone und Polycarbonate, sowie Vinylpolymere,
wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und
Polyacrylamid. Jedes isolierende und klebende Harz kann
verwendet werden. Die Bindemittelmenge beträgt vorzugs
weise 20 bis 600, insbesondere 50 bis 400 Gewichtsteile
pro 100 Gewicht steile der Ladungen transportierenden Ver
bindung.
Zusammen mit den hochmolekularen Verbindungen können z. B.
Cyanoethylcellulose, Nitrilkautschuk, Bisphenol A, Poly
carbonate, lineare Polyester, Styrol/Butadien-Copolymere
und Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Copolymere als Verstär
kungsmaterialien verwendet werden.
Geeignete Weichmacher sind z. B. Biphenyl, Biphenylchlorid,
o-Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimethylglykol
phthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Methylnaph
thalin, Benzophenon, chloriertes Paraffin, Polypropylen,
Polystyrol, Dilaurylthiodipropionat, 3,5-Dinitrosalicyl
säure und verschiedene Fluorkohlenwasserstoffe.
Als Additive zur Verbesserung der Empfindlichkeit eignen
sich z. B. auch die in den JP-A-65439/83, 102 239/83 und
102 240/83 beschriebenen Verbindungen.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung kann
dadurch hergestellt werden, daß man die beiden Komponenten
und gegebenenfalls andere zusätzliche Komponenten in den
gewünschten Mengenverhältnissen dispergiert oder löst,
die erhaltene Dispersion oder Lösung auf einen geeigneten
Träger aufbringt und das Lösungsmittel z. B. durch Ver
dampfen entfernt. Für bestimmte Zwecke kann die Dispersion
oder Lösung der photoleitfähigen Zusammensetzung als solche
ohne vollständige Entfernung des Lösungsmittels verwendet
werden. Die erfindungsgemäße lichtempfindliche elektro
photographische Schicht wird gewöhnlich dadurch herge
stellt, daß man die Lösung der photoleitfähigen Zusammen
setzung auf einen Schichtträger mit geeigneter leitfähiger
Oberfläche aufträgt und zu einer photoleitfähigen Schicht
trocknet. Für bestimmte Anwendungsgebiete kann eine Haft
schicht vorgesehen werden.
Als Lösungs- oder Dispergiermittel zur Herstellung der
Beschichtungsflüssigkeiten können solche verwendet werden,
die die Ladungen transportierende Verbindung, den Styryl
farbstoff und die gegebenenfalls verwendeten Komponenten
löst oder dispergiert, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlor
benzol, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Cyclo
hexanon, Tetrahydrofuran, Dioxan und deren Gemische.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung wird
gewöhnlich auf einen Schichtträger in einer Menge aufge
tragen, um eine Schicht mit einer Trockendicke von 1 bis
30 µm, vorzugsweise 3 bis 15 µm, auszubilden.
Als Schichtträger mit leitender Oberfläche eignen sich
beliebige Träger, bei denen zumindest eine Oberfläche elek
trisch leitend ist. Spezielle Beispiele sind Trommeln,
Bleche oder Platten aus Metall, z. B. Aluminium, Kupfer,
Eisen oder Zink, Papiere, Kunststoff- oder Glasplatten,
deren Oberfläche leitfähig gemacht worden ist, z. B. durch
Abscheiden von Metallen, wie Aluminium, Kupfer, Zink oder
Indium, durch Abscheiden einer leitenden Metallverbindung,
wie In₂O₃ oder SnO₂, durch Auflaminieren einer Metallfolie
oder durch Beschichten mit einer Rußdispersion, einer pul
verförmigen leitenden Metallverbindung, wie In₂O₃ oder
SnO₂, oder einem in einem polymeren Bindemittel disper
gierten Metallpulver. Für transparente elektrophotogra
phische Filme werden vorzugsweise Kunststoffolien verwen
det, die leitfähig gemacht worden sind.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung er
gibt auch nach dem photographischen Elektrophorese-Verfah
ren, das z. B. in den US-A-3 384 565 (JP-B-21781/68),
3 384 488 (JP-B-37125/72) und 3 510 419 (JP-B-36079/71)
beschrieben ist, Bilder, indem man die Zusammensetzung
versprüht und die versprühten Teilchen in einem isolieren
den Lösungsmittel dispergiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
0,5 g einer der in Tabelle 1 genannten Ladungen transpor
tierenden Verbindungen, 10-5 Mol eines der in Tabelle 1 ge
nannten Styrylfarbstoffe und 1 g Polycarbonat
oder lineares Polyesterharz werden in 5 g Di
chlormethan zu einer lichtempfindlichen Lösung gelöst.
Gegebenenfalls werden der Lösung ein Sensibilisator
und/oder ein Verstärkungsmaterial
zugesetzt. Auf diese Weise erhält man 30 verschiedene licht
empfindliche Lösungen.
Jede dieser Lösungen wird mit einem Drahtstab auf eine
100 µm dicke Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen,
die mit einem Indiumoxidfilm beschichtet ist. Man erhält
eine 8 µm dicke photoleitfähige Schicht (elektrophotogra
phische lichtempfindliche Schicht). Insgesamt werden 30
elektrophotographische Filme hergestellt.
Diese elektrophotographischen Filme werden unter Verwen
dung eines Kopierpapier-Prüfgeräts durch Koronaentladung auf +7,5 kV
aufgeladen und dann mit 4 Lux belichtet, um die Ladungs
eigenschaften zu untersuchen. Die Ladungsretention wird
bestimmt, indem man das elektrische Potential der Proben
mißt, nachdem diese 60 Sekunden ab Koronaaufladung in ei
nem dunklen Raum belassen worden sind. Hieraus errechnet
sich das Restpotentialverhältnis (%), bezogen auf das An
fangspotential.
Um die Empfindlichkeit zu bestimmen wird die Belichtungs
menge ermittelt, die zum Abbau des unbelichteten Poten
tials auf 1/2 (E₅₀) bzw. 1/10 (E₉₀) erforderlich ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 genannt.
Styrylfarbstoff: bezeichnet entsprechend den Nummern der
vorstehend beschriebenen spezifischen
Verbindungen;
Ladungen transportierende Verbindung: bezeichnet ent sprechend den Nummern der vorstehend beschriebenen spezifischen Verbindungen;
Andere Additive: (1) bedeutet den Sensibilisator
Ladungen transportierende Verbindung: bezeichnet ent sprechend den Nummern der vorstehend beschriebenen spezifischen Verbindungen;
Andere Additive: (1) bedeutet den Sensibilisator
(2) bedeutet ein Verstärkungsmaterial;
(*): bedeutet einen Vergleichsfilm.
(*): bedeutet einen Vergleichsfilm.
0,2 g Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Harz und 0,8 g Polycar
bonat werden in einem Gemisch aus 26 g Dichlormethan und
7 g Chlorbenzol zu einer Beschichtungslösung für eine Haft
schicht gelöst.
Diese Beschichtungslösung wird auf eine 100 µm dicke Poly
ethylenterephthalatfolie, die mit einem Indiumoxidfilm
beschichtet worden ist, aufgetragen und zu einer 0,1 bis
0,3 µm dicken Haftschicht getrocknet.
Auf der Haftschicht werden dieselben photoleitfähigen Schich
ten wie bei den elektrophotographischen Filmen Nr. 1 bis 8
in Beispiel 1 ausgebildet, um elektrophotographische
Filme Nr. 31 bis 38 herzustellen.
Die Ladungseigenschaften der elektrophotographischen
Filme werden gemäß Beispiel 1 bestimmt. Hierbei erhält
man die in Tabelle 2 genannten Ergebnisse.
Claims (10)
1. Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeich
nungsmaterial, das eine Ladungen transportierende
Verbindung und einen Styrylfarbstoff der Formel I
enthält:
in der A N-R₈, 0, S, Se oder
bedeutet;
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr darstellen;
R₃, R₆, R₇₁ R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkyl gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituier te oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten mit einer Hammett-Konstanten δ von 0,2 oder mehr darstellen;
R₃, R₆, R₇₁ R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substitutierte oder unsubstituierte Alkyl gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten;
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituier te oder unsubstituierte Arylgruppe ist;
X- ein Anion ist und n den Wert 1 oder 2 hat.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R₄ oder R₅ eine substituierte oder unsub
stituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, Cyano-, Trifluor
methyl-, CF₃O-, CH₃CO- oder C₂H₅COO-Gruppe bedeuten,
R₄ und R₅ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder
unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei
mindestens einer der Reste R₄ und R₅ eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe ist, und wobei die
Substituenten der Alkyl- oder Arylgruppen Alkyl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Aryl-, Cyano- oder Nitrogruppen
oder Chlor- oder Bromatome sein können und X- unter
den folgenden Anionen ausgewählt ist: Cl-, Br-, J-,
ClO₄-, BF₄-, ZnCl₃-, CF₃SO₃- oder
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß es den Styrylfarbstoff
in einer Menge von 0,01 bis 100, vorzugsweise 0,1 bis
30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Ladungen
transportierenden Verbindung enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen trans
portierende Verbindung und der Styrylfarbstoff in
einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von 1 bis 30 µm enthalten sind.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen trans
portierende Verbindung ein Hydrazon der Formeln II
oder III ist:
in denen A eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituier
te heterocyclische Gruppe bedeutet, R₁₃ ein Wasser
stoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe ist, R₁₁, R₁₂ und R₁₄ Alkylgruppen,
substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen
oder substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppen
sind, n den Wert 0 oder 1 hat und Z Atome darstellt,
die eine substituierte oder unsubstituierte hetero
cyclische Gruppe bilden.
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Bindemittel
enthält.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Bindemittel ein Polykondensatharz
oder Vinylpolymer ist.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7 oder 8, dadurch
gekennzeichnet, daß der Bindemittelgehalt 20 bis
600 Gewicht steile pro 100 Gewichtsteile der Ladungen
transportierenden Verbindung beträgt.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Bindemittelgehalt 50 bis 400 Ge
wichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Ladungen trans
portierenden Verbindung beträgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59019095A JPS60163047A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3503480A1 DE3503480A1 (de) | 1985-08-08 |
DE3503480C2 true DE3503480C2 (de) | 1996-09-26 |
Family
ID=11989911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3503480A Expired - Fee Related DE3503480C2 (de) | 1984-02-03 | 1985-02-01 | Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4622278A (de) |
JP (1) | JPS60163047A (de) |
DE (1) | DE3503480C2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10328369A1 (de) * | 2003-05-14 | 2004-12-09 | Industrial Technology Research Institute | Bisstyryl-Farbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben und seine Verwendung für ein optisches Aufzeichnungsmedium hoher Dichte |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112163A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
DE3813459A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-10 | Minolta Camera Kk | Funktionsmaessig geteiltes photoempfindliches element |
DE3814105C2 (de) * | 1987-04-27 | 1999-02-04 | Minolta Camera Kk | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
US4900645A (en) * | 1987-04-27 | 1990-02-13 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprises styryl compound as transport material |
JP2595531B2 (ja) * | 1987-04-27 | 1997-04-02 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
US4886720A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive medium having a styryl charge transport material |
US4952472A (en) * | 1988-07-01 | 1990-08-28 | Xerox Corporation | Indigoid photoconductor imaging members |
US5013623A (en) * | 1989-01-10 | 1991-05-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor with stilbene compound |
GB8912279D0 (en) * | 1989-05-27 | 1989-07-12 | Ciba Geigy Japan Ltd | Electrophotographic sensitive materials |
JP3939425B2 (ja) * | 1998-03-10 | 2007-07-04 | オリヱント化学工業株式会社 | 積層型電子写真感光体 |
JP5124357B2 (ja) * | 2008-06-18 | 2013-01-23 | シャープ株式会社 | 単層型電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL250327A (de) * | 1959-04-08 | |||
JPS492638B1 (de) * | 1970-11-17 | 1974-01-22 | ||
US4042388A (en) * | 1972-03-15 | 1977-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of sensitized material for electrophotography |
JPS5552063A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59019095A patent/JPS60163047A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-01 DE DE3503480A patent/DE3503480C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-04 US US06/697,981 patent/US4622278A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10328369A1 (de) * | 2003-05-14 | 2004-12-09 | Industrial Technology Research Institute | Bisstyryl-Farbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben und seine Verwendung für ein optisches Aufzeichnungsmedium hoher Dichte |
DE10328369A8 (de) * | 2003-05-14 | 2005-05-04 | Ind Technology Res Inst Hsinch | Bisstyryl-Farbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben und seine Verwendung für ein optisches Aufzeichnungsmedium hoher Dichte |
DE10328369B4 (de) * | 2003-05-14 | 2007-01-25 | Industrial Technology Research Institute | Optisches Aufzeichnungsmedium hoher Dichte und Verfahren zu seiner Herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0374833B2 (de) | 1991-11-28 |
JPS60163047A (ja) | 1985-08-24 |
DE3503480A1 (de) | 1985-08-08 |
US4622278A (en) | 1986-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3320674C2 (de) | ||
DE3503480C2 (de) | Lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
US4334001A (en) | Azacyanine spectra sensitized organic photoconductive compositions and elements | |
US4556622A (en) | Electrophotographic recording material whose photoconductor layer contains a halogenated perylene dye sensitizer | |
DE68916592T2 (de) | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial. | |
DE3238126C2 (de) | ||
EP0061090B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3790394C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
US5756248A (en) | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same | |
DE2829751C2 (de) | ||
EP0061094B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE68912884T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor. | |
DE2236956A1 (de) | Photographisches aufzeichnungsmaterial und hierfuer geeigneten cyaninfarbstoff | |
DE2759405C2 (de) | Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien | |
DE1597837A1 (de) | Elektrophotographisches Material | |
DE2048135C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungs material | |
US5395715A (en) | Photosensitive member having photosensitive layer which comprises amino compound as charge transporting material | |
DE3630389C2 (de) | Elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
DE4016846A1 (de) | Elektrophotographische photorezeptoren | |
EP0364890A2 (de) | Panchromatisches elektrophotographisches Aufzeichnungselement | |
US4988592A (en) | Photosensitive member containing phthaloperinone or naphthalimide | |
DE69013783T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor. | |
DE68919071T2 (de) | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial. | |
JPH0231379B2 (de) | ||
EP0061091A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: BARZ, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8080 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |