DE3147959A1 - Pharmazeutische zusammensetzung, die 1- 2-(3'-caroxypropionyl)oxyethyl -2-methyl-5-nitroimidazol als therapeutischen wirkstoff gegen erkrankungen enthaelt, die von anaeroben bakterien verursacht sind - Google Patents
Pharmazeutische zusammensetzung, die 1- 2-(3'-caroxypropionyl)oxyethyl -2-methyl-5-nitroimidazol als therapeutischen wirkstoff gegen erkrankungen enthaelt, die von anaeroben bakterien verursacht sindInfo
- Publication number
- DE3147959A1 DE3147959A1 DE19813147959 DE3147959A DE3147959A1 DE 3147959 A1 DE3147959 A1 DE 3147959A1 DE 19813147959 DE19813147959 DE 19813147959 DE 3147959 A DE3147959 A DE 3147959A DE 3147959 A1 DE3147959 A1 DE 3147959A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition according
- methyl
- nitroimidazole
- munich
- oxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
BERG · SjTAj3F*;- .SdHW/fB£'.'*'.SANDMAIR
MAUERKIRCHERSTRASSE 45 ■ 8000 MÜNCHEN 80
Anwaltsakte 31 910
Laboratorios Silanes, S.A. Mexico 12, Fed. District, Mexico
Pharmazeutische Zusammensetzung, die 1-^2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethy^-2-methyl-5-nitroimidazol
als therapeutischen Wirkstoff gegen Erkrankungen enthält, die von anaeroben Bakterien verursacht sind
Die vorliegende Erfindung .betrifft die Imidazol-Derivate
1 -/2- (3 ' -Carboxypropionyl) -oxyethy]7-2-methyl-5-nitroimidazol
der Formel Γ
CH7- 0-C-CH7-CH7-C-O-H
2 i 2 2 J.
sowie dessen Salze mit pharmazeutisch unbedenklichen anorganischen
oder organischen Basen, z.B. Alkalimetall, Erdalkalimetall , Ammoniak, aliphatische Aminosäuren, Mono-
oder Diethanolamine und cyclische Amine.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung pharmazeutische Zusammensetzungen, die die genannten Imidazol-Derivate
enthalten, sowie Verfahren, mit diesen pharmazeu-
«(089)988272-74 Telex: 0524560 BERG d Bankkonlen: Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 700 202 70)
Telegramme (cable): Telekopierer: (089)983049 Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swill Code: HYPO DE MM
BERGSTAPFPATENT München KaIIe Infotec 6000 Posischeck München 65343-808 (BLZ 70010080)
tischen Zusammensetzungen Infektionen zu behandeln, die von anaeroben Bakterien, z.B. Peptostreptococcus, Bacteroides
fragilis, Bacteroides melaninogenicus, Furobacterium, Clostridium perfringens und anderen Arten von
Clostridium verursacht werden.
Die Verbindung der Formel I und ihre Salze können nach dem Fachmann an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Zur Auswahl stehen beispielsweise die Umsetzung" von 2-Methyl-5-Nitroimidazol mit ß-Chlorethylbernsteinsäuremonoester
oder die Esterbildung zwischen i-(ß-Hydroxy)-2-methyl-5-nitroimidazoI
mit Bernsteinsäure, bevorzugt durch Umsetzung des genannten Imidazol-Derivates mit einem der
dem Fachmann bekannten aktivierten Bernsteinsäure-Derivate wie dem Chlorid, Thioester, Ester, einem Anhydrid und
ähnlichem, wobei durch ein Molverhältnis der Komponenten von 1 :1 die überwiegende Bildung der gewünschten Verbindung
bewirkt wird. Es kann aber auch mit einseitiger Aktivierung
und/oder Schutzgruppen gearbeitet werden. 20
Die Salze der Verbindung gemäß Formel I werden durch Umsetzung der freien Säure mit den jeweiligen Basen hergestellt.
Die Salze der Verbindung gemäß Formel I haben gegenüber der Verbindung selbst den wesentlichen zusätzlichen Vorteil,
daß sie wasserlöslich sind, was ihre Verwendung in Zubereitungen für die parenterale Verabreichung ermöglicht.
Die Verwendung von 1-^2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl/-2-methyl-5-nitroimidazol
oder seiner Salze kann in Kombination mit Korrigenzien, Trägern oder Überzugsstoffen erfolgen,
wie sie üblicherweise für pharmazeutische Produkte verwendet werden.
In der klinischen Praxis werden die Verbindungen gemäß
der vorliegenden Erfindung parenteral, oral, rektal oder örtlich angewendet.
Für die örtliche Anwendung geeignete Zusammensetzungen umfassen Tabletten, mit Zuckerüberzug versehene Pillen, dispergierbare
Pulver und Granulate. Im Falle dieser festen Mischungen wird die aktive Verbindung zusammen mit wenigstens
einem inerten Verdünnungsmittel wie Calciumcarbonat,
Kartoffelstärke, Alginsäure, mikrokristalliner Cellulose,
Methylcellulose, Lactose oder Saccharose verabreicht. Die Mischungen können auch andere zusätzliche Substanzen als
die inerten Verdünnungsmittel enthalten, wie beispielsweise Gleitmittel, z.B. Magnesiumstearat, Stearinsäure,
Talk. Die flüssigen Mischungen für die orale Verabreichung umfassen Emulsionen, Lösungen, Suspensionen und pharmazeutisch
unbedenkliche Sirups und Elixiere, die ebenfalls inerte Verdünnungsmittel enthalten. Diese Mischungen können
auch Zusätze wie Befeuchtungsmittel und Suspensorien zum Ansüßen, zur Geschmacksverbesserung und zur Aromatisierung
sowie Konservierungsstoffe enthalten. Die Zusammensetzungen können für die orale Verabreichung in Form
von Kapseln mit einem absorbierbaren Material wie Gelatine zubereitet werden, wobei diese Kapseln den Wirkstoff zusammen
mit oder ohne Zugabe von Verdünnungsmitteln und Korrigenzien enthalten kann.
Für die parenterale Anwendung können die Verbindungen in Form von wäßrigen oder nichtwäßrigen sterilen Lösungen,
Suspensionen oder Emulsionen verabreicht werden. Beispie-
3^ Ie für nichtwäßrige Lösungsmittel oder Suspensionsmedien
sind: Propylenglykol, Polyethylenglykol, Dioxilane, pflanzliche öle wie Olivenöl und injizierbare organische
Ester wie Ethyloleat.. Derartige Mischungen können ferner Zusätze wie Konservierungsstoffe, Befeuchtungsmittel,
Emulgier- und Dispergiermittel, enthalten. Sie können ferner sterilisiert sein, beispielsweise durch Filtration
durch ein antibakterielles Filter, durch Zusatz von Sterilisierungsmittel
zu der Mischung, oder durch Bestrahlung oder Erhitzen. Sie können ferner auch in Form von festen
sterilen Mischungen zubereitet werden, die in sterilem Wasser oder anderen sterilen injizierbaren Medien direkt vor
ihrer Verwendung gelöst werden können.
Für die örtliche Anwendung kann der Wirkstoff in eine geeignete
Schleppersubstanz oder einen geeigneten Träger, wie eine Creme oder eine Salbe eingearbeitet werden, oder
in ein Fessar, Ovulum oder eine Vaginaltablette. Der Prozentsatz des Wirkstoffs in den Mischungen gemäß der vorliegenden
Erfindung kann so variiert werden, daß der Anteil hoch genug ist, um eine solche Dosierung des Mittels
zu sichern, mit der der gewünschte Heileffekt erhalten wird. .
Es ist offensichtlich, daß die Zusammensetzung gleichzeitig
in verschiedenen Zubereitungsformen verabreicht werden
kann. Für die Humantherapie muß die Mischung im allgemeinen so verabreicht werden, und die pharmazeutischen Zusammensetzungen
müssen so zubereitet werden, daß im Falle . einer oralen oder örtlichen Anwendung 0,25 0 bis 3,0 g des
Wirkstoffs täglich verabreicht werden; im Falle der parenteralen Verabreichung beträgt die Dosierung 0,150 bis 1,5 g
täglich und bei rektaler Verabreichung 0,125 bis 2,0g
täglich.
Somit können die weiter unten in den Beispielen I bis IH, VIII und IX beschriebenen Lösungen Erwachsenen intravenös
verabreicht werden (500 mg alle 8 Stunden) in einer Verabreichungsgeschwindigkeit
von 5 ml/min, und an Kinder unter 12 Jahren (7,5 mg/kg-100 ml Lösung) alle 8 Stunden mit
einer Verabreichungsgeschwindigkeit von 5 ml/min. 35
3Η7959
Die oral verabreichbaren Dosierungen, wie sie weiter unten in den Beispielen IV bis VI und X beschrieben sind
(500 mg) können dreimal täglich für 7 Tage oder länger verabreicht werden.
5
5
Die rektal verabreichbaren Zusammensetzungen von Beispiel
VII können Erwachsenen ein- bis dreimal täglich für einen Zeitraum von 3 Tagen verabreicht werden, woran anschließend
nach dem 4. Tag ein Suppositorium alle 10 Stunden für einen Zeitraum 4 Tagen verabreicht wird. Bei Kindern
unter 12 Jahren kann eine Dosis von 500 mg dreimal täglich für 3 Tage verabreicht werden, woran sich nach dem
4. Tag ein Suppositorium alle 12 Stunden für 4 Tage anschließt.
Die Verbindungen und die Zusammensetzungen können ferner
auch als prophylaktische Mittel in der Chirurgie sowie bei Nieren und Leberabszessen und bei Brand verwendet werden.
.
Es ist für den Fachmann klar, daß die oben angegebenen
Dosierungsbereiche die optimalen Bereiche sind, und daß Variationen in diesen Bereichen möglich sind, ohne daß dadurch
der Schutzbereich der vorliegenden Erfindung verlassen
würde.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Zur Herstellung einer wäßrigen Lösung von 1-/2-(3'-Carboxy
propionyl(oxyethyl/-2-methyl-5-nitroimidazol (I) einer Kon zentration von 35,0% werden 35,0 g der Verbindung in einer
3 Mischung aus Diethanolamin (13,56 g) und Wasser (50 cm )
gelöst und mit Wasser auf ein Volumen von 100 cm gebracht Der pH der erhaltenen Lösung liegt etwa bei 6.
Zur Herstellung einer 35proζentigen wäßrigen Lösung des
Magnesiumsalzes von (I) werden 35,0 g von (I) mit basischem Magnesiumcarbonat (5/9 g) umgesetzt, wobei mit Wasser
(70 cm ) gemischt, gerührt und auf etwa 500C erhitzt
wird. Wenn die Gasentwicklung aufgehört hat, wird das Volumen der Lösung mit Wasser auf 100 cm aufgefüllt und
filtriert. Die erhaltene Lösung hat einen ph-Wert von etwa 5,7.
10
10
Zur Herstellung einer 35prozentigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von (I) werden 35,Qg von (I) mit Natrium-
3 bicarbonat (10,76 g) umgesetzt, wobei mit Wasser (40 cm )
vermischt, gerührt und auf etwa 500C erhitzt wird. Wenn
die Gasentwicklung aufgehört hat, wird das Volumen mit Wasser auf 100 cm aufgefüllt und filtriert.
Die erhaltene Lösung weist einen pH-Wert von etwa 6,5
auf.
20
20
Beispiel IV ·
Tabletten für die orale Verabreichung, die nach der üblichen bekannten Technik hergestellt werden, weisen die
folgende Zusammensetzung auf:
25
25
1-/2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl7-2-methyl-5-nitroimidazol
0,250 g
Stärke 0,190 g
Aerosil 200 ■ 0,050 g
Magnesiumstearat 0,025 g
Tabletten für die orale Verabreichung, die nach den üblichen
Techniken hergestellt werden, weisen die folgende Zusammensetzung auf:
0,500 | - | |
«· ·· · « · · · β
O » * ♦ »· »»· |
0,025 | 3T47959 |
-y r | 0,130 | |
Λ-[2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl7-2- | 0,014 | g |
methyl-5-nitroimidazo1 | 0,005 | g |
Plasdon | 0,014 | g |
Avicel pH 102 | g | |
Talk | g | |
Magnesiumstearat | g | |
Färbemittel | ||
■Vaginaitabletten, die nach der üblichen Technik hergestellt
werden, weisen die folgende Zusammensetzung auf:
1-/2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl7-2-
methyl-5-nitroimidazol 0,500 g
Maisstärke. 0,683 g
Alginsäure 0,050 g
Aerosil 200 0,060 g
Magnesiumstearat . 0,0010 g
Vaginaloyulen oder -suppositorien, die nach der üblichen Technik hergestellt wurden, weisen die folgende Zusammensetzung
auf:
25
25
1-/2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl7-2
methyl-5-nitroimidazol 2 0,83 g ·
Natriumhydroxidlösung (0,1 n) 72,00 cm
Manitol 30,00 g
Timerosal · 0,00025 g
3 destilliertes Wasser Q.S. 100,00 cm
Die Lösung wird unter Verwendung eines 0,22 sterilen
Membranfilters sterilisiert und in Ampullen gegeben, wo
3 3
sie von einem Volumen von 5 cm zu 3,0 cm Portionen lyophilisiert werden. Das Produkt kann für die Verwendung
mit 3 cm sterilem Wasser für Injektionen wieder aufbereitet werden.
Eine für Injektionszwecke bestimmte Lösung wird wie folgt
•hergestellt: 8 g eines mikronisierten Pulvers von 1—/2—(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl/-2-methyl-5-nitroimidazol
wird unter aseptischen Bedingungen in eine Ampulle gefüllt. Da-
• ■ nach wird das Produkt bei 1000C 1 Stunde sterilisiert.
In der Zwischenzeit wird eine Lösung mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Natriumacetat-aminosäure oder 2-Aminoethanol 20 g
Natriumacetat-aminosäure oder 2-Aminoethanol 20 g
destilliertes Wasser Q.S. 100 cm
Die auf diese Weise erhaltene Lösung wird durch eine
3 0,22 Membrane sterilisiert, wonach 20 cm dieser Lösung
abgenommen werden, mit denen der Inhalt der Ampulle gelöst wird. Die erhaltene Lösung sollte nicht später als zwei .
Stunden nach ihrer Herstellung verwendet werden.
Eine Suspension für die orale Anwendung wird wie folgt hergestellt:
. -
1-/2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethylj-
2-methyl-5-nitroimidazol 1,5 g
Glaszucker 18 g
Natriumnipagin 0,108 g
3^ Natriumnipasol 0,012 g
Natriumsaccharin 0,03 g
dibasisches Natriumphosphat 0,1983 g
monobasisches Natriumphosphat 0,1017 g
Carboxymethylcellulose 0,18 g
Manitol 3,87 g
Total ' 2.4 g
" "" *"
" """ 3U7959
Die erhaltene Mischung wird zum Zeitpunkt ihrer Verwendung mit Wasser auf ein Volumen von 60 ml wiederaufbereitet.
Diese Suspension sollte innerhalb von maximal 7 Tagen verwendet werden, und der Rückstand verworfen.
Diese Suspension sollte innerhalb von maximal 7 Tagen verwendet werden, und der Rückstand verworfen.
Eine Salbe für die örtliche Anwendung wird aus den folgenden
Bestandteilen hergestellt:
i-^^-iS'-CarboxypropionyDoxyethylZ-
2-methyl-5-nitroimidazol 0,750 g
Cetylalkohol
Stearylalkohol
flüssige Vaseline 15 Glycerin
feste Vaseline
Nipagin
Nipasol
Span 60 20 Tween 60
10,5 | g |
9,3 | g |
25,5 | g |
15 | g |
33,9 | g |
0,36 | g |
0,09 | g |
2,3 | g |
2,3 | g |
Claims (10)
1. Pharmazeutische Zusammensetzung in Form einer Einheitsdosis, die für die Behandlung von Krankheiten geeignet
ist/ die durch anaerobe Mikroorganismen verursacht wird, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus
1 -/2 (3 ■■' -Carboxypropionyl) oxyethyl7-2-methyl-5-nitroimidazol
und dessen Salzen mit pharmazeutisch unbedenklichen Basen oder Säuren besteht, sowie einen pharmazeutisch
unbedenklichen Träger enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Basen sich vom Ammoniak, Alkalimetallen oder
Erdalkalimetallen ableiten.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säuren aliphatische Aminosäuren sind.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Behandlung von Krankheiten bestimmt ist,
die durch anaerobe Mikroorganismen verursacht werden, die zu einer Gruppe gehören, die aus Peptostreptococcus,
Bacteroides fragilis, Bacteroides melaninogenicus, Furobacterium, Clostridium perfringens und Clstridium Sp.
besteht.
• (089) 988272-74 Telex: 0524560 BERG d Bankkonten: Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270)
'Telegramme (cable): Telekopierer; (089) 983049 Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
BERGSTAPFPATENT München KaIIe Infotec 6000 Postscheck Mimrhpn RBS 43-fin8 (Bl 7 7nn mn pm
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine für die parenterale Anwendung geeignete
Zübereitungsform aufweist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie für die orale Anwendung geeignet ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie für die örtliche Anwendung geeignet ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie für die rektale Anwendung geeignet ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie für dievvaginale Anwendung geeignet ist.
10..Pharmazeutische Zusammensetzung, die zur Verwendung als
prophylaktisches Mittel in der Chirurgie bestimmt ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 1-</2-(3'-Carboxypropionyl)oxyethyl7-2-methyl-5-nitroimidazol
oder eines seiner Salze, mit pharmazeutisch unbedenklichen Basen oder Säuren enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MX809191U MX6789E (es) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | Procedimiento para la elaboracion de composiciones antibacterianas a base de 1-(2,3'-carboxipropioniloxietil)-2-metil-5-nitroimidazol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3147959A1 true DE3147959A1 (de) | 1983-03-24 |
Family
ID=19741552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813147959 Withdrawn DE3147959A1 (de) | 1980-12-03 | 1981-12-03 | Pharmazeutische zusammensetzung, die 1- 2-(3'-caroxypropionyl)oxyethyl -2-methyl-5-nitroimidazol als therapeutischen wirkstoff gegen erkrankungen enthaelt, die von anaeroben bakterien verursacht sind |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57188518A (de) |
BE (1) | BE891284A (de) |
CA (1) | CA1184120A (de) |
CH (1) | CH652597A5 (de) |
DE (1) | DE3147959A1 (de) |
FR (1) | FR2494993A1 (de) |
GB (1) | GB2089208A (de) |
IT (1) | IT1145989B (de) |
LU (1) | LU83802A1 (de) |
MX (1) | MX6789E (de) |
NL (1) | NL8105449A (de) |
PT (1) | PT74056B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1194283B (it) * | 1983-06-21 | 1988-09-14 | Isnardi Pietro & C Spa | Derivato idrosolubile del 1-(2-idrossietil)-2-metil-5-nitro-imidazolo ad attivita' terapeutica,procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
PT99767A (pt) * | 1990-12-11 | 1992-11-30 | Brocades Pharma Bv | Processo para a preparacao de esteres carbociclicos heterociclicos e de composicoes farmaceuticas que os contem |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB983123A (en) * | 1961-07-07 | 1965-02-10 | Rhone Poulenc Sa | Improvements in or relating to imidazole derivatives |
-
1980
- 1980-12-03 MX MX809191U patent/MX6789E/es unknown
-
1981
- 1981-11-27 IT IT12688/81A patent/IT1145989B/it active
- 1981-11-27 PT PT74056A patent/PT74056B/pt unknown
- 1981-11-30 BE BE//206684A patent/BE891284A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 LU LU83802A patent/LU83802A1/fr unknown
- 1981-12-01 CH CH7680/81A patent/CH652597A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-02 GB GB8136309A patent/GB2089208A/en not_active Withdrawn
- 1981-12-02 NL NL8105449A patent/NL8105449A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-12-02 FR FR8122594A patent/FR2494993A1/fr active Pending
- 1981-12-03 DE DE19813147959 patent/DE3147959A1/de not_active Withdrawn
- 1981-12-03 CA CA000391456A patent/CA1184120A/en not_active Expired
- 1981-12-03 JP JP56193768A patent/JPS57188518A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT74056A (en) | 1981-12-01 |
LU83802A1 (fr) | 1983-09-01 |
IT8112688A0 (it) | 1981-11-27 |
GB2089208A (en) | 1982-06-23 |
CA1184120A (en) | 1985-03-19 |
IT1145989B (it) | 1986-11-12 |
FR2494993A1 (fr) | 1982-06-04 |
MX6789E (es) | 1986-07-21 |
PT74056B (en) | 1983-04-26 |
NL8105449A (nl) | 1982-07-01 |
CH652597A5 (de) | 1985-11-29 |
BE891284A (fr) | 1982-06-01 |
JPS57188518A (en) | 1982-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3129759A1 (de) | Muramylpeptide enthaltende arzneimittel und ihre verwendung | |
DE3619426A1 (de) | Mittel zur erhoehung der widerstandskraft gegen erkaeltungskrankheiten bei patienten mit eingeschraenkter lungenfunktion | |
DE2243776A1 (de) | Komplexe von tetracyclinen mit tris(hydroxymethyl)-aminomethan | |
DE2705002A1 (de) | Therapeutische zubereitung | |
DE3147959A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung, die 1- 2-(3'-caroxypropionyl)oxyethyl -2-methyl-5-nitroimidazol als therapeutischen wirkstoff gegen erkrankungen enthaelt, die von anaeroben bakterien verursacht sind | |
DE3440621A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung zur bekaempfung von vireninfektionen und deren verwendung | |
DE2236876C3 (de) | N-Substituierte Aminocarbonsäuren und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE1963317A1 (de) | Chemische Verfahren und Produkte | |
DE2627696A1 (de) | Isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende antidiabetische arzneimittel | |
DE2521922A1 (de) | Pharmazeutisches mittel | |
DE2716535A1 (de) | Mittel zum schutz vor nierenversagen | |
DE2221281C3 (de) | Pharmazeutische Zubereitungen mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung | |
DD146459A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dimethoxy-5-methylsulphamoylbenzamid und seiner derivate | |
DE2314387C3 (de) | Arzneimittel zur Behandlung bösartiger Neubildungen | |
DE1620177B2 (de) | N-(2-Hydroxyäthyl) -piperazinocarboxymethyl-te tr acy elin, dessen pharmakologisch verwendbaren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2164988C3 (de) | 2,2-Diphenylcyclopropancarbonsäureesterderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE3706431C2 (de) | ||
DE3434562A1 (de) | Verwendung von pyrrothinderivaten | |
DE3037598C2 (de) | Lysin- und Arginin-Salze der 5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2721034C2 (de) | ||
DE2711223A1 (de) | Thienamycinsulfoxid und thienamycinsulfon | |
AT336628B (de) | Verfahren zur herstellung von beta-rezeptoren-aktiven derivaten des 2-hydroxy-3-aminopropan deren n-oxiden, optisch aktiven formen und isomeren und deren saureadditionssalzen | |
DE1795782C3 (de) | N-Trityl-imidazole | |
CH644594A5 (en) | 4-Acetamidophenyl alpha-(2-methyl-ind-[en/ol]-3-yl)acetates | |
DE2525848B2 (de) | Substituierte Amide der 3-Methyl-4phenyl-3-butensäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |