DE2831677A1 - Pyridin-derivate, ihre verwendung und herstellung - Google Patents

Pyridin-derivate, ihre verwendung und herstellung

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DE2831677A1
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DE
Germany
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pyridine
thieno
cardiovascular
beta
propanolamine
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Application number
DE19782831677
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English (en)
Inventor
Franz Dr Troxler
Erik Dr Wiskott
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • PYRIDIN-DERIVATE, IHRE VERWENDUNG UND HERSTELLUNG
  • Die deutsche Offenlegungsschrift Nr. 27 03 888 umfasst eine Klasse von Thieno[3,2-c]pyridin-Derivaten. Es wurde nun gefunden, dass bestimmte nicht spezifisch angeführte Verbindungen dieser Klasse, d.h. die Verbindungen der Formel I, insbesondere das 4- [3-tert-Butylamino-2- (4-chlorbenzoyloxy) propoxy] thieno [3, 2-c] pyridin-3-carbonitril (Smp. des Hydrogenmalonats:174 - 1750C ), besonders interessante Eigenschaften in den in der Offenlegungsschrift offenbarten Indikationen aufweisen. Insbesondere ist ihre kardiovaskuläre t3-blockierende Wirkung besonders stark und langanhaltend.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man das 4-t3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)thieno[3,2-c]pyridin-3-carbonitril entsprechend verestert.
  • Die Verfahrensbedingungen und die Stereoisomere am Kohlenstoffatom der Seitenkette, das die Estergruppe trägt, sind analog zu den in der allgemeinen Beschreibung oder in den Beispielen der obigen deutschen Offenlegungsschrift beschriebenen.
  • Der Schmelzpunkt des Hydrogenmaleinats des 4-[3-tert-Butylamino-2-(3-chlorbenzoylcxy)propoxy]thieno[3,2-c] pyridin-3-carbonitrils beträgt 92-940C.
  • Die Verbindungen der Formel I können ih freier Form oder in Säureadditionssalzform vorliegen. Aus den Verbindungen in freier Form lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze, beispielsweise das Hydrogenmalonat, gewi-nnen und umgekehrt.
  • Soweit die Herstellung der benötigten Ausgangsmaterialien nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder können nach bekannten Verfahren oder analog zu an sich bekannten Verfahren hergestellt und gereinigt werden.
  • Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die eine Verbindung der Formel I in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze enthalten. Diese Heilmittel, beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden unter Verwendung der üblichen Hilfs- oder Trägerstoffe hergestellt werden.
  • Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel T bzw. ihre pharmakologisch verträglichen Salze allein oder in geeigneter Arzneiform verabreicht werden.

Claims (5)

  1. Patentaneprüche: ß .) Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze.
  2. 2. Das 4-[3-tert-Butylamino-2-(4-chlorbenzoyloxy) propoxy)thieno [3 ,2-c]pyridin-3-carbonitril und seine Säureadditionssalze.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man das 4-(3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)thieno[3,2-c]pyridin-3-carbonitril entsprechend verestert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in freier Form oder als Säureadditionssalze gewinnt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung von 4-[3--tert-Butylamino-2-(4-chlorbenzoyloxy)propOxy] thieno [3, 2-c] pyridin-3-carbonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man das 4-(3-tertButylamino-2-hydroxypropoxy)thienot3,2-c]pyridin-3-carbonitril verestert.
  5. 5. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze enthalten.
DE19782831677 1977-07-29 1978-07-19 Pyridin-derivate, ihre verwendung und herstellung Withdrawn DE2831677A1 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007066127A3 (en) * 2005-12-09 2007-08-02 Xention Ltd Thieno ( 3 , 2-c) pyridine compounds
US7576212B2 (en) 2004-12-09 2009-08-18 Xention Limited Thieno[2,3-B] pyridines as potassium channel inhibitors
US8022076B2 (en) 2003-06-11 2011-09-20 Xention Limited Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines as potassium channel inhibitors

Cited By (5)

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US8022076B2 (en) 2003-06-11 2011-09-20 Xention Limited Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines as potassium channel inhibitors
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WO2007066127A3 (en) * 2005-12-09 2007-08-02 Xention Ltd Thieno ( 3 , 2-c) pyridine compounds
US9216992B2 (en) 2005-12-09 2015-12-22 Xention Limited Thieno[3,2-c]pyridine potassium channel inhibitors

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IT7850470A0 (it) 1978-07-26
SE7807996L (sv) 1979-01-30

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