DE3233604A1 - Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number
DE3233604A1
DE3233604A1 DE19823233604 DE3233604A DE3233604A1 DE 3233604 A1 DE3233604 A1 DE 3233604A1 DE 19823233604 DE19823233604 DE 19823233604 DE 3233604 A DE3233604 A DE 3233604A DE 3233604 A1 DE3233604 A1 DE 3233604A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
alkyl
carbon atoms
compound
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823233604
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dr. 6238 Hofheim Dittmar
Wolfgang Dr. 6072 Dreieich Raether
Gerhard Dr. 6100 Darmstadt Seibert
Rainer Dr. 6000 Frankfurt Wingen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19823233604 priority Critical patent/DE3233604A1/de
Publication of DE3233604A1 publication Critical patent/DE3233604A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Quartäre Pyrimidot Lt ,5-bJchinoliniumsalze und Verfahren
  • zu ihrer Herstellung Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-Lt C-Atomen, Diethylamino oder Dimethylamino, oder R1 in Position 9 zusamen mit R2 eine Ethylen- oder Propylen-Kette bedeutet, n eins oder zwei bedeutet, R2 Alkyl mit 1-8 C-Atomen, einen durch einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest substituierten Alkylrest mit 1-4 0-Atomen, R3 Dialkylamino mit jeweils 1-8 C-Atomen in einer Alkyl kette, einen N-Alkyl-cycloalkylamino-rest mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest und 5-7 C-Atomen im Cycloalkylteil oder Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin, Piperazin, N-Formylpiperazin, N-Methylpiperazin oder N-Phenylpiperazin, einen n.-Alkylrest mit 1-18 C-Atomen und X = das Anion einer physiologisch verträglichen Säure, bevorzugt Chlorid, Bromid, lodid, Mesylat und Tosylat beceuten.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R 1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, R2 Methyl oder Ethyl, R3 Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, N-Methyl--cyclopentylamino, N-Ethyl-cyclohexylamino, N-Methyl-cycloheptylamino, Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin, Piperazin, N-Formylpiperazin, N-Methylpiperazin oder N-Phenylpiperazin, 4 R Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und X Chlorid, Bromid oder Jodid bedeuten.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung-einer Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel II worin R1, R2, R3 und n die zu Formel 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung R4-Y quaterniert, worin R4 die zu Formel I genannte Bedeutung hat und Y Jod, Brom, Chlor, Methyl-, Ethyl-, Phenyl- oder Tolylsulfonsäure oder den Rest einer Methyl- oder Ethylschwefelsäure bedeutet.
  • Bevorzugt arbeitet man mit einem 2-6 fachen Uberschuß an Quatenierungsmittel, zweckmäßig Alkylhalogenide oder Alkyl-, Phenyl- oder Tolylsulfonsäurealkylester mit 1-18 C-Ator.en, bevorzugt mit 2-6 C-Atomen in der Alkylgruppe, in einem Lösungsmittel wie Acetonitril, Methanol, Methanol oder Nitromethan, bevorzugt Acetonitril, bei einer Temperatur zwischen 40 und 100, bevorzugt zwischen 60 und 800C.
  • Nach Quaternierung kann ein Austausch des Anions gegen das Anion der physiologisch verträglichen Säure vorgenommen werden, insbesondere gegen das Chloridanion.
  • Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt wie in Schema 1 angegeben.
  • Schema 1 Zur Herstellung der Verbindungen II werden äquimolare Mengen 2, Lt, 6-Trichlorpyrlmidin-5-carbaldehyd der Formel III und sekundäres aromatisches Amin der Formel IV in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel wie Benzol, Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Toluol, bevorzugt Tetrahydrofuran, bei einer Temperatur zwischen 0 und 300C, in Gegenwart eines Säurefängers wie tertiäres Amin, Pyridin, Alkali- und Erdalkali- carbonat und -hydrogencarbonat> vorzugsweise Triethylamin zu einer Verbindung der Formel V umgesetzt.
  • Die Umsetzung von Verbindung der Formel V mit zweckmäßig 1.0 - 1.1 Äquivalenten eines sekundären Amins der Formel VI in einem der zur Herstellung von V angegebenen Lösungsmitteln in Gegenwart der oben beschriebenen Säurefänger bei einer Temperatur zwischen -50 und -200C führt zu einer Verbindung der Formel VII.
  • Die Verbindungen der Formel VII werden in Schwefelsäure bis zum Ende der HCl-Entwicklung auf 70-1590C erhitzt. Nach Hydrolyse können von Nebenreaktionen herrührende Verunreinigungen durch Filtration entfernt und reines II aus seiner verdünnt schwefelsauren Lösung durch Neutralisation mit Alkalihydroxid gefällt werden.
  • Bei wesentlich längeren Reaktionszeiten kann diese Reaktion auch in Polyphosphorsäure bei 110-1600C oder in Trifluoressigsäure/Sehwefelsäure bei 40-50°C durchgeführt werden.
  • Die Pyrimido[4,5-b]chinolin-4-one der Formel II sind neu. Sie wirken antibakteriell und antimykotisch und sind Zwischenprodukte zur Herstellung der entsprechenden quartären Salze der Formel I.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind Chemotherapeutica mit antibakterieller Wirkung gegen grampositive Keime, wie Staphylococcus aureus, Streptococcus faeciuri und Streptococcus pyogenes. Sie wirken auch gegen gramnepative Keime wie Escherichia coli, Enterobacterium cloacae Klebsiella aerogenes, Pseudomonas aeruginosa und Salmonella typhimurium. Sußerdern wirken sie antimykotisch, z.B. gegen Aspergillus niger, Candida albicans, Trichophyton mentagrophyt,es und Trlchophyton rubrum, sowie gegen Protozoen> wie Trichomonas vaginalis.
  • Die Erfindung soll durch folgende Herstellungsbeispiele erläutert werden Beispiel 1 6-(4-Chlor-N-ethyl)anilino-2,4-dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyd (Formel V, R1 = Lt-Cl, R2 C2H5) Zur Lösung von 21.14 g (0.1 mol) 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbaldehyd in 100 mml THF werden nacheinander Lösungen von 15.56 g (0.1 mol) 4-Chlor-N-ethylanilin und 11.13 g (0.11 mol) Triethylamin in jeweils 50 ml THF getropft, 3 h bei Raumtemperatur nachgerührt, Triethylammoniumchlorid abfiltriert,das Filtrat im Vakuum zur Trockne gebracht und bei OOC mit 150 mol Methanol ausgerührt. Man erhält 23.9 g (72.3 %) farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 138- gOC.
  • IR (KBr): 2 950, 2 880, 1 700, 1 560, 1 500, 1 440 cm-1, NMR (60 MHz, CDCl3, TMS), 1.4 (t, 3H), 4.05 (q, 2H), 7.20 (q, 9Hz, 4H), 9.60 (s, 1H) Beispiele 2-12 Die Reaktion wie in Beispiel 1 wird analog durchgeführt, wobei die folgenden Produkte erhalten werden: Psp.- R1 R2 Schmp.(°C) Ausb. (%) Nr.
  • 2 H CH3 104 - 6 59.2 3 H C2H5 117 - 8 39.0 Lt 2-CH3 CH3 82 - Lt 33.3 5. 4-CH3 O2H5 127 -30 44.5 6 3,4-CH3 C2H5 125 - 7 59.1 7 (2)-CH2CH2- 163 - 5 40.6 8 (2)-CH2CH2CH2- 143 - 6 72.2 9 2-OCH3 C2H5 95 Z. 42.9 10 4-OCH3 C2H5 100 - 3 78.5 11 4-F O2H5 132 - 3 71.3 12 3,4-Cl 153 - 6 30.1 Beispiel 13 4-Chlor-6-(4-chlor-N-ethyl)anilino-2-diethylamino-pyrimidin.-5-carbaldehyd (Formel VII, R1 = 4-Cl, R2 = C2H5, R3 = -N(C2H)2) Zur Lösung von 40.0 g (0.121 mol) Verbindung 1 in 400 ml THF wird während 5 h bei -30°C eine Lösung von 9.28 g (0.127 mol) Diethylamin und 12.84 g (0.127 mol) Triethylamin in 80 ml THF getropft, noch Lt h bei gleicher Temperatur und 2 h bei 20°C gerührt, Triethylammoniumchlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach Verrühren mit 120 ml Diethylether resultieren 27.3 g (61.4 %) farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 93.5° C.
  • NMP (60 MHz, CDCl3 , TMS) CC 1.15, 1.20 (2 x t, zus. 9 H) 3,65, 4.0 (2 x q, zusa. 6H), 7,15 (q, 9Hz, 4H) 9.65 (s.111) Beispiele 14-22 Die Reaktion wie in Beispiel 15 wird analog durchgeführt.
  • Das nach Abtrennung von Triethylammoniumchlorid und THF erhaltene Rohprodukt wird der Folgereaktion zuge fügt. Es werden die folgenden Produkte verhalten:
    Beisp. R1 R2 R3 Schlqp./ °C~/ Ausb./ gO~/
    Nr. ~ ~ ~
    14 II O2H5 -N (C2H5)2 roh weiterverarbeitet
    15 4 C2H5 "3 2 5 N O roh weiterverarbeitet
    16 3,4-CH3 C2H5 N(C2H5)2 roh weiterverarbeitet
    17 (2)-CH2CHzCit2- 'N(C2H5)2 roh weiterverarbeitet
    18 4-F C2H5 - o -CH3 roh weiterverarbeitet
    19 4--C1 C2H5 N (C4H9)2 roh weiterverarbeitet
    20 4-Cl C2H5 -N 9 142-4 62.2
    21 4-C1 C2H5 -N-CN3 roh vreiterverarbeitet
    22 4-Cl O2H5 -3Njaio 182.5 41.6
    Beispiel 23 7-Chlor-2-diethylamino-10-ethy1-4-oxo-4,10-dihvdropyrimido-/4,5-b 4,5-b~7chinolin (Formel II, R1 = 7-Cl, R2 = C2HS, R3 = -N(C2H5)2) 27.3 g (0.074 mol) der Verbindung 13 werden in 550 ml 850C warme Schwefelsäure gegeben und bis zum Ende der HCL-Entwicklung auf 1300C erhitzt, auf 3 1 Eis gegossen, filtriert, mit Natriumhydroxid auf pH 5 gestellt und der Feststoff nach Erkalten abgesaugt. Nach Umkri.-tallisation aus 150 ml Ethanol resultieren 15.5 g (63,1 t) gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 241-20C.
  • IR (K Br).2950, 2 900, 1 680, 1 550, 1 460, 1 400, 1300, 1 220, 1 200, 1 090 cm 1.
  • NMR (60 MHz, CF3CO2D, TMS) = 1.0 (m 9H), 3.45 (m,4H) 4.6 (q, 2H) , 7.7 (m,3H) 8.85 (s. 1H) Beispiele 24-32 Die Reaktion wie in Beispiel 23 wird analog durchgeführt.
  • Man erhält die folgenden Produkte:
    Beisp. R1 R2 R3 Schmp Ausbeute F%~7
    Nr. / °C~/
    24 11 02115 -N(C2H5)2 229-31 32.9
    25 7CH3 02115 Nffi) 295 Z. 31.5
    6,7 und 0 H -
    26 7 8-CH3 a) 2 -N(C2H5)2 250 Z. 27.8
    27 (9) -CH2CEI2CH2- -N(02H5)2 215 Z.
    28 7-F C2H5 -N-0H3 217 Z. 26.4
    29 7-C1 02115 -N(04119)2 225-7 41.3
    30 7-C1 02115 -N 9 250 Z. 6G.5 b)
    31 7-C1 C2i15 N-M3 240-2 49.6
    32 5 02115 295 Z. 54.0
  • a) Isomerenverhältnis 2:3 b) entsteht aus Beispiel 22 Beispiel 33 7-Chlor-10-diethyl-2-diethylamino-4-oxo-4,10-dihydropyrimido-[4,5-b]chinolinium-iodid (Formel I, R1 = 7-01, R = C2H5, R = -N(C2H5)2, R4 = C2H5, X = I) Eine Lösung von 1.0 g (3 mmol) Verbindung Nr. 23 und 2 g (12.8 mmol) Ethyliodid in 50 ml Acetonitril wird 36 h zum Rückfluß erhitzt, im Vakuum zur Trockne gebracht, der Rückstand in 10 ml Ethanol aufgenommen, mit 20 ml Ethylacetat versetzt und bei 2000 gehalten. Es resultieren 1.2 g ( 84.0 %) tiefrote Nadeln vom Schmelzpunkt 15000.
  • IR (KBr): 2 950, 2 900, 1 660, 1 580, 1 440, 1 400, 1370 1 210 cm 1.
  • NMR (60 MHz, DMSG-d6, TMS) 6= 1.35 (m. 12 H), 3.85 (q, 4H) 4.80 (m, 411) , 8.0 - 8.5 (m, 3H), 9.40 (m, 1H) ber. für C19H24ClIN4O: C 46.9, H 5.0,Cl 7.3, I 26.1, N 11.5 gef. C 46.8, H 4.9, Cl 7.2, I 25.8, N 11.5 Beispiele 34-45 Die Reaktion wie in Beispiel 33 wird analog durchgeführt.
  • Dabei werden die folgenden Verbindungen erhalten:
    Beisp. R1 R2 R3 R4 X Schnp. Ausb.
    Nr. / 3 R4 X S/k < Ausbj
    34 H C2H5 -N(C2H5)2 C2H5 I 185 Z. 86.0
    35 3 2 2 3 04H9 I 174 Z. 62.6
    36 7-F C2H5 N4QI3 04H9 1 9 158 Z. 69.2
    37 7-C1 C2H5 -N(c2H5)2 C4H9 Br 142 Z. 80.2
    38 7-C1 02H5 -N(C2H5)2 4 1 160 Z. 73.4
    39 7"Cl 02H5 -N(C2H5)2 5 Br 140 Z. 59.5
    40 7-C1 02115 -N(C2H5)2 C7H15 1 128 Z. 59.3
    41 7-C1. 02115 -N<C2H5)2 C8H17 I 95 Z. 65.7
    42 7-C1 02115 -N(C2H5)2 C18H37 1 75 Z. 71.4
    43 7-C1 02115 -N(C4Hg)2 02115 I 125 z. 90.1
    44 7-C1 02115 N(CqHg)2 C51111 Br 97 Z. 6.3
    45 7-C1 02H5 -N(C4Hg)2 C8 1 115 Z. 86.4

Claims (3)

  1. PATENTANSPRUCIIE: Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Diethylamino oder Dimethylamino, oder R1 in Position 9 zusammen mit R2 eine Ethylen- oder Prcpylen-Kette bedeutet, n eins oder zwei bedeutet, R2 Alkyl mit 1-8 C-Atomen, einen durch einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atornen, R3 Dialkylclmino mit jeweils 1-8 C-Atomen in einer Alkylkette, einen N-Alkyl-cycloalkylamino-rest mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest und 5-7 C-Atomen im Cycloalky]teil oder Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin, Piperazin, N-Formylpiperazin, N-Hethylpiperazin oder N-Phenylpiperazin, R einen n-Alkylrest mit 1-18 C"Atomen und X = das Anion einer physiologisch verträglichen Säure, bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II worin R1, R2, R3 und n die zu Formel I genannten 4 Bedeutungen haben, mit einer Verbindung R-Yquaterniert, worin R4 die zu Formel I genannte Bedeutung hat und Y Jod, Brom, Chlor, Methyl-, Ethyl", Phenyl- oder Tolylsulfonsäure oder den Rest einer Methyl- oder Ethylschwefelsäure bedeuet.
    Bevorzugt arbeitet man mit einem 2-6 fachen Uberschuß rin Quaternierungsmittel, zweckmäßig Alkylhalogenide oder Alkyl-, Phenyl- oder Tolylsulfonsäurealkylester mit 1-18 C-Atomen, bevorzugt mit 2-6 C-Atomen in der Alkylgruppe R4, in einem Lösungsrnittel wie Acetonitril, Ethanol, Methanol oder Nitromethan, bevorzugt Acetonitril, bei einer Temperatur zwischen 40 und 100, bevorzugt zwischen 60 und 80°C.
  3. 3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1.
    Lt. Verwendung einer Verbindung der Formel I in Anspruch zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen.
    i.>. Verbindungen der Formel II worin R1, R2, R3 und n die zu Formel I in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
DE19823233604 1982-09-10 1982-09-10 Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung Withdrawn DE3233604A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823233604 DE3233604A1 (de) 1982-09-10 1982-09-10 Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823233604 DE3233604A1 (de) 1982-09-10 1982-09-10 Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3233604A1 true DE3233604A1 (de) 1984-03-22

Family

ID=6172907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823233604 Withdrawn DE3233604A1 (de) 1982-09-10 1982-09-10 Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3233604A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4619885A (en) * 1984-06-01 1986-10-28 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable composition comprising a 1,3,10-triazaanthracen-4-one as the photoinitiator
WO2007109045A1 (en) * 2006-03-16 2007-09-27 Novartis Ag Heterocyclic organic compounds for the treatment of in particular melanoma

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4619885A (en) * 1984-06-01 1986-10-28 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable composition comprising a 1,3,10-triazaanthracen-4-one as the photoinitiator
WO2007109045A1 (en) * 2006-03-16 2007-09-27 Novartis Ag Heterocyclic organic compounds for the treatment of in particular melanoma

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2264911C2 (de)
DE2741386C3 (de) Verfahren zur Isomerisierung von cis,cis- und cis, trans-Isomeren des Di-(p-aminocyclohexyl)-methans und dabei als Zwischenprodukte gebildete Bis-benzaldimine
DE3233604A1 (de) Quartaere pyrimido(4,5-b)chinoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung
DE2105174B2 (de) 8-Oxychinolin- und 8-Oxy chinaldinacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen
DE3042844A1 (de) 2-(1h-imidazol-1-yl)-aethoxyderivate von chinolin-2- und 4-methanolen, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und ihre verwendung
DE1643384A1 (de) Algizide Mittel
DE2927867A1 (de) 1h-pyrazolo eckige klammer auf 3,4-b eckige klammer zu pyridin-derivate und ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzinfektionen
DE2503736A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-oxo- 1,2-dihydro-chinazolinen
DE2059949A1 (de) Thienyl-fettsaeurederivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2365988B2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Dialkylaminoäthyl-2-alkoxy-4-amino-5-chlor-benzoesäureamiden
AT258264B (de) Verfahren zur Herstellung von 5-(3&#39;-Methylaminopropyl)-5H-dibenzo[a,d] cyclohepten
DE2823712C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pleuromutilin-Derivaten
DE1097995B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten
AT206896B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und ihren Salzen
AT266838B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
AT361473B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thiazoli- dinderivaten und von deren saeureadditionssalzen
DE2262912A1 (de) Pyrido eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyridazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE1695757C3 (de) Pyridinmethanolcarbamate und Verfahren zu deren Herstellung
DD150057A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-aminopyrazinen
AT220149B (de) Verfahren zur Herstellung von Aryloxymethyl-2-oxazolidinonen
DE1695757B2 (de) Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung
DE1126880B (de) Verfahren zur Herstellung von Piperazinderivaten
DE1670162C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten Phenylamino-13-diazacycloalkenen-(2) und dessen Säureadditionssalzen
AT234710B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4, 6-Diamino-1, 2-dihydro-2-(niedriges Alkyl)-1-aryl-s-triazinsalzen
AT274820B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pteridinen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal