DE3213786C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Hydrogenperoxid-
Nachweis nach dem Oberbegriff des Anspruchs 1.
Verschiedene Filme für die quantitative Analyse, insbesondere
aus mehreren Schichten bestehende Analysenfilme,
die eine kolorimetrische Analyse von Hydrogenperoxid
mittel trocken arbeitender Verfahren ermöglichen
- wobei eine Peroxidase beteiligt ist oder der Prozeß
durch eine Peroxidase katalysiert wird -, wurden vorgeschlagen,
und einige von ihnen sind auch zum praktischen
Einsatz gelangt. Unter ihnen gibt es Filme für
die quantitative Analyse von Glucose, Harnsäure, Cholesterin,
Cholinesterase, Kreatin etc. im lebenden Organismus
mittels eines trocken arbeitenden Verfahrens,
das, in dieser Reihenfolge, die Schritte der Umsetzung
des betreffenden Stoffes mit dem geeigneten oxydierenden
Enzym oder der Umsetzung eines in einer Enzymreaktion
gebildeten Reaktionsprodukts mit dem geeigneten
oxydierenden Enzym, der Reaktion des dabei freigesetzten
Hydrogenperoxids mit einem Farbindikator zur Bildung
einer Färbung und schließlich der Messung der gebildeten
Färbung umfaßt. Wegen der Ziele der Erhöhung
der Untersuchungsgeschwindigkeit, der Vermeidung komplizierter
Arbeitsgänge und der Kostensenkung hat eine
verstärkte Nachfrage nach Filmen des trocken arbeitenden
Typs für die quantitative Analyse eingesetzt, insbesondere
auf dem Gebiet der klinischen Analyse. Infolgedessen
wurden nach der Art von Test-Papierblättern
aus einer oder mehreren Schichten bestehende Filme für
die quantitative Analyse mit einer hohen Analysengenauigkeit
entwickelt.
Aus mehreren Schichten zusammengesetzte Filme des integrierten
Typs für die quantitative Analyse, die im Vergleich
zu den herkömmlichen Filmen nach der Art von
Test-Papierblättern mit einer einzigen oder zwei
Schichten für die quantitative Analyse eine deutlich
verbesserte Analysengenauigkeit aufweisen, sind insbesondere
in der JP-OS 53 888/74 (entsprechend der US-PS
39 92 158) offenbart. Zur Erzielung einer weiteren Verbesserung
der Analysengenauigkeit und unter Berücksichtigung
des zu untersuchenden Analyten wurden auch Hydrogenperoxid-
Indikatoren mit hoher Nachweisempfindlichkeit
in Form solcher aus mehreren Schichten aufgebauter
Filme des integrierten Typs für die quantitative
Analyse verfügbar gemacht; Beispiele für solche Indikatoren
zum Hydrogenperoxid-Nachweis und für Schichtstrukturen
für derartige mehrschichtige Analysenfilme
sind in den JP-OS 40 191/76 (entsprechend US-PS
40 42 335), 1 31 089/78, 29 700/79 (entsprechend der US-PS
41 66 093), 1 24 499/80 etc. offenbart.
Die Indikatoren zum Hydrogenperoxid-Nachweis, die für
diese trocken arbeitenden Filme eingesetzt werden, basieren
auf denen, die zum Hydrogenperoxid-Nachweis bei
der herkömmlichen quantitativen Analyse mittels trocken
arbeitender Verfahren verwendet werden, und die Prinzipien
sind die gleichen.
Insbesondere auf dem Gebiet der klinischen Untersuchungen
wird eine Mannigfaltigkeit von Bestandteilen des
lebenden Organismus durch chemische Reaktionen mit hoher
Spezifität in gemeinsame Zwischenprodukte überführt,
wobei im allgemeinen eine Enzymreaktion mit besonders
hoher Spezifität zur Anwendung gelangt, um dadurch
eine quantitative Bestimmung durchzuführen. Als
ein derartiges gemeinsames Zwischenprodukt wird Hydrogenperoxid
in vielen Bestimmungsmethoden herangezogen.
Weiterhin wurden viele kolorimetrische Verfahren, die
wenig aufwendig sind und hohe Genauigkeit erwarten lassen,
in Verbindung mit Hydroperoxidasen - deren Substrat
Hydrogenperoxid ist - und verwandten Reagenzien
entwickelt.
Als Hydroperoxidase wird häufig Katalase oder Peroxidase
(POD) verwendet, und es sind insbesondere viele Kombinationen
mit Indikatoren zum Hydrogenperoxid-Nachweis
bekannt, die sich der Peroxidation mittels Peroxidase
bedienen. Indikatoren zum Nachweis von Hydrogenperoxid
werden in zwei Gruppen eingeteilt:
(a) reduzierbare Chromogene und
(b) Kombinationen aus einem Wasserstoff-Donator (Entwickler) und einem Kuppler.
(b) Kombinationen aus einem Wasserstoff-Donator (Entwickler) und einem Kuppler.
Erstere wurden von A. S. Keston et al (A. S. Keston, Specific
Colorimetric Enzymatic Analytical Reagents for
Glucose, Abstracts of Papers, 129th Meeting Amer. Chem.
Soc., page 31C, April 1956) und letztere von P. Trinder
(Ann. Clin. Biochem. 6, 24 (1969) und J. Clin. Pathol. 22,
246 (1969)) vorgeschlagen. Verbesserungen solcher reduzierbaren
Chromogene, Wasserstoff-Donatoren und Kuppler
werden u. a. in den JP-PS 33 798/72, 16 235/79,
37 555/76, 44 834/78, 12 360/79, 24 879/80 und 3 394/79 so
wie den JP-OS 86 392/77, 26 188/78, 50 991/74, 11 892/75,
40 585/78, 1 10 897/80, 25 892/79, 20 471/80 und 1 01 861/80,
der JP-PS 2 960/80 etc. offenbart.
Analytische Zusammensetzungen, Testpapiere und mehrschichtige
Analysenfilme, die sich solcher enzymologischer
Methoden bedienen, bringen Vorteile und Nachteile
mit sich, die durch die als Reagenzien dienenden Enzyme
bedingt werden.
Ein Hauptgrund dafür, daß eine Mannigfaltigkeit von
Enzymen komplizierte Lebensvorgänge vollkommen und fehlerfrei
steuert, liegt in der Substratspezifität eines
Enzyms. Vermittels seiner Substratspezifität kann ein
Enzym eine bestimmte ausgewählte chemische Substanz
(eine zu untersuchende Verbindung) aus einer komplizierten
Zusammensetzung selektiv ihrem Reaktionssystem
zuführen. Eine solche hohe Selektivität ist einer der
außerordentlichen Vorteile, die gewöhnliche chemische
Reagenzien nicht haben können.
Auf der anderen Seite bedingen Enzyme jedoch auch Nachteile,
die darauf beruhen, daß Enzyme Proteine sind und
nicht den Katalysatoren ähneln, die in der chemischen
Industrie, Fertigungsindustrie etc. eingesetzt werden,
wenngleich Enzyme viele Reaktionen in vivo unter milden
Bedingungen katalysieren. Ein besonders schwerwiegender
Nachteil besteht in der Gefahr, daß eine Inaktivierung
der Enzymwirkung aufgrund einer Denaturierung von Proteinen,
in Form thermischer Denaturierung oder infolge
einer irreversiblen Reaktion einer aktiven chemischen
Species, eintreten kann. Die Enzymaktivität wird nämlich
durch die Anwesenheit eines empfindlichen aktiven
Zentrums an einer primären, sekundären oder hoch-dimensionierten
Struktur eines komplizierten Proteins erzeugt;
ein Enzym wird dadurch inaktiviert, daß eine
Deformation der Struktur des Proteins stattfindet, die
durch eine chemische Reaktion mit einer reaktionsfähigen
chemischen Species aus einer äußeren Quelle, eine
physikalische Adsorption oder dergleichen herbeigeführt
wird. Wenn ein in einer Zusammensetzung für die quantitative
Analyse enthaltenes Enzym inaktiviert wird, wird
die erwartete Reaktion langsam, und die ursprünglich
geplante Wirkung wird nicht erzielt. Als Folge davon
wird ein falsches Analysenergebnis erhalten.
Bei analytischen Zusammensetzungen, Testpapieren, mehrschichtigen
Analysenfilmen und dergleichen, in denen
ein oder mehrere Enzyme als Reagenzien verwendet werden,
ist die thermische Beständigkeit gering; weiterhin
bestimmen diejenigen Eigenschaften, die ein Enzym prinzipiell
besitzt, die jedoch der Gefahr einer Inaktivierung
durch eine chemische aktive Species unterliegen, die
Leistungsfähigkeit dieser analytischen Zusammensetzungen,
so daß es im allgemeinen schwierig ist, sie während längerer
Zeiträume aufzubewahren. Die Lagerbeständigkeit für
einen Einsatz als Analysenelemente wird im allgemeinen
allenfalls aufgrund einer Aufbewahrung unter Kühlung,
Einfrieren, Feuchtigkeitsausschluß etc. aufrechterhalten.
Die US-A-42 60 679 betrifft ein Verfahren und ein Reagenz
zur Bestimmung von Hydrogenperoxid. Bei dem dort offenbarten
Verfahren wird eine Hydrogenperoxid enthaltende
Probe mit einem Färbungsmittel behandelt, das Peroxidase,
einen Wasserstoff-Donator und einen Elektronen- oder
Radikalakzeptor enthält. Die Reagenzien reagieren stöchiometrisch
mit dem Hydrogenperoxid zu einem Farbstoff,
der kolorimetrisch ausgemessen wird. Als Wasserstoff-
Donatoren sollen sich insbesondere bestimmte substituierte
Aniline eignen.
In der US-A-42 51 629 wird ein kolorimetrisches Verfahren
zur Hydrogenperoxid-Bestimmung unter anderem bei klinischen
Untersuchungen offenbart, bei dem zur Farbbildung
Reagenzien, wie 4-Aminoantipyrin, N-substituiertes-3-
Alkylanilin und ein wasserstoffperoxidaktivierendes
Reagenz, wie Peroxidase, verwendet werden.
In der US-A-42 47 631 wird offenbart, daß 3-Aminobenzolsulfonsäure
in einem wäßrigen Medium in Gegenwart von
Wasserstoffperoxid mit 4-Aminoantipyrin zu einem Farbstoff
reagiert. Sowohl der Farbstoff als auch seine Bildungsreaktion
sollen sich in analytischen Verfahren zur
Hydrogenperoxid-Bestimmung, insbesondere bei enzymatischen
Analysen eignen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung
eines Mittels zum Hydrogenperoxid-Nachweis unter Verwendung
einer Peroxidase, das eine verbesserte Lagerfähigkeit
besitzt, insbesondere in Form eines Filmes.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Verhinderung
einer Wirksamkeitsabnahme der Peroxidase bei
entsprechenden Mitteln, wobei sowohl die Enzymreaktion
als auch die Farbbildreaktion zum Hydrogenperoxid-
Nachweis nicht nennenswert gestört oder gehemmt werden
sollen.
Diese Aufgaben werden bei einem gattungsgemäßen Mittel
durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruchs 1 gelöst.
Die vorliegende Erfindung betrifft:
- (1) Ein Mittel zum Nachweis von Hydrogenperoxid,
enthaltend eine Substanz mit
Peroxidase-Aktivität und eine Substanz, die zur Verursachung
einer nachweisbaren Farbänderung in Gegenwart
von Hydrogenperoxid und der Substanz mit Peroxidase-
Aktivität befähigt ist, die dadurch gekennzeichnet
ist, daß es ein Pyrogallol-Derivat
der nachstehenden Formel (1)
enthält, in der
Q¹ eine Nitro-Gruppe, Cyano-Gruppe, Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe, Aralkyl-Gruppe, Carboxyl- Gruppe oder eine Gruppe -COOQ² bezeichnet, worin
Q² für eine Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl- Gruppe oder eine Aralkyl-Gruppe steht. - (2) Ein Mittel zum Nachweis von Hydrogenperoxid wie in (1) beschrieben, in der die zur Verursachung einer nachweisbaren Farbänderung befähigte Substanz eine Kombination aus einem Wasserstoff-Donator und einem Kuppler ist.
- (3) Ein Mittel, wie in (1) oder (2) beschrieben, bei dem sich für die quantitative Analyse die einzelnen Reagenzien des Mittels in einer einem Träger zugeordneten Reagensschicht befinden.
- (4) Ein Mittel für die quantitative Analyse wie in (3) beschrieben, in dem die Reagensschicht weiterhin aus einer Farbbildungsreaktionsschicht und einer Farbstoff-Fixierschicht zusammengesetzt ist.
- (5) Ein Mittel für die quantitative Analyse wie in (3) oder (4) beschrieben, in dem die Reagensschicht eine einzelne Schicht ist. Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind:
- (6) Die in (2) beschriebene Zusammensetzung, in der
der Wasserstoff-Donator mindestens eine Verbindung
ausgewählt aus einem 4-Aminoantipyrin, einem 2-Hydrazinobenzothiazolin,
einem p-Halogenophenol und
einem N,N-disubstituierten p-Phenylendiamin der Formel
(2)
ist, in der
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl- Gruppe oder Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen und
R⁷ für ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe, Alkoxy- Gruppe oder ein Halogen-Atom steht. - (7) Die in (2) beschriebene Zusammensetzung, in der
der Kuppler mindestens eine Verbindung ausgewählt
aus einem Naphthol, einem Phenol, einem Pyrazolon
und einem N,N-disubstituierten Anilin der Formel (3)
ist, in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkoxy-Gruppe bezeichnen und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Aminoalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl- Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder eine Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen. - (8) Die in (6) beschriebene Zusammensetzung, in der
der Wasserstoff-Donator 4-Aminoantipyrin ist.
- (9) Das in (3), (4) oder (5) beschriebene Mittel für die quantitative Analyse, in dem die Reagensschicht zwischen einem Träger und einer porösen Schicht angebracht ist und die poröse Schicht sich in fließfähiger Berührung mit der Reagensschicht befindet, so daß die beiden Schichten in integrierter Form vorliegen.
- (10) Das in (3), (4) oder (5) beschriebene Mittel für die quantitative Analyse, in dem die Zusammensetzung in einem polymeren Bindemittel enthalten ist.
- (11) Das in (3), (4) oder (5) beschriebene Mittel für die quantitative Analyse, in dem die Reagensschicht weiterhin ein ein anionisches Polymerisat oder ein kationisches Polymerisat enthaltendes Beizmittel enthält.
- (12) Der in (4) beschriebene Film für die quantitative Analyse, in dem die Farbstoff-Fixierschicht weiterhin ein ein anionisches Polymerisat oder ein kationisches Polymerisat enthaltendes polymeres Beizmittel enthält.
- (13) Das in (3) beschriebene Mittel für die quantitative Analyse, in dem ein poröser Träger mit der Zusammensetzung imprägniert ist.
Die Abbildungen Fig. 1 bis Fig. 8 zeigen Querschnitte
repräsentativer Ausführungsformen des Mittels für die
quantitative Analyse gemäß der vorliegenden Erfindung.
In den Fig. 1 bis Fig. 8 bedeuten die Bezugszahlen:
10: Träger
20: Reagensschicht
21: Farbstoff-Fixierschicht
22: Farbbildungsreaktions-Schicht
23: Mit Reagenzien imprägnierter Träger
31: Poröse Spreitungsschicht
32: Poröse Schicht mit definierter Flächengröße
40: Lichtreflektierende Schicht.
20: Reagensschicht
21: Farbstoff-Fixierschicht
22: Farbbildungsreaktions-Schicht
23: Mit Reagenzien imprägnierter Träger
31: Poröse Spreitungsschicht
32: Poröse Schicht mit definierter Flächengröße
40: Lichtreflektierende Schicht.
In der vorliegenden Beschreibung wird der Begriff "Reagensschicht"
zur Bezeichnung einer solchen Schicht verwendet,
in der ein Analyt in eine mit Hilfe von sichtbarem,
nahem UV- oder nahem IR-Licht chemisch nachweisbare
Species umgewandelt wird und die grundsätzlich
eine Substanz mit Peroxidase-Aktivität und eine Substanz,
die zur Verursachung einer nachweisbaren Veränderung
in Gegenwart von Hydrogenperoxid und der Substanz
mit Peroxidase-Aktivität befähigt ist, enthält.
Der Begriff "Farbbildungsreaktions-Schicht" bezeichnet
eine Schicht, in der ein Analyt in eine chemisch nachweisbare
Species umgewandelt wird.
Der Begriff "Farbstoff-Fixierschicht" bezeichnet eine
Schicht, die zur Verbesserung der Nachweisbarkeit der
chemisch nachweisbaren Species beiträgt.
Die Reagensschicht kann eine Farbbildungsreaktions- und
Farbstoff-Fixierschicht sein, wenn diese Reagensschicht
aus einer einzigen Schicht besteht; die Reagensschicht
kann jedoch auch in mindestens zwei Schichten unterteilt
sein, von denen eine eine Farbbildungsreaktions-
Schicht und eine andere eine Farbstoff-Fixierschicht
ist. Mit anderen Worten können eine Farbbildungsreaktions-
Schicht und eine Farbstoff-Fixierschicht auch
gemeinsam als "Reagensschicht" bezeichnet werden.
Die chemisch nachweisbare Species ist direkt oder indirekt
eine Nachweisgröße für die Anwesenheit und/oder
Konzentration eines interessierenden Analyten oder eines
Reaktions- oder Zersetzungsproduktes des Analyten.
Der Begriff "Substanz mit Peroxidase-Aktivität" ist so
zu verstehen, daß er eine Substanz bezeichnet, die die
Oxidation eines Wasserstoff-Donators mit Hydrogenperoxid
(als Substrat) katalysiert, und in der Fachwelt
wohlbekannt (I. Yamazaki et al, Molecular & Cellular
Biochemistry, Band 2(1), Seiten 39-52 (1973)). Die Substanz
mit Peroxidase-Aktivität nimmt an der Oxidation
eines Wasserstoff-Donators mit Hydrogenperoxid nach dem
folgenden Reaktionsschema teil:
Der Begriff "Wasserstoff-Donator" bezeichnet eine Verbindung,
die ein Sauerstoff-Akzeptor ist, der im oxydierten
Zustand mit einem Kuppler wie einem Naphthol,
einem Phenol, einem Pyrazolon oder den N,N-disubstituierten
Anilinen der Formel (3) kuppelt. Von diesen Wasserstoff-
Donatoren werden die Pyrazolone und die N,N-
disubstituierten Aniline der Formel (3) besonders bevorzugt.
Die Farbindikator-Zusammensetzung zum Nachweis des Hydrogenperoxids
(im folgenden gelegentlich einfach als
"Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis" bezeichnet),
ist eine Zusammensetzung, die zur Erzeugung einer
mit Hilfe von sichtbarem, nahem UV- oder nahem IR-Licht
nachweisbaren Verbindung befähigt ist, die als Ergebnis
einer chemischen Wechselwirkung in Gegenwart von Hydrogenperoxid
gebildet wird (im folgenden als "Farbstoff"
bezeichnet). Der Indikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
gemäß der vorliegenden Erfindung kann nicht nur eine
von Hydrogenperoxid erzeugte Färbung nachweisen oder
dieses quantitativ bestimmen, sondern auch dessen Vorstufen,
indem eine Reagens-Zusammensetzung verwendet
wird, die zur Erzeugung von Hydrogenperoxid infolge
einer chemischen Wechselwirkung mit einer solchen Verbindung
befähigt ist, die ihrerseits Hydrogenperoxid
bilden kann, erforderlichenfalls in Kombination (im
folgenden als "Vorstufe" bezeichnet).
Beispiele für Substanzen mit Peroxidase-Aktivität sind
unter anderem Peroxidase, die aus verschiedenartigen
Organismen extrahiert wurde, synthetisierte Peroxidase
sowie andere, aus Organismen extrahierte chemische Substanzen,
die eine Aktivität zeigen, die derjenigen der
Peroxidase ähnlich ist, wie sie in der JP-OS 1 37 192/75
offenbart ist. Von diesen wird Peroxidase bevorzugt.
Als Indikator-Zusammensetzungen vom Hydrogenperoxid-
Nachweis, die eine Substanz mit Peroxidase-Aktivität
und eine Substanz enthalten, die zur Verursachung einer
nachweisbaren Veränderung in Gegenwart von Hydrogenperoxid
und der Substanz mit Peroxidase-Aktivität befähigt
ist, können in der vorliegenden Erfindung Chromogene,
die durch Oxidation ihrer selbst nachweisbare gefärbte
Verbindungen liefern, wie Benzidin oder Phenylendiamin,
die seit langem bekannt sind, 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin,
wie in der JP-OS 89 491/76 (entsprechend der US-
PS 40 19 747) offenbart ist, Triarylimidazole, wie in
der JP-OS 26 188/78 (entsprechend der US-PS 40 19 747)
offenbart ist, und ähnliche, eine Kombination aus einem
Wasserstoff-Donator und einem Kuppler, die aufgrund
einer oxidativen Kupplungsreaktion zwischen beiden eine
nachweisbare gefärbte Verbindung liefert, und dergleichen
eingesetzt werden.
Als Wasserstoff-Donatoren, die in den Farbindikatoren
enthalten sind, können 4-substituierte Antipyrine (4-
substituierte 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one),
wie sie in der JP-OS 50 991/74 (entsprechend der US-PS
39 83 005) offenbart wurden, sowie andere bekannte 4-
substituierte Antipyrine, N,N-disubstituierte o- oder
p-Phenylendiamine, wie sie in der JP-OS 1 37 192/75
(entsprechend der US-PS 38 86 045) offenbart wurden,
sowie andere bekannte N,N-disubstituierte o- oder
p-Phenylendiamine, 2-Hydrazonobenzothiazoline, wie sie
in der JP-OS 20 471/80 offenbart wurden, und andere bekannte
2-Hydrazonobenzothiazoline, p-Halogenophenole,
wie sie in der JP-OS 1 48 100/80 offenbart wurden, sowie
andere p-Halogenophenole und N,N-disubstituierte Phenylendiamine
der vorstehenden Formel (2) eingesetzt werden.
Spezielle Beispiele für einsetzbare 4-substituierte
Antipyrine sind (in Klammern ist die CAS-Registriernummer
angegeben):
4-Aminoantipyrin (83-07-8),
4-(Dimethylamino)antipyrin (Pyramidon) (58-15-1),
4-Ethylaminoantipyrin (15 166-10-6),
4-Methylaminoantipyrin (Noramidopyrin) (519-98-2),
4-(Natriumsulfonatomethylamino)antipyrin (Sulphamipyrine) (129-89-5),
4-(Natriumsulfonatomethyl)(isobutyl)aminoantipyrin (Dibupyrone) (1046-17-9),
4-(Natriumsulfonatomethyl)(methyl)aminoantipyrin (Methampyrone) (5907-38-0)
und 4-Isopropylantipyrin (Propiphenazon) (479-92-5).
4-(Dimethylamino)antipyrin (Pyramidon) (58-15-1),
4-Ethylaminoantipyrin (15 166-10-6),
4-Methylaminoantipyrin (Noramidopyrin) (519-98-2),
4-(Natriumsulfonatomethylamino)antipyrin (Sulphamipyrine) (129-89-5),
4-(Natriumsulfonatomethyl)(isobutyl)aminoantipyrin (Dibupyrone) (1046-17-9),
4-(Natriumsulfonatomethyl)(methyl)aminoantipyrin (Methampyrone) (5907-38-0)
und 4-Isopropylantipyrin (Propiphenazon) (479-92-5).
Als andere Verbindungen mit ähnlicher Struktur kommen
4-Amino-2,3-dimethyl-1-p-tolyl-3-pyrazolin-5-on (56 430-10-5)
und 4-Amino-1,3-diphenyl-2-methyl-3-pyrazolin-5-on (52 744-73-7)
und 4-Amino-1,3-diphenyl-2-methyl-3-pyrazolin-5-on (52 744-73-7)
in Betracht. Auch
2-Dimethylamino-5-phenyl-2-oxazolin-4-on (Tozalinone) (1046-17-9)
kann verwendet werden.
In den Fällen, in denen ein oder beide Substituenten R⁵
und R⁶ in den durch die Formel (2) dargestellten N,N-
disubstituierten p-Phenylendiaminen Alkyl-Gruppen sind,
können diese Alkyl-Gruppen geradkettige oder kettenverzweigte
niedere Alkyl-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
Atomen sein; spezielle Beispiele hierfür sind eine Methyl-
Gruppe, Ethyl-Gruppe, Propyl-Gruppe, Butyl-Gruppe,
Pentyl-Gruppe, Isopropyl-Gruppe, Isobutyl-Gruppe, Isoamyl-
Gruppe, t-Butyl-Gruppe und Neopentyl-Gruppe. Im
Falle einer Substitution durch Alkoxyalkyl-Gruppen besteht
die betreffende Alkoxyalkyl-Gruppe aus einer niederen
Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen, die
durch eine niedere Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
Atomen substituiert ist; spezielle Beispiele
hierfür sind eine Methoxymethyl-Gruppe, 2-Methoxyethyl-
Gruppe, 1-Methoxyethyl-Gruppe, 3-Methoxypropyl-Gruppe,
2-Methoxypropyl-Gruppe, Ethoxypropyl-Gruppe und 2-Ethoxyethyl-
Gruppe. Im Falle einer Substitution durch Hydroxyalkyl-
Gruppen besteht die betreffende Hydroxyalkyl-
Gruppe aus einer geradkettigen oder kettenverzweigten
niederen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen,
die durch eine Hydroxy-Gruppe substituiert ist;
spezielle Beispiele hierfür sind eine Hydroxymethyl-
Gruppe, 2-Hydroxyethyl-Gruppe, 1-Hydroxyethyl-Gruppe,
3-Hydroxypropyl-Gruppe, 2-Hydroxypropyl-Gruppe, 4-Hydroxybutyl-
Gruppe und 5-Hydroxypentyl-Gruppe. Im Falle
einer Substitution durch eine Cyanoalkyl-Gruppe besteht
die betreffende Cyanoalkyl-Gruppe aus einer geradkettigen
oder kettenverzweigten niederen Alkyl-Gruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen, die durch eine Cyano-Gruppe
substituiert ist; spezielle Beispiele hierfür sind eine
Cyanomethyl-Gruppe, 2-Cyanoethyl-Gruppe, 1-Cyanoethyl-
Gruppe, 3-Cyanopropyl-Gruppe, 2-Cyanopropyl-Gruppe und
5-Cyanopentyl-Gruppe. Im Falle einer Substitution durch
eine Halogenoalkyl-Gruppe besteht die betreffende Halogenoalkyl-
Gruppe aus einer geradkettigen oder kettenverzweigten
niederen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
Atomen, die durch ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder
Iod-Atom als Halogen-Atom substituiert ist; spezielle
Beispiele hierfür sind eine Fluoromethyl-Gruppe, Chloromethyl-
Gruppe, Bromomethyl-Gruppe, 2-Fluoroethyl-
Gruppe, 1-Chloroethyl-Gruppe, 2-Chloroethyl-Gruppe,
2-Bromoethyl-Gruppe und 3-Chloropropyl-Gruppe. Im Falle
einer Substitution durch eine Acylamino-Gruppe besteht
die betreffende Acylamino-Gruppe aus einer geradkettigen
oder kettenverzweigten niederen Alkyl-Gruppe mit 1
bis 5 Kohlenstoff-Atomen, die durch eine Acetamido-
Gruppe, Propionamido-Gruppe, Benzamido-Gruppe, Toluamido-
Gruppe, Methansulfonamido-Gruppe, Benzolsulfonamido-
Gruppe oder Toluolsulfonamido-Gruppe als Acylamino-
Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen substituiert
ist; spezielle Beispiele hierfür sind eine Acetamidomethyl-
Gruppe, Propionamidomethyl-Gruppe, Benzamidomethyl-
Gruppe, p-Toluamidomethyl-Gruppe, Methansulfonamidomethyl-
Gruppe, Ethansulfonamidomethyl-Gruppe, Benzolsulfonamidomethyl-
Gruppe, p-Toluolsulfonamidomethyl-
Gruppe, 2-Acetamidoethyl-Gruppe, 2-Propionamidoethyl-
Gruppe, 2-Benzamidoethyl-Gruppe, 2-p-Toluamidoethyl-
Gruppe, 2-Methansulfonamidoethyl-Gruppe, 2-(Ethansulfonamido)ethyl-
Gruppe, 2-(Benzolsulfonamido)ethyl-Gruppe,
2-(p-Toluolsulfonamido)ethyl-Gruppe, 3-Acetamidopropyl-
Gruppe und 3-Benzamidopropyl-Gruppe.
In dem Fall, in dem die Substituenten R¹ und R² in dem
durch die Formel (1) dargestellten N,N-disubstituierten
Anilin eine Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe bezeichnen,
sind spezielle Beispiele dafür die gleichen Gruppen,
die als spezielle Beispiele für Alkyl- bzw. Alkoxy-
Gruppen bei den Substituenten R⁵ und R⁶ des durch die
vorerwähnte Formel (2) dargestellten N,N-disubstituierten
p-Phenylendiamins angeführt wurden.
In dem Fall, in dem die Substituenten R³ und R⁴ eine
Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe,
Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder Acylaminoalkyl-
Gruppe bezeichnen, sind spezielle Beispiele dafür
die gleichen Gruppen die als spezielle Beispiele für
Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Halogenoalkyl-
bzw. Acylaminoalkyl-Gruppen bei den vorgenannten
Substituenten R⁵ und R⁶ angeführt wurden. In
dem Fall, in dem R³ und R⁴ eine Aminoalkyl-Gruppe bezeichnen,
besteht die Aminoalkyl-Gruppe aus einer geradkettigen
oder kettenverzweigten niederen Alkyl-Gruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen, die durch eine Amino-
Gruppe substituiert ist; spezielle Beispiele hierfür
sind eine Aminomethyl-Gruppe, 2-Aminoethyl-Gruppe,
1-Aminoethyl-Gruppe, 3-Aminopropyl-Gruppe und 2-Aminopropyl-
Gruppe.
Als Substituenten R¹ und R² bevorzugt werden ein Wasserstoff-
Atom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
Atomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
Atomen; spezielle Beispiele für die Alkyl-Gruppen
sind Methyl, Ethyl und Propyl, und spezielle Beispiele
für Alkoxy-Gruppen sind Methoxy und Ethoxy.
Als Substituenten R³ und R⁴ bevorzugt werden eine Alkyl-
Gruppe, eine Alkoxyalkyl-Gruppe, eine Hydroxyalkyl-
Gruppe, eine Cyanoalkyl-Gruppe und eine Halogenoalkyl-
Gruppe; zu den speziellen Beispielen hierfür zählen
Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl,
3-Methoxypropyl, Ethoxymethyl, 2-Ethoxyethyl, Hydroxymethyl,
1-Hydroxyethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl,
3-Hydroxypropyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, Chloromethyl,
1-Chloroethyl, 2-Chloroethyl, 2-Chloropropyl,
3-Chloropropyl, Bromomethyl, 2-Bromoethyl, Fluoromethyl
und 2-Fluoroethyl.
Spezielle Beispiele für die durch die Formel (2) dargestellten
N,N-disubstituierten Aniline sind die folgenden
Verbindungen:
N,N-Dimethylanilin,
N,N-Diethylanilin,
N-Methyl-N-hydroxymethylanilin,
N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)anilin,
N-Methyl-N-(2-methoxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-methoxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-ethoxyethyl)anilin,
N,N-Dimethyl-m-toluidin,
N,N-Diethyl-m-toluidin,
N,N-Bis(hydroxymethyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(2-hydroxypropyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(3-hydroxypropyl)-m-toluidin,
N-Methyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N-Ethyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Methyl-N-methoxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-methoxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-methoxyethyl)-m-toluidin,
N-Cyanomethyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Methyl-N-(2-chloroethyl)-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-chloroethyl)-m-toluidin,
N-(2-Cyanoethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Dimethyl-m-anisidin,
N,N-Diethyl-m-anisidin.
N,N-Diethylanilin,
N-Methyl-N-hydroxymethylanilin,
N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)anilin,
N-Methyl-N-(2-methoxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-methoxyethyl)anilin,
N-Ethyl-N-(2-ethoxyethyl)anilin,
N,N-Dimethyl-m-toluidin,
N,N-Diethyl-m-toluidin,
N,N-Bis(hydroxymethyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(2-hydroxypropyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(3-hydroxypropyl)-m-toluidin,
N-Methyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N-Ethyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Methyl-N-methoxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-methoxymethyl-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-methoxyethyl)-m-toluidin,
N-Cyanomethyl-N-hydroxymethyl-m-toluidin,
N-Methyl-N-(2-chloroethyl)-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-chloroethyl)-m-toluidin,
N-(2-Cyanoethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Dimethyl-m-anisidin,
N,N-Diethyl-m-anisidin.
Von diesen Verbindungen sind bevorzugte N,N-disubstituierte
Aniline die folgenden:
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N-(2-Cyanoethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Dimethyl-m-anisidin,
N,N-Diethyl-m-anisidin.
N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N-(2-Cyanoethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin,
N,N-Dimethyl-m-anisidin,
N,N-Diethyl-m-anisidin.
Kuppler der Phenol-, Naphthyl- und 5-Pyrazolon-Typs,
die als Kuppler in der vorliegenden Erfindung verwendet
werden, sind in der photographischen Technik wohlbekannt
und werden beispielsweise in T. H. James, "The
Theory of the Photographic Process", 4. Aufl., Kapitel
12, Seiten 335-372, überschrieben "Principles and Chemistry
of Color Photography", erschienen bei Macmillan
Publishing Co., Inc., New York (1977) beschrieben.
Spezielle Beispiele für solche Kuppler sind nachstehend
aufgeführt:
Kuppler des Phenol- und Naphthol-Typs:
Phenol,
2,4-Dichlorophenol,
2,6-Dichlorophenol,
p-Hydroxybenzoesäure,
m-Hydroxybenzoesäure,
o-Bromophenol,
4,6-Dichloro-o-kresol,
2,4-Dibromophenol,
N-Octyl-4-methoxysalicylamid,
4-Acetamino-N-hydroxyethylsalicylamid,
α-Naphthol,
β-Naphthol,
1,7-Dihydroxynaphthalin,
N,N-Dimethyl-1-hydroxynaphthamid,
N-Propyl-1-hydroxynaphthamid,
1-Naphthol-2-sulfonsäure,
1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Naphthol-3-sulfonsäure,
1-Naphthol-8-sulfonsäure,
2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
p-Hydroxydiphenyl-1,5-dihydroxynaphthalin,
3,5-Dihydroxynaphthoesäure etc.
Phenol,
2,4-Dichlorophenol,
2,6-Dichlorophenol,
p-Hydroxybenzoesäure,
m-Hydroxybenzoesäure,
o-Bromophenol,
4,6-Dichloro-o-kresol,
2,4-Dibromophenol,
N-Octyl-4-methoxysalicylamid,
4-Acetamino-N-hydroxyethylsalicylamid,
α-Naphthol,
β-Naphthol,
1,7-Dihydroxynaphthalin,
N,N-Dimethyl-1-hydroxynaphthamid,
N-Propyl-1-hydroxynaphthamid,
1-Naphthol-2-sulfonsäure,
1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Naphthol-3-sulfonsäure,
1-Naphthol-8-sulfonsäure,
2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
p-Hydroxydiphenyl-1,5-dihydroxynaphthalin,
3,5-Dihydroxynaphthoesäure etc.
Kuppler des 5-Pyrazolon-Typs:
3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon,
3-Methyl-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon,
1,3-Diphenyl-5-pyrazolon,
3-Acetamino-1-(2′,4′,6′-trichlorophenyl)-5-pyrazolon, 3-Anilino-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon.
3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon,
3-Methyl-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon,
1,3-Diphenyl-5-pyrazolon,
3-Acetamino-1-(2′,4′,6′-trichlorophenyl)-5-pyrazolon, 3-Anilino-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon.
Der Mechanismus der vorliegenden Erfindung wird zwar
noch nicht eindeutig verstanden, jedoch folgendermaßen
angenommen:
Es ist bekannt, daß die Oxidationsprodukte bestimmter
Verbindungen, insbesondere die Produkte einer Einelektronen-
Oxidation stickstoffhaltiger Verbindungen oder
dergleichen, Peroxidase inaktivieren; insbesondere besitzt
ein Oxidationsprodukt eines Wasserstoff-Donators
eine ausgeprägte Inaktivierungswirkung auf Peroxidase.
So wurden die verschiedenartigsten Antioxidationsmittel
Wasserstoff-Donatoren zugesetzt, um zu versuchen, die
Oxidation des betreffenden Wasserstoff-Donators zu verhindern,
und es wurde gefunden, daß 1,2-Dihydroxynaphthalin-
und Naphthol-Derivaten die Tendenz eigen ist,
Peroxidase nicht zu inaktivieren und gleichzeitig auch
die Oxidation des Wasserstoff-Donators zu verhindern,
und daß unter ihnen Pyrogallol-Derivate eine ausgeprägte
Wirkung zeigen.
Unter den Pyrogallol-Derivaten zeigen diejenigen Pyrogallol-
Verbindungen, die mit Wasserstoff-Donatoren
nicht oxidativ kuppeln, d. h. Pyrogallol-Verbindungen,
die einen nicht freisetzbaren Substituenten in ihrer
5-Stellung tragen, eine außerordentlich ausgeprägte
Peroxidase-stabilisierende Wirkung.
Es wird angenommen, daß die Wirkung der Peroxidase-Stabilisierung,
die durch in der Peroxidase-haltigen Farbindikator-
Zusammensetzung zum Hydrogenperoxid-Nachweis
enthaltene Pyrogallol-Derivate erzielt wird, auf der
Verhinderung der Bildung des Oxidationsproduktes - das
die Peroxidase inaktiviert - beruht, das infolge der
Wechselwirkung zwischen Sauerstoff und Luftfeuchtigkeit,
Peroxidase, einem Wasserstoff-Donator und der in
der Zusammensetzung enthaltenen Restfeuchtigkeit und
dergleichen während der Aufbewahrung der Zusammensetzung
gebildet wird. Einzelheiten des Mechanismus, aufgrund
dessen Pyrogallol-Derivate eine derart spezifische
Wirkung der Verhinderung einer Oxidation zeigen,
sind nicht bekannt, jedoch wird vermutet, daß eine dahingehende
Spezifität gegeben ist, daß das Oxidationsprodukt
des Pyrogallol-Derivats die Peroxidase nicht
inaktiviert.
Die Pyrogallol-Derivate, die gemäß der vorliegenden
Erfindung eingesetzt werden können, stören die kolorimetrische
Bestimmung nicht und werden durch die im vorstehenden
angegebene Formel (1) bezeichnet. In den Fällen,
in denen der Substituent Q¹ eine Alkyl-Gruppe ist,
ist die Alkyl-Gruppe geradkettig oder kettenverzweigt
und enthält 1 bis 20 Kohlenstoff-Atome; spezielle Beispiele
hierfür sind eine Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe,
Propyl-Gruppe, Butyl-Gruppe, Pentyl-Gruppe, Hexyl-Gruppe,
Octyl-Gruppe, Nonyl-Gruppe, Decyl-Gruppe, Dodecyl-
Gruppe, Octadecyl-Gruppe, Eicosyl-Gruppe, Isopropyl-
Gruppe, Isobutyl-Gruppe, Isoamyl-Gruppe, 4-Methylpentyl-
Gruppe, 6-Methylheptyl-Gruppe etc.
In den Fällen, in denen der Substituent Q¹ eine substituierte
Alkyl-Gruppe darstellt, enthält die Alkyl-Gruppe
eine gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
Atomen, die mindestens einen Substituenten,
bestehend aus Hydroxyl-Gruppen, Cyano-Gruppen und/oder
Halogen-Atomen (Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iod-Atom)
trägt. Spezielle Beispiele für die substituierten Alkyl-
Gruppen sind die Gruppen Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl,
1-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl,
4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, Cyanomethyl,
2-Cyanoethyl, 1-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 5-Cyanopentyl,
Fluoromethyl, Chloromethyl, Bromomethyl, 2-Fluoroethyl,
1-Chloroethyl, 2-Chloroethyl, 2-Bromoethyl,
3-Chloropropyl etc.
Die durch den Substituenten Q¹ dargestellte Aryl-Gruppe
enthält vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoff-Atome. Bevorzugte
Beispiele für solche Aryl-Gruppen sind die Gruppen
Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Indenyl, 4-Biphenyl
etc.
Die durch den Substituenten Q¹ dargestellte substituierte
Aryl-Gruppe enthält vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoff-
Atome als Aryl-Struktureinheit. Bevorzugte
Beispiele für solche substituierten Aryl-Gruppen sind
die vorgenannten Aryl-Gruppen, die einen Substituenten
wie etwa ein Halogen-Atom (Fluor-, Chlor-, Brom- oder
Iod-Atom), eine Cyano-Gruppe, Nitro-Gruppe oder eine
geradkettige oder kettenverzweigte Alkyl-Gruppe mit 1
bis 5 Kohlenstoff-Atomen tragen. Spezielle Beispiele
für solche substituierten Aryl-Gruppen sind die Gruppen
p-Fluorophenyl, p-Chlorophenyl, m-Bromophenyl, p-Cyanophenyl,
m-Nitrophenyl, p-Tolyl, m-Tolyl, p-Ethylphenyl,
m-Cumenyl, Mesityl, 4-Chloro-1-naphthyl, 5-Methylnaphthyl
etc.
Die durch den Substituenten Q¹ dargestellte Aralkyl-
Gruppe enthält vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoff-Atome.
Spezielle Beispiele für solche Aralkyl-Gruppen sind die
Gruppen Benzyl, Phenethyl, 1-Naphthylmethyl, 2-Naphthylmethyl
etc.
In den Fällen, in denen der Substituent Q¹ die Gruppe
-COOQ² darstellt, worin Q² eine Alkyl-Gruppe, substituierte
Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-
Gruppe oder eine Aralkyl-Gruppe bezeichnet, sind bevorzugte
Beispiele für solche Gruppen -COOQ² die gleichen
wie auch in den Fällen, in denen der Substituent Q¹
eine Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-
Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe bzw. eine Aralkyl-
Gruppe ist.
Bevorzugte Beispiele für einen Substituenten -COOQ²
sind die Gruppen Carboxyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl,
Octyloxycarbonyl, Decycloxycarbonyl, Octadecyloxycarbonyl,
Isopropoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl,
Isoamyloxycarbonyl, 2-Chloroethoxycarbonyl, 3-Chloropropoxycarbonyl,
Phenoxycarbonyl, p-Tolyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenethyloxycarbonyl, Cyano, Nitro,
Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isopropyl, Isobutyl
und Isoamyl.
Bevorzugte Beispiele für die Pyrogallol-Derivate sind
Gallussäure, Methylgallat, Ethylgallat, Propylgallat,
Isopropylgallat, Pentylgallat, Isoamylgallat, Octylgallat,
Stearylgallat, b-Chloroethylgallat, Phenylgallat,
p-Tolylgallat, Benzylgallat, Phenethylgallat, 5-Cyanopyrogallol,
5-Nitropyrogallol, 5-Methylpyrogallol, 5-
Ethylpyrogallol, 5-Propylpyrogallol, 5-Butylpyrogallol,
5-Pentylpyrogallol, 5-Isopropylpyrogallol, 5-Isobutylpyrogallol,
5-Isoamylpyrogallol etc.
Die Farbindikator-Zusammensetzung zum Hydrogenperoxid-
Nachweis oder der Film für die quantitative Analyse
gemäß der vorliegenden Erfindung kann weiterhin ein
Beizmittel enthalten. Als solche Beizmittel können kationische
Polymerisate, wie sie in den JP-OS 40 191/76
(entsprechend der US-PS 40 42 335), 89 796/78 (entsprechend
der US-PS 40 69 017) und 1 31 089/78 (entsprechend
der US-PS 41 44 306) sowie in "The Theory of the Photographic
Process", vgl. vorstehend, Seiten 366-372, beschrieben
sind, sowie auch anionische Polymerisate, wie
sie im folgenden beschrieben werden, eingesetzt werden.
Wenn der in der vorliegenden Erfindung verwendete Farbindikator
zum Hydrogenperoxid-Nachweis aufgrund der
chemischen Wechselwirkung in Gegenwart von Hydrogenperoxid
einen zur Bildung eines Anions befähigten Farbstoff
erzeugt, werden kationische Verbindungen wie etwa
kationische Polymerisate verwendet; es erübrigt sich
festzustellen, daß bei Bildung kationischer Farbstoffe
anionische Verbindungen wie etwa anionische Polymerisate
verwendet werden. Es erübrigt sich weiter die
Feststellung, daß Beizmittel eingesetzt werden, die
nicht absorbieren, d. h. die kolorimetrische Analyse
nicht stören. Im folgenden wird vorliegende Erfindung
hinsichtlich weiterer Einzelheiten in bezug auf solche
Fälle beschrieben, in denen ein Beizmittel aus einem
anionischen Polymerisat oder ein Beizmittel aus einem
kationischen Polymerisat als Beizmittel eingesetzt werden,
wobei der Ausdruck "Beizpolymerisat" hier als Sammelbezeichnung
für kationische und anionische Polymerisate
verwendet wird.
Das in der vorliegenden Erfindung eingesetzte anionische
Polymerisat ist ein Polymerisat, das die im Vorstehenden
definierte anionische Gruppierung in dem Polymerengerüst
selbst oder in der organischen Gruppe
(Org in der folgenden Formel AP)), die an das Polymerengerüst
gebunden ist, enthält. Neben den üblichen
anionischen Polymerisaten können auch Kationenaustauschharze
des Säure-Typs als anionische Polymerisate
eingesetzt werden; vorzugsweise sind die üblichen anionischen
Polymerisate oder Kationenaustauschharze wasserlösliche
Polymere oder solche Polymere, die mit Wasser
quellbar sind. Die anionischen Polymerisate können einzeln
oder in Form einer Kombination aus zweien oder
mehreren verwendet werden. Es können sowohl anionische
Polymerisate mit der Fähigkeit zur Filmbildung als auch
solche ohne diese Fähigkeit eingesetzt werden, jedoch
wird bevorzugt, Polymerisate ohne die Fähigkeit zur
Filmbildung in Kombination mit als Bindemitteln wirkenden
Polymerisaten einzusetzen, die die Fähigkeit zur
Filmbildung besitzen.
Zu speziellen Beispielen für derartige anionische Polymerisate
zählen Polymerisate oder Copolymerisate mit
einer Struktur, an der eine Carboxylat-Gruppe (-COO-),
eine Sulfonat-Gruppe (-SO₃-) oder eine Phosphonat-Gruppe
(-PO₃2-) als anionische Atomgruppierung gebunden
ist, oder aber die genannte anionische Atomgruppierung
ist zusammen mit einem Gegen-Kation an sämtliche der
sich wiederholenden Struktureinheiten (im folgenden als
"CRU" bezeichnet) der hochmolekularen Kette oder einen
Teil der CRU gebunden (wobei die Anordnung eine geordnete
oder zufällige sein kann). Gegen-Kationen sind Alkalimetall-
Ionen (z. B. Li⁺, Na⁺, K⁺, Cs⁺), Erdalkalimetall-
Ionen (z. B. Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+) und Ammonium-
Ionen (NH₄⁺).
Diese anionischen Polymerisate werden durch die Formel
(AP) dargestellt
Org-CB-Z-A⁺ (AP),
in der Org eine organische Gruppe bezeichnet, die einen
Teil des Polymerengerüsts bildet, CB für eine (oder
mehrere) chemische Bindung(en) oder eine chemische Gruppe
steht, die Z- mit Org verbindet, Z- eine Carboxylat-
Gruppe (-COO-), eine Sulfonat-Gruppe (-SO₃-) oder eine
Phosphonat-Gruppe (-PO₃2-) bezeichnet und A⁺ ein Gegen-
Kation wie oben erwähnt ist.
Zu speziellen Beispielen für die anionischen Polymerisate,
die die vorgenannten CRU enthalten, zählen die
folgenden:
Alkali-Hydrolysate eines Methylvinylether-Maleinsäureanhydrid-
Copolymerisats (wobei das Copolymerisat
Dilithium-, Dinatrium oder Dikalium-ethylen-1,2-dicarboxylat
als CRU enthält);
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz einer Polyacrylsäure;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz eines Poly- N-(β-sulfo-α,α-dimethylethyl)acrylamids;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz einer Polystyrol- p-sulfonsäure;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz eines Copolymerisats aus Styrol-p-sulfonsäure und einem hydrophilen Vinyl-Monomeren; Beispiele für solche hydrophilen Vinyl-Monomeren sind:
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz einer Polyacrylsäure;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz eines Poly- N-(β-sulfo-α,α-dimethylethyl)acrylamids;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz einer Polystyrol- p-sulfonsäure;
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz eines Copolymerisats aus Styrol-p-sulfonsäure und einem hydrophilen Vinyl-Monomeren; Beispiele für solche hydrophilen Vinyl-Monomeren sind:
Acrylsäure, Acrylsäure-alkylester (z. B. Methacrylat),
Acrylsäure-hydroxyalkylester (z. B.
β-Hydroxyethylacrylat), Acrylamide (z. B. Acrylamid,
N-Methylacrylamid, N-Isopropylacrylamid,
N-(β-Sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid,
N-Ethyl-N-isopropyl-acrylamid,
N-Acryloylpiperidin,
N-Acryloylpiperadin, N-Acryloylpiperazin),
Methacrylsäure-hydroxyalkylester (z. B. β-Hydroxyethyl-
methacrylat), Methacrylamide (z. B.
Methacrylamid, Methacrylmorpholid);
Alkalimetallsalze einer Polyvinylphosphonsäure der Formel
Alkalimetallsalze einer Polyvinylphosphonsäure der Formel
in der M Lithium, Natrium oder Kalium ist;
Carboxymethylcellulose;
Carboxyethylcellulose;
Alginsäure und ihre Alkalisalze.
Carboxymethylcellulose;
Carboxyethylcellulose;
Alginsäure und ihre Alkalisalze.
Typische Beispiele für bevorzugte anionische Polymerisate
sind die folgenden:
Kalium-Polystyrol-p-sulfonat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Acrylmorpholid-Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Acrylamid-Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Isopropylacrylamid- Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-N-Ethyl-N-isopropylacrylamid- Copolymerisat;
Kalium-Poly-N-(β-sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid;
Kalium-N-(β-Sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid- β-Hydroxyethylacrylat-Copolymerisat;
Kalium-N-(β-Sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid-N- Ethylacrylamid-Copolymerisat.
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Acrylmorpholid-Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Acrylamid-Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-Isopropylacrylamid- Copolymerisat;
Kalium-Styrol-p-sulfonat-N-Ethyl-N-isopropylacrylamid- Copolymerisat;
Kalium-Poly-N-(β-sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid;
Kalium-N-(β-Sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid- β-Hydroxyethylacrylat-Copolymerisat;
Kalium-N-(β-Sulfonato-α,α-dimethylethyl)acrylamid-N- Ethylacrylamid-Copolymerisat.
Von diesen anionischen Polymerisaten werden anionische
Polymere des Polystyrol-Typs (bei denen in der Formel
(AP) CB eine Phenylen-Gruppe darstellt) besonders bevorzugt.
Das anionische Polymerisat kann in eine Schicht, die
den Farbindikator zum Nachweis des Hydrogenperoxids
enthält, eingearbeitet werden, oder eine Farbstoff-
Fixierschicht, die das anionische Polymerisat - jedoch
keinen anderen Reagens-Bestandteil - enthält, kann auch
in Form einer getrennten Schicht von derjenigen
Schicht, die den Farbindikator zum Nachweis des Hydrogenperoxids
enthält, eingesetzt werden. Weiterhin kann
das anionische Polymerisat auch sowohl in eine den
Farbindikator zum Nachweis des Hydrogenperoxids enthaltende
Schicht als auch in die Farbstoff-Fixierschicht
eingearbeitet werden. Das anionische Polymerisat kann
auch, falls erwünscht oder erforderlich, als eine Kombination
zweier oder mehrerer Schichten eingesetzt werden,
obwohl nur eine solche im allgemeinen ausreichend
ist.
In dem Falle, in dem das anionische Polymerisat sowohl
in die den Farbindikator zum Nachweis des Hydrogenperoxids
enthaltende Schicht als auch in die Farbstoff-
Fixierschicht eingearbeitet ist, können die betreffenden
anionischen Polymerisate gleich oder voneinander
verschieden sein. Weiterhin kann das anionische Polymerisat,
falls dies erwünscht oder nötig ist, auch in
eine andere Schicht als eine den Farbindikator zum
Nachweis des Hydrogenperoxids enthaltende Schicht oder
eine Farbstoff-Fixierschicht eingearbeitet werden.
Manche oder sämtliche der den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-
Nachweis und das Beizpolymerisat enthaltenden
Reagensschichten, eine den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-
Nachweis enthaltende Farbreaktions-Schicht
und die das Beizpolymerisat enthaltende Farbstoff-
Fixierschicht des Films für die quantitative Analyse
gemäß der vorliegenden Erfindung können ein Bindemittel-
Polymerisat enthalten. Als Bindemittel-Polymerisate
können bekannte hydrophile Polymerisate wie Gelatine,
Casein, Agarose, Stärke, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,
Polyacrylamid, Polyethylenglycol etc. eingesetzt
werden, und übliche Härter (Härtungsmittel oder
Vernetzungsmittel) können ebenfalls zusammen mit diesen
hydrophilen Polymeren verwendet werden.
Die Reagensschicht, die Farbbildungsreaktions-Schicht
oder die Farbstoff-Fixierschicht werden entweder durch
Dispergieren oder Auflösen einer Mischung des Farbindikators
zum Hydrogenperoxid-Nachweis und des Beizpolymerisats
bzw. des Farbindikators zum Hydrogenperoxid-
Nachweis und des anionischen Polymerisats jeweils für
sich in einem Bindemittel-Polymerisat und anschließendes
Beschichten eines Trägers mit der Dispersion oder Lösung
mittels eines üblichen Beschichtungsverfahrens und
nachfolgende Trocknung hergestellt, oder aber durch
Imprägnieren der Oberfläche oder des Inneren eines porösen
Trägers mit mit der betreffenden Dispersion oder Lösung.
Wenn die Reagensschicht, Farbbildungsreaktions-
Schicht oder Farbstoff-Fixierschicht durch Beschichten
auf einen Träger aufgetragen wird, liegt die Schichtdicke
jeder Schicht im Bereich von 1 µm bis 100 µm,
vorzugsweise von 2 µm bis 50 µm. Wenn die Farbstoff-
Fixierschicht nur aus dem Beizpolymerisat, frei von
einem Bindemittel-Polymerisat, besteht, liegt die
Schichtdicke im Bereich von 1 µm bis 50 µm, vorzugsweise
von 3 µm bis 30 µm.
Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezug
auf die beigefügten Zeichnungen näher erläutert, die
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
Fig. 1 zeigt einen Film für die quantitative Analyse,
der aus einem mit dem Reagens imprägnierten Träger 23
besteht, der durch Imprägnieren der Oberfläche und des
Inneren eines selbsttragenden porösen Trägers mit einer
den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis enthaltenden
Reagens-Zusammensetzung erhalten wurde.
Als selbsttragende poröse Träger können bekannte Film-,
folien- oder blattartige Träger wie Filterpapier, gewöhnliches
Papier, Vliestuch, Membranfilter, poröse
Kunststoffolie etc. eingesetzt werden. Wenn der Film
für die quantitative Analyse mit einem Diapositiv-Rahmen
eingefaßt werden soll, wie dies in den JP-OS
1 56 079/79 und 1 60 296/79, der JP-GBM-Anmeldung 41 787/80
und der JP-Patentanmeldung 1 31 800/80 etc. offenbart
wurde, können neben den obengenannten Materialien auch
biegsame Materialien wie Textilstoffe als poröse Träger
verwendet werden. Ein derartiger Film für die quantitative
Analyse kann in der Weise verwendet werden, daß er
an einem film-, folien- oder blattartigen Träger unter
Verwendung eines Heißschmelzklebers oder eines Klebebandes
haftend befestigt wird, und die Schichtstruktur
ist in diesem Falle ähnlich derjenigen eines in Fig. 2
dargestellten Films für die quantitative Analyse, wie
er im Folgenden beschrieben wird.
Fig. 2 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer solchen Struktur, bei der die Reagensschicht
20, die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
und das Beizpolymerisat enthält, auf einem film-, folien-
oder blattartigen Träger 10 vorliegt. Der Träger
10 kann entweder durchsichtig oder lichtundurchlässig
sein.
Fig. 3 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer solchen Struktur, bei der die Farbstoff-
Fixierschicht 21, die das Beizpolymerisat enthält, und
die Farbbildungsreaktions-Schicht 22, die den Farbindikator
zum Hydrogenperoxid-Nachweis enthält, in dieser
Reihenfolge auf einen film-, folien- oder blattartigen
Träger aufgebracht vorliegen. Der Träger kann entweder
durchsichtig oder lichtundurchlässig sein, ist jedoch
vorzugsweise ein durchsichtiger Träger.
Bei den Filmen für die quantitative Analyse, wie sie in
den Fig. 4 bis 8 dargestellt sind, werden eine Reagensschicht,
eine Farbbildungsreaktions-Schicht oder eine
Farbstoff-Fixierschicht zwischen einem Träger und einer
porösen Schicht aufgebracht, und die poröse Schicht
wird in fließfähige Berührung (die Definition dieses
Begriffs wird in der im Vorstehenden erwähnten JP-OS
40 191/76, der EPC-Anmeldung 00 13 156 etc. gegeben, d. h.
eine Berührungsform, bei der die Substanzen die Eigenschaft,
nach Art von Fluiden, ob flüssig oder gasförmig,
besitzen, von jeweils einer Schicht in die andere
überzutreten) mit der Reagensschicht, der Farbbildungs-
Schicht, der Farbstoff-Fixierschicht gebracht; vorzugsweise
besitzt der Analysenfilm eine solche Struktur,
daß diese Schichten in Form einer Einheit oder
integriert aneinander haften.
Die poröse Schicht wird in Form einer porösen Spreitungsschicht
(porous spreading layer) oder einer porösen
Schicht definierter Fläche (definite area porous
layer) eingesetzt, die die nachstehende Funktion besitzen:
Wenn eine flüssige Probe aufgetüpfelt wird, wird
diese Flüssigkeitsprobe einer darunterliegenden
Schicht zugeführt, und die Funktion besteht vorzugsweise
darin, daß die Menge der Flüssigkeitsprobe pro Flächeneinheit
annähernd konstant gehalten wird (im Falle
der porösen Spreitungsschicht), oder daß sie bis auf
die gleiche Fläche ihrer Form ausgebreitet wird und dadurch
die Menge der Flüssigkeitsprobe pro Flächeneinheit
annähernd konstant gehalten wird (im Falle der
porösen Schicht mit definierter Fläche), wobei in beiden
Fällen die Flüssigkeitsprobe einer darunterliegenden
Schicht zugeführt wird. Im einzelnen wird die Fläche
der porösen Schicht so festgelegt, daß die Menge einer
in der porösen Schicht gehaltenen Flüssigkeitsprobe
durch die definierte Fläche festgelegt wird, und die
auf diese Weise festgelegte Menge der Flüssigkeitsprobe
wird, in der gleichen Menge und auf der gleichen Fläche
wie in der porösen Schicht, auf die darunter befindliche
Schicht (gewöhnlich einer Reagensschicht) übertragen,
da eine mögliche Ausdehnung der porösen Schicht
infolge des Gehalts der Flüssigkeitsprobe in Richtung
ihrer Breite, im Vergleich zu ihrer Dicke, vernachlässigbar
ist.
Es genügt, wenn die poröse Schicht Leerräume besitzt,
um den Transport der Flüssigkeitsprobe zu ermöglichen,
jedoch wird im allgemeinen bevorzugt, daß das Leerraum-
Volumen der porösen Schicht in einem Bereich von etwa
30% bis etwa 85% liegt. Das Leerraum-Volumen kann
mittels einer von Chalkley, Journal of the National
Cancer Institute 4, S. 47 (1943), beschriebenen Arbeitsweise
berechnet werden und durch direkte Wägung
und Bestimmung des Verhältnisses des tatsächlichen Gewichts
der betreffenden Struktur und des Gewichts eines
gleichen Volumens des kompakten festen Stoffes.
Fig. 4 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer Struktur, die aus einem film-, folien- oder
blattartigen Träger 10 besteht, auf den, in dieser Reihenfolge,
die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-
Nachweis und das Beizpolymerisat enthaltende Reagensschicht
20 und die poröse Spreitungsschicht 31 aufgebracht
sind.
Fig. 5 zeigt einen Film für die quantitative Analyse,
der aus einem film-, folien- oder blattartigen Träger
10 besteht, auf den, in dieser Reihenfolge, die das
Beizpolymerisat enthaltende Farbstoff-Fixierschicht 21,
die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis enthaltende
Farbbildungsreaktions-Schicht 22, eine lichtreflektierende
Schicht 40 und die poröse Spreitungsschicht
31 aufgebracht sind.
Als poröse Spreitungsschicht des in Fig. 4 oder Fig. 5
dargestellten Films für die quantitative Analyse können
verschiedenartig aufgebaute poröse Schichten Verwendung
finden, so eine poröse Schicht, in der in einem als
Bindemittel wirkenden Polymerisat feinteilige poröse
Pulver wie allgemein sogenannte "Trübpolymerisate"
(blush polymers, Membranfilter), wie sie in der JP-OS
53 888/74 (entsprechend der US-PS 39 92 158) offenbart
sind, Diatomeenerde, mikrokristalline Stoffe (z. B.
mikrokristalline Cellulose wie "Avicel", Handelsbezeichnung
der FMC Corporation) dispergiert sind, poröse
Aggregate, die dadurch gebildet werden, daß man kleine
kugelförmige Perlen aus Glas oder Polymeren dazu
bringt, in Punkt-zu-Punkt-Berührung aneinander zu haften,
eine nicht-faserförmige isotrope poröse Schicht
wie eine aggregierte dreidimensionale Teilchen-Gitterstruktur,
die dadurch gebildet wird, daß man kleine
kugelförmige Teilchen aus in Wasser nicht-quellbaren
organischen Polymerisaten unter Verwendung eines wasserunlöslichen
Klebstoffs dazu bringt, in Punkt-zu-
Punkt-Berührung aneinander zu haften etc., wie sie in
der JP-OS 90 589/80 (US-PS 42 58 001) offenbart wurde,
eine faserförmige anisotrope Schicht aus hydrophil gemachten
Textilstoffen, wie sie in der JP-OS 1 64 356/80
(US-PS 42 92 272) offenbart wurde, Textilstoffe, die
auf physikalischem Wege hydrophil gemacht wurden (z. B.
durch Glimmentladung, Plasma-Behandlung, Corona-Entladung,
Ultraviolett-Bestrahlung, Flammenbehandlung etc.,
wie sie in der JP-OS 1 40 532/80 offenbart wurden, Filterpapier
etc.
Das Aufbringen einer nicht-faserförmigen isotropen porösen
Schicht als poröse Spreitungsschicht auf die Reagensschicht
20 oder die lichtreflektierende Schicht 40
kann mittels einer Arbeitsweise erfolgen, wie sie in
den obenerwähnten JP-OS 53 888/74 (entsprechend der
US-PS 39 92 158) und 90 589/80 (entsprechend der US-PS
42 58 001) etc. beschrieben wurde, oder das Aufbringen
der faserförmigen anisotropen porösen Spreitungsschicht
auf die Reagensschicht 20 oder die lichtreflektierende
Schicht 40 kann mittels einer Arbeitsweise erfolgen,
wie sie in der obenerwähnten JP-OS 1 64 356/80 und der
genannten JP-Patentanmeldung 1 40 532/80 beschrieben wurde.
Die poröse Schicht mit definierter Fläche kann unter
Verwendung von Materialien (z. B. Textilstoffen, Papier,
Membranfilter) und mittels der Arbeitsweise hergestellt
werden, die für die poröse Schicht in der JP-
GBM-Anmeldung 1 20 299/80 offenbart wurden. Als Materialien
für die poröse Schicht mit definierter Fläche können
die gleichen Materialien wie für die poröse Spreitungsschicht
verwendet werden, und darüber hinaus kann
jedes Material verwendet werden, dessen Inneres porös
ist und eine Flüssigkeit wie etwa Wasser zurückhalten
kann und dessen Poren sich durchgehend von der einen
Hauptoberfläche zu der anderen Hauptoberfläche hin erstrecken.
Das Aufbringen der porösen Schicht mit definierter
Fläche auf eine Reagensschicht, eine lichtreflektierende
Schicht oder dergleichen kann mittels des
Verfahrens erfolgen, das in der JP-GBM-Anmeldung
1 20 299/80 offenbart wurde, oder mittels des oben beschriebenen
Verfahrens zum Aufbringen der porösen
Spreitungsschicht.
Als lichtreflektierende Schicht 40 (Dicke 2 bis 15 µm)
können verschiedene Schichten eingesetzt werden, so
etwa eine Schicht, in der in einem hydrophilen Bindemittel-
Polymerisat ein oder mehrere weiße Pigmente wie
feinteiliges Titandioxid-Pulver, feinteiliges Bariumsulfat-
Pulver oder dergleichen dispergiert sind, wie
sie in den JP-OS 53 888/74 (entsprechend der US-PS
39 92 158), 40 191/76, 1 64 356/80 (entsprechend der US-PS
42 92 272) etc. offenbart wurde, eine Trübpolymerisat-Schicht
(Membranfilter), in der ein oder mehrere weiße
Pigmente wie feinteiliges Titandioxid, feinteiliges
Bariumsulfat oder dergleichen dispergiert sind, wie sie
in der JP-OS 53 888/74 (entsprechend der US-PS
39 92 158) etc. offenbart wurde, eine Trübpolymerisat-Schicht,
wie sie in der JP-OS 53 888/74 (entsprechend
der US-PS 39 92 158) etc. offenbart wurde, eine wasserdurchlässige,
aus einer porösen Metallschicht bestehende
Schicht, wie sie in der JP-OS 26 428/80 offenbart
wurde, oder eine wasserdurchlässige, ein oder mehrere
Metallpulver enthaltende Schicht, wie sie in der JP-OS
26 429/80 etc. offenbart wurde; die Arbeitsweisen zur
Herstellung dieser Schichten können den Verfahren entsprechen,
die in den vorgenannten Veröffentlichungen
beschrieben wurden.
Fig. 6 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer Struktur, die auf einem Träger 10, in dieser
Reihenfolge, die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
enthaltende Farbbildungsreaktions-Schicht 22,
die das Beizpolymerisat enthaltende Farbstoff-Fixierschicht
21, die lichtreflektierende Schicht 40 und die
poröse Spreitungsschicht 31 umfaßt, wobei in dieser
Struktur die relative Lage der Farbbildungsreaktions-Schicht
zu einer Farbstoff-Fixierschicht umgekehrt ist
wie dies in dem Fig. 5 dargestellten Film für die
quantitative Analyse. Die relative Lage dieser beiden
Schichten zueinander ist frei wählbar, wobei jedoch
nicht eine solche kationische Verbindung verwendet werden
sollte, die in dem Wellenlängenbereich, im allgemeinen
von etwa 400 bis etwa 700 nm, absorbiert, in dem
der von dem Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
gebildete kationische Farbstoff absorbiert, und die die
kolorimetrische Analyse stört. Dementsprechend ist die
relative Lage der Schichten in dem Falle von Bedeutung,
in dem es erwünscht ist, daß die Farbbildungsreaktions-Schicht
als untere Schicht vorliegt, so daß sie nicht
mit der Luft in Berührung gelangt, z. B. wenn ein Bestandteil
des Farbindikators zum Hydrogenperoxid-Nachweis
durch Luft etc. oxydiert werden könnte.
Fig. 7 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer Struktur, die auf einem Träger 10, in dieser
Reihenfolge, die das Beizpolymerisat enthaltende Farbstoff-Fixierschicht
21, die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
enthaltende Farbbildungsreaktions-Schicht
22, sowie weiterhin darauf, eine poröse
Schicht 32, die porös ist und eine definierte Flächengröße
besitzt, umfaßt; diese definierte Fläche ist so
bemessen, daß ihr eine Flüssigkeitsprobe in einer Menge
zugeführt werden kann, die größer ist als die Wassermenge,
die in der porösen Schicht gehalten und in die
Farbbildungsreaktions-Schicht 22, die sich in enger
Berührung mit der porösen Schicht 32 definierter Fläche
befindet, auf der gleichen Breite, wie sie die Schicht
32 besitzt, überführt werden kann. Ein Film für die
quantitative Analyse mit einer porösen Schicht definierter
Fläche ist für die Analyse des Hydrogenperoxid-Gehalts
einer flüssigen wäßrigen Probe besonders geeignet,
wenn diese nur eine kleine Menge Hydrogenperoxid
enthält. Zwischen der Farbbildungsreaktions-Schicht und
der porösen Schicht mit definierter Fläche kann eine
lichtreflektierende Schicht angebracht sein. Weiterhin
kann die relative Lage der Farbbildungsreaktions-Schicht
und der Farbstoff-Fixierschicht zueinander umgekehrt
werden (wie im Falle des in Fig. 6 dargestellten
Films für die quantitative Analyse).
Fig. 8 zeigt einen Film für die quantitative Analyse
mit einer Struktur, die auf einem Träger 10, in dieser
Reihenfolge, die den Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
und das Beizpolymerisat enthaltende Reagens-Schicht
20, die lichtreflektierende Schicht 40 und
die poröse Schicht 32 definierter Flächengröße umfaßt.
In den Fig. 7 und 8 ist die poröse Schicht definierter
Flächengröße so dargestellt, daß sie kleiner ist als
die übrigen Schichten. Es ist jedoch ausreichend, wenn
die Schicht definierter Flächengröße nach Form und Größe
so beschaffen ist, daß sie nicht größer als die
Farbbildungsreaktions-Schicht oder die Reagensschicht
ist; dementsprechend kann die poröse Schicht definierter
Flächengröße die gleiche Form und Größe wie die
Farbbildungsreaktions-Schicht und die Reagensschicht
besitzen, wie in Fig. 8 dargestellt ist.
Als Träger können für die Filme für die quantitative
Analyse, wie sie in den Fig. 2 bis 8 dargestellt sind,
Filme oder Folien aus einer Vielzahl von Polymerisaten
verwendet werden, wie etwa Polyethylenterephthalat,
Celluloseester (Cellulosediacetat, Cellulosetriacetat,
Celluloseacetat-propionat etc.), Polycarbonate (Polycarbonate
des Bisphenols A etc.), Polymethylmethacrylat,
Polystyrol etc.; die Dicke dieser Folien beträgt
etwa 25 µm bis 0,3 mm, vorzugsweise etwa 50 µm bis etwa
0,2 mm.
Träger, die farblos und durchsichtig sind oder für
Licht der betreffenden Wellenlängen durchlässig sind,
bei denen der aus dem Farbindikator zum Hydrogenperoxid-Nachweis
gebildete kationische Farbstoff absorbiert,
können verwendet werden. Außerdem können auch
Träger verwendet werden, die durch Einarbeiten von Pigmenten
(z. B. feinteiliges Titandioxid-Pulver, feinteiliges
Bariumsulfat-Pulver, feinteiliges Zinkoxid-Pulver,
Ruß etc.) licht-blockierend gemacht worden sind.
Wenn licht-blockierende Träger verwendet werden, kann
die kolorimetrische Messung durchgeführt werden, nachdem
der Träger im Anschluß an die kolorimetrische Bestimmung
des von der trägerfreien Seite reflektierten
Lichts abgestreift und entfernt wurde. Die Verwendung
eines licht-blockierenden Trägers ist von Vorteil in
denjenigen Fällen, in denen Reagensbestandteile, die
der Gefahr unterliegen, durch Licht zersetzt zu werden,
in eine Reagensschicht, eine Farbbildungsreaktions-Schicht
oder eine Farbstoff-Fixierschicht eingearbeitet
sind.
Die Reagensschicht, die Farbbildungsreaktions-Schicht
oder die Farbstoff-Fixierschicht des Films für die
quantitative Analyse gemäß der vorliegenden Erfindung
können eine Analyt-Komponente, die von Hydrogenperoxid
verschieden ist (im folgenden als "Analyt-Vorstufenkomponente"
bezeichnet), und ein System einer Reagens-Zusammensetzung
enthalten, das zur Bildung von Hydrogenperoxid
durch eine chemische Reaktion befähigt ist (im
folgenden als "Hydrogenperoxid-bildendes Reagenssystem"
bezeichnet). Alternativ hierzu kann getrennt von der
Reagensschicht, der Farbbildungsreaktions-Schicht oder
der Farbstoff-Fixierschicht eine das Hydrogenperoxid-bildende
Reagenssystem enthaltende Reagensschicht (im
folgenden als "Hydrogenperoxid-bildende Reagensschicht"
bezeichnet) vorgesehen werden. Die Hydrogenperoxid-bildende
Reagensschicht kann aus einem beliebigen System
einer Reagens-Zusammensetzung bestehen, in dem Hydrogenperoxid
aus der Analyt-Vorstufenkomponente in einer
einstufigen chemischen Reaktion gebildet wird, oder aus
einem solchen System, in dem Hydrogenperoxid aus der
Analyt-Vorstufenkomponente durch eine mehrstufige, kontinuierliche
Enzymreaktionen umfassende chemische Reaktionsfolge
gebildet wird, z. B.
Je nach Art des Hydrogenperoxid-bildenden Reagenssytems
kann dieses in die Reagensschicht, in die Farbbildungsreaktions-Schicht
oder in die Farbstoff-Fixierschicht
eingearbeitet sein, oder aber es kann in Form
einer oder mehrerer, von den vorerwähnten Schichten
verschiedenen Hydrogenperoxid-bildenden Reagensschicht(en)
eingesetzt werden. Solche Verfahrensweisen
sind Fachleuten wohlbekannt.
Zu Beispielen für Analyt-Vorstufenkomponenten und Hydrogenperoxid-bildenden
Reagenssystemen zählt ein System,
das Cholesterinester und Cholesterin (als Analyt-Vorstufen)
und Cholesterinsterase und Cholesterinoxidase
(als Hydrogenperoxid-bildendes Reagenssystem) enthält,
wie es in den JP-OS 137 192/75 (entsprechend der
US-PS 39 83 005), 131 588/75 (entsprechend der US-PS
38 69 349) und 124 499/80 (entsprechend der US-PS
42 69 938) offenbart wurde; weitere Beispiele (Analyt-Vorstufe
- Hydrogenperoxid-bildendes Reagenssystem)
sind ein Glucose-Glucoseoxidase enthaltendes System,
wie es in den JP-OS 53 888/74 (entsprechend der US-PS
39 92 158), 40 191/76 (entsprechend der US-PS
40 42 335), 124 499/80 (entsprechend der US-PS
42 69 938) und 164 356/80 offenbart wurde, ein Glycerin,
Triglyceride - Lipase, Glycerin-Kinase, α-Glycerophosphat-Oxidase
etc. enthaltendes System, wie es in den
JP-OS 24 892/78 (entsprechend der US-PS 42 41 178),
24 893/78 und 26 382/78 (entsprechend der US-PS
41 79 334) offenbart wurde, ein Milchsäure-Salze und
Milchsäure - Lactat-Dehydrogenase und Lactat-Oxidase
enthaltendes System, wie es in den JP-OS 105 292/78,
73 096/79 (entsprechend der US-PS 41 84 923) etc. offenbart
wurde, ein Urikase und ein Hydrogenperoxid-bildendes
Reagens, das eine der vorgenannnten Substanzen enthält
oder zur Reaktion mit ihr befähigt ist, enthaltendes
System, wie es in der US-PS 40 62 731 und den
JP-OS 50 393/79 (entsprechend der US-PS 42 83 491),
124 499/80 (entsprechend der US-PS 42 69 938) etc. offenbart
wurde. Es erübrigt sich festzustellen, daß die
Analyt-Vorstufenkomponenten und Hydrogenperoxid-bildenden
Reagenssysteme nicht auf die vorgenannten beschränkt
sind und daß andere Hydrogenperoxid-bildende
Reagenssysteme für entsprechende Analyt-Vorstufenkomponenten
ebenfalls eingesetzt werden können.
In den Fällen, in denen der Film für die quantitative
Analyse gemäß der vorliegenden Erfindung, einschließlich
der in den Fig. 2 bis 8 dargestellten Ausführungsformen,
aus einer mehrschichtigen Verbundstoff-Struktur
besteht, können zur Herstellung derselben die
Verfahren eingesetzt werden, die in den vorerwähnten
JP-OS 53 888/74 (entsprechend der US-PS 39 92 158),
40 191/76 (entsprechend der US-PS 40 42 335), 90 859/80
(entsprechend der US-PS 42 58 001) und 164 356/80, der
JP-Patentanmeldung 140 352/80, den JP-OS 26 428/80 und
26 429/80, der JP-GBM-Anmeldung 120 299/80 etc. beschrieben
wurden. Andernfalls kann der Film für die quantitative
Analyse auch mit Hilfe der verschiedenen Beschichtungsverfahren
hergestellt werden, die zur Herstellung
gebräuchlicher lichtempfindlicher Materialien für die
Farbphotographie oder lichtempfindlicher Materialien
für die Schwarzweiß- oder Color-Sofortbildphotographie
eingeführt sind, wobei diese Verfahren als solche oder
mit geringfügigen Abänderungen eingesetzt werden.
Ein Verfahren zur quantitativen analytischen Bestimmung
von Hydrogenperoxid unter Verwendung des Films für die
quantitative Analyse gemäß der vorliegenden Erfindung
wird nachstehend erläutert. Die Arbeitsgänge der quantitativen
Analyse mit dem hierfür vorgesehenen Film
gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen das Auftropfen
einer zu untersuchenden flüssigen Probe auf den
Film für die quantitative Analyse, die Messung der optischen
Dichte einer auf der Farbstoff-Fixierschicht
gebildeten Färbung sowie, je nach Bedarf, eine Inkubation
nach dem Auftropfen. Das Auftropfen und die Inkubation
einer zu untersuchenden Flüssigkeitsprobe können
unter üblichen Bedingungen durchgeführt werden (im allgemeinen
bei Temperaturen von etwa 15°C bis etwa 40°C
während Zeitspannen von 2 bis 20 min), wobei Geräte zum
Auftropfen und Meßgeräte wie bei den Verfahren verwendet
werden, die in den vorgenannten PS oder den JP-OS
81 292/78 (entsprechend der US-PS 42 24 032),
76 044/78 (entsprechend der US-PS 41 19 381) und
76 095/78 (entsprechend der US-PS 41 52 390), der JP-Patentanmeldung
154 313/79, den JP-GBM-Anmeldungen
45 527/80 und 103 204/80 etc. offenbart wurden. Bei Einsatz
von Filmen für die quantitative Analyse mit solchen
Strukturen, wie sie in Fig. 4 bis 8 dargestellt
sind, kann die quantitative Analyse mit außerordentlich
hoher Genauigkeit in der Weise durchgeführt
werden, daß eine Spurenmenge einer Flüssigkeitsprobe im
Bereich von 5 µl bis 50 µl aufgetropft wird. Wenn andererseits
die in den Fig. 1 bis 3 dargestellten Filme
für die quantitative Analyse verwendet werden, kann die
quantitative Analyse in der Weise durchgeführt werden,
daß die Filme für die quantitative Analyse in eine zu
untersuchende Probe eingetaucht, wieder aus ihr entfernt,
erforderlichenfalls inkubiert und anschließend
der kolorimetrischen Messung unterzogen werden. In diesem
Fall können Geräte für die kolorimetrische Analyse
verwendet werden, wie sie in den JP-OS 82 685/76 und
144 293/76, der JP-GBM-Anmeldung 134 381/77 etc. offenbart
sind.
Im Anschluß an die vorstehende allgemeine Beschreibung
wird die vorliegende Erfindung anhand der folgenden
Beispiele weiter erläutert.
Eine Lösung nachstehender Zusammensetzung für eine
Farbstoff-Fixierschicht wurde auf einen als photographischer
Film dienenden farblosen transparenten PET-Film
mit einer Dicke von 180 µm aufgetragen, so daß die
Dicke der trockenen Schicht 5 µm betrug, und danach
getrocknet, wodurch die Farbstoff-Fixierschicht erhalten
wurde.
Danach wurde eine Beschichtungslösung der nachstehenden
Zusammensetzung für eine Reagensschicht auf die Farbstoff-Fixierschicht
aufgetragen, so daß die Dicke der
trockenen Schicht 10 µm betrug, und getrocknet, wodurch
die Reagensschicht erhalten wurde.
Zusammensetzung der Beschichtungslösung für die Reagensschicht: | |
N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-m-toluidin|100 mg | |
4-Aminoantipyrin-hydrochlorid | 120 mg |
Propylgallat | 50 g |
Gelatine | 3,2 g |
Oberflächenaktives Mittel 10 GR | 100 mg |
Peroxidase | 1100 Einheiten |
Wasser | 15 ml |
Auf den so hergestellten mehrschichtigen Film wurde ein
Membranfilter (Fuji Microfilter-500R, hergestellt von der
Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan) aus Cellulosetriacetat,
das feinteiliges Titandioxid enthielt, mittels Naßpressens
(nachdem die Reagensschicht mit einer kleineren
Menge des Wassers gleichmäßig feucht gemacht worden ist,
wurde der Membranfilter unter leichterem Druck abgepreßt)
auflaminiert, wodurch ein aus mehreren Schichten zusammengesetzter
Analysenfilm (E 1) zum Hydrogenperoxid-Nachweis
gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurde.
Dieser Film wurde in Stücke mit einer Flächengröße von
0,5 cm² zerschnitten. Auf das auf der Oberseite befindliche
Membranfilter wurden jeweils 8 µl wäßriger Hydrogenperoxid-Lösungen
verschiedener Konzentrationen, die
nach einem Standardverfahren hergestellt worden waren,
aufgetropft, und danach wurde 5 min bei 30°C inkubiert.
Die optischen Dichten der dabei gebildeten Färbungen
wurden als optische Reflexionsdichten gemessen. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle
aufgeführt.
Tabelle 1 | |
Hydrogenperoxid-Konzentration einer wäßrigen Lösung der Substanz (mol/l) | |
Optische Reflexionsdichte (gemessen durch ein Grünfilter) | |
0 (Blindprobe) | |
0,17 | |
10⁻³ | 1,50 |
5 × 10⁻³ | 2,20 |
10⁻² | 2,80 |
Ein mehrschichtiger Film für die quantitative Analyse
(C 1) zum Hydrogenperoxid-Nachweis wurde in ähnlicher
Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit der
Ausnahme, daß hierbei in der Beschichtungslösung für
die Reagensschicht, bei sonst gleicher Zusammensetzung
wie in Beispiel 1, das Propylgallat fortgelassen wurde.
Unter Verwendung wäßriger Hydrogenperoxid-Lösungen wurden
auf den Filmen für die quantitative Analyse (E 1)
und (C 1) in ähnlicher Weise Färbungen gebildet. Die
optischen Dichten dieser Färbungen waren fast gleich.
Im einzelnen betrugen die optischen Dichten bei Verwendung
von 8 µl einer wäßrigen Lösung mit 10⁻² mol/l Hydrogenperoxid
bei Messung durch ein Grünfilter für den
Analysenfilm (E 1) 2,80 bzw. für den Analysenfilm (C 1)
2,83.
Die Filme für die quantitative Analyse (E 1) und (C 1)
wurden anschließend Prüfungen einer forcierten Wertminderung
mit der Zeit unterworfen, und zwar unter folgenden Bedingungen:
- (a) Trockenlagerung bei 45°C:
Hierzu wurden die Analysenfilme in einem dicht verschlossenen Behälter gelagert, in dem eine ausreichende Menge Trockenmittel (Silicagel-Pulver) vorhanden war. - (b) Lagerung bei 25°C und 50% relativer Feuchtigkeit.
Nach Verstreichen gewisser Zeitabstände wurden auf den
Analysenfilmen durch Auftropfen einer wäßrigen Lösung
mit 10⁻² mol/l Hydrogenperoxid wie oben beschrieben
Färbungen erzeugt. Die (durch ein Grünfilter) beobachteten
optischen Reflexionsdichten nach Einwirkung des
Tests der forcierten Wertminderung werden angegeben als
prozentuale Anteile der Werte der optischen Reflexionsdichten
dre frischen Filme vor Testbeginn und sind in
den Tabellen 2 und 3 aufgeführt.
Wie aus den in den Tabellen angegebenen Ergebnissen zu
ersehen ist, zeigten die Analysenfilme gemäß der vorliegenden
Erfindung auch nach dem Wertminderungstest
noch eine ausgezeichnete Farbbildung.
Ein Film für die quantitative Analyse zum Hydrogenperoxid-Nachweis
wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch
mit der Abänderung, daß die verschiedenen, in Tabelle
4 aufgeführten Antioxidationsmittel an Stelle des
Propylgallats eingearbeitet wurden. Mit den auf diese
Weise hergestellten Analysenfilmen wurde der Test der
forcierten thermischen Trockenlagerung bei 45°C durchgeführt.
Die Auswertung erfolgte wie in Beispiel 1. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt,
wobei die Bewertungssymbole folgende Bedeutungen
haben:
○: außerordentlich geringe Verminderung der optischen
Reflexionsdichte (vorliegende Erfindung);
s: geringe Verminderung der optischen Reflexionsdichte (vorliegende Erfindung);
×: schwerwiegende Verminderung der optischen Reflexionsdichte, d. h. praktischer Einsatz unmöglich (Vergleichsverbindungen).
s: geringe Verminderung der optischen Reflexionsdichte (vorliegende Erfindung);
×: schwerwiegende Verminderung der optischen Reflexionsdichte, d. h. praktischer Einsatz unmöglich (Vergleichsverbindungen).
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist zu entnehmen, daß
Pyrogallol-Derivate in wirksamer Weise eine Abnahme der
POD-Aktivität verhindern.
Ein mehrere Schichten umfassender Film für die Analyse
von Glucose wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt,
jedoch mit der Abänderung, daß Isobutylgallat
an Stelle des Propylgallats in der Zusammensetzung der
Beschichtungslösung für die Reagensschicht des Beispiels
1 verwendet und außerdem noch 1500 Einheiten
Glucoseoxidase in diese eingearbeitet wurden.
Dieser Analysenfilm wurde in Quadrate von 1,5 cm × 1,5 cm
zerschnitten. Auf die Membranfilter-Schicht (poröse
Spreitungsschicht) dieses Analysenfilms wurden je
10 µl eines im Handel erhältlichen Kontrollserums, das
durch Zusatz von Glucose zu diesem Serum auf Glucose-Gehalte
von 100, 200, 300 bzw. 500 mg/dl eingestellt
worden war aufgetropft, und anschließend wurde zur
Bildung der Färbung 5 min bei 37°C inkubiert.
Bei Verwendung von 50 mg Isobutylgallat wurden die in
der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführten Ergebnisse
erhalten.
Tabelle 5 | |
Wäßrige Glucose-Lösung einer Konzentration | |
Optische Reflexionsdichte (gemessen bei einer Wellenlänge von 600 nm) | |
100 | |
0,73 | |
200 | 1,14 |
300 | 1,48 |
500 | 1,97 |
Dieser Analysenfilm wurde anschließend der Prüfung einer
forcierten Wertminderung mit der Zeit unter den Bedingungen
der Trockenlagerung bei 45°C unterworfen. Der
gleiche Farbbildungstest wurde 20 Tage später durchgeführt.
Die Abnahme der optischen Reflexionsdichten im
Bereich der Glucose-Gehalte von 100 mg/dl bis 500 mg/dl
in wäßriger Lösung betrug 0%. Das heißt, daß die optischen
Dichten auch 20 Tage später überhaupt nicht vermindert
waren.
In ähnlicher Weise wurde der Test der forcierten Wertminderung
mit der Zeit unter den Bedingungen der
Trockenlagerung bei 45°C auch unter Verwendung anderer
Gallussäureester durchgeführt. Derselbe Farbbildungstest
wurde ebenfalls 20 Tage später durchgeführt. Die
Abnahmen der optischen Reflexionsdichten im Bereich der
Glucose-Gehalte von 100 mg/dl bis 500 mg/dl in Form der
prozentualen Mittelwerte sind in der nachstehenden Tabelle
6 aufgeführt.
Tabelle 6 | |
Gallussäureester | |
Abnahme der optischen Reflexionsdichte (%) | |
Isobutylgallat | |
0 | |
Propylgallat | 0 |
Butylgallat | 1 |
Isoamylgallat | 1 |
Methylgallat | 3 |
Octylgallat | 5 |
Zusammensetzung der Beschichtungslösung für die Farbstoff-Fixierschicht: | |
Wäßrige Latex-Lösung (30%) von Poly(N,N,N-trimethyl-N-(vinylbenzyl)-ammoniumchlorid|15 g | |
Gelatine | 10 g |
Oberflächenaktives Mittel 10 GR | 1 g |
Wasser | 80 g |
Zusammensetzung der Beschichtungslösung für die Reagensschicht: | |
1,7-Dihydroxynaphthalin|80 mg | |
4-Aminoantipyrin-hydrochlorid | 120 mg |
Ethylgallat | 20 mg |
Gelatine | 3,2 g |
Oberflächenaktives Mittel 10 GR | 100 mg |
Peroxidase | 1100 Einheiten |
Wasser | 15 ml |
Auf einen farblosen transparenten PET-Film mit einer
Dicke im trockenen Zustand von 180 µm wurden, in dieser
Reihenfolge, die Beschichtungslösung für die Farbstoff-Fixierschicht
und die Zusammensetzung der Beschichtungslösung
für die Reagensschicht wie in Beispiel 1
aufgetragen (Dicken der Farbstoff-Fixierschicht 5 µm,
der Reagensschicht 10 µm, jeweils im trockenen Zustand).
Danach wurde eine Beschichtungslösung der folgenden
Zusammensetzung für eine lichtblockierende Schicht
(lichtabschirmende oder -reflektierende Schicht) auf
die Reagensschicht aufgetragen, so daß die Dicke der
trockenen Schicht 7 µm betrug, und anschließend wurde
getrocknet.
Zusammensetzung der Beschichtungslösung für die lichtblockierende Schicht: | |
feinteiliges TiO₂-Pulver|19,5 g | |
Gelatine | 6,8 g |
Natrium-dioctylsulfosuccinat | 1,0 g |
Wasser | 87 g |
Baumwollpopeline mit einer Garnnummer 100 und einer
Dicke von 180 µm wurde anschließend auf das so hergestellte
Laminat aus mehreren Schichten aufgepreßt, wodurch
ein mehrschichtiger Analysenfilm (E 1) zum Hydrogenperoxid-Nachweis
erhalten wurde.
Ein mehrschichtiger Analysenfilm (C 2) zum Hydrogenperoxid-Nachweis
wurde wie in Beispiel 4 hergestellt,
jedoch mit der Ausnahme, daß hierbei in der Beschichtungslösung
für die Reagensschicht, bei sonst gleicher
Zusammensetzung wie in Beispiel 4, das Ethylgallat
fortgelassen wurde.
Nachdem die Analysenfilme (E 4) und (C 2) 2 Wochen lang
einem forcierten Test der Trockenlagerung bei 45°C unterworfen
worden waren, wurden wäßrige Hydrogenperoxid-Lösungen
auf die betreffenden Analysenfilme aufgetropft,
und anschließend wurde 5 min bei 30°C inkubiert.
Danach wurden die optischen Reflexionsdichten
der jeweils gebildeten Färbungen gemessen. Die Abnahmen
der optischen Reflexionsdichten zeigten die folgenden
Mittelwerte:
Analysenfilm (E 4) 2%
Analysenfilm (C 2) 50%
Analysenfilm (C 2) 50%
Claims (13)
1. Mittel zum Nachweis von Hydrogenperoxid, enthaltend eine
Substanz mit Peroxidase-Aktivität und eine Substanz, die
zur Verursachung einer nachweisbaren Farbänderung in
Gegenwart von Hydrogenperoxid und der Substanz mit Peroxidase-Aktivität
befähigt ist,
dadurch gekennzeichnet, daß es ein Pyrogallol-Derivat
der nachstehenden Formel (1)
enthält, in der
Q¹ eine Nitro-Gruppe, Cyano-Gruppe, Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe, Aralkyl-Gruppe, Carboxyl-Gruppe oder eine Gruppe -COOQ² bezeichnet, worin Q² für eine Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe oder eine Aralkyl-Gruppe steht.
Q¹ eine Nitro-Gruppe, Cyano-Gruppe, Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe, Aralkyl-Gruppe, Carboxyl-Gruppe oder eine Gruppe -COOQ² bezeichnet, worin Q² für eine Alkyl-Gruppe, substituierte Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe, substituierte Aryl-Gruppe oder eine Aralkyl-Gruppe steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
zur Verursachung einer nachweisbaren Farbänderung befähigte
Substanz eine Kombination aus einem Wasserstoff-Donator
und einem Kuppler ist.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Wasserstoff-Donator mindestens eine Verbindung ausgewählt
aus einem 4-substituierten Antipyrin, einem 2-Hydrazinobenzothiazolin,
einem p-Halogenophenol und einem N,N-disubstituierten
p-Phenylendiamin der Formel (2)
ist, in der
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen und
R⁷ für ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder ein Halogen-Atom steht.
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen und
R⁷ für ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder ein Halogen-Atom steht.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kuppler mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einem
Naphthol, einem Phenol, einem Pyrazolon und einem N,N-disubstituierten
Anilin der Formel (3)
ist, in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkoxy-Gruppe bezeichnen und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Aminoalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder eine Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen.
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkoxy-Gruppe bezeichnen und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Alkyl-Gruppe, Alkoxyalkyl-Gruppe, Hydroxyalkyl-Gruppe, Aminoalkyl-Gruppe, Cyanoalkyl-Gruppe, Halogenoalkyl-Gruppe oder eine Acylaminoalkyl-Gruppe bezeichnen.
5. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der
Wasserstoff-Donator 4-Aminoantipyrin ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet,
daß sich für die quantitative Analyse die
einzelnen Reagenzien des Mittels in einer einem Träger
zugeordneten Reagensschicht befinden.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reagensschicht weiterhin aus einer Farbbildungsreaktions-Schicht
und einer Farbstoff-Fixierschicht zusammengesetzt
ist.
8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reagensschicht eine einzelne Schicht ist.
9. Mittel nach Anspruch 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reagensschicht zwischen einem Träger und
einer porösen Schicht angebracht ist und die poröse
Schicht sich in fließfähiger Berührung mit der Reagensschicht
befindet, so daß die beiden Schichten in integrierter
Form vorliegen.
10. Mittel nach Anspruch 6, 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reagenzien in einem polymeren Bindemittel
enthalten sind.
11. Mittel nach Anspruch 6, 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reagensschicht weiterhin ein ein
anionisches Polymerisat oder ein kationisches Polymerisat
enthaltendes Beizmittel enthält.
12. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbstoff-Fixierschicht weiterhin ein ein anionisches
Polymerisat oder ein kationisches Polymerisat enthaltendes
polymeres Beizmittel enthält.
13. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der
Träger porös und mit den Reagenzien imprägniert ist.
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