DE3490789T - Flüssigkristalline 4-(4'-zyandiphenyl)-ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren und flüssigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der genannten Verbindungen - Google Patents
Flüssigkristalline 4-(4'-zyandiphenyl)-ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren und flüssigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der genannten VerbindungenInfo
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Description
* DEAA-33999.1
FLÜSSIGKRISTALLIHE 4-(4'-ZYAKDIHIENYL)USTEr DER TRANS-
-4"-n~ALKYLCYCLOHiÄ-2-ENlLARBOKSÄUREN UND FLUSSIGKRI-STALUKE
KOLiPOSITION FÜR EL tüK TROPFT ISCHE ANLAGEN ZUR
WIEDERGASE VON INFORMATIONEN AUF DER GRUNDLAGE DER
GENANNTEN VERBINDUNGEN
Gebiet der Technik
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline
Verbindungen und flüssigkristalline Kompositionen
für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der erwähnten Verbindungen.
Vorhergehender Stand der Technik
/ Bekannt sind flüssigkristalline 4-(trans-4"-n-
y'J -Alkylcyclohexylmethoxy)-4'-zyandiphenyle (Mol. Cryst.
Liq. Crist., ^, 53, herausgegeben im Jahre 1979·
y\xj (Cordon und Breach Science Publishers, Ltd., London):
G.W. Gray, D.G. McDoneil (Liquid crystal compounds Incorporating
the trans-1,4-Substituted cyclohexene'Ring
System", S. 155, 15b).
Die genannten Verbindungen werden in der Zusam^ensetzung
von flüssigkristallinen Kompositiouen verwendet,
die für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen gedacht sind. Eine der Kompositionen weist folgende
Zusammensetzung in Gew.% auf: 4-(trans-4"-n-Butylcyclohexyl-
methoxy)-4'~zyandiphenyl 14
4-n-Pentyl-4'-zy andiphenyl 06.
Der Nachteil der bekannten flüssigkristallinen Verbindungen besteht darin, daß sie eine hohe Temperatur
der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen)
OQ Phase (nicht unterhalb 930C) und eine hohe Wärme des
Übergangs von der kristallinen Phase in die flüssigkristalline Phase (L· H nicht unter 4,ö kcal/Mol) aufweisen.
Das beschränkt ihre Anwendung als Komponenten der flüssigkristallinen
Kompositionen, die niedrige Temperaturwerte
der üjrtstehung der flüssigkristallinen Phasen ha-Den.
:
Die obengenannte Komposition weist eine recht hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase
auf, gleich 11°C, wird durch einen engen Temperaturbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase
gekennzeichnet (47°C).
Eine weitere analoge Verbindung der erfindungsgemäßen
Verbindungen sind 4'-(4-Zyandiphenyl) ester der
trans-4f'-n-Alkylcyclohexankarbonsäuren. Die Temperatur
der Entstehung der flüssigkristallinen Phase dieser Verbindungen
liegt unter 79,8°C (siehe dieselbe Veröffentlichung, S. 153). Die genannten Verbindungen weisen dieselben Nachteile wie die 4-(trans-4*'-n-Alkylcyclohexylmethoxy)-4t-zyandiphenyle
auf.
Offenbarung der Erfindung Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue
flußsigkristalline Verbindungen mit niedriger Temperatur
der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase, mit einem breiten Temperaturbereich des Bestehens
dieser Phase und einer geringen Warme des {Jbergange
von der kristallinen Phase in die flüssigkristalline Phase zu entwickeln sowie eine flüssigkristalline
Komposition für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen auf- der Grundlage der genannten Verbindungen
zu entwickeln, die durch eine niedrige Temperatür der Entstehung der flüssigkristallinen Phase und
durch einen breiten Temperaturbereich des Bestehens dieser Phase gekennzeichnet wird.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, da1? man neue
flüssigkristalline Verbindungen, 4-(4f-Zyandiphenyl)ester
der trans-4''-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsauren der allgemeinen
Formel
COQ
worin R für CH - CH mit geradekettiger Struktur steht,
vorschlägt.
Ein «eiterer Gegenstand der Erfindung ist eine
flüesigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen
zur Wiedergabe von Informationen, die flüssigkristallines
4~n-Pentyl-4'-zyandiphenyl vorsieht, wobei sie erfindungsqemäß
flüssigkristalline 4-(4'-Zyandiphenyl)ester
der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren der
obengenannten allgemeinen Formel aufweist; dabei ist das Verhältnis der Komponenten in Gewichtεanteilen wie
folgti
4-n--Pentyl-4'-zyandiphenyl 6-ü
4-(4'-Zyandiphenyl)ester der
trans-4''-n-Alkylcyclohex-^-
enkar bonsäuren 2-4.
trans-4''-n-Alkylcyclohex-^-
enkar bonsäuren 2-4.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben niedrige
Temper aturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen
(nematisehen) Phase (von 42 bis 5O0G), eine geringe Wärme
des Überganges von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen Phase (^H = 2,7 bis 3,2 kcal/Mol) und
einen breiten Temperaturbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase (1400C).
Das ermöglicht, die vorgeschlagenen flüssigkristallinen
Verbindungen als Komponenten einer flüssigkrist allinen
Komposition erfolgreich zu verwenden, die für
elektrooptische Anlagen zur V&eäergabe von Informationen gedacht ist.
Im Unterschied zu den bekannten Kompositionen dieses Typs wird die Komposition auf der Grundlage der erfindungsgemäßen
Verbindungen durch eine Zusammensetzung
ii-it wenigen Komponenten gekennzeichnet, sie weist eine
niedrige Temperatur der Entstehung der fluss ig kr ist allinen
(nematischen) Phase (beispielsweise unter minus 120G) bei einem breiten Temperaturbereich des Bestehens
dieser Phase (von 90 bis 1000G) auf. Die erfindungsgemäße
flüssigerist alline Komposition wird außerdem durch
eine geringe Grenzspannung (von 1,1 bis 1,2 V) sowie durch eine geringe Dauer der Ein- und Ausschaltung (beispielsweise,
45 bzw. 65 ms)gekennzeichnet·
Es wird nicht empfohlen, eine flüssigkrist alline
Komposition mit einem Gehalt an ^-n-Pentyl^'-zyandiphenyl
von weniger als 6 Gewicht ε ante ilen zu verwenden, weil die Vergrößerung des Gehaltes der zweiten Komponente zur
Steigerung der Temperatur der Entstehung der flüssigiLristallinen
Phase und zur Verschlechterung der elektrooptischen Kenndaten der jeweiligen flüssigkristallinen
Komposition (Vergrößerung der Dauer der Ein- und Ausschaltung) führen kann.
Es ist ebenfalls unzweckmäßig, eine flüssigkristalline
Komposition mit einem Gehalt an 4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl
von über 8 Gewichtsanteilen zu verwenden, weil die Verringerung des Gehaltes an der zweiten Komponente zur
Senkung der oberen Temper at urgre_nze des Bestehens der
flüssigkristallinen Phase führt.
Beste Ausführungsvariante der Erfindung
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindungen werden in an sich bekannter «Veise, und zwar
üurch Umsetzung von trans^-n-Alkylcyclohex^-enkarbon-Säurechloriden
mit 4-Hydroxy-4'-zyandiphenyl in Gegenwart von Pyridin hergestellt. Das Verfahren zur Herstellung
der genannten flüssigkristallinen Verbindungen Desteht darin, daß man ein Gemisch von 0,3 &ol trans-
-4-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäure (worin Alkyl - CH- C7K15
mit geradkettiqer Struktur ist), 0,4 Mol Thionylchlorid,
0,5 Mol Pyridin in wasserfreiem Diethyläther innerhalb
von 1,5 Stunden vermischt. Dann setzt man dem Gemisch 0,3 Mol 4-Hydroxy-4'-zyandiphenyl und 0,5 Mol Pyridin
hinzu. Das Gemisch läßt man bei Kaumtemperatur etwa 12
Stunden stehen. Danach wird die Esterlösung des Endproduktes
mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Destillieren des Lösungsmittels
angefallene Rückstand wird aus dem Gemisch von kethylalkohol mit .Benzol umkristallisiert. Die Ausbeute
an Endprodukt beträgt von 50 bis 60%, bezogen auf
(ο
die Menge der eingesetzten Säure.
Die synthetisierten Verbindungen stellen bei Raumtemperatur weLBe geruchlose Stoffe dar.
Die Brutto-Formeln der hergestellten Verbindungen wurden
durch Ergeonisse der element aranalyse (Tabelle 1)
sowie durch Angaben der IB-- und FMR-Spektren bekräftigt.
—1 Die intensiven Ab sorpt ions D anden 1725» 2230 cm in den
IR-Spektren entsprechen den Valenzschwankungen des Karbonyls
der Estergruppe und den Valenzschwankungen der Kitrilgruppe« Signale im Bereich von 7»Ü3 bis 7,00,
5t7t 3» 17 ppm in den Pkti-Spektren gehören den Protonen
der aromatischen Ringe, den Protonen bei Doppelbindung und einem Proton, das am ersten kohlenstoffatom des
Cyclohexenringes liegt.
Die Temperatur und die Wärme der Phasenübergänge ermittelte man mit Hilfe eines Abtastkalorimeters
"Perkin-Elmer DSC-2". Die Meßergebnisse sind in Tabelle
1 abgebildet.
lfd Nr.
Erfindungsgemäße Temperatur-
Verbindungen ge- bereich des
nan nter allge- Bestehens der
meiner Formel flüssigkri-
fi stallinen Pha-
se
Wärme des Übergangs von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen
Phase,
kcal/Mol
1 2
3 4
6 7
CH
| 5Ö-1Ö9 | 3,0 |
| 59-203 | 3,3 |
| 42,5-197 | 2,7 |
| 4ö,5-1ö9 | 3,2 |
| 44-166 | — |
| 65-185 | 3,3 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| lfd. | Gefunden, | C | H | % | Brutto-Formel | Berechnet, % | C | H | N |
| Nr. | 6 | N | 9 | 10 | 11 | ||||
| 79,5 | 6,1 | 7 | b | 79,5 | 6,0 | 4,4 | |||
| Ί | 79,6 | 6,2 | 4,3 | C21H19NO2 | 79,ö | 6,3 | 4,2 | ||
| 1 | 00,1 | 9i7 | 4,4 | C22H21KO2 | öO,O | 6,6 | 4,0 | ||
| 2 | 60,2 | 7,1 | 4,0 | C23H23NO2 | 50,2 | 7,0 | 3,9 | ||
| 3 | öü,5 | 7,4 | 4,0 | C24H25KO2 | öO,4 | 7,2 | 3,ö | ||
| 4 | öO,7 | 7,7 | 3,9 | C25H27NO2 | dO,6 | 7,5 | 3,6 | ||
| 5 | 00,9 | 7,7 | 3,7 | C26H29NO2 | öO,6 | 7,7 | 3,5 | ||
| 6 | 3,6 | C27H31IiO2 | |||||||
| 7 | |||||||||
-sf-
Wie aus TaDeIIe 1 zu ersehen ist, werden die angemeldeten
Verbindungen durch niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phase (beispielsweise
42,5°C), durch einen breiten Temperaturbereich.
des Bestehens der flüssigkrist allinen Phase (1400G) und
durch eine geringe Wärme des ÜDergan&es von der kristallinen
Phase zur flüssig&ristallinen Phase (beispielsweise
2,7 kcal/Mol) gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäße flüssigkristalline Komposition
wird durch Vermischen von 4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl und
4-(4'-Zyandiphenyl)ester der trans~4"-n-Alkylcyclohex-
-2-enkarbonsäure mit anschließender .erwärmung der Komponenten
des Gemisches bis zur Entstehung einer isotropen Schmelze sowie durch sorgfältiges Vermischen der
Scnmelze und durch Abkühlung der genannten Schmelze bis auf fiaumtemperatur hergestellt.
Die elektrooptischen Kenndaten der erfindungsgemäßen Komposition
ermittelte man bei Raumtemperatur durch Messung
der Intensität des Licntes, das durch eine flüssigkri-
stalline Zelle geht, die zwischen gekreuzten PoIa-
roiden angebracht wird. Die Spaltgröße zwischen den Elektroden der flüssigkrist allinen Zelle betrug 12 ^im. Der
Zelle wurden elektrische Impulse rechteckiger Form mit einer Folgefrequenz von 32 Hz zugeführt. Die Arbeitsspannung
betrug 3 V.
Nachstehend, in Tabelle 2,sind Zusammensetzungen
der erfindungsgemäßen Komposition, ihre elektrooptischen
Kenndaten (einschließlich Ein- und Ausschalt dauer, Grenzspannung) sowie der Temperaturbereich des Be-Stehens
der flüssigkristallinen (nematischen) Phase angeführt.
| 9 | 3490789 | TaDeIIe 2 | Erfindungs- gemäße Verbin- ' dung genannter allgemeiner Formel, worin |
Tabelle | Krfindungsge- mäße Verbindung genannter all gemeiner For mel, worin |
|
| Gehalt an Komponenten in der flüssigkristalli nen Komposition, Gewicntsanteile |
fi=n-CJir7 ist | xixn—Kj c-ιΙλλ xsu | ||||
| lfd. Nr. |
4-n-Pentyl-4'- zyandiphenyl |
3 | 4 | |||
| 3 | — | |||||
| 2 | 3,5 | - | ||||
| 1 | 7 | 4 | — | |||
| 1 | 6,5 | — | 2 | |||
| 2 | 6 | - | 3 | |||
| 3 | Ö | — | 4 | |||
| 4 | 7 | 2 (Fortsetzung) | ||||
| 5 | 6 | |||||
| 6 | ||||||
lfd,
Temperaturbereich des Bestehens der flüssigkristallinen (nematischen)
Phase,
einschalt- Aus- Grenzdauer, schalt- span-
ms dauer, nung,
ms V
| 1 | 5-75 | (+70) | 120 | 150 | 1,1 |
| 2 | (-5M+Ö5) | (+o7) | 130 | 150 | 1,1 |
| 3 | 5-90 | (+105) | 160 | 150 | 1,2 |
| 4 | unter (-12)X- | 45 | 60 | 1,1 | |
| 5 | unter (-12)X- | 100 | 65 | 1,1 | |
| 6 | unter (-12)x- | 110 | 80 | 1,2 | |
yi<lüssigKristalline Komposition bildete keine
Kristalle^'als sie 3 bis 4 Monate lang auf einer
Temperatur von -12°C gehalten wurde.
AO
-Jf-
Wie aus Tabelle 2 zu ersehen ist, wird die erfindungsgemäße
flüssigkristalline Zweikomponenten-Komposition
durch einen breiten Temperaturbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet
und weist elektrooptische Kenndaten auf, die es ermöglichen,
diese Komposition in verschiedenen elektrooptischen Anlagen für dieWiedergabe von Information einzusetzen.
Hierdurch werden die erfindungsgemäJBen flüssigkristallinen
4-(4'-Zyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarDonsäuren
im Vergleich zu den Dekannten durch niedrige Temperaturwerte der Entstehung
der flüssigkristallinen (nematischen) Phase, duich geringe Warme des Überganges von der kristallinen Phase
zur flüssigkristallinen Phase sowie durch einen breiten
Temperaturbereich des Bestehens der flüssigkristallinen
Phase gekennzeichnet, was es ermöglicht, diese für die Herstellung einer sich aus wenigen Komponenten zusammensetzenden
flüssigkrist allinen Komposition einzusetzen,
die für elektrooptische Anlagen zur v£e.dergabe
von Information geeignet ist, die durch eine niedrige Temperatur der jjjitstehung der flüssigkristallinen
Phase, durch einen breiten Temperaturbereich des Bestehens dieser Phase, durch eine geringe Dauer der Ein-
und Ausschaltung sowie durch eine geringe Grenzspannung gekennzeichnet wird.
Industrielle Anwendbarkeit
Die üiTfindung kann in iLlektronenuhren, in Likro-■
kalkülatoren, Dig it al-Schaut afein und in anderen elektrooptischen
Anlagen zur Wiedergabe von Informationen Anwendung
finden.
Claims (2)
1. Flüssigkristalline 4-(4'-Zyandiphenyl)ester
der tranB-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren der allgemeinen
Formel
worin R für OH., - CnHxJt- mit geradkettiger Struktur steht.
2. Pluss ig kristalline Komposition für elektrooptische
Anlagen zur Viiedergabe von Informationen, die flüssigkristallines
4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl vorsieht,
dadurch gekennzeichnet, daß sie auch flüssigkrisi,alline
4-(4'-Zyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren
der allgemeinen Formel
R— ( \-COO -(()) (i J)-CV, aufweist,
worin R für CH- - C-H1. mit geradkettiger Struktur steht, wobei
das Verhältnis der Komponenten in Gewichts ante ilen wie
folgt ist:
4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl von 6 bis 8
4-(4'-Zyandiphenyl)ester der trans-4'' -n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren
von 2 bis 4.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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ID=21616873
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|---|---|---|---|
| DE19843490789 Pending DE3490789T (de) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Flüssigkristalline 4-(4'-zyandiphenyl)-ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren und flüssigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der genannten Verbindungen |
| DE19843490789 Expired DE3490789C2 (de) | 1984-11-14 | 1984-11-14 |
Family Applications After (1)
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|---|---|---|---|
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Family Cites Families (6)
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| CH644574A5 (de) * | 1980-06-02 | 1984-08-15 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope cyclohexenverbindungen und fluessigkristallmischungen. |
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-
1984
- 1984-11-14 CH CH298186A patent/CH666262A5/de not_active IP Right Cessation
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| GB8615779D0 (en) | 1986-08-06 |
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| JPH0158237B2 (de) | 1989-12-11 |
| JPS62500792A (ja) | 1987-04-02 |
| GB2182657B (en) | 1988-06-08 |
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