DE336326T1 - 3-aminodihydrothiophen-2-on peptid-derivate, prozesse fuer ihre herstellung und therapeutische anwendung. - Google Patents
3-aminodihydrothiophen-2-on peptid-derivate, prozesse fuer ihre herstellung und therapeutische anwendung.Info
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Claims (8)
- (in der * ein Chiralxtätszentrum bezeichnet)worin, für C1-C.-Alkyl oder einen Rest der Formel 1 14R.-CH- 4 ISR steht.R_ gleich Wasserstoff oder C^-C.-Alkyl ist,R3 Wasserstoff, C,-C.-Alkyl, C1-C.-1-Thioalkyl oder einen Rest der FormelR.-CH-4 I SRfi° bedeutet,oderR- und R3 zusammen eine -CH2-S-CH2-Kette bilden,R. gleich Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl ist, R5 für Wasserstoff, C^-C.-Alkylaminocarbonyl, C.-C.-Alkanoyl, C.-Cg-Cycloalkylcarbonyl, Aroyl, Aralkanoyl, Heterocyclocarbonyl mit einem oder mehreren Heteroatomen S,N.O steht, undR_ ein S-Atom bedeuten kann, welches an die gleiche 5Kette nach Formel I gebunden ist, um ein Disulfid zu ergeben,R die gleiche Bedeutung wie R_ besitzt, mit der Maß-6 -3gäbe, daß lediglich einer der Reste R und R eine S-Bindung zu der gleichen Kette nach Formel I darstellen kann,deren Enantiomere und piastereoisomere, wie auch Gemische dieser Verbindungen in beliebigen Verhältnissen, und deren pharmazeutisch verträgliche Salze.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1,dadurch ge kennzeichnet, daßR für C -C -Alkyl oder einen Rest der Formel 1 ■ 1 ^R.-CH- ; 4 ISR5 steht.R gleich Wasserstoff oder ein C -C_-Alkylrest ist, R- ein Wasserstoffatom, einen C.-C--Alkylrest, 1-Thiolethylrest oder einen Rest der FormelR4-CH- ;CD6 bedeutet.R_ und R- zusammen eine Kette -CH9-S-CH-- darstellen, R4 für Wasserstoff oder C -C2~Alkyl steht, R5 und R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Phenyl, Acetyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Benzoyl, Phenylacetyl, 2-Thenoyl, 3-Thenoyl, 2-Furoyl, Imidazolylcarbonyl, Nicotinoyl bedeuten,
R1- oder Rfi darüber hinaus eine S-Bindung zur gleichenOO '"&igr; f '"&Igr; n OJOO^Kette nach Formel I darstellen, um ein pisulfid zu ergeben. - 3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 und 2, ausgewählt aus der Gruppe von-3-Q ( 2-Thiolpropionyl) glycyl "J1 aminodihydrothiophen-2-on;-3- [2 ( 2-Thenoylthio JpropionylglycylJ aminodihydrothiophen 2-on;-3-(N-Acetylcysteinyl)-aminodihydrothiophen-2-on;-3- £, N-Acetyl-S-( 2-thenoyl )cysteinyl ^] -aminodihydro thiophen-2-on;-3- ! L-3- £2*( 2-Thiolpropionyl) glycyl]]] thiazolidin-4- carbonyli aminodihydrothiophen-2-on;-3- 1L-3- J2 (2-Thenoylthiopropionyl) glycyl ^] thiazolidin-4-carbonyl L aminodihydrothiophen-2-on.
- 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach An spruch 1, gekennzeichnet durch die folgenden Stufen :a) Umsetzung des Metallsalzes einer Thiolsäure mit einem 3-[3 (2-Halogenalkanoyl)glycylJ aminodihydrothiophen-2-on (a) in protischen Löschungsmitteln, wie Wasser, Alkoholen, Gemischen davon, oder protischen Löschungsmitteln, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, usw., bei Temperaturen von 00C bis 1000C, vorzugsweise bei 200C, nach dem Schema A:SCHEMA A2I3I2IR^-CH-CO-N—CH-CO-NH-( +R1-SMa4 &igr; Y i 5(a)worin X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, und Me das Kation oder das Equivalent eines Metalls darstellt, vorzugsweise Natrium oder * Kalium, während R_, R_ , R. und R5 die in den voranstehenden Ansprüchen angegebenen Bedeutungen besitzen, oderb) Umsetzung von Halogeniden der allgemeinen Formel Rp1-X mit 3- L, ( 2-Thiolylkanoyl )glycyl 3 -aminodihydrothiophen-2-on-Metallsalzen unter ähnlichen Bedingungen nach Schema B:Schema BR,I3R^-CH-CO-N—CH-CO-NH-( I +RX 4 I \ I 5SMe °worin R-,, R1, R. , R,- , Me und X die zuvor angegebenen£i «J T JBedeutungen aufweisen, oderc) Umsetzung von Säuren der allgemeinen Formel (b) mit 3-Aminodihydrothiophen-2-on in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in inerten Löschungsmitteln, oder ähnlich reaktiven Derivaten der Säuren, wie Halogenide, gemischte Anhydride, Ester, Imidazolide, etc. mit dem gleichen 3-Aminodihydrothiophen-2-on gemäß Schema C :Schema C2 &igr; 3-CO-Y + HN-SR5(b)033632Gworin R„ , R^, R. und R_ die oben angegebenen Bedeutungen haben, während Y gleich OH, Cl, Br, ' ' COOC2H5, C6Cl5O, 2,3,5-C6H2Cl3O, N-Imidazolyl, etc. sein kann oderd) Umsetzung von 2-Acylthioalkansäuren oder den reaktiven Derivaten davon, mit 3-Glycylaminodihydrothiophen-2-onen nach dem Schema D:SCHEMA DR-,&Iacgr;3&Igr;&Iacgr;R-CH-COY + HN-CH-CO-NH-SR O'worin R„, R_, R. und R,- die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, während Y ein aktivierendes Atom oder eine aktivierende Gruppe ist, odere) Reduktion der 2,2'-Disulfide von 3-(Alkanoyl-glycyl) aminodihydrothiophen-2-onen (entsprechend erhalten von den korrespondierenden Disulfiden gemäß den Schemata C und D) mittels Zink in saurem Medium nach dem Schema E:Schema ER &Lgr; -CH-CO-N—CH-CO-NH
4&Zgr;&eegr;'&EEgr;+ > 21R -CH-CO-N—CH-CO-NH
4Ll2 3O &ogr; 3 6worin R-, R_ und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. - 5. Pharmazeutische Zusammensetzungen, welche als aktiven Bestandteil die Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 im Gemisch mit einem pharmazeutisch verträglichen Träger enthalten.
- 6. Pharmazeutische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 5, in Form von Ampullen, oralen Suspensionen, Kapseln, Tabletten, Sachetts oder Suppositorien, die 50 bis 600 mg des aktiven Bestandteils enthalten.
- 7. Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Verwendung als therapeutisches Mittel.
- 8. Verwendung einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3. oder eines Salzes davon zur Herstellung einer pharmazeutischen Formulierung zur Behandlung von Erkrankungen des Respirationstraktes, wie Emphysem, Asthma, chronische Bronchitis, Tracheobronchxtxs, und von hepatischen Erkrankungen, wie akuter, infektiöser, chronischer Hepatitis, hepatischer Steatose etc.
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