DE331283C - Verfahren zur Darstellung von chlorechten chlorierten N-Dihydro-1íñ2íñ1íñ2-anthrachinonazinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von chlorechten chlorierten N-Dihydro-1íñ2íñ1íñ2-anthrachinonazinenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von chlorechten chlorierten N-Dihydro-1 -2 -11.21-anthrachinoilazinen.-Die nach der Patentschrift 157449, Zusatz zur Patentschrift 138167, aus N-Dihydroi.2.i1.21.anthrachinonazin in Gegenwart indifferenter Mittel mit Sulfurylchlorid erhältlichen Chlorderivate besitzen eine dem Ausgangsfarbstoffe gegenüber nur wenig gesteigerte Chlorechtheit. Gute Chloreelitheit wurde erst erreicht durch Ersatz des Sulfuryjchlorids durch Antimonpentachlorid unter ganz erheblicher Steigerung der Temperatur (Patentschrift 168042).
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß es dennoch gelingt, unter Verwendung von SulfurylchIorid ausgezeichnet chlorechte chlorierte 'N-Dihydro-i - 2 - il. 21-anthrachinonazine zu erhalten, wenn man die Einwirkung in Gegenwart von Nitrobenzol bei Temperaturen bis iool vornimmt. Das nach vorliegendem Verfahren erhaltene chlorierte N-Dihydro-i - 2 - i:' - 23-anthrachinonazin übe#--trifft das chlorierte N-Dihydro-i - 2. il - 21-anthrachinonazin der Patentschrift 57449 und das entsprechende bromierte Produkt der -Patentschrift 138167 ganz -erheblich an Chlorechtheit.
- Von dem Verfahren der Patenfscbriffen 287590, in welcher außerdem statt Sulfurylchlorid Thionylchlorid verwendet wird, und 293971: unterscheidet sich das vorliegende vorteilhaft dadurch, daß es gestattet, im Gegensatz A jenen die Umsetzung in offenen Gefäßen ohne Anwendung von Druck auszuführen.
- Das Verfahren der Patentschrift -292127 -fordert im Gegensatz zu vorliegendem die Verwendung von Chlor, u. U. unter Zusatz von Überträgern, verbraucht' außerordentlich viel mehr Chlor als der Theorie entspricht, um chlorechte Produkte zu erhalten, bedarf höherer Temperatur und gibt wesentlich schlechtere Ausbeuten an chloriertem Farbstoff.
- B eis pi el e.
- I. 5o Teile N-Dihydro-i - 2 - il - --1-antlirachinonazin werden suspendiert in 5oo Teilen trocknen Nitrobenzols, die Mischung auf 5o bis iod' erwärmt und unter Rühren 61 Teile Sulfurylchlorid eingetragen. . Nach etwa zehn Stunden saugt man ab, wäscht mit Alkohol und trocknet. Der Farbstoff stellt ein grünlichblaues lockeres Pulver dar und enthält etwa 14 bis -15 Prozent Chlor. Als fein verteilte Paste verküpt der Farbstoff sich leicht und ist in der Chlorechtheit dem bromierten N-Dihydro-i.2.i1.21-anthrachinonazin der Patentschrift 138167 und dem entsprechenden chlorierten Produkt der Patentschrift 157449 erheblich überlegen. _ --. Wendet man unter gleichen Verhältnissen wie in Beispiel i statt 61 Teilen Sulfurylchlorid hier go Teile an, so erhält man einen Farbstoff von gleichen Eigenschaften, welcher ungefähr 2o Prozent Chlor enthält.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von chlorechten chlorierten N-Dihydro-i - 2 - il - 21-anthrachinonazinen, darin bestehend, daß manN-Dihydro-i -2- il - zl-anthrachinonazin in Gegenwart von Nitrobenzol mit Sulfurylchlorid bei 5o bis ioo' behandelt.
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